PL41212B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL41212B1 PL41212B1 PL41212A PL4121257A PL41212B1 PL 41212 B1 PL41212 B1 PL 41212B1 PL 41212 A PL41212 A PL 41212A PL 4121257 A PL4121257 A PL 4121257A PL 41212 B1 PL41212 B1 PL 41212B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- naphthol
- sulfonic acid
- acid
- amino
- solution
- Prior art date
Links
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- BHZRJJOHZFYXTO-UHFFFAOYSA-L potassium sulfite Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])=O BHZRJJOHZFYXTO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 235000019252 potassium sulphite Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfite Chemical compound [K+].OS([O-])=O DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- VLDABBRVDVXQPV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-6-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=C(O)C=CC2=C1 VLDABBRVDVXQPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 230000009935 nitrosation Effects 0.000 description 2
- 238000007034 nitrosation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004285 Potassium sulphite Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- -1 nitrosulfite compound Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- ZPWQALCOMQRMRK-UHFFFAOYSA-M sodium;6-hydroxynaphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 ZPWQALCOMQRMRK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 10 wrzesnia 1958 r« i*! ml »:'r..'-; POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 41212 KL 12 q, 34 Akademia Medyczna w Lodzi (Wydzial Farmaceutyczny — Zaklad Technologii Chemicznej Srodków Leczniczych) *) Lódz, Polska Sposób wytwarzania kwasu 1 — amino —2 - nallolo — 6 — sulfonowego i jego soli potasowej Patent trwa od dnia 16 stycznia 1957 r.Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania kwa¬ su 1- amino -2-naftolo -6- sulfonowego i jego soli potasowej.Kwas 1- amino -2- naftolo -6- sulfonowy wy¬ twarza sie przez redukcje kwasu 1- nitrozo -2- naftolo -6- sulfonowego cyna i kwasem solnym, badz tez wodorem w obecnosci niklu, jako kata¬ lizatora. Druga znana metoda wytwarzania kwa¬ su 1- amino -2- naftolo -6- sulfonowego polega na redukcji kwasu 1- benzenoazo -2- naftolo -6- sulfonowego hydrosulfitem sodowym.Pierwsza z tych metod wymaga stosowania kosztownych odczynników, badz tez stosowania aparatury cisnieniowej przy redukcji wodorem.Druga metoda jest równiez kosztowna, poniewaz *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórca wynalazku jest inz. Antoni Kotelko. wymaga uprzedniego sprzegniecia kwasu Schaef¬ fera ze zdwuazowana anilina, co wymaga do¬ datkowych czynnosci i zuzycia dodaifckowych odczynników.Stwierdzono, ze wytwarza sie kwas 1- amino -2- naftolo -6-sulfonowy z pominieciem wyzej wspomnianych trudnosci, przez nitrozowanie kwasu Schaeffera i nastepna redukcje wytworzo¬ nego nitrozozwiazku za pomoca hydrosulfitu sodowego.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze kwas 2-naftolo -6- sulfonowy (kwas Schaeffera) nitrozuje sie azotynem sodowym w srodowisku kwasnym, po czym bez wyodrebniania wytwo¬ rzonego nitrozozwiazku redukuje sie go hydro- isulfitem sodowym w srodowisku obojetnym.Po ukonczeniu procesu redukcji odsacza sie wytworzony kwas 1- amino -2- naftolo -6- sul¬ fonowy i rozpuszcza go we wrzacym roztworzewodnym kwasnego siarczynupotasorwcowego, przy czyni po ochlodzeniu roztworu wybada z niego * sól jJotasowcowa kwa$u 1- amino -2- naftolo -6- sulfonowego (s6l sodowa tego kwasu nazywa sie eikogenem), która odsacza sie, przemywa roz¬ cienczonym roztworem kwasnego siarczynu po- tasowcowego, a nastepnie acetonem i suszy.Przyklad I. Do oziebionego i przesaczo¬ nego roztworu 245 g soli Schaeffera w 5 litrach goracej wody dodaje sie 70 g azotynu sodowego.Roztwór oziebia sie do temperatury ponizej 5°C za pomoca lodu i wkrapla do niego, mieszajac, 300 ml 30%-owego kwasu solnego. Koniec nitro- zowamia sprawdza sie za pomoca papierka jodo- skrobiowego i Kongo.W razie potrzeby dodaje sie jeszcze kwasu solnego i azotynu. Temperatura w czasie nitrozo- wariia nie moze przekroczyc 5°C. Po uplywie 30 minut zobojetnia sie-nadmiar kasu solnego soda do odczynu obojetnego i wprowadza porcjami okolo 250 g hydrosulfitu sodowego w tempera¬ turze ponizej 5°C. Czerwony roztwór zmienia przy tym swa barwe na zólta. Po dwóch godzi¬ nach odsacza sie wydfcieldny osad kwasu 1- amino -2- naftolo -6- sulfonowego i przemywa go woda i alkoholem metylowym do momentu az przesacz stanie sie bezbarwny. Po wysuszeniu osadu otrzymuje sie okolo 140 g kwasu 1- amino -2-naftolo -6- sulfonowego.Przyklad II. 115 g kwasu 1- amino -2- naftolo -6- sulfonowego rozpuszcza sie we wrza¬ cym roztworze 225 ml kwasnego siarczynu sodo¬ wego o stezeniu 38°Be w 400 ml wody. Roztwór po przesaczeniu na goraco oziebia sie, odsacza wytworzony osad soli sodowej i przemywa go 200 ml 2%-owego roztworu kwasnego siarczynu sodowego i acetonem do chwili, az przesacz stanie sie bezbarwny. Wydajnosc soli sodowej kwasu 1- amino -2- naftolo -6- sulfonowego po wysu¬ szeniu wynosi 100 g. PL
Claims (1)
- Zastrzezenie patentowe 1. Sposób wytwarzania kwasu 1- amino -2- naf¬ tolo -6- sulfonowego, znamienny tym, ze kwas 2. - naftolo -6- sulfonowy nitrozuje sie azotynem sodowym w srodowisku kwasnym i wytworzo¬ ny nitrozozwiazek redukuje, bez jego wyodreb¬ niania, hydrosulfitem sodowym w srodowisku obojetnym, po czym ewentualnie otrzymany kwas 1- amino -2- naftolo -6- sulfonowy roz¬ puszcza sie we wrzacym roztworze kwasnego siarczynu potasowcowego, a wydzielajaca sie po -oziebieniu roztworu sól potasowcowa przemywa rozcienczonym roztworem kwasnego siarczynu potasowcowego, a nastepnie acetonem i suszy. Akademia Medyczna w Lodzi (Wydzial Farmaceutyczny — Zaklad Technologii Chemicznej Srodków Leczniczych) Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych CWD- zam. 2500/S/Lz — 1827—Lak—20.5.5B—100—Pap. druk. ki. III Bl/100 g PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL41212B1 true PL41212B1 (pl) | 1958-04-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB1108975A (en) | New sulphonic acid and process for its production | |
| PL41212B1 (pl) | ||
| US2598667A (en) | Pteroic acids and process of preparing same | |
| JPS6339843A (ja) | ５−アミノサリチル酸の製造方法 | |
| US1920828A (en) | Amino-xylenois and process of | |
| EP0023260B1 (de) | 5-Amino-benzimidazol-2-on-Hydrat, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Farbenvorprodukt | |
| US2655538A (en) | Bis-hydrazones | |
| US4254054A (en) | Process for the manufacture of 4-nitro-4'-amino-diphenylamine-2-sulfonic acid and 2-nitro-4'-amino-diphenylamine-4-sulfonic acid | |
| US2334201A (en) | Naphthalene derivatives and method of obtaining same | |
| DE69132997T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoanthrachinonderivaten | |
| US3927098A (en) | Process for the preparation of 2-amino-4-nitro-anisole | |
| DE1153029B (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Aminophenol-ª‰-hydroxyaethylsulfon-schwefelsaeureestern | |
| DE845343C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen | |
| DE446787C (de) | Verfahren zur Herstellung von substantiven Polyazofarbstoffen | |
| GB1067762A (en) | Production of amines | |
| SU464588A1 (ru) | Способ получени 2-( - - цианэтиланилино) - оксипропилмеркапто -бензотиазола | |
| DE865313C (de) | Verfahren zur Herstellung von (Alkylsulfonamidoalkyl)-arylhydrazinen | |
| US1504044A (en) | Production of o-nitro-o-aminophenol-p-sulphonic acid and its derivatives | |
| US2213194A (en) | Manufacture of 1-methyl-4-hydroxy-5-amino- and 1-methyl-4-amino-5-hydroxy-naphthalene-1-sulphonic acid | |
| SU151339A1 (ru) | Способ получени тиоацилметиленовых производных N-замещенных частично гидрированных гетероциклических оснований | |
| SU245125A1 (ru) | Способ получени 2,1,4-диазонафтолсульфокислоты | |
| DE692325C (de) | Verfahren zur Reinigung von 4-Aminobenzolsulfonsaeureamid | |
| Finger et al. | A Combined Deamination and Nitro Reduction Method for Nitroanilines1 | |
| DE3717833A1 (de) | Verfahren zur herstellung von reinen nitro-aminobenzol-verbindungen | |
| CS261191B1 (cs) | 2-amino-4-karbamoylbenzoová kyselina a způsob její přípravy |