PL430585A1 - Sposób otrzymywania antraceno[1,2,3,4-ghi]peryleno-7,8,13,14-tetrakarboksylanu tetrabenzylowego - Google Patents
Sposób otrzymywania antraceno[1,2,3,4-ghi]peryleno-7,8,13,14-tetrakarboksylanu tetrabenzylowegoInfo
- Publication number
- PL430585A1 PL430585A1 PL430585A PL43058519A PL430585A1 PL 430585 A1 PL430585 A1 PL 430585A1 PL 430585 A PL430585 A PL 430585A PL 43058519 A PL43058519 A PL 43058519A PL 430585 A1 PL430585 A1 PL 430585A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- tetrabenzyl
- tetracarboxylate
- perylene
- ghi
- anthracene
- Prior art date
Links
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- OSZYFPWWHQEAGW-UHFFFAOYSA-N (3-trimethylsilylnaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate Chemical compound C1=CC=C2C=C(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C([Si](C)(C)C)=CC2=C1 OSZYFPWWHQEAGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 abstract 1
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 abstract 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 abstract 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 abstract 1
- WSRHMJYUEZHUCM-UHFFFAOYSA-N perylene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=CC2=CC=CC=1C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O WSRHMJYUEZHUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 abstract 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania antraceno[1,2,3,4-ghi]peryleno-7,8,13,14-tetrakarboksylanu tetrabenzylowego stanowiącego π-rozszerzoną pochodną 3,4,9,10-perylenotetrakarboksylanu tetrabenzylowego, przedstawionego na wzorze 1, według wynalazku polega na tym, że w reaktorze umieszcza się perylenotetrakarboksylan tetrabenzylowy, reagent generujący aryn w postaci fluorku cezu oraz na końcu prekursor arynu, to jest 2,3-naftynu w postaci triflatu 3-trimetylosililo-2-naftylu, w proporcjach molowych odpowiednio od 1:2:2 do 1:8:8, oraz rozpuszczalnik w postaci mieszaniny stopionego sukcynonitrylu z dimetoksyetanem, w ilości rozpuszczalnika od 5 do 40 ml na 1 mmol perylenotetrakarboksylanu tetrabenzylowego, przy czym proporcje sukcynonitrylu do dimetoksyetanu wynoszą w stosunku objętościowym od 3:1 do 1:3, następnie zawartość reaktora miesza się w dowolny sposób, w temperaturze od 30 do 90°, w atmosferze gazu obojętnego, przez czas co najmniej 8 godzin. Korzystnie, po zakończeniu reakcji cykloaddycji, chłodzi się zawartość reaktora do temperatury od -10 do 25°C, odsącza wydzielony osad i przemywa się go na filtrze najpierw wodą, następnie metanolem lub etanolem, oraz finalnie eterem dialkilowym, zaś uzyskany surowy produkt w znany sposób krystalizuje się z rozpuszczalnika organicznego, bezwodnego, chemicznie neutralnego względem produktu, otrzymując oczyszczony produkt końcowy w postaci antraceno[1,2,3,4-ghi]peryleno-7,8,13,14-tetrakarboksylanu tetrabenzylowego o czystości > 97% (NMR) z wydajnością do 73%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL430585A PL238679B1 (pl) | 2019-07-13 | 2019-07-13 | Sposób otrzymywania antraceno[1,2,3,4-ghi]peryleno-7,8,13,14- -tetrakarboksylanu tetrabenzylowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL430585A PL238679B1 (pl) | 2019-07-13 | 2019-07-13 | Sposób otrzymywania antraceno[1,2,3,4-ghi]peryleno-7,8,13,14- -tetrakarboksylanu tetrabenzylowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL430585A1 true PL430585A1 (pl) | 2021-01-25 |
| PL238679B1 PL238679B1 (pl) | 2021-09-20 |
Family
ID=74222258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL430585A PL238679B1 (pl) | 2019-07-13 | 2019-07-13 | Sposób otrzymywania antraceno[1,2,3,4-ghi]peryleno-7,8,13,14- -tetrakarboksylanu tetrabenzylowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL238679B1 (pl) |
-
2019
- 2019-07-13 PL PL430585A patent/PL238679B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL238679B1 (pl) | 2021-09-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104628572B (zh) | 2‑(5‑氟‑2,4‑二硝基苯氧)乙酸酯的合成方法 | |
| JP2014201545A (ja) | ２−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシン−５，７−ジカルボン酸ジアルキルエステルの製造方法 | |
| JP2014503594A (ja) | Ｈｉｖ結合阻害剤のプロドラッグ化合物および中間体の製造方法 | |
| JP2019514982A (ja) | 芳香族フッ素化方法 | |
| Glazunov et al. | First direct observation of tautomerism of monohydroxynaphthazarins by IR-spectroscopy | |
| Fazil et al. | Structural studies of 1-phenyl-2, 3-dimethyl-5-oxo-1, 2-dihydro-1H-pyrazol-4-ammonium 2 [(2-carboxyphenyl) disulfanyl] benzoate | |
| KR20180090901A (ko) | 1,2,3,5,6-펜타티에판의 제조방법 | |
| PL430585A1 (pl) | Sposób otrzymywania antraceno[1,2,3,4-ghi]peryleno-7,8,13,14-tetrakarboksylanu tetrabenzylowego | |
| US9975851B2 (en) | Method for producing 2-acyliminopyridine derivative | |
| IT201900013941A1 (it) | PROCESSO PER LA SINTESI DI PITOLISANT HCl | |
| PL430583A1 (pl) | Sposób otrzymywania nafto[1,2,3,4-ghi]peryleno-4,5,10,11-tetrakarboksylanu tetrabenzylowego | |
| PL430587A1 (pl) | Sposób otrzymywania fenantro[1,2,3,4-ghi]peryleno-6,7,12,13-tetrakarboksylanu tetrabenzylowego | |
| Shabalin et al. | Synthesis of potassium 4-(1-azol-1-yl)-2, 3, 5, 6-tetrafluorophenyltrifluoroborates from K [C6F5BF3] and alkali metal azol-1-ides. The dramatic distinction in nucleophilicity of alkali metal azol-1-ides and dialkylamides | |
| Meshram et al. | Bismuthtriflate-catalyzed Reaction of N-Alkylisatins with Allyltrimethylsilane | |
| Ou et al. | Synthesis of 2, 2-difluoro-2H-chromenes through the tandem reaction of ethyl 3-bromo-3, 3-difluoropropionate with salicylaldehyde derivatives | |
| KR102221534B1 (ko) | 치환된 감마 락탐의 합성을 위한 공정 | |
| JP2017530997A (ja) | ハロ置換トリフルオロアセトフェノンを調製する方法 | |
| KR20100124269A (ko) | 3-아미노-2-클로로-6-트리플루오로메틸피리딘의 제조 방법 | |
| JP2017081832A (ja) | トリアジンジオン化合物 | |
| JP5448572B2 (ja) | アセチル化合物、該アセチル化合物の製造方法、および該アセチル化合物を使用したナフトール化合物の製造方法 | |
| Zhou | Microwave-Assisted, Metal-and Solvent-Free Synthesis of Diaryl Thioethers from Aryl Halides and Carbon Disulfide in the Presence of [DBUH]+[OAc]− | |
| PL430592A1 (pl) | Sposób otrzymywania nafto- lub antraceno- lub fenantro[1,2,3,4-ghi]perylenów | |
| Liu et al. | Diastereoselective Synthesis of Functionalized Tetrahydropyrimidin‐2‐thiones via ZnCl2 Promoted One‐pot Reactions | |
| PL430590A1 (pl) | Sposób otrzymywania nafto[1,2,3,4-ghi]perylenu | |
| AU2007312599B2 (en) | Method for producing pradofloxacin |