PL431460A1 - Naprzemienne poliamfolity pochodne kwasów N,N-bis[(hydroksyfosfinylo)metylo]- 2-aminoalkanowych, formaldehydu i pierwszorzędowych amin alifatycznych, oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents

Abstract

Wynalazek dotyczy naprzemiennych poliamfolitów pochodnych kwasów N,N-bis[(hydroksyfosfinylo)metylo]-2-aminoalkanowych, formaldehydu i pierwszorzędowych amin alifatycznych, które są przeznaczone do stosowania jako chelatujące nośniki do wytwarzania chiralnych katalizatorów oraz w technikach analitycznych jako poliamfolitowe diastereoselektory, w których znaczącą rolę pełnią fragmenty aminokwasów naturalnych, które są rozdzielone siedmioczłonowymi łącznikami aminometylofosfinowymi - CH2-P(O)(OH)-CH2-N(R1)-CH2-P(O)(OH)-CH2-, których polarność może być regulowana długością i strukturą łańcucha alifatycznego pierwszorzędowej aminy alifatycznej, dzięki czemu w poliamfolicie aminokwasy nie interferują między sobą. Naprzemienne poliamfolity są przedstawione wzorem ogólnym I, w którym R oznacza grupę charakterystyczną dla typowych naturalnych kwasów 2-aminoalkanowych, a zwłaszcza R oznacza: wodór, metyl, etyl, propyl, izopropyl, butyl, izobutyl, sec-butyl i benzyl, R1 oznacza grupę alkilową, a m oznacza liczbę merów w poliamfolicie. Wynalazek dotyczy również sposobu wytwarzania naprzemiennych poliamfolitów przedstawionych wzorem ogólnym I, który polega na tym, że jedną część molową pierwszorzędowej aminy alifatycznej, poddaje się reakcji z jedną częścią molową kwasu N,N-bis[(hydroksyfosfinylo)metylol-2-aminoalkanowego o wzorze II, w którym R oznacza grupę charakterystyczną dla typowych naturalnych kwasów 2-aminoalkanowych, a zwłaszcza R oznacza: wodór, metyl, etyl, propyl, izopropyl, butyl, izobutyl, sec-butyl i benzyl, i co najmniej dwiema częściami molowymi formaldehydu, a reakcję prowadzi się w temperaturze 273 - 373 K, w wodzie, w obecności aktywatora w postaci dowolnego kwasu Bronsteda, aż do przereagowania substratów i utworzenia się naprzemiennego poliamfolitu, który wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej.