RO112280B1 - Procedeu de obținere a 5-ci-salicilamidei - Google Patents
Procedeu de obținere a 5-ci-salicilamidei Download PDFInfo
- Publication number
- RO112280B1 RO112280B1 RO14788291A RO14788291A RO112280B1 RO 112280 B1 RO112280 B1 RO 112280B1 RO 14788291 A RO14788291 A RO 14788291A RO 14788291 A RO14788291 A RO 14788291A RO 112280 B1 RO112280 B1 RO 112280B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- salicylamide
- sodium
- reaction
- weight
- temperature
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 18
- 229960000581 salicylamide Drugs 0.000 claims abstract description 16
- SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N Salicilamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1O SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 11
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims abstract description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 21
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 6
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 claims description 5
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 5
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 3
- TZFWDZFKRBELIQ-UHFFFAOYSA-N chlorzoxazone Chemical compound ClC1=CC=C2OC(O)=NC2=C1 TZFWDZFKRBELIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003633 chlorzoxazone Drugs 0.000 claims description 2
- QPBKUJIATWTGHV-UHFFFAOYSA-M sodium;2-carbamoylphenolate Chemical compound [Na+].NC(=O)C1=CC=CC=C1[O-] QPBKUJIATWTGHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 abstract description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract 1
- NNHMQZBVJPQCAK-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-hydroxybenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1O NNHMQZBVJPQCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- SNMUYHVTHLCYQT-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-hydroxybenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1O SNMUYHVTHLCYQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- KJWHRMZKJXOWFC-UHFFFAOYSA-N methyl 5-chloro-2-hydroxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1O KJWHRMZKJXOWFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Invenția se referă la un
procedeu de obținere a 5-CI-salicilamidei, prin
care se supune reacției salicilamidă și hidroxid
de sodiu în apă, într-un raport în greutate de
99: 40: 200. Se amestecă sarea de sodiu a
salicilamidei, obținută cu 734 părți în greutate
acid clorhidric. Se adaugă mediului de reacție
44... 45 părți în greutate apă oxigenată, timp
de 30 min, în trei porțiuni, sub agitare și cu
păstrarea temperaturii de maximum 70°C,
temperatură rezultată din reacția exotermă.
Se neutralizează masa de reacție cu hidroxid
de sodiu până la un pH = 5... 6. Se
centrifughează, se spală produsul rezultat și
se purifică prin dizolvare în soluție apoasă de
carbonat de sodiu, la un raport în greutate de
700 : 80, se încălzește sub agitare la temperatura
de 1OO°C, după care se prelucrează,
în mod în sine cunoscut.
Description
Invenția se referă la un procedeu de obținere a 5-CI-salicilamidei, prin reacția dintre salicilamidă sodată cu hipoclorit de sodiu în prezență de acid clorhidric.
5-clor-salicilamida este un intermediar la fabricarea clorzoxazonei și a altor compuși din sinteză organică.
Se cunoaște un procedeu de preparare a 5-clor-salicilamidei, prin clorurarea salicilamidei cu ajutorul hipocloritului de sodiu, în mediu de acid clorhidric și la temperaturi scăzute.
Se cunosc și alte căi de obținere a 5-clorsalicilamidei, pornindu-se de la 5clor-salicilat de metil prin încălzire în alcool amoniacal. Procedeul prevede clorurarea salicilatului de metil, pe diferite căi, dintre care, prin clorurarea salicilatului de metil cu clor gazos, la temperaturi scăzute.
Procedeul conform invenției constă în aceea că se supune reacției salicilamidă și hidroxid de sodiu în apă, într-un raport în greutate de 99 : 40:200, se amestecă sarea de sodiu a salicilamidei obținută cu 734 părți în greutate acid clorhidric, se adaugă mediului de reacție 44 ... 45 părți în greutate apă oxigenată, timp de 30 min, în trei porțiuni sub agitare și cu păstrarea temperaturii de maximum 7O°C, temperatură rezultată din reacția exotermă, se neutralizează masa de reacție cu hidroxid de sodiu până la un pH = 5 ... 6, se centrifughează, se spală produsul rezultat și se purifică prin dizolvare în soluție apoasă de carbonat de sodiu, la un raport în greutatede 700 : 80, se încălzește sub agitare la temperatura de 60 ... 70°C și se răcește în final la temperatura de 100°C, după care se prelucrează în mod în sine cunoscut.
Prin procedeul conform invenției, se înlătură temperatura de clorurare scăzută, folosirea unor reactanți ce necesită o aparatură complexă, așa cum este cazul clorurărilor cu clor gazos. De asemenea, este necesară protecție anticorozivă la transporturile soluțiilor de hipoclorit de sodiu.
Prin aplicarea procedeului conform invenției, se realizează scăderea timpului de reacție de la 12 la 2 h, se lucrează la temperatura normală, reacția fiind ușor exotermă. Mediul de reacție se încălzește la temperatura de 60 ... 70°C, și se folosesc reactanți uzuali, care nu necesită o instalație cu o protecție anticorozivă specială.
Produsul obținut, 5-clor-salicilamida conține salicilamidă 10 ... 12 %, 3-clorsalicilamidă 1 %și 3,5-clor-salicilamidă 1,5 % și se purifică în continuare prin metode uzuale.
In continuare, se prezintă trei exemple de realizare a procedeului, conform invenției.
Exemplul 1. Intr-un vas de reacție uzual cu o capacitate de 1,5 I, prevăzut cu agitator de laborator, turație reglabilă, refrigerent ascendent de apă, se introduc următorii reactanți: 734 g HCI 30 %, 99 g salicilamidă 98 %, 40 g NaOH și 44 g H202 30 %. Ordinea de introducere a reactantilor este următoarea: se introduce inițial acid clorhidric. Se prepară sarea de sodiu a salicilamidei prin tratarea salicilamidei (99 g) cu hidroxid de sodiu și 200 g apă.
Amestecul se introduce peste acidul clorhidric. Se introduce în fir subțire, sub agitare, perhidrol timp de 30 min. Se lasă amestecul de reacție pentru perfectarea reacției timp de 1 h, sub agitare. Reacția fiind exotermă, temperatura urcă la 65 ... 70°C.
Masa de reacție se prezintă sub forma unei creme consistente, de culoare alb-gălbuie.
Masa de reacție se diluează cu apă, se filtrează și se spală cu apă la un pH = 6. Se obțin 7350 g produs umed (apă 10 %), 5-clor-salicilamidă brută care se purifică prin procedeul de dizolvare selectivă în carbonat de sodiu.
Intr-un balon Berzelius cu o capacitate de 3 I, se încarcă două șarje, respectiv: 700 g 5-clor-salicilamidă, apă de diluție 1700 g, 85 g carbonat de sodiu și 10 g butanol.
Amestecul se încălzește până la dizolvare, (60 ... 70°C], după care se răcește la 10°C. Se filtrează și se spală cu apă. Se obțin 380 g clor-salicilamidă uscată, produs purificat uscat. Randamentul față de salicilamidă este de 52 %.
RO 112280 Bl
Exemplul 2. In fază industrială, se folosește instalația uzuală de clorurare a salicilamidei.
Intr-un vas de reacție cu o capacitate de 3OOO I, prevăzut cu manta abur 5 și apă de răcire, agitator racord pe capac cu vas măsură acid clorhidric și perhidrol, coloană de vid și aerisire, se introduc: 734 kg, HCI 30 %, 99 kg salicilamidă dizolvate în hidroxid de sodiu soluție 25 % respectiv io 200 kg soluție.
Perhidrolul se introduce cu ajutorul vidului (45 kg perhidrol în etape de 10 kg, în decurs de o oră].
Masa de reacție se lasă sub agitare 15 timp de o oră, apoi se diluează cu apă la volumul vasului și se centrifughează. Produsul se spală la un pH = 6, 5-clorsalicilamida brută se purifică după un procedeu uzual, industrial (purificare din 20 carbonat].
Rezultă 370 ... 380 kg, produs uscat purificat. Randamentul este de 50 %.
Exemplul 3. Se lucrează în mod asemănător ca în exemplul 2, cu deo- 25 sebirea că, după adăugarea cantității de acid clorhidric, se introduc 5 I hipoclorit de sodiu, sub agitare.
Se obține o creștere a randamentului de la 50 la 55 %, după purificare. 30
Claims (1)
- RevendicareProcedeu de obținere a 5-CIsalicilamidei, utilizată ca intermediar în fabricarea clorzoxazonei, prin clorurarea salicilamidei sodate cu hipoclorit de sodiu, în prezență de acid clorhidric, la temperatura de 5°C, timp de 2 ... 3 h, filtrarea precipitatului obținut și purificarea, în final, prin redizolvare în soluție apoasă de carbonat de sodiu, caracterizat prin aceea că se supune reacției salicilamidă și hidroxid de sodiu în apă, într-un raport în greutate de 99 : 40 : 200, se amestecă sarea de sodiu a salicilamidei obținută cu 734 părți în greutate acid clorhidric, se adaugă mediului de reacție 44 ... 45 părți în greutate apă oxigenată timp de 30 min în trei porțiuni sub agitare și cu păstrarea temperaturii de maximum 70°C, temperatură rezultată din reacția exotermă, se neutralizează masa de reacție cu hidroxid de sodiu până la un pH = 5 ... 6, se centrifughează, se spală produsul rezultat și se purifică prin dizolvare în soluție apoasă carbonat de sodiu, la un raport în greutate de 700 : 80, se încălzește sub agitare la temperatura de 60 ... 70°C și se răcește în final la temperatura de 100°C, după care se prelucrează în mod în sine cunoscut.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14788291A RO112280B1 (ro) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | Procedeu de obținere a 5-ci-salicilamidei |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14788291A RO112280B1 (ro) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | Procedeu de obținere a 5-ci-salicilamidei |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO112280B1 true RO112280B1 (ro) | 1997-07-30 |
Family
ID=20128583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO14788291A RO112280B1 (ro) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | Procedeu de obținere a 5-ci-salicilamidei |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO112280B1 (ro) |
-
1991
- 1991-06-24 RO RO14788291A patent/RO112280B1/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5446212A (en) | Reduced methyl bromide process for making tetrabromobisphenol-A | |
| JPS60172984A (ja) | １，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕−ピリミジン−２−スルホニルクロライドの製造法 | |
| US4005182A (en) | Stable sodium sulfate-hydrogen peroxide-sodium chloride adduct and process for preparing same | |
| JPS6131093B2 (ro) | ||
| RO112280B1 (ro) | Procedeu de obținere a 5-ci-salicilamidei | |
| EP0023420B1 (en) | Process for preparing n,n'-(1,2-ethylene)-bis-tetrabromophthalimide | |
| JP3575839B2 (ja) | ５−アセトアセチルアミノ−２−ベンズイミダゾロンの製造方法 | |
| JP2677836B2 (ja) | ２，２−ジブロモニトリロプロピオンアミドの製造方法 | |
| US3987096A (en) | Process for chlorination of acetaldoxime | |
| US2861102A (en) | Continuous process for producing alpha ethylcinnamic acid | |
| JPS6169741A (ja) | １，１，１，３−テトラクロロ−３−フエニルプロパンから桂皮酸を製造する方法 | |
| Stenhouse | III.—On chloranil and bromanil. No. II | |
| CA1040652A (en) | Preparation of phthalaldehydic acid from pentachloroxylene | |
| US2748161A (en) | Method of forming phthalaldehydic acid from pentachloroxylene | |
| CA1070690A (en) | Tetrachloroammelide and process for making same | |
| US4876387A (en) | Process for preparing 2,4,5-trifluorobenzoic acid | |
| SU609284A1 (ru) | Способ получени 5-нитро-8-оксихинолина | |
| US4122268A (en) | Tetrachloroammelide and process for making same | |
| JPS588373B2 (ja) | キニザリン（１，４−ジヒドロキシアントラキノン）の製法 | |
| US2994696A (en) | Process for the preparation of vitamin-b1 halides | |
| US576494A (en) | Adolf glaus | |
| US2738352A (en) | Purification of pyridine compounds | |
| JP3998075B2 (ja) | ポドフィロトキシンの脱メチル化法 | |
| JPH0242043A (ja) | ４―ニトロ―３―トリフルオロメチルアニリンの製造方法 | |
| JPS5912652B2 (ja) | メタヒドロキシ安息香酸の製造法 |