PL43578B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL43578B1 PL43578B1 PL43578A PL4357859A PL43578B1 PL 43578 B1 PL43578 B1 PL 43578B1 PL 43578 A PL43578 A PL 43578A PL 4357859 A PL4357859 A PL 4357859A PL 43578 B1 PL43578 B1 PL 43578B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- weight
- cyanoguanidine
- organic
- mercury
- Prior art date
Links
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- MTAGIWZLHXMRFR-UHFFFAOYSA-M [Hg]O Chemical class [Hg]O MTAGIWZLHXMRFR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- -1 mercury-cyanoguanidine Chemical compound 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVCFFGYNJOPUSF-UHFFFAOYSA-M acetyloxy(ethyl)mercury Chemical compound CC[Hg+].CC([O-])=O UVCFFGYNJOPUSF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- UREACWLAXSOUKG-UHFFFAOYSA-M ethylmercury(1+);bromide Chemical compound CC[Hg]Br UREACWLAXSOUKG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- KRZWEBVPFGCYMY-UHFFFAOYSA-M methylmercury(1+);hydroxide Chemical compound [OH-].[Hg+]C KRZWEBVPFGCYMY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical group 0.000 description 1
- BODKAQWWZBLGOU-UHFFFAOYSA-N phenylmercury(1+) Chemical class [Hg+]C1=CC=CC=C1 BODKAQWWZBLGOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 1$ grudnia 1960 r.A A BIBLIOTEKA lUrzedu Palenlowego fpelsfclaj faBimplitej Ludmil POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 43578 KI. 12 o, 17/04 Polska Akademia Nauk*) (Zaklad Syntezy Organicznej) Warszawa, Polska Sposób wytwarzania monometylorteciopochodnej lub bis-alkilo (arylo)rleciopochodnych cyjanoguanidyny Patent trwa od dnia 9 wrzesnia 1959 r.W opisie patentowym nr 42513 opisany jest sposób wytwarzania zwiazków o ogólnym wzo¬ rze C2N4H2 (HgR)2, w którym R oznacza grupe alkilowa lub arylowa, przez poddawanie re¬ akcji soli monosodowej cyjanoguanidyny z sola¬ mi alkilo- lub arylo- rteciowymi. Zwiazki te wy¬ kazuja silne dzialanie grzybobójcze i bakterio¬ bójcze.Stwierdzono, ze omawiane zwiazki jak tez monometylorteciopochodne cyjanoguanidyny, mozna równiez uzyskac na innej drodze, a mia¬ nowicie przez poddawanie reakcji cyjanoguani¬ dyny z wodorotlenkami rtecioorganicznymi lub technicznymi produktami zawierajacymi te wodorotlenki rtecioorganiczne. Schemat reakcji jest nastepujacy: *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspóltwór¬ cami wynalazku sa Bogumil Hetnarski, Zyg¬ munt Eckstein i Tadeusz Urbanski.—HtO CH8HgOH + C2N4H4 C2N4HS (HgCH,) —2H20 2RHgOH + C2N4H4 y C2N4H2 (HgR)2 w których R ma wyzej podane znaczenie.Wedlug wynalazku proces prowadzi sie w sro¬ dowisku wodnym i (lub) rozpuszczalnika orga¬ nicznego w podwyzszonej temperaturze, przy czym z mieszaniny reakcyjnej ewentualnie wy¬ dziela sie czyste zwiazki na drodze krystalizacji.Stosowane w sposobie wedlug wynalazku wo¬ dorotlenki rtecioorganiczne otrzymuje sie dzia¬ lajac wodorotlenkami metali alkalicznych, me¬ tali ziem alkalicznych lub wodorotlenkami me¬ tali ciezkich na sole rtecioorganiczne z organi¬ czna lub nieorganiczna reszta kwasowa.Podane nizej przyklady objasniaja blizej wy¬ nalazek, jednak nie ograniczaja go.Przyklad I. Do roztworu 2,9 czesci wago¬ wych wodorotlenku n-amylo-rteciowego w 25 czesciach objetosciowych bezwodnego etanolu dodaje sie 0,4 czesci wagowych cyjanoguani- dyny. Mieszanine reakcyjna zateza sie do nie¬ znacznej objetosci, rozciencza 40 czesciami wa¬ gowymi wody i chlodzi. Wykrystalizowany osad odsacza sie. Otrzymuje sie 2,3 czesci wagowych substancji o temperaturze topnienia 79—81° C.Fo krystalizacji z etanolu substancja topi sie w temperaturze 85—86° C.Przyklad II. 5 czesci wagowych techni¬ cznego octanu etylorteciowego otrzymanego spo¬ sobem wedlug patentu nr 42054 albo odpowied¬ nia ilosc roztworu tego zwiazku otrzymanego po reakcji AK&Hsh z Hg{OCOCH*)t zadaje sie 20 czesciami wagowymi wody, dodaje 0,7 czesci wagowych wodorotlenku sodowego i 0,7 czesci wagowych cyjanoguanidyny i mieszanine odparowuje sie do sucha. Otrzymuje sie 6,2 czesci wagowych substancji o zawartosci 30,6% bis (etylortecio) cyjanoguanidyny.Przyklad III. 10 czesci wagowych wodo¬ rotlenku sodowego rozpuszcza sie w 10 czes¬ ciach wagowych wody i do roztworu dodaje sie 5 czesci wagowych mieszaniny chlorku i bro¬ mku etylorteciowego oraz 5 czesci objetoscio¬ wych metanolu, po czym mieszanine te ogrzewa sie w temperaturze wrzenia w ciagu okolo 45 minut Nastepnie dodaje sie do niej 35 czesci objetosciowych acetonu i odsacza wytracony osad. Do przesaczu dodaje sie 1 czesc wagowa cyjanoguanidyny i ogrzewa do odparowania calej ilosci acetonu, po czym suhca pozostalosc chlodzi sie. Otrzymuje sie 3 czesci substancji o temperaturze topnienia 126—128°C, która po przekrystalizowaniu z alkoholu izopropylowego posiadala temperature topnienia 137—138° C.Przyklad IV. Otrzymywanie monomety- lorteciocyjanoguanidyny. Do roztworu 2,3 czesci wagowych wodorotlenku metylorteciowego w 40 czesciach objetosciowych metanolu dodaje sie 0,8 czesci wagowych cyjanoguanidyny i roz¬ twór zateza do nieznacznej objetosci, a nastep¬ nie chlodzi. Wykrystalizowany osad odsacza sie i suszy. Otrzymuje sie 2 czesci wagowe sub¬ stancji o temperaturze topnienia 153—155° C. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania monometylorteciopo- chodnej lub bis-alkilo (arylo) rteciopochod- nych cyjanoguanidyny, znamienny tym, ze poddaje sie reakcji cyjanoguanidyne z wodo¬ rotlenkami rtecioorganicznymi lub technicz¬ nymi produktami zawierajacymi te wodoro¬ tlenki rtecioorganiczne.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym,' ze proces prowadzi sie w srodowisku wod¬ nym i (lub) rozpuszczalnika organicznego. Polska Akademia Nauk (Zaklad Syntezy Organicznej) Zastepca: mgr inz. Antoni Sentek rzecznik patentowy Bltk. 1950 zl.VI.60 r; 100+ 25 B5 I PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL43578B1 true PL43578B1 (pl) | 1960-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO125809B (pl) | ||
| US2984669A (en) | N-methyl-benzoxazolone esters of thiophosphoric and dithiophosphoric acids | |
| PL43578B1 (pl) | ||
| JPH07116126B2 (ja) | ２，３‐ジアミノアクリロニトリル誘導体 | |
| US2157010A (en) | Phenylmercuric glycollate and a process of making it | |
| US2839529A (en) | Isothiazole compounds | |
| SU503522A3 (ru) | Способ получени карбаматных производных 2,4-диоксиметилтиазола | |
| US2516830A (en) | Fluorinated nicotinic compounds | |
| US2107712A (en) | Guanidino and biguanidino derivatives of cyclic ether compounds | |
| SU415876A3 (ru) | Способ получения производных бензимидазола | |
| US2460265A (en) | Arylalkylnitroalcohols | |
| US2508904A (en) | Pyridylethyl sulfonic acids | |
| US3801588A (en) | Certain perfluoroalkylsulfon-amidothiazoles | |
| US2134015A (en) | Thiazole compounds | |
| US3115518A (en) | Production of cyclohexylideneaminooxyacetic acid, its esters, and its salts | |
| US3459742A (en) | Sulfanilamide derivatives and processes | |
| US2649451A (en) | Copper 7-benzyl-8-quinolinate | |
| US2833781A (en) | Isothiourea-alkylsulfonates | |
| US2414783A (en) | Pyridones and process for making them | |
| US2483529A (en) | Z-benzyl | |
| US2945037A (en) | New phthalazinium compounds | |
| DE1121052B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4, 5-substituierten 2-Amino-oxazolen | |
| Horn | Researches on Pyrimidines. Xci. Alkylation of 2-MERCAPTO-PYRIMIDINES. | |
| SU598560A3 (ru) | Способ получени замещенных 2-хлор-4-алкиламино-6цианоалкиламино-1,3,5триазинов | |
| Ghosh et al. | EXTENSION OF MICHAEL'S REACTION PART III |