PL40857B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL40857B1 PL40857B1 PL40857A PL4085756A PL40857B1 PL 40857 B1 PL40857 B1 PL 40857B1 PL 40857 A PL40857 A PL 40857A PL 4085756 A PL4085756 A PL 4085756A PL 40857 B1 PL40857 B1 PL 40857B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acylsulfanilylthioureas
- weight
- solution
- parts
- salts
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000004764 thiosulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- -1 acylsulfanyl chloride Chemical compound 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L thiosulfate(2-) Chemical compound [O-]S([S-])(=O)=O DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 3
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004133 Sodium thiosulphate Substances 0.000 description 1
- PXEKJJPZVXIDSM-UHFFFAOYSA-N [Na].C(#N)N(S(=O)(C1=CC=C(C=C1)N)=O)C(C)=O Chemical compound [Na].C(#N)N(S(=O)(C1=CC=C(C=C1)N)=O)C(C)=O PXEKJJPZVXIDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N dithionous acid Chemical compound OS(=O)S(O)=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- ZIPLUEXSCPLCEI-UHFFFAOYSA-N iminomethylideneazanide Chemical compound [NH-]C#N ZIPLUEXSCPLCEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- BCDDBMOSDDYWRU-UHFFFAOYSA-N s-(carbamothioylamino) ethanethioate Chemical compound CC(=O)SNC(N)=S BCDDBMOSDDYWRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Cpublikowano dnia 1 kwtotnla 1958 r. 5* SSSfisf ^ eo^c # BIBLIOTEKA Urz jv* j Pale ntoweg* POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 40857 KI. 12 o, 17/03 VEB Farbenfabrik Wolfen Wolfen, Niemiecka Republika Demokratyczna Sposób wytwarzania acylosulfanililoliomoczników Patent trwa od dnia 25 wrzesnia 1956 r.Znane sa liczne sposoby wytwarzania acylo- sulfanililotiomoczników, z których za pomoca hydrolizy mozna latwo otrzymac wazny enemo- terapeutyczny sulfanililotiomocznik, Ten ostat¬ ni jest najlepiej znoszonym (przyswajalnym) sulfamidem nadajacym sie do zastrzyków, któ¬ ry sam przez sie z dobrym skutkiem moze byc stosowany, albo moze sluzyc do wytwarzania jeszcze bardziej skutecznych leków. Poniewaz nie daje sie on otrzymac z chlorku acylosulfa- nililowego i tiomocznika, dotychczas w celu wytwarzania go trzeba bylo stosowac rózne nie¬ dogodne lub niezadowalajace sposoby.Proponowano równiez sposoby, wedlug któ¬ rych mozna bylo otrzymac ten zwiazek przez przylaczenie siarkowodoru do sulfanililocyjana- midu w obecnosci wodnego roztworu amoniaku, jednakze z bardzo mala wydajnoscia. Dopiero przez zastapienie wodnego roztworu amoniaku bezwodna pirydyna osiagano znosne wydajnosci.Omawiane zwiazki mozna tez wytwarzac dzia¬ lajac na wodne roztwory acylosulfanililocyja- namidów albo ich soli, zwiazkami odczepiajacy¬ mi siarkowodór, na przyklad hydrosiarczynem amonowym, najkorzystniej potrójna iloscia w stosunku do teoretycznej.Stwierdzono, ze mozna wytwarzac acylosulfa- nililotiomoczniki z dobra wydajnoscia i tech¬ nicznie bez zarzutu, jesli dzialac na ocylowe po¬ chodne sulfanililocyjanamidu albo na ich sole wodnym roztworem tiosiarczanów metali alka¬ licznych lub ziem alkalicznych w temperaturze okolo 1U0DC lub wyzszej.Nie jest konieczne stosowanie krystalicznego tiosiarczanu, lecz osiaga sie równiez dobre wy¬ niki z lugami odpadowymi zawierajacymi tio¬ siarczany, na przyklad z lugami powstajacymi przy wytwarzaniu merkaptobenzotiazoli, po od¬ powiednim wstepnym oczyszczeniu ich.Nie mozna bylo w zaden sposób przewidziec, ze tiosiarczan bedzie reagowac z grupa cyjano- amidowa tworzac tiomocznik. Równiez bylo nieoczekiwane, ze otrzymuje sie produkt reak¬ cji z dobra wydajnoscia juz przy uzyciu molo-wych ilosci tiosiarczanu. Obojetne jest jakie, w sposób znany latwo flostepne sole acylosulfa- nililocyjanamidu zastosowac. Dalsza zaleta tego sposobu polega na tym, ze nie wystepuje w zad¬ nej fazie, silnie trujacy siarkowodór. ( Dalszy przerób roztworu produktu reakcji na¬ stepuje w znany sposób, na przyklad przez za¬ kwaszenie kwasem solnym, przez co wypada z roztworu acylosulfanililotiomocznik i moze byc odsaczony. Z niego w znany sposób otrzy¬ muje sie sulfanililotiomocznik przez hydrolize w srodowisku alkalicznym lub kwasnym.Przyklad I. W zamknietym aparacie rozpuszcza sie w potrzebnej ilosci wody 261 -czesci wagowych soli sodowej acetylosulfanili- locyjanamidu i 248 czesci wagowych tiosiarcza¬ nu sodowego i roztwór ogrzewa w ciagu 7 go¬ dzin w temperaturze 100 — 110°C. Po ostudze¬ niu do temperatury otoczenia roztwór reakcyjny zadaje sie potrzebna iloscia kwasu solnego i wy¬ tracony produkt reakcji odsacza i przemywa.Uzyskuje sie po wysuszeniu 191 czesci wago¬ wych praktycznie czystego acetylosulfanililotio- mocznika, co odpowiada wydajnosci 70%.Przyklad II. 258 czesci wagowych soli potasowej acetylosulfanililocyjanamidu i 300 czesci wagowych tiosiarczanu sodowego rozpusz¬ cza sie w potrzebnej ilosci wody i roztwór ogrze¬ wa do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 10 godzin* Po ostygnieciu roztwór reakcyjny za¬ kwasza 3i$ potrzebna iloscia kwasu solnego i produkt reakcji odsacza sie i przemywa. Uzys¬ kuje sie 247 czesci wagowych wysuszonego acetylosulfanililotiomocznika, co odpowiada wy¬ dajnosci 90%. PL
Claims (2)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania acylosulfanililotiomocz- ników, znamienny tym, ze na acylosulfanililo- cyjanamidy albo ich sole dziala sie, w tempe¬ raturze 100°C albo wyzszej, wodnymi roztwora¬ mi tiosiarczanów metali alkalicznych lub me¬ tali ziem alkalicznych. VEB Farbenfabrik Wolfen Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych CWD - zam. 918/S/Lz — 917 — Lak — 20.
2.58 — 100 — Pap. druk. ki. III Bl/lft g PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL40857B1 true PL40857B1 (pl) | 1958-02-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| LECHER et al. | Some new methods for preparing Bunte salts | |
| PL40857B1 (pl) | ||
| NO120206B (pl) | ||
| US2995586A (en) | New aniline-disulphonic acid amide derivatives and process for preparing the same | |
| US2509454A (en) | Salts of benzothiazyl sulfinic acids | |
| US2737529A (en) | Purifying pentachlorothiophenol | |
| DE965488C (de) | Verfahren zur Herstellung von ausschliesslich in 5-Stellung substituierten 2-Mercapto-1, 3, 4-thiodiazolen | |
| US2137820A (en) | Purification of mercapto aryl thiazoles | |
| US2450777A (en) | Sulfamyl-2-mercaptobenzothiazoles | |
| US2724715A (en) | 2-(p-carboxybenzenesulfonylamino)-5-sulfamyl-1, 3, 4-thiadiazole | |
| GB887701A (en) | Processes for the preparation of benzo-1:3-thiazinediones-(2:4) | |
| US2134015A (en) | Thiazole compounds | |
| SU124451A1 (ru) | Способ получени дифенилметан-4,41--дисульфамида | |
| Dixon | LXIV.—Halogen-substituted acidic thiocarbimides, and their derivatives; a contribution to the chemistry of the thiohydantoins | |
| PL43578B1 (pl) | ||
| IL24642A (en) | Method for preparation of 6-thioxo purines from 6-methylthio purines | |
| PL52174B1 (pl) | ||
| PL45974B1 (pl) | ||
| SU440827A1 (ru) | Способ получения замещенных бензолсульфонилмочевины | |
| DE1038032B (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylsulfanilylthioharnstoffen | |
| Aliev et al. | Azabenzene chemisry. Part 2. Methylation of 2, 3-dihydrooxazolo [4, 5-b] pyridin-2-thione | |
| PL54170B1 (pl) | ||
| Joshua et al. | Interaction of dicyandiamides with thioureas: formation of Hexahydro-4, 6-diimino-1-aryl-1, 3, 5-triazine-2-thiones and amidinothioureas | |
| JPS61218581A (ja) | チオン類 | |
| Scott | CCCLXXVIII.—Sulphonation of para-substituted phenylcarbamides |