PL43588B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL43588B1 PL43588B1 PL43588A PL4358859A PL43588B1 PL 43588 B1 PL43588 B1 PL 43588B1 PL 43588 A PL43588 A PL 43588A PL 4358859 A PL4358859 A PL 4358859A PL 43588 B1 PL43588 B1 PL 43588B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- nicotinic acid
- acid diethylamide
- diethylamine
- temperature
- toluene
- Prior art date
Links
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims description 6
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims description 6
- NCYVXEGFNDZQCU-UHFFFAOYSA-N nikethamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C1=CC=CN=C1 NCYVXEGFNDZQCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960003226 nikethamide Drugs 0.000 claims description 6
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBPYOHALYYGNOE-UHFFFAOYSA-M potassium;3,5-dinitrobenzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 CBPYOHALYYGNOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N diethylazanide Chemical compound CC[N-]CC UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 30 flr«idnla 1960 r.Urzedu roientowegol HiikM titanmm Lutowej] POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr43588 KI. 12 p, 1/01 Zaklady Przemyslu Chemicznego „Pabianice" *) Pabianice, Polska Sposób wytwarzania dwuetyloamidu kwasu nikotynowego Patent trwa od dnia 6 sierpnia 1959 r.Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania dwuetyloamidu kwasu nikotynowego przy uzy¬ ciu wolnego kwasu nikotynowego.Wedlug znanych sposobów wytwarzania dwu¬ etyloamidu kwasu nikotynowego wytwarza sie najpierw chlorobezwodnik kwasu nikotynowego, a nastepnie kondensuje go ze specjalnie przy¬ gotowanym chlorowodorkiem dwuetyloaminy.W tym celu na kwas nikotynowy dziala sie trójchlorkiem fosforu albo chlorkiem tionylu w bezwodnym srodowisku rozpuszczalnika or¬ ganicznego w temperaturze 80—120°C, a otrzy¬ many chlorobezwodnik stosuje sie do procesu kondensacji. Otrzymany produkt kondensacji po oczyszczeniu stanowi czysty dwuetyloamid kwasu nikotynowego.Wydajnosc calego procesu w przypadku sto¬ sowania trójchlorku fosforu nie przekraczala *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa mgr Anna Pelka, mgr inz. Leszek Grabowski, mgr inz. Stanislaw Poradowski i mgr inz. Tadeusz Kosinski. 56% wydajnosci teoretycznej, zas przy uzyciu trudno dostepnego chlorku tionylu wahala sie w granicach 75—79% wydajnosci teoretycznej.Wynalazek umozliwia wytwarzanie dwuety¬ loamidu kwasu nikotynowego z wydajnoscia rzedu 85—87% wydajnosci teoretycznej z po¬ minieciem uciazliwego wytwarzania chlorowo¬ dorku dwuetyloaminy.Sposób wedlug wynalazku polega na podda¬ waniu kondensacji wolnego kwaski nikotynowe¬ go z dwuetyloamina w srodowisku bezwodnych rozpuszczalników aromatycznych, w obecnosci tlenochlorku fosforu jako srodka kondensacyj¬ nego w temperaturze wrzenia mieszaniny. Go¬ towy produkt w stanie czystym otrzymuje sie przez ekstrakcje i oczyszczanie jednym ze zna nych sposobów.Przyklad Do 900 ml toluenu wsypuje sie 123 g kwasu nikotynowego, oddestylowuje oko¬ lo 300 ml toluenu w celu odwodnienia srodo¬ wiska, a nastepnie po ochlodzeniu do tempera¬ tury 20—25°C wkrapla sie 88 g dwuetyloaminy rozpuszczonej w 70 ml osuszonego toluenuWkraplanie prowadzi sie pod chlodnica zwrotna w temperaturze 25—-30°C. Nastepnie do zawar¬ tosci reaktora wkrapla sie w temperaturze 25— 40°C 76 g tlenochlorku fosforu, podgrzewa do wrzenia i utrzymuje w tej temperaturze przez 10 godzin (temperatura 100—11Q°C).Po zakonczeniu procesu kondensacji mase re¬ akcyjna chlodzi sie do temperatury 30°C, doda-* je okolo 100 ml wody i zobojetnia soda do odt; czynu alkalicznego na fenoftaleine. Otrzymany produkt ekstrahuje sie toluenem, a nastepnie oddestylowuje sie rozpuszczalnik. Po ochlodze¬ niu produkt oczyszcza sie znanymi metodami np. przez rozpuszczenie w wodzie destylowanej, dodanie wegla aktywnego, odsaczenie, dodanie roztworu lugu sodowego, roztworu nadmanga¬ nianu potasowego lub innego srodka utleniaja¬ cego, odsaczenie, wysolenie za pomoca weglanu sodowego, wyekstrahowanie oczyszczonym ben¬ zenem, oddestylowanie rozpuszczalnika i przede¬ stylowanie gotowego produktu pod próznia w temperaturze ponizej 160°C. Otrzymany produkt pozbawia sie woni przez ogrzewanie w pod¬ wyzszonej temperaturze pod próznia. Otrzymu¬ je sie 152—155 g dwuetyloamidu kwasu nikoty¬ nowego, odpowiadajacego Farmakopei Polskiej III, co stanowi 85—87% wydajnosci teoretycznej PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania dwuetyloamidu kwasu nikotynowego, znamienny tym, ze kwas nikoty nowy kondensuje sie z wolna dwuetyloamin^ w srodowisku bezwodnych rozpuszczalników w obecnosci tlenochlorku fosforu jako srodka kon- densujacego w temperaturze wrzenia miesza Zaklady Przemyslu Chemicznego „Pabianic e" Bhk 1960. 21. 06. 60. 100 + 25 B5 BIBLIO- jUr*c ¦ • PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL43588B1 true PL43588B1 (pl) | 1960-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106083891B (zh) | 具有hiv整合酶抑制活性的化合物的制造方法 | |
| CN106185989B (zh) | 一种生活垃圾焚烧飞灰中回收无机盐的方法 | |
| JP6290186B2 (ja) | 光学的に純粋で置換基を有していてもよい２−（１−ヒドロキシ−アルキル）クロメン−４−オン誘導体の調製方法および医薬品調製におけるそれらの使用 | |
| CN104086398B (zh) | 一种草酸废液分离回收草酸的方法 | |
| PL43588B1 (pl) | ||
| TWI639606B (zh) | 製備ad-35的方法、中間體化合物及該中間體化合物的用途 | |
| CN116396327B (zh) | 一类高纯度芳香膦氧化合物的制备方法 | |
| CN111393361A (zh) | 一种安全环保的2-氯烟酸合成方法 | |
| CN103408416A (zh) | 高纯度d-2-氯丙酰氯的合成方法 | |
| TWI434857B (zh) | 應用於肝素五醣之雙醣之製備方法 | |
| CN106632312A (zh) | 一种阿哌沙班有关物质、中间体、制备方法及其应用 | |
| WO2009060463A1 (en) | An environmentally friendly process for the preparation of imatinib base | |
| JPH05345731A (ja) | １８ｆ標識有機化合物の製造法 | |
| CN105037374B (zh) | N‑丁基‑9H‑嘧啶并[4,5‑b]吲哚‑2‑甲酰胺的制备方法 | |
| JP6764999B2 (ja) | ヒドロニドンの製造方法 | |
| CN101367849B (zh) | 三氯蔗糖-2,3,6,3',4'-五乙酸酯的制备方法 | |
| CN106543011A (zh) | 一种rt培司生产废料的处理方法 | |
| CN102924393B (zh) | 一种三(三溴苯氧基)-三聚氰酸酯生产方法 | |
| EP1253149B1 (en) | Sulfate salt of quinolonecarboxylic acid derivative and use thereof | |
| CN105237489B (zh) | 一种n‑辛酰基苯并三氮唑的合成工艺 | |
| CN105001231A (zh) | 一种银杏内酯k的制备方法 | |
| CN105061392B (zh) | 一种硫酸胍生合成方法 | |
| CN103664885A (zh) | 苯并咪唑型质子泵抑制剂中间体的制备方法 | |
| JP2016525094A5 (pl) | ||
| JPH0267239A (ja) | ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの精製法 |