PL430587A1 - Sposób otrzymywania fenantro[1,2,3,4-ghi]peryleno-6,7,12,13-tetrakarboksylanu tetrabenzylowego - Google Patents

Abstract

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania fenantro[1,2,3,4-ghi]peryleno-6,7,12,13-tetrakarboksylanu tetrabenzylowego, stanowiącego π-rozszerzoną pochodną 3,4,9,10-perylenotetrakarboksylanu tetrabenzylowego, przedstawionego wzorem 1, polegający na tym, że przeprowadza się proces cykloaddycji odpowiedniego arynu, to jest 1,2-naftynu do wnęki perylenotetrakarboksylanu tetrabenzylowego z następczą aromatyzacją powstałego cykloadduktu poprzez eliminację wodoru przez nadmiarowy aryn, w taki sposób, że w reaktorze umieszcza się perylenotetrakarboksylan tetrabenzylowy, reagent generujący aryn w postaci fluorku cezu oraz na końcu prekursor arynu, to jest 1,2-naftynu, w postaci triflatu 1-trimetylosililo-2-naftylu, w proporcjach molowych odpowiednio od 1:2:2 do 1:8:8, oraz rozpuszczalnik w postaci mieszaniny stopionego sukcynonitrylu z 1,2-dimetoksyetanem, w ilości rozpuszczalnika od 5 do 40 ml na 1 mmol perylenotetrakarboksylanu tetrabenzylowego, przy czym proporcje sukcynonitrylu do dimetoksyetanu wynoszą w stosunku objętościowym od 3:1 do 1:3, następnie zawartość reaktora miesza się w dowolny sposób, w temperaturze od 30 do 90°C, w atmosferze gazu obojętnego, przez czas co najmniej 8 godzin. Korzystnie, po zakończeniu reakcji cykloaddycji chłodzi się zawartość reaktora do temperatury od -10 do 25°C, odsącza wydzielony osad i przemywa się go na filtrze najpierw wodą, następnie metanolem lub etanolem, oraz finalnie eterem dialkilowym, zaś uzyskany surowy produkt w znany sposób krystalizuje się z rozpuszczalnika organicznego, bezwodnego, chemicznie neutralnego względem produktu, otrzymując oczyszczony produkt końcowy  w postaci fenantro[1,2,3,4-ghi]peryleno-6,7,12,13—tetrakarboksylanu tetrabenzylowego, o czystości > 97% (NMR), z wydajnością do 75%.