PL45974B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL45974B1 PL45974B1 PL45974A PL4597459A PL45974B1 PL 45974 B1 PL45974 B1 PL 45974B1 PL 45974 A PL45974 A PL 45974A PL 4597459 A PL4597459 A PL 4597459A PL 45974 B1 PL45974 B1 PL 45974B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- aldehyde
- hydrogen
- general formula
- compound
- halogen
- Prior art date
Links
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 15
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical group O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical group CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 2
- 229910006074 SO2NH2 Inorganic materials 0.000 claims 1
- -1 aliphatic aldehyde Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N chloral hydrate Chemical compound OC(O)C(Cl)(Cl)Cl RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002327 chloral hydrate Drugs 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N phenobarbital Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N trichloroacetaldehyde Chemical group ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- DADSZOFTIIETSV-UHFFFAOYSA-N n,n-dichloroaniline Chemical compound ClN(Cl)C1=CC=CC=C1 DADSZOFTIIETSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
Description
Wilgotny produkt, okolo 130 g, rozpuszcza sie w 1 litrze zimnego chloroformu, przemywa 3 razy po 100 ml wody lodowatej, suszy nad siarczanem sodowym i za¬ geszcza w^ prózni - do •okolo 106 *ruKrystaliczne igly odsacza sie na nuczy, przemywa mala ilos¬ cia chloroformu i suszy w prózni w tempera¬ turze 40°C.Otrzymuje sie 30,5 g dwusulfochlorku dwu- chloroanliny; temperatura topnienia: 167°C. Za¬ wartosc chloru wedlug Gariusa: 39,8% (wyli¬ czona 39,7%). Z lugu macierzystego i z chloro¬ formu z przemycia mozna po zageszczeniu otrzy¬ mac dalsze Ilosci. 1 g chlorku kwasu dwuchloroanilinodwusul- fonowego dodaje sie do 50 ml 4 n roztworu amoniaku w alkoholu absolutnym. Otrzymuje sie klarowny zólty roztwór, który w krótkim czasie staje sie bezbarwny, podczas gdy tempe¬ ratura mieszaniny wzrasta do 55°—60°C. Na¬ stepnie mieszanine reakcyjna zageszcza sie pod próznia az do suchosci. Do pozostalosci dodaje sie 5 ml wody, a mieszanine po dokladnym przemieszaniu pozostawia sie w wodzie lodo¬ watej przez 0,5 godziny. Wydzielone krysztaly odsacza sie na nuczy, przemywa 6-krotnie po 1 ml wody az do usuniecia chlorowca i suszy w prózni przy 50°C. Otrzymuje sie 0,8 g bez¬ barwnych krysztalów. Temperatura topnienia: 276°C. Produkt mozna oczyscic nastepujaco: Krysztaly rozpuszcza sie w absolutnym aceto¬ nie, przesacza i przez dodanie eteru naftowego wytraca w postaci krystlicznych igiel. Tak otrzy¬ many amid kwasu dwuchloroanilino^4,6-dwusul- fonowego topnieje w temperaturze 278°C przy czesciowym rozkladzie. Zawartosc chloru we¬ dlug Cariusa: 22,05% (wyliczona 22,2%). ~ Produkt posiada prawdopodobnie wzór 8. PL
Claims (9)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania pochodnych 1,1-dwu- tlenku 7-sulfonamido-l, 2, 4-benzodwuhydro- tiadiazyny o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza wodór reszte alkilowa, chlorowco- alkilowa albo aromatyczna, R1 — wodór, gru¬ pe chlorowcowa, hydroksylowa, aminowa lub nitrowa, R2 — grupe — S02NH2 lub -50r -NH-alkilowa, R3 — wodór albo grupe alkilo- ¦-*-wa, a X — wodór lub chlorowiec, znamien¬ ny tym, ze 2,4-dwusulfonamidoaniline albo jej pochodna o wzorze ogólnym 3, w którym R1, R2, R3 i X maja wyzej podane znaczenie wprowadza sie w reakcje z aldehydem, o wzo¬ rze ogólnym R — CHO, w którym R ma wy¬ zej podane znaczenie.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do reakcji z aldehydem stosuje sie 3-chloro- -4,6-dwusulfonamidoaniline o wzorze 4.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie aldehyd alifatyczny, korzystnie zawierajacy do 4 atomów wegla.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako aldehyd stosuje sie formaldehyd.
- 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako aldehyd stosuje sie acetaldehyd.
- 6. Sposób wedlug zastrz. 1 znamienny tym, ze jako aldehyd stosuje sie chloral albo wo- dzian chloralu.
- 7. Sposób wedlug zastrz. 1—6, znamienny tym, ze do reakcji z aldehydem stosuje sie zwia¬ zek o wzorze ogólnym 5, w którym R1 ozna¬ cza chlorowiec z wyjatkiem Cl, grupe hydro¬ ksylowa, aminowa lub nitrowa,
- 8. Sposb wedlug zastrz. 1—6, znamienny tym, ze do reakcji z aldehydem stosuje sie zwiazek o wzorze ogólnym 6, w którym R oznacza grupe alkilowa, a R1 wodór, chlorowiec, gru¬ pe hydroksylowa, aminowa lub nitrowa.
- 9. Sposób wedlug zastrz. 1—7, znamienny tym, ze do reakcji z aldehydem stosuje sie zwia¬ zek o wzorze 7, w którym R1 i X oznaczaja chlor. Chinoin Gyógyszer — ós Vegyeszeti Termskek Gyara r.t. Zastepca: mgr Józef Kaminski rzecznik patentowy xsfc «zorl 3te o. «zor 2 ^S^-NM-ft1 *Zór 3 wiór 6 ttZOl l HtH *zor4 *z(*8 *r*r5 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL45974B1 true PL45974B1 (pl) | 1962-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2907786A (en) | Sulfonic derivatives of dithiocarbamic acid and method of making the same | |
| US3409669A (en) | 2-(cyclohexylamino)-2-methyl-propylguanidine-1 and the salts and hydrate thereof | |
| US3322785A (en) | Substituted isoindolenine derivatives | |
| PL45974B1 (pl) | ||
| US2364594A (en) | Preparation of acid salts of guanylthiourea | |
| US4346234A (en) | Process for the preparation of the sodium salt of mercaptopropionylglycine | |
| US2858341A (en) | Producing bis-(dichlormethyl) sulfone | |
| US2829157A (en) | Novel hydantoic acids and their alkyl esters | |
| Oxley et al. | 279. Amidines. Part XV. Preparation of diguanides and guanidines from cyanoguanidine and ammonium sulphonates | |
| US2186419A (en) | Process for the manufacture of mercaptothiazoles | |
| US2809966A (en) | Aminobenzene-sulphoiyyl-z-amino- | |
| US2375733A (en) | Preparation of dithioammelide | |
| Werner | LXXXI.—The constitution of carbamides. Part III. The reaction of urea and of thiourea with acetic anhydride. Note on potassium thiourea | |
| US2108712A (en) | Hexerocyclic hydroxy compounds | |
| US3053853A (en) | A process for preparing thiophene tetracarboxylic acid | |
| US2309739A (en) | Z-aminopykimtoines | |
| US3882107A (en) | Zinc chelate of 2,4-dihydroxy-1,4(2H)-benzoxazine-3-one | |
| KR910009816B1 (ko) | 피리딘 유도체의 제조방법 | |
| US2697095A (en) | Penicillin salts of glycine-diphenylamides | |
| Deliwala et al. | Chemotherapy of bacterial infections: X. 2-Acetsulphanilimido-3-acetsulphanilylthiazolone and 2-Diacetsulphanilylamidothiazole. A new route to sulphathiazole | |
| US2534332A (en) | 2-oxoimidazolines and process for preparing the same | |
| US2483415A (en) | Method of preparing substituted ammonium thiocyanates | |
| Hoggarth | 29. The rearrangement of 2-benzenesulphenamidothiazoles. Part II. Thiazole compounds substituted in position 4 | |
| Hoggarth | 408. Compounds related to thiosemicarbazide. Part III. 1-Benzoyl-S-methyl iso thiosemicarbazides | |
| US2452595A (en) | N(ethyl mercury) para-toluene sulfonanilide and method of making same |