PL40578B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL40578B1 PL40578B1 PL40578A PL4057857A PL40578B1 PL 40578 B1 PL40578 B1 PL 40578B1 PL 40578 A PL40578 A PL 40578A PL 4057857 A PL4057857 A PL 4057857A PL 40578 B1 PL40578 B1 PL 40578B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- chlorobenzaldehyde
- weight
- parts
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 235000007079 manganese sulphate Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011702 manganese sulphate Substances 0.000 claims description 3
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 4-Chlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1 NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTIVVZBPDZOCBM-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1S(O)(=O)=O OTIVVZBPDZOCBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- 229940099596 manganese sulfate Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 210000003003 monocyte-macrophage precursor cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
Description
Opublikowano dni* 7 styewnia 1958 r.BIBLIOTEK.I Dr: *du fale nlowego L<& 14«& POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 40578 KI. 12 o, 23/01 Instytut Banunikóiu i Pólproduktów *) Warszawa, Polska Sposób wytwarzania kwasu 4-chlorobenzaldehydor2-tulfonowego Patent trwa od dnia 6 lutego 1957 r.Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia kwasu 4—chlorobenzaldehydo—2—sulfonowe* go.Znane jest otrzymywanie kwasu 4—chloroben¬ zaldehydo—2—sulfonowego przez redukcje zela¬ zem kwasu 4,4'—dwunitrostilbeno—2,2'—dwusul- fonowego w wyniku redukcji otrzymuje sie kwas 4,4'—dwuaminostilbeno—2,2'—dwusulfonowy, któ¬ ry poddany reakcji Sandmayer'a (zamiana grupy aminowej na chlor) i utlenieniu z rozczepieniem, przechodzi w kwas 4—chlorobenzaldehydo—2—sul¬ fonowy.Znane jest równiez otrzymywanie kwasu 4—chlotobenzaldehydo—2—sulfonowego z kwasu 4—nitrotdlueno—2—sulfonowego. Kwas 4—nitro- *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórca wy¬ nalazku jest mgr Edyta Boboli. tolueno—2—sulfonowy redukuje sie zelazem, na stapnie duazuje azotynem sodowym. W produkcie reakcji wymienia sie grupe aminowa na grupe chlorowa przez reakcje Sandmayer'a z CuCl.Otrzymuje sie kwas 4—chlcrotolueno—2—sulfono¬ wy, który poddany utlenieniu wobec pasty Mn2(SOJ9 przechodzi w kwas 4—chlorobenzalde¬ hydo—2—sulfonowy.W odróznieniu od wyzej opisanych metod, w sposobie wedlug wynalazku stosuje sie jako surowiec wyjsciowy, p—chlctrotoluen, który pod¬ daje sie sulfonowaniu, Otrzymany kwas 4—chloro- tolueno—2—sulfonowy utlenia sie nastepnie za pomoca siarczanu manganowego Ma2(S04)8 bez uprzedniego wyodrebniania go z masy posulfcna- cyjnej, do kwasu 4—chlorobenzaldehydo—2—sul¬ fonowego.Reakcja przebiega nastepujaco: Cl Cl CHO M*(SOJt SOsH CiSposób wedlug wynalazku wykazuje szereg za¬ let w porównaniu ,ze znanymi metodami, jako produkt* wyjsciowy stosuje sie w tym sposobie latwo dostepny p—chlorotoluen. Poza tym proces syntezy jest uproszczony, gdyz polega jedynie na sulfonowaniu i utlenianiu, bez wydzielania przej¬ sciowego produktu (kwasu 4—chlorololueno—2— sulfonowego) z masy posulfonacyjnej.Sposób wedlug wynalazku pozwala ponadto na znaczne skrócenie czasu trwania syntezy i uzys¬ kanie wyzszej wydajnosci procesu (80°/o wydaj¬ nosci teoretycznej w przeliczeniu na produkt wyjsciowy) w porównaniu z dotychczas znanymi metodami.Przyklad. 221 czesci wagowych p—chlorotoluenu sulfonuje sie 710 czesciami wagowymi monaby- dratu w temperaturze 100°C. Otrzymana mase posulfonacyjna rozciencza sie 285 czesciami wa¬ gowymi wody i 953 czesciami wagowymi kwasu siarkowego 66°Be.Oddzielnie przygotowuje sie paste utleniajaca z Mn2(S04)3 w nastepujacy spcfiób: 479,5 czesci wagowych (w przeliczeniu na 100°/o-wy) siarczanu manganowego miesza sie z 543 czesciami wago¬ wymi wody. Po zmieszaniu dodaje sie 411 czesci wagowych H2S04 66°Be i utrzymuje temperature reakcji na poziomie 40°C. Nastepnie wprowadza sie w przeciagu 20 — 40 minut 311,2 czesci wago¬ wych (w przeliczeniu na 100%-wy) dwutlenku manganu, po czym temperature masy reagujacej podnosi sie w ciagu.Vi godziny do 120KI utrzymu¬ je w tej temperaturze przez 2 godziny* Po ochlodzeniu, rozciencza sie paste przy ciaglym mieszaniu 325 czesciami wagowymi wody w celu uzyskania w niej 56°/o-ego stezenia kwasu siarkowego.Do tak przygotowanej pasty wprowadza sie w temperaturze 40°Cf w ciagu 1-ej godziny, przy¬ gotowana rozcienczona mase posulfonacyjna. Po tym ctasie podgrzewa sie mase przy ciaglym mie¬ szaniu, w ciagu 2 godzin do temperatury 120°C.Powstaje sól manganowa kwasu 4—chloroben- zaldehydo—2—sulfonowego. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania kwasu 4—chlorobenzalde- hydo—2—sulfonowego, znamienny tym, ze jako surowiec wyjsciowy stepuje sie chlorotoluen, któ¬ ry sulfonuje sie za pomoca monohydratu, a otrzy¬ many produkt sulfonowania, bez uprzedniego wy¬ odrebniania go z masy posulfonacyjnej, utlenia sie za pomoca siarczanu manganowego Mn2(SOJ3. Instytut Barwników i Pólproduktów Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych Wiór jednoraz. CfWD, zam. 99/PL/Ke, Czest. zam. 2846 17.10.57. 100 egz. Al pism. ki. 3.' PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL40578B1 true PL40578B1 (pl) | 1957-10-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL40578B1 (pl) | ||
| US2826477A (en) | Process of tanning skins with acidic solutions of alkali metal zirconium silicates | |
| US869073A (en) | Para-aminodiphenylamin sulfonic acid and process of making the same. | |
| JPH0244303B2 (pl) | ||
| US1564239A (en) | Production and isolation of alkali salts of aromatic sulphonic acids | |
| SU1370078A1 (ru) | Способ получени раствора сульфата титана (1у) | |
| DE176618C (pl) | ||
| EP0137243B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Nitrofarbstoffen | |
| SU740758A1 (ru) | Способ получени метаниловой кислоты | |
| DE3501754A1 (de) | Sulfonierung von orthonitrochlorbenzol, paranitrochlorbenzol und orthonitrotoluol | |
| SU85589A1 (ru) | Способ получени полигалогентиофенолов | |
| SU76215A1 (ru) | Способ получени метилвиолета | |
| JP2987058B2 (ja) | ３−アリザリンスルホン酸ナトリウムの製造方法 | |
| US1910692A (en) | Process for preparing beta-amino-anthraquinones | |
| JPH0216747B2 (pl) | ||
| SU390064A1 (ru) | Способ получения 5-окси-1,4-нафтохинона и 5-окси-1,2-нафтох инока | |
| SU165736A1 (ru) | Я БИКЛОТЕКА:jo | |
| PL42935B1 (pl) | ||
| SU231552A1 (ru) | Способ получени 1-хлор-4-нитроантрахинонсульфокислот | |
| DE489847C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Aminobenzol-2, 5-disulfonsaeure | |
| SU148468A1 (ru) | Способ получени 16, 17-диоксивиолантрона | |
| RO99957B1 (ro) | Procedeu de tabacire a pieilor porcine | |
| PL37649B1 (pl) | ||
| CH215292A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH309806A (de) | Verfahren zur Herstellung eines 3'-Oxy-4'-carboxyphenylesters einer metallhaltigen Phthalocyanintetrasulfonsäure. |