PL4589B1 - Sposób otrzymywania barwników kadziowych zawierajacych siarke. - Google Patents
Sposób otrzymywania barwników kadziowych zawierajacych siarke. Download PDFInfo
- Publication number
- PL4589B1 PL4589B1 PL4589A PL458922A PL4589B1 PL 4589 B1 PL4589 B1 PL 4589B1 PL 4589 A PL4589 A PL 4589A PL 458922 A PL458922 A PL 458922A PL 4589 B1 PL4589 B1 PL 4589B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- sulfur
- vat dyes
- containing sulfur
- halogen
- Prior art date
Links
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 title claims description 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 5
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- CPYFLMXPZMBECD-UHFFFAOYSA-N 3-acetyl-1,8-dihydroxy-2-methylphenanthrene-9,10-dione Chemical compound C12=CC=CC(O)=C2C(=O)C(=O)C2=C1C=C(C(=O)C)C(C)=C2O CPYFLMXPZMBECD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 8
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 8
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical class [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N carbonyl sulfide Chemical compound O=C=S JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- -1 halogen sulfides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 239000012749 thinning agent Substances 0.000 description 2
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- DXHPZXWIPWDXHJ-UHFFFAOYSA-N carbon monosulfide Chemical compound [S+]#[C-] DXHPZXWIPWDXHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052976 metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000004151 quinonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
W patentach auistrjackich Nr 66208 i Nr 72213 opisane sa barwniki kadziowe, które powstaja przez wprowadzanie siarki do czasteczki produktu kondensacji chlo¬ rowco-chinonów i amin ary 1 owych przy cal¬ kowitej lub czesciowej wymianie chlorow¬ ca w rdzeniu chinonowym.Te barwniki kadziowe, zawierajace siarke, moga byc otrzymane przez trakto¬ wanie wspomnianych produktów konden¬ sacji siarczkami metali, wodcrosiarczkami metali, solami kwasu tiowegloweigo, siarko¬ wodorem lub innemi podobnie dzialaj ace- mi cialami.Obecnie zauwazono, ze równiez i inne ciala, zawierajace siarke, moga sluzyc jako srodek wprowadzajacy siarke do czastecz¬ ki chlorowco-chinono-arylidów. Odpowied- niemi srodkami sa miedzy innemi bezwod¬ niki kwasu tioweglowego, sole kwasu tiowe¬ glowego, siarczki chlorowców lub tez sama sianka, z dodatkiem srodka wiazacego chlo¬ rowce lub kwasy. Tworzace sie produkty reakcji sa barwnikami kadziowemi, cze¬ sciowo podobnemi do barwników otrzyma¬ nych wedlug wspomnianych patentów au- strjackich Nr 72208 i Nr 72213, czesciowo zas wykazujacemi wlasciwosci odmienne.Tak wiec naprizyklad przez dzialanie soli kwasu tiosiarkowego lub tez siarki i srod¬ ków wiazacych chlor albo kwas—powstaja barwniki, farbujace welne na ciemne kolo¬ ry, przewaznie oliwkowo-s»zare, szaro-bru- natne, szaro-niebieskie az do brunatno- czarnych.Przyklad I. 20 czesci produktu konden-sacji chloramilu i siarki, ogrzewaj sie do wpenia w 120 cz. pirydyny z 12 cz. hydro- siaczynu sodowego (80% proszek) dopóty, dopóki próba produktu reakcji rozpu&zczo¬ na w stezonym kwasie siarkowym nie wy¬ kaze niebiesko-czerwonego zabarwiejnia za¬ miast barwy niebiesko-fiolkowej. Wytwo¬ rzony produkt odsacza sie i przemywa o- sad goraca woda. Otrzymany barwnik far¬ buje welne na mocne, jasno-brunatne ko¬ lory, o duzej trwalosci.Przyklad II. 23 czesci produktu konden¬ sacji chloranilu i p-toluidyny ogrzewa sie do wrzenia przez 5 godzin w 120 cz. piry¬ dyny z 11 cz. hydro-siarczanu sodowego (80% proszek). Wytworzony barwnik we¬ dlug przykladu I farbuje welne na mocne, c^erwono-brunatne, trwale kolory.Zamiast pirydyny mozna uzywac rów¬ niez innych odpowiednich srodków rozcien¬ czajacych.Przyklad III. 30 czesci produktu kon¬ densacji chloranilu i aniliny ogrzewa sie do wrzenia w ciagu mniej wiecej 8 ,godz w 200 cz. pirydyny z 20 cz. siarczku wegla. Po ostygnieciu osad odsacza sie, przemywa al¬ koholem i wygotowuje iz woda. Otrzymany barwnik farbuje welne na ciemno-brunatne kolory.Przyklad IV. 34 czesci produktu kon¬ densacji chrolanilu i p-chloraniliny ogrze¬ wa sie do wrzenia z siarczkiem wegla i pi¬ rydyna, jak w przykladzie Ill-cim. Barw¬ nik ten farbuje welne nia zywe czerwono- brunatne odcienie.Przyklad V. 33 czesci produktu konden¬ sacji chloranilu i p-toluidyny ogrzewa sie do wrzenia z siarczkiem wegla i pirydyna, jak w przykladzie Ill-cim. Barwnik ten farbuje welne na kolor czerwono-brunatny.\ Zamiast pirydyny mozna uzywac rów¬ niez i innych srodków rozcienczajacych. W podobny sposób dziala tleno-siarczek we¬ gla.Przyklad VI. 35 cz. 2,5-dwuchloro-3,6- dwuanilido-chinonu, 250 cz. 95% alkoholu, 30 cz. odwodnionego octanu sodowego i 10 cz. kwiatu siarkowego ogrzewa sie w auto¬ klawie przez 10 godz do 150°—155^ C.Przeróbka otrzymanego produktu polega na saczeniu, wygotowywania osadu z roz¬ tworem siarczynu sodowego i ' z woda.Barwnik ten barwi welne na kolor czarno- hrunatny.Przyklad VII. 45 czesci 2,5-dwuchloro- 3,6-dwuanilidochinonU), 300 cz pirydyny, 15 cz. odwodnionego octanu sodowego i 18 cz. kwiatu siarkowego ogrzewa sie przez 6 godz do wrzenia. Po ostygnieciu otrzyma¬ ny produkt odsacza &ie i wygotowuje z al¬ koholem, z roztwonem siarczynu sodowego i z woda. Barwnik ten fatibuje welne na kolor ciemnoJbrunatno-siziary. Jezeli uzyc produktu kondensacji chloranilu i p-tolui¬ dyny, to powstajacy barwnik farbuje w od¬ cieniach bardziej czerwonych.Zamiast alkoholu i pirydyny, mozna uzywac równiez innych srodków rozcien¬ czajacych. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób otrzymywania barwników ka¬ dziowych zawierajacych siarke, znamienny tern, ze na chlorowco-chinono-arylidy dzia¬ la sie, najkorzystniej w zjasadowych, orga¬ nicznych srodkach rozcienczajacych solatmi kwasu hydl-osiarkawego.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny dzialaniem bezwodników kwasów tiowegto- wych na chlorowco-chinonOHarylidy.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1^ znamienny dzialaniem na chlorowco-chinono-arylidy siarka i jakims srodkiem wiazacym chloro¬ wiec lub kwas. Farbwerke vorm. Meister Lu ci u s & Br iin i ng. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa, PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL4589B1 true PL4589B1 (pl) | 1926-05-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL4589B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników kadziowych zawierajacych siarke. | |
| US2204970A (en) | Dyestuff intermediates of the anthraquinone series | |
| SU7787A1 (ru) | Способ получени сернистых кубовых красителей | |
| AT52957B (de) | Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen. | |
| US2141877A (en) | Compounds of the benzanthraquinone series | |
| DE844774C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE465834C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen aus Benzanthronderivaten | |
| US1044673A (en) | Orange-yellow vat dye. | |
| US1207981A (en) | Anthraquinone dyes and process of making them. | |
| DE455701C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe | |
| US734325A (en) | Green anthraquinone dye and process of making same. | |
| DE502815C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| US2157341A (en) | Vat dyestuffs and process of making | |
| US1405446A (en) | Jttlitts schbudmh | |
| US1891449A (en) | Preparation of diaryl-1, 2, 5, 6-anthraquinone-dithiazole bodies | |
| AT54718B (de) | Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrazenreihe. | |
| US671908A (en) | Black sulfur dye. | |
| US1844163A (en) | Derivatives of the benzanthrone series and process of preparing them | |
| AT57704B (de) | Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen. | |
| DE286092C (pl) | ||
| AT103711B (de) | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe. | |
| DE409689C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dibenzanthronen | |
| US688966A (en) | Blue acid dye. | |
| US1536731A (en) | Sulphurized dyes | |
| US1129574A (en) | Vat dyes and process of making same. |