PL46282B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL46282B1
PL46282B1 PL46282A PL4628259A PL46282B1 PL 46282 B1 PL46282 B1 PL 46282B1 PL 46282 A PL46282 A PL 46282A PL 4628259 A PL4628259 A PL 4628259A PL 46282 B1 PL46282 B1 PL 46282B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
solvent
cis
polymer
cobalt
butadiene
Prior art date
Application number
PL46282A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL46282B1 publication Critical patent/PL46282B1/pl

Links

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwa¬ rzania polimerów butadienowych glównie o bu¬ dowie cis — 1,4.Sposób wytwarzania polimerów butadienu, zawierajacych w przewazajacej czesci polimer o budowie cis — 1,4 byl juz opisany, w szcze¬ gólnosci bylo opisane stosowanie katalizatorów otrzymanych ze zwiazków alkiloglinowych i trójchlorku tytanu, postaci /? o ksztalcie igiel i brunatnej barwie, przy czym wspomniano o odmiennych wlasciwosciach stereospecyficz- nych postaci a (fioletowej) i postaci /?, wynika¬ jacych z ich róznej budowy krystalicznej, w po¬ limeryzacji dwuolefinów.Postac a posiada budowe warstwowa, która pozwala na porównanie jej z polimerem (TiClj)n o dwuwymiarowej budowie, takiej jak budowa grafitu lub miki. Te budowe mozna przypisac obecnosci gesto zwartych plaszczyzn tytanu umieszczonych miedzy plaszczyznami chloru jak w strukturze (sandwich), przy czym te ostatnie koordynuja plaszczyzny tytanu.Brunatna odmiana (postac /?) przeciwnie, po¬ siada zupelnie odmienna budowe krystaliczna, która mozna uwazac za budowe, skladajaca sie z liniowego polimeru, utworzonego z lancuchów atomów tytanu, w których kazdy atom jest zwiazany z nastepnym za pomoca trzech scisle skoordynowanych mostków chlorowych.Postac a daje polimer butadienowy, zawiera¬ jacy makroczasteczki, praktycznie biorac, o czystej budowie trans — 1,4. Przeciwnie, po¬ stac fl daje polimer butadienowy, równiez o lancuchu 1,4 —, lecz bogaty w postac cis — 1,4.Proponowano inne zwiazki tytanu jako sklad¬ niki katalizatorów do polimeryzacji butadienu na polimery bogate w budowe cis — 1,4. Rów¬ niez opisano do tego celu niejednorodne katali¬ zatory, oparte na dwuhaloidkach kobaltu, lub innych zwiazkach kobaltu, nierozpuszczalnych w weglowodorach, a takze jednorodne katali¬ zatory, równiez oparte na haloidkach kobaltu, w których zwiazek kobaltu jest zwiazany w zwiazkach kompleksowych z pirydyna lub innymi podobnymi zasadami, które to zwiazki kompleksowe jednakze rozpuszczaja sie tylko w benzenie. Niektóre z proponowanych katali¬ zatorów wytwarzaja polimery o budowie cis — 1,4, lecz nie sa wystarczajaco zdolne do spowodowania krystalizacji przez oziebienie do temperatury nizszej od temperatury pokojowej lub przez rozciaganie w temperaturze pokojo¬ wej.Niejednorodne katalizatory, oparte na dwu¬ haloidkach kobaltu, tak samo jak katalizatory, oparte na wyzej wspomnianych zwiazkach kompleksowych kobaltu z zasadami organicz¬ nymi daja w praktyce polimery o bardzo wy¬ sokiej zawartosci budowy cis — 1,4, krystalizu¬ jace przy rozciaganiu w temperaturze pokojo¬ wej. Jednakze maja one sklonnosc do dawa¬ nia polimeru tylko z umiarkowana wydajno¬ scia w stosunku do ciezaru uzytego katalizato¬ ra, to tez polimer zawiera stosunkowo duze ilosci nieorganicznych pozostalosci, nie zawsze latwych do usuniecia.Katalizatory otrzymane ze zwiazków kom¬ pleksowych z zasadami pirydynowymi, nie na¬ streczaja tej trudnosci, lecz sa one rozpuszczal¬ ne tylko w weglowodorach aromatycznych, któ¬ re wskutek powodowania pecznienia polimeru trudne sa do usuniecia. Nie pozwalaja one na uzycie w polimeryzacji bardziej lotnych rozpu¬ szczalników, które mozna latwiej usunac z ma¬ sy reakcyjnej i regenerowac.Stwierdzono, ze haloidek dwunitrozylokobal- towy o budowie w ksztalcie igiel, podobnej do budowy TiClj postaci fi, w którym obecne sa li¬ niowe lancuchy atomów kobaltu, uzyty w poli¬ meryzacji butadienu wytwarza polimery, skla¬ dajace sie prawie wylacznie z jednostek cis-1,4, które moga krystalizowac przy rozciaganiu w temperaturze pokojowej.Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwa¬ rzania polimerów butadienowych w obecnosci katalizatora skladajacego sie z rozpuszczalnego w weglowodorze haloidku dwunitrozylokobalto- wego, zwiazku metaloorganicznego metalu z grupy II lub III w rozpuszczalniku weglowo¬ dorowym.Ten haloidek dwunitrozylokobaltowy jest roz¬ puszczalny w weglowodorach aromatycznych, albo alifatycznych i przez reakcje z haloidkiem dwualkiloglinu daje zwiazki, bedace jednorod¬ nymi katalizatorami, równiez rozpuszczalne w weglowodorach.Jako haloidek dwunitrozylokobaltowy najko¬ rzystniejszym jest jednochlorek dwunitrozylo- kobaltu: na przyklad jest on rozpuszczalny w weglowodorach o niskiej temperaturze wrze¬ nia, np. w propanie, butanie, które moga byc uzyte jako rozpuszczalniki w polimeryzacji i po skonczonej polimeryzacji moga byc latwo rege¬ nerowane przez destylacje w temperaturze po¬ kojowej przez co osiaga sie znaczne ekonomicz¬ ne korzysci w procesie produkcyjnym.Polimeryzacje mozna równiez prowadzic bez zadnego obcego rozpuszczalnika, przy czym ja¬ ko rozpuszczalnik moze byc uzyty monomer w stanie cieklym np. butadien.Ilosc haloidku dwunitrozylowego, w szczegól¬ nosci chlorku dwunitrozylokobaltowego, po¬ trzebnego do polimeryzacji jest nadzwyczaj ma¬ la. Im nizsze jest stezenie chlorku dwunitrozy¬ lokobaltowego w rozpuszczalniku, tym wyzsza jest zawartosc jednostek cis — 1,4 w otrzyma¬ nym polimerze. Wystepuje to o wiele wyrazniej, gdy jako rozpuszczalniki stosuje sie weglowo¬ dory alifatyczne. Wplyw stezenia haloidku dwunitrozylokobaltowego w rozpuszczalniku na sklad stereospecyficzny polimeru widac wyraz¬ nie z przykladów podanych nizej.Stwierdzono, ze w celu otrzymania polime¬ rów, zawierajacych wiecej niz 95v/« lancuchów o budowie ds — 1,4, jest korzystne i zwlaszcza, gdy prowadzi sie proces w rozpuszczalniku ali¬ fatycznym, stosowac ilosc CoCl(NOk na ogól rzedu od 0,010 g (0,07 milimola) do 0,030 g (0,2 milimola) na 1 litr rozpuszczalnika. Przy uzyciu butadienu, o szczególnie wysokim stopniu czy¬ stosci, mozna stosowac nawet mniejsze ilosci zwiazku kobaltu. Uzycie tak malych ilosci ka¬ talizatora wymaga uzycia czystych produktów: zarówno rozpuszczalnik jak i butadien musza byc absolutnie bezwodne i wolne od rozpu¬ szczonego tlenu.Do wytwarzania katalizatora jako zwiazek metaloorganiczny stosuje sie najkorzystniej jednohaloidek dwualkiloglinu, mozna jednak równiez stosowac zwiazki metaloorganiczne in¬ nych pierwiastków, takich jak Be, Zn, Mg i Cd. — 2 —Stosunek molowy zwiazku metaloorganiczne¬ go do halidku dwunitrozylokobaltowego nie ma znacznego wplywu na wlasciwosci otrzymywa¬ nego produktu, moze on sie zmieniac od warto¬ sci 10 do powyzej 100.Biorac pod uwage skrajna wrazliwosc chlor¬ ku dwunitrozylokobaltowego na dzialanie wil¬ goci i powietrza i fakt, ze stosuje sie go w ma¬ lych ilosciach, jest wskazane wytwarzac katali¬ zator przez zmieszanie reagentów w nastepuja¬ cym porzadku: najpierw dodaje sie do rozpusz¬ czalnika zwiazku metaloorganicznego, który usuwa slady wilgoci i innych zanieczyszczen, o ile sa one obecne, nastepnie dodaje sie zwiaz¬ ku kobaltu w stanie stalym lub, korzystniej, w roztworze rozpuszczalnika wybranego do po¬ limeryzacji, a na koncu wprowadza sie buta¬ dien.Zawartosc procentowa budowy cis w polime¬ rach oznacza sie przez analize w podczerwieni stalego polimeru w postaci plytek. Optyczne ge¬ stosci oznaczono wedlug metody „base line" (opisanej w czasopismie "La Chimica e 1'Indu- stria" sierpien 1959 r., str. 758) przy 10,36 mi¬ kronach dla wiazania nienasyconego trans, przy 11.00 mikronach dla wiazania nienasycone¬ go winylowego i przy 13,60 mikronach dla nie¬ nasyconego wiazania cis. Uzyte molowe wspól¬ czynniki pochlaniania swiatla wynosily: 10, 6 i 12 odpowiednio dla trans — 1,4, cis — 1,4 i wiazan 1,2.Polimery, zawierajace powyzej 94V« jednostek cis — 1,4, odznaczaja sie wysoka krystaliczno-' scia w stanie rozciagnietym, w temperaturze pokojowej i nawet w stanie nierozciagnietym w temperaturze nizszej. Temperatura topnienia w stanie nierozciagnietym zalezy od stereoizo- merycznej czystosci i w najczystszym produk¬ cie wynosi okolo 0°C. Produkty o zawartosci cis nizszej od 90°/o maja o wiele nizsza tempera¬ ture topnienia.Polimery o bardzo duzej zawartosci jednos¬ tek cis — 1,4 mozna wulkanizowac sposobami zwykle stasowanymi do wulkanizacji natural¬ nego kauczuku.Produkty, zawierajace mniej niiz 90% jed¬ nostek cis — 1,4, maja naogól po wulkandzo- waimu mala wytrzymalosc na rozciaganie, zas produktty zawierajace co najmniej 95% jedno¬ stek cis — 1,4, maja wytrzymalosc na rozcia¬ ganie w przyblizeniu odpowiadajaca wytrzy¬ malosci naturalnego kauczuku.Polimer otrzymany wedlug ponizej podanego przykladu II wulkanizowany w temperaturze 150°C przez 30 minut, przy uzyciu nastepuja¬ cej mieszaniny: polimer fenylo-/?-naftylamina siairka tlenek cynkowy kwas stearynowy merkaptobenzotiazol 100 czesci 1 czesc 0,5—1 czesc 3 czesci 2 czesci 1 czesc daje produkt, którego krzywa naprezenie — wydluzenie, przedstawiona na fig. 1 rysunku, jest praktycznie taka sama jak krzywa charak¬ terystyczna dla naturalnego kauczuku, wulka¬ nizowanego w ten sam sposób.Osiaga sie wartosc wytrzymalosci na rozcia¬ ganie 2 kg/mm2, z wydluzeniem przy zerwaniu 800% (oznaczono wedlug ASTM D 412-51, typ próbki D z szybkoscia rozsuwania uchwytów 50 mm na minute).Przez wulkanizowanie tego samego polimeru w temperaturze 160°C w ciagu 45 minut przy zastopowaniu nastepujacej mieszaniny polimer fenylo-/?-naftylamina kwas stearynowy tlenek cynkowy sadza EPC merkaptobenzotiazol dwiufenyloguanidyma siarka 100 czesci 1 czesc 2 czesci 5 „ 40 „ 0,8 „ 0,5 „ 0,5 „ otrzymuje sie produkt o krzywej naprezenia — wydluzenia, przedstawionej na fig, 2.Polimery, otrzymane wedlug przykladów I i II, daja po wulkanizacji kauczuk, który przed¬ stawia nizsze wlasciwosci mechaniczne (wytrzy¬ malosc na rozerwanie okolo 0,5 kg/mm*), co wskazuje na wplyw stereoizomerycznej czystos¬ ci polimeru na wlasciwosci wulkanizowanego produktu.Nastepujace przyklady wyjasniaja wynala¬ zek: Przyklad I. Do kolby na 250 cm8, za¬ opatrzonej w mieszadlo, z której zostalo usu¬ niete powietrze i zastapione azotem, wprowa¬ dza sie nastepujace skladniki: n-heptan 100 cm3 jednochlorek dwuetyloglinu 0,4 cm3 „ dwuniltrozylokobaltowy 0,01 g/0,65 milimoli (litr) — 3 —Gdy zwiazek kobaltu zupelnie rozpusci sie, przepuszcza sie przez roztwór 99%-owy buta¬ dien w postaci pecherzyków z taka szybkoscia przeplywu, ze zostaje calkowicie pochloniety.Temperature cieczy reakcyjnej, która ma daz¬ nosc do podnoszenia sie, utrzymuje sde w gra¬ nicach 10—15°C, za pomoca zewnetrznego chlo¬ dzenia. Po okolo 20 minutach mieszanina re¬ akcyjna przechodzi w stala, kauczukowata mase i nie mozna jej dluzej mieszac. Reakcje za¬ trzymuje sie przez wprowadzenie 50 cm2 me¬ tanolu.W sumie stosuje sde 30 g butadienu.Otrzymany produkt koaguluje sie metanolo¬ wym roztworem chlorowodoru, starannie prze¬ mywa metanolem i na koncu suszy w prózni w temperaturze pokojowej.Otrzymuje sie 22 g stalego polimeru, o na¬ stepujacych wlasciwosciach: badanie w podczerwieni: trans — 1,4 11% cis — 1,4 81% 1,2 7,5% Przyklad II. Do kolby na 250 cm3, za¬ opatrzonej w miieszadlo, z której uprzednio usunieto powietrze i zastapiono je azotem wprowadza sie 100 cm3 bezwodnego n-heptanu, 0,2 cm3 jednochlorku dwuetyloglinu i w koncu 0,005 g/0,325 milimoli (litr) jednochlorku dwu- nitrozylokoballtowego.Po kilkuminutowym mieszaniu przepuszcza sde przez roztwór katalizatora w postaci pe¬ cherzyków okolo 20 g 99%-owego butadienu w ciagu 30 minut, przy utrzymywaniu temperatu¬ ry rekacji w granicach 10—15°C.Polimeryzacje zatrzymuje sie przez wlanie do kolby 50 cm3 metanolu, otrzymany produkt koaguluje sie i oczyszcza metanolem w sposób opisany w poprzednim przykladzie.Po osuszeniu w prózni, w temperaturze po¬ kojowej, otrzymuje sie 11 g stalego polimeru, Wtóry badamy w podczerwieni wykazuje naste¬ pujacy sklad: cis — 1,4 88% trans — 1,4 6,5% 1,2 5,5% Przyklad III. Do aparaltu, opisanego w poprzednich przykladach, wprowadza sie ko¬ lejno: 100 cm3 n-heptanu 0,10 cm3 jednochlorku dwuetyloglinu 0,001 g jednochlorku dwuniitrozylokobalitowego (0,065 mdlimoli/litr).Po mieszaniu przez kilka minut, wprowadza sie 20 g 98%-wego butadienu w aiagu 20 mi¬ nut, przy czym mase reakcyjna utrzymuje sde w temperaturze 10—20°C. Katalizator rozklada sie przez wprowadzenie do kolby 50 cm3 meta¬ nolu. Oczyszczony, skoagulowainy polimer wa¬ zy 10,5 g.Badanie w podczerwieni wykazuje nastepu¬ jacy sklad: cis — 1,4 95,5% trans —1,4 2,2% 1,2 2,5% Lepkosc istotna rj polimeru wynosi 2,7 (100 cm3/ /g).Przyklad IV. Do aparatu, opisanego w poprzednich przykladach wprowadza sie kolej¬ no: 100 cm3 benzenu, 0,1 cms A1(C2H5)*C1 i wreszcie 0,0015 g Co(NO)2Cl (0,1 milimoli/litr).Gdy zwiazek kobaltu zostaje calkowicie roz¬ puszczony, wprowadza sie 99%-owy butadien z taka szybkoscia przeplywu, ze zostaje on pochloniety calkowicie. Utrzymuje sie tempe¬ rature 10—20°C. Po 20 minutach, gdy zostanie dodane okolo 16 g butadienu i masa w kolbie gestnieje, reakcje zatrzymuje sie przez wpro¬ wadzenie 50 cm3 metanolu.Polimer koaguluje sie, oczyszcza metanolem, jak w przykladzie I.Otrzymuje sie 1,1 g suchego stalego polimeru, który w badaniu w podczerwieni wykazuje na¬ stepujacy sklad: cis — 1,4 94,5% trans —1,4 2% 1,2 3,5% Lepkosc istotna oznaczona w toluenie, w temperaturze 30°C wynosi 4,17 |100 cms/g).Przyklad V. Do aparatu opisanego w po¬ przednich przykladach wprowadza sie 100 cm3 bezwodnego benzenu, 0,25 cm3 Al(C2H5)aCl i 0,002 g Co(No2)Br i za pomoca otrzymanego roztworu katalizatora polimeryzuje 99%-owy butadien. Proces prowadzi sie w temperaturze 10—15°C. Po 45 minutach gdy zostanie dodane okolo 22 g butadienu i masa staje sie bardzo gesta, reakcje zatrzymuje sie. Otrzymuje sie 7,5 g suchego polimeru, który badamy w pod¬ czerwieni wykazuje nastepujacy sklad: cis —1,4 94% trans — 1,4 2,8% 1,2 3,2% — 4 — PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania polimerów butadieno¬ wych glównie o budowie cis — 1,4, zna¬ mienny tym, ze polimeryzacje prowadzi sie w obecnosci kaitaliziaftora skladajacego sie z rozpuszczalnego w weglowodorze haloidku dwunitrozylokobaltowego i zwiazku metalo¬ organicznego metalu grup II lub III ukladu periodycznego w rozpuszczalniku weglowo¬ dorowym. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zwiazek kobaltowy stosuje sie chlorek dwunitrozylokobaltowy. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zwiazek metaloorganiczny stosuje sie jednohaloidek dwualkiloglinu. 4. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik stosuje sie weglowo¬ dór alifatyczny lub aromatyczny. 5. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik stosuje sie ciekly monomer, który ma byc polimeryzowany. 6. Sposób wedlug zastrz. 1—5, znamienny tym, ze stosuje sie roztwór zawierajacy mniej niz 0,0001 mola jednohaloidku dwunitrozyloko- balitowego na litr rozpuszczalnika. Montecatini, Societa Generale per Tlndustria Mineraria e C himi ca Zastepca: mgr Józef Kaminski rzecznik patentowyDo opisu patentowego nr 46282 a—a 0 100 :0Q JOP 406 566 600 W 660 MO f 19.1 \\W\1\ \ \ \ A \ \ Lilii 0 00 2J0 300 400 S00 660 Fiq.
  2. 2 ZG „Ruch" W-wa, zam. 909-62, naklad 100 egz. PL
PL46282A 1959-02-21 PL46282B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL46282B1 true PL46282B1 (pl) 1962-10-15

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69212962T2 (de) Katalysatorfür die Polymerisation oder Copolymerisation von Olefinen
US4491652A (en) Sequentially prepared thermoplastic elastomer and method of preparing same
JPS62112644A (ja) 軟質ポリオレフイン系組成物
DE2657375A1 (de) Verfahren zur herstellung eines titan- und/oder vanadiumhaltigen traegerkatalysators und seine verwendung zur herstellung von olefin-polymerisaten
US3066127A (en) Polymerization process
DE2923754A1 (de) Verfahren zur herstellung von propylencopolymeren und ein vielschichtiger polypropylenfilm
DE3881595T2 (de) Verfahren zur herstellung vom hochkristallinem poly-1-buten und in diesen verfahren anzuwendender katalysator.
PT95267A (pt) Processo para a producao de borracha de etileno/propileno/etilideno-norborneno
US2997456A (en) Stabilization of polymers of 1-olefins
DE1645348B2 (de) Verfahren zur herstellung von mischpolymerisaten aus norbonenverbindungen, aethylen und alpha-olefinen und ihre verwendung in vulkanisierbaren formmassen
NO136923B (no) Fremgangsm}te og apparat for tilvirkning av en laminert glassgjenstand.
PL46282B1 (pl)
DE1520481B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Kohlenwasserstoffmischpolymerisaten
US3265648A (en) Crystallization of poly-1-butene in the presence of stearic acid or biphenyl
US3016371A (en) Homogeneous polymerization catalysts based on cobalt, and polymerization of diolefins therewith
US3005811A (en) Process for polymerizing diolefins in presence of vinyl cycloolefin
US3109822A (en) catalyst composition
US3553176A (en) Process for modifying polyolefins
US3031440A (en) Polymerization of olefins with a catalyst of a grignard reagent and an aluminum containing titanium composition
US3032544A (en) Polymerization catalysts and method of polymerizing diolefins therewith
DE1645153A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten
US2446897A (en) Process for polymerizing olefinic compounds with metal halide-organic acid double salts
DE1135175B (de) Verfahren zum Herstellen von Polybutadien mit hohem cis-1, 4-Gehalt
US3084148A (en) Process for polymerizing diolefins
US3301839A (en) Crystalline 1, 3-pentadiene polymers containing the syndiotactic cis-1, 4 structure