PL430593A1 - Sposób otrzymywania nafto- lub antraceno- lub fenantro[1,2,3,4-ghi]perylenów - Google Patents

Abstract

Przedmiotem niniejszego wynalazku jest sposób otrzymywania nafto- lub antraceno- lub fenantro[1,2,3,4-ghi]perylenu przedstawionych odpowiednio wzorami 1, 2 i 3, stanowiących π-rozszerzone pochodne perylenu, polegający na tym, że w reaktorze umieszcza się perylen, reagenty generujące aryn w postaci fluorku potasu oraz eteru koronowego 18-korona-6, dalej wprowadza się prekursor arynu w postaci triflatu 2-trimetylosililofenylu lub triflatu 1-trimetylosililo-2-naftylu lub triflatu 3-trimetylosililo-2-naftylu, przy czym proporcje molowe mieszczą się w przedziale od 1:3:3:6 do 1:6:6:10, oraz rozpuszczalnik typu eteru, który stosuje się w ilości od 5 do 100 ml na 1 mmol perylenu, po czym zawartość reaktora miesza się w temperaturze od 30°C do 80°C, w atmosferze gazu obojętnego przez co najmniej 12 godzin. Korzystnie, po zakończeniu reakcji cykloaddycji ochładza się mieszaninę poreakcyjną do temperatury nie wyższej niż 50°C, korzystnie do temperatury otoczenia, odparowuje się lotne frakcje, zaś pozostałość przemywa się kilka razy niskowrzącym ciekłym nasyconym węglowodorem, następnie kilka razy wodą, po czym kolejno pozostałość rozpuszcza się w chloroformie i wykonuje kilkukrotną ekstrakcję na gorąco za pomocą co najmniej 0,01 M, korzystnie 1M roztworu kwasu siarkowego(VI) w celu usunięcia eteru koronowego, a po ekstrakcji kwasem roztwór neutralizuje się za pomocą co najmniej 0,5% wodnego roztworu NaHCO3, a następnie suszy w dowolny sposób, a otrzymaną stałą pozostałość poddaje się sublimacji próżniowej pod ciśnieniem poniżej 1 mmHg, usuwając w ten sposób nieprzereagowany perylen, zaś surowe produkty pozostałe po sublimacji przemywa się kilkukrotnie niskowrzącym eterem, otrzymując czysty produkt w postaci nafto- lub antraceno- lub fenantro[1,2,3,4-ghi]perylenu z wydajnością do 85%.