PL43803B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL43803B1 PL43803B1 PL43803A PL4380359A PL43803B1 PL 43803 B1 PL43803 B1 PL 43803B1 PL 43803 A PL43803 A PL 43803A PL 4380359 A PL4380359 A PL 4380359A PL 43803 B1 PL43803 B1 PL 43803B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chlorosulfonation
- haloalkyl
- ammonia
- added
- action
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 5
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims description 3
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 2
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- NMGHWHCTRGZZOP-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline;hydron;chloride Chemical compound Cl.NC1=CC=CC(Cl)=C1 NMGHWHCTRGZZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 229940030606 diuretics Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 1
- INVZMZZUHLNNHA-UHFFFAOYSA-N phenyl(sulfo)sulfamic acid Chemical class OS(=O)(=O)N(S(O)(=O)=O)C1=CC=CC=C1 INVZMZZUHLNNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 43803 KI. 12 o, 23/03 Instytut Farmaceutyczny*) Warszawa, Polska Sposób wytwarzania 6-chlorowco (lub chkrowcoalkilo)~4-amino-1,3-benze- nodwutulfonamidu Patent trwa od dnia 13 lipca 1959 r.Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwa¬ rzania zwiazków o wzorze (1), w którym X oznacza atom chloru lub innego chlorowca lub chlorowcoalkil, które stanowia produkty wyj¬ sciowe do syntezy 1,1-dwutlenku 6-chlorowco (lub chlorowcoalkilo)-sulfamylo-l,2,4-benzotio- diazyn, stanowiacych srodki diuretyczne i na- triuretyczne. Znane sposoby syntezy tych zwiazków polegaja np. na chlorosulfonowaniu m-chloroaniliny kwasem chlorosulfonowym w obeon'osci chlorku sodowego w temperaturze 150°C lub na chlorosulfonowaniu samym kwa¬ sem chlorosulfonowym. Pierwszy z wymienio¬ nych sposobów daje spiek w postaci twardej zbitej masy, dajacy sie z trudem wydobyc z reaktora i pokruszyc. Mase te rozklada sie woda z lodem, a mimo tego dochodzi do miej¬ scowych przegrzan, które powoduja znaczne *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa mgr Ryszard Pala- nowski i mgr Jerzy Wolf. straty w produkcie. Otrzymany 6-chloro-4-ami- no-l,3-benzenodwusUjfochlorek przeprowadza sie -.nastepnie w amid w wodnym roztworze amoniaku. Jednakze otrzymany suifochlorek jest bardzo zanieczyszczony produktami ubocz¬ nymi i wymaga oczyszczania. Drugi sposób polegajacy na chlorosulfonowaniu bez chlorku sodowego nie odznacza sie niedogodnosciami wystepujacymi w poprzednim procesie, lecz uzyskuje sie wydajnosc nie przekraczajaca 30*/o.Wynalazek umozliwia otrzymywanie dwusulfo- pochodnych aniliny z wydajnoscia wynoszaca 60—75°/o wydajnosci teoretycznej o wysokim stopniu czystosci przy nizszym zuzyciu kwasu chlorosulfonowego o 30—50% w porównaniu ze sposobami znanymi oraz umozliwia przepro¬ wadzanie sulfochlorku w amid w tym samym srodowisku w którym powstal. Sa to wyniki nie osiagalne przy stosowaniu sposobów zna¬ nych.Wynalazek polega na zastosowaniu chlorow¬ copochodnych weglowodorów alifatycznycii ja-ko "srodowtfska do powadzenia reakcji chlo- rosulfonowania pochodnych aniliny. Jako chlo¬ rowcopochodne weglowodorów alifatycznych stosuje sie przede wszystkim czterochloroetan, lecz mozna stosowac równiez czterochlorome- tan* i inne chlorowcopochodne weglowodorów alifatycznych, które nie reaguja z kwasem chlo- rosulfonowym. W sposobie wedlug wynalazku dodaje sie do kwasu chlorosulfonowego w tem¬ peraturze pokojowej odpowiednia ilosc pochod¬ nej aniliny, nastepnie dodaje sie porcjami chlo¬ rek sodowy i ogrzewa podczas mieszania, az do chwili kiedy nastepuje gestnienie. Wówczas dodaje sie rozpuszczalnik stanowiacy srodo¬ wisko, w którym reakcje chlorosulfonowania prowadzi sie do konca. Szczególna zaleta czte¬ rochloroetanu jako rozpuszczalnika stosowane^ go w sposobie wedlug wynalazku jest, ze jego temperatura wrzenia odpowiada temperaturze odpowiedniej do prowadzenia reakcji. Mie¬ szanine reakcyjna rozcienczona czterochloro- etanem utrzymuje sie w temperaturze wrze¬ nia w ciagu kilku godzin, Po ochlodzeniu mie¬ szaniny reakcyjnej dodaje sie wody z lodem.Dalsza zaleta sposobu wedlug wynalazku sta¬ nowi mozliwosc przeprowadzania sulfochlorku w amid w tym samym srodowisku bez wy¬ dzielania otrzymanego *sulfochlorku z roztwo¬ ru. Rozpuszczalnik " wraz' z rozpuszczonym -' w nim sulfochlorkiem wysyca sie "na zimno gazowym amoniakiem, a" nastepnie ogrzewa w temperaturze 70—100°C, przy czym sulfo- chlorek przechodzi w amid. Po ochlodzeniu odpowiedni benzenosulfonamid wydziela sie z roztworu prawie ilosciowo. , Przyklad. Do 448 g kwasu chlorosulfono- wego dodano 41 g suchego chlorowodorku m- -chloroaniliny, nastepnie dodano porcjami pod¬ czas mieszania 175 g chlorku sodowego, ogrza¬ no i utrzymywano w temperaturze 60—70°C do zapoczatkowania gestnienia. Nastepnie do¬ dano 200 ml czterochloroetanu, ogrzano do wrzenia i utrzymywano w temperaturze wrze¬ nia w ciagu 3 godzin. Po ochlodzeniu dodano 1/2 kg:,. wody z lodem, po czym dodawano czterochloroetanu az do calkowitego rozpusz¬ czenia w nim sulfochlorku. Warstwe rozpusz¬ czalnika oddzielono od wody, przemyto woda i podczas chlodzenia wysycano gazowym amo¬ niakiem w ciagu 30 minut. Nastepnie ogrze¬ wano na lazni wodnej, ochlodzono i odsaczono 6^hloro-4-amino-l,3-benzenosulfoamid w ilos¬ ci ofcolp 45 g. PL
Claims (2)
- Z a s t rzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania 6-chlorowco (lub chlo- rowcoalkilo) - 4 - amino*1,3-benzenodwusuIfó- amidu przez chlorosulfonowanie w obecnos¬ ci chlorku sodowego m-chloroaniliny lub aniliny posiadajacej w pozycji meta inny chlorowiec lub chlorowcoalkil i przeprowa¬ dzanie otrzymanego sulfochlorku w sulfa¬ mid dzialaniem amoniaku, znamienny tym, ze reakcje chlorosulfonowania prowadzi sie w srodowisku, chloropochodnych weglowo¬ dorów alifatycznych, korzystnie cztexochlo roetanii.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze sulfochlorek poddaje sie dzialaniu amo¬ niaku w roztworze, w którym zostal wytwo¬ rzony. Instytut Farmaceutyczny Zastepca: mgr inz. Witold Hennel, rzecznik patentowy X - ¦¦NHmSOm.;- - NHz - SOiNHi P.W.H. wzór jednoraz. zarn. PL/I^e, Czst. zam. 26«o zt. 5. 60. 100 egz. Al pism. ki J. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL43803B1 true PL43803B1 (pl) | 1960-10-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS60172984A (ja) | １，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕−ピリミジン−２−スルホニルクロライドの製造法 | |
| US2708675A (en) | Chlorotoloxy-ethyl sulfates | |
| US2524957A (en) | Isocinchomeronic acid by oxidation | |
| PL43803B1 (pl) | ||
| US2414706A (en) | Methods for production of alkali metal trifluoracetate | |
| Barber | 35. Some sulphonyl derivatives of amidines and imino-ethers | |
| US3838136A (en) | Preparation of 2-chloro-3-aminopyridine | |
| US2804459A (en) | Preparation of 4-aminouracil | |
| US2436360A (en) | Preparation of z-amino-s-chloro | |
| Stenhouse | III.—On chloranil and bromanil. No. II | |
| SU131354A1 (ru) | Способ получени 2-амино-1-нафтол-4-сульфамида | |
| PL67729B1 (pl) | ||
| Hoggarth | 29. The rearrangement of 2-benzenesulphenamidothiazoles. Part II. Thiazole compounds substituted in position 4 | |
| US2489038A (en) | Purification of 2-aminothiazole | |
| SU437765A1 (ru) | Способ получени 1-алкил(арил,арилкил)-5-хлоримидазолов | |
| KR100935893B1 (ko) | 1,1'-다이메틸-5,5’-바이테트라졸의 합성방법 | |
| RU2027670C1 (ru) | Нейтрализатор раствора нормальной соли алюминия при получении основных хлоридов алюминия | |
| RO105961B1 (ro) | Procedeu de obținere a toluensulfonilhidrazidei | |
| FI69454B (fi) | Saett att framstaella en termodynamiskt stabil ny polymorf form av terapeutiskt anvaendbar 2-(4-klorfenyl)-alfa-metyl-5-bensoxazolylaettiksyra | |
| RO112280B1 (ro) | Procedeu de obținere a 5-ci-salicilamidei | |
| CN114835641A (zh) | 一种3-苄基-6-溴-2-甲氧基喹啉的合成方法 | |
| Matthews | CXII.—Hexachlorides of benzonitrile, benzamide, and benzoic acid | |
| JPS6251952B2 (pl) | ||
| PL44893B1 (pl) | ||
| PL44410B1 (pl) |