PL430591A1 - Sposób otrzymywania nafto- lub antraceno- lub fenantro[1,2,3,4-ghi]perylenów - Google Patents

Abstract

Przedmiotem niniejszego wynalazku jest sposób otrzymywania nafto- lub antraceno- lub fenantro[1,2,3,4-ghi]perylenu przedstawionych odpowiednio wzorem 1, 2 i 3, stanowiącego π-rozszerzoną pochodną perylenu, polegający na tym, że przeprowadza się proces cykloaddycji odpowiednio benzynu, 2,3-naftynu lub 1,2-naftynu do wnęki perylenu, z następczą aromatyzacją powstałego cykloadduktu poprzez eliminację wodoru przez nadmiarowy aryn, w taki sposób, że w reaktorze umieszcza się perylen, mieszaninę tetrahydrofuranu z acetonitrylem w stosunku objętościowym od 3:1 do 1:3, w ilości od 5 do 50 ml na 1 mmol perylenu, oraz reagent generujący aryn w postaci fluorku cezu w ilości od 2 do 8 mmoli na 1 mmol perylenu, a następnie wprowadza się prekursor arynu w postaci triflatu 2-trimetylosililofenylu lub triflatu 1-trimetylosililo-2-naftylu lub triflatu 3-trimetylosililo-2-naftylu w ilości od 2 do 8 mmoli na 1 mmol perylenu, po czym zawartość reaktora miesza się w temperaturze od 30° do 80°C, w atmosferze gazu obojętnego, przez co najmniej 12 godzin. Korzystnie, po zakończeniu reakcji cykloaddycji, chłodzi się zawartość reaktora do temperatury nie wyższej niż 50°C, a następnie odparowuje się lotne frakcje, a pozostałość przemywa kilka razy niskowrzącym, ciekłym, nasyconym węglowodorem, następnie kilka razy wodą, po czym suszy przemyty osad w dowolny sposób, a pozostałość poddaje procesowi sublimacji pod ciśnieniem poniżej 1 mm Hg, usuwając w ten sposób nieprzereagowany perylen, zaś surowe produkty pozostałe po sublimacji przemywa się kilkukrotnie niskowrzącym eterem, otrzymując czyste produkty w postaci nafto- lub antraceno- lub fenantro[1,2,3,4-ghi]perylenu, o czystości większej niż 97% i wydajności do 87%.