PL42935B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL42935B1 PL42935B1 PL42935A PL4293559A PL42935B1 PL 42935 B1 PL42935 B1 PL 42935B1 PL 42935 A PL42935 A PL 42935A PL 4293559 A PL4293559 A PL 4293559A PL 42935 B1 PL42935 B1 PL 42935B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenylpyrazole
- amino
- phenyl
- cyanoethylhydrazine
- hydrogen peroxide
- Prior art date
Links
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical group OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HZRYNSBPZWKNOK-UHFFFAOYSA-N 3-(n-aminoanilino)propanenitrile Chemical compound N#CCCN(N)C1=CC=CC=C1 HZRYNSBPZWKNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZVNYYNAAEVZNDW-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrazol-3-amine Chemical compound NC1=CC=NN1C1=CC=CC=C1 ZVNYYNAAEVZNDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVNYWIYYPXSYKH-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylhydrazinyl)propanenitrile Chemical compound N#CCCNNC1=CC=CC=C1 OVNYWIYYPXSYKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical class [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H iron(3+) sulfate Chemical compound [Fe+3].[Fe+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000360 iron(III) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 4 kwietnia 1960 r.^ HMfMtSfi§& ^ (Urzedu Pctento |B I B L I O 7 LK vego! jPolskiej Czeczypospolitej Liitotell POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 42935 KI. 12 p, 8/01 Instytut Farmaceutyczny*) Warszawa, Polska Sposób wytwarzania 3-am ino-2-fenylopirazolu i Patent trwa od dnia 2? stycznia 1959 r. 3-amino 2-fenylopirazol otrzymuje sie przez utlenienie N-fenylo N'— cyjanoetylohydrazyny za pomoca siarczanu zelazowego oraz zalkali- zowanie wytworzonego roztworu azo-N-tenylo- N-cyjanoetylu i ogrzanie, przy czy nastepuje izomeryzacja zwiazku (P. Schmidt, J. Druey, Helv. chim. Acta 41, 306, 1958).Synteza 3-amino-2-fenylopirazolu ta droga jest bardzo trudna do przeprowadzenia i nie nadaje sie do produkcji przemyslowej. Przy alkalizowaniu roztworu zawierajacego znaczne ilosci soli zelazawych wytraca sie wodorotle¬ nek w postaci koloidalnej utrudniajacy ek¬ strakcje produktu. W zwiazku z tym osiaga sie praktycznie ponizej 40% wydajnosci teo¬ retycznej.Sposób wytwarzania 3-amino-2-fenylopirazo- *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórca wynalazku jest inz. mgr Jan Wojciechowski. lu stanowiacy przedmiot niniejszego wynalaz¬ ku zapewnia nie tylko lepsza wydajnosc pro¬ duktu, lecz upraszcza w duzym stopniu pro¬ ces technologiczny.Sposób wedlug wynalazku polega na utle¬ nianiu N-fenylo-N-cyjanoetylohydrazyny za po¬ moca wodnego roztworu nadtlenku wodoru w srodowisku kwasnym lub obojetnym. Po zal- kalizowaniu ekstrahuje sie 3-amino-2-fenylo- pirazol benzenem lub chloroformem.Przyklad: 64 g (0,4 mola) N-fenylo-N- cyjanoetylohydrazyny rozpuszczono w 700 ml 0,5n kwasu siarkowego i dodano w ciagu go¬ dziny 45,3 ml 30% wodnego roztworu nadtlen¬ ku wodoru. Mieszanine reakcyjna mieszano w ciagu 3 godzin i dodano 40% roztwór wodo¬ rotlenku sodowego do reakcji silnie alkalicz¬ nej. Powstaly 3-amino-2-fenylopirazol ekstraho¬ wano 3-krotn;e 100 ml benzenu.Ekstrakt benzenowy po osuszeniu siarczanem sodowym destylowano pod zmniejszonym cis¬ nieniem. Frakcja wrzaca w temperaturze 170- 175°C przy 0,3 mm Hg zawierala czysty 3- amino-2-fenylopirazol. Wydajnosc 52—54%. PL
Claims (2)
- Zastrzezenie patentowe 1. Sdosód wytwarzania 3-amino
- 2. -fenylopirazo- lu przez utlenianie N-fenylo-N-cyjanoetylo- hydrazyny, znamienny tym, ze jako srodek utleniajacy stosuje sie nadtlenek wodoru w srodowisku wodnym kwasnym lub obojetnym. Instytut Farmaceutyczny Zastepca: inz. mgr Witold Hennel,. rzecznik patentowy Wzór jednoraz. Siól. Zakl. Graf. — WG. Zam. 789, 100 egz., Al pism., ki. III. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL42935B1 true PL42935B1 (pl) | 1959-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cafieri et al. | Isolation and structure of axisonitrile-1 and axisothiocyanate-1 two unusual sesquiterpenoids from the marine spongeAxinella cannabina | |
| Klingsberg | 1, 3-Dithiolium Salts; A New Pseudoaromatic Cation | |
| PL42935B1 (pl) | ||
| Barber | 35. Some sulphonyl derivatives of amidines and imino-ethers | |
| US2562205A (en) | Process of producing oximes | |
| Fleisch et al. | Quantitative Aspects of Nucleation in Calcium Phosphate PRECIPITATION1 | |
| Marei et al. | 534. The synthesis of amino-acids from furfurylamine | |
| CN109134229B (zh) | 一种制备丝柏油醇的方法 | |
| GB1500343A (en) | Process for preparing aminoarylsulphonic acids | |
| US1983414A (en) | Bile acid amides and their preparation | |
| US1697168A (en) | Production of alkyl resorcinols | |
| US2477731A (en) | Substituted aminopyridineethylidene sulfonates | |
| DE1295563B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Phenyl-7-chlor-1, 2-dihydro-3H-1, 4-benzodiazepinon-(2)-4-oxyd | |
| DE648368C (de) | Verfahren zur Herstellung von kristallwasserhaltigem Eisensulfatchlorid | |
| US2616913A (en) | 2-amino-4-sulfonamidophenylarsenic acid and its sodium salt | |
| Sainsbury | The potential-controlled anodic oxidation of 1, 2-dimethoxy-4-prop-1-enylbenzene | |
| Takeda et al. | Structure of sericenine | |
| SU122747A2 (ru) | Способ выделени 1-антрахинонсульфокислоты | |
| PL47935B1 (pl) | ||
| US3267118A (en) | 1, 4-bis-(2-tetrahydropyranylmethyl-aminomethyl)-cyclohexane and salts thereof | |
| SU231552A1 (ru) | Способ получени 1-хлор-4-нитроантрахинонсульфокислот | |
| DE1668989A1 (de) | Phenoxyphenylalkansulfonate | |
| PL40578B1 (pl) | ||
| Davies et al. | 53. The optical stability of 1: 2: 3: 4-tetrahydro-2-naphthylamine | |
| PL43803B1 (pl) |