PL38927B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL38927B1 PL38927B1 PL38927A PL3892755A PL38927B1 PL 38927 B1 PL38927 B1 PL 38927B1 PL 38927 A PL38927 A PL 38927A PL 3892755 A PL3892755 A PL 3892755A PL 38927 B1 PL38927 B1 PL 38927B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxypyridine
- diamino
- preparation
- amined
- azo
- Prior art date
Links
- DAHRVHXMNYUJFB-UHFFFAOYSA-N 2,6-diamino-1h-pyridin-4-one Chemical compound NC1=CC(O)=CC(N)=N1 DAHRVHXMNYUJFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GCNTZFIIOFTKIY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypyridine Chemical compound OC1=CC=NC=C1 GCNTZFIIOFTKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 heterocyclic amines Chemical class 0.000 claims 1
- GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYSA-N 3-pyridinol Chemical compound OC1=CC=CN=C1 GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- BZIHKFJETSSXNZ-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridin-4-one;sodium Chemical compound [Na].O=C1C=CNC=C1 BZIHKFJETSSXNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- QPFYXYFORQJZEC-FOCLMDBBSA-N Phenazopyridine Chemical compound NC1=NC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 QPFYXYFORQJZEC-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Description
.BIBLIOTEK/^ ' ¦¦'- e^1,j ?cts ntowsgo 3 Opublikowano dnia 20 lutego 1956 r.POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 38927 Instytut Farmaceutyczny *) Warszawa, Polska KI. 12 p, 1/01 Sposób wytwarzania 2,6 — dwuamino — 4 — hydroksypirydyny i jej azopochodnych Patent trwa od dnia 20 kwietnia 1955 r.Stwierdzono, ze nieznana dotychczas 2, 6-dwu- amino -4-hydroksypirydyna stanowi cenny pro¬ dukt posredni przy otrzymywaniu substancji o wlasciwosciach terapeutycznych.Sposób wytwarzania 2,6 - dwuamino - 4 - hy¬ droksypirydyny stanowiacy przedmiot wynalaz¬ ku niniejszego, polega na tym, ze 4 - hydroksy- pirydyne lub jej sole alkaliczne aminuje sie w temperaturze okolo 2000C. Na zasadzie danych zawartych w literaturze nalezalo przypuszczac, iz podczas aminowania 4 - hydroksypirydyny grupa wodorotlenowa zostanie usunieta i otrzy¬ ma sie tylko 2,6 - dwuaminopirydyne, podobnie jak w przypadku 3- hydroksypirydyny, opisanej przez Plazka (Rocznik Chemii 16,403/1936).Wbrew tym przypuszczeniom okazalo sie ze w przypadku aminowania 4 - hydroksypirydyny grupa wodorotlenowa nie odszczepia sie i otrzy¬ muje sie 2,6-dwuamino-4-hydroksypirydyne, która okazala sie cennym produktem posrednim przy otrzymywaniu substancji fizjologicznie czynnych. Stwierdzono mianowicie, ze np. jej azopochodne wykazuja wlasciwoscia lecznicze, podobnie jak 2,6-dwuamino-3-(fenyloazo)-piry- dyna, stanowiaca zasade pewnych leków.Przyklad I. 10 g soli sodowej 4-hydroksypiry- dyny ogrzewa sie w ciagu 5 godzin z 10 g amid- ku sodowego -w srodowisku obojetnym, np. w p - cymenie lub w oleju parafinowym w tem¬ peraturze okolo 200°C. Z mieszaniny poreakcyj¬ nej wydziela sie sól 2,6 -dwuamino -4 - hydro¬ ksypirydyny w postaci bezbarwnych kryszta¬ lów o temperaturze topnienia 190—191
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania 2,6 - dwuamino - 4 - hy- droksypirydyny i jej azopochodnych, znamien¬ ny tym, ze 4-hydroksypirydyne aminuje sie wedlug znanych metod w temperaturze podwyz¬ szonej i otrzymana 2,6-dwuamino-4-hydroksy- pirydyne sprzega ewentualnie z dwuazowanymi aminami aromatycznymi lub heterocyklicznymi. Instytut Farmaceutyczny Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych Bl-tk 3319 14.12.55 r. 100 B-5 pism. ki 3 T-6-2301 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL38927B1 true PL38927B1 (pl) | 1955-10-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2218645T3 (es) | Derivados de benzamida, utiles como inductores de diferenciacion celular. | |
| CN1856469B (zh) | 用于治疗和预防疾病和疾病症状的氟代ω-羧芳基二苯基脲 | |
| CN103562184B (zh) | 药学活性的二取代的吡啶衍生物 | |
| DE69931163T2 (de) | N,n-substituierte cyclische aminderivate | |
| DE69521645T2 (de) | Pyridinderivate | |
| DE60218445T2 (de) | Inhibierung der raf-kinase durch chinolin-, isochinolin- oder pyridin-harnstoffe | |
| JP6050242B2 (ja) | ピリドニルグアニジンf1f0−atpアーゼ阻害剤およびその治療的使用 | |
| JP6096673B2 (ja) | ピラゾリルグアニジンf1f0−atpアーゼ阻害剤およびその治療的使用 | |
| JP2025502373A (ja) | Parp1阻害薬及びその使用 | |
| TW200829564A (en) | Pyridinone compounds | |
| JP2016519680A5 (pl) | ||
| CN104125946B (zh) | 6-氨基吡啶-3-醇衍生物或其药学上可接受的盐以及预防或治疗由血管新生引起的疾病的、含有上述物质作为活性成分的药物组合物 | |
| HUE033281T2 (en) | p38 mitogen-activated protein (MAP) kinase inhibitors | |
| US20090306020A1 (en) | Combination therapy comprising diaryl ureas for treating diseases | |
| EP1117643A1 (en) | New crystal modification n of torasemide | |
| PL38927B1 (pl) | ||
| DE60115997T2 (de) | 1,1- und 1,2-disubstituierte Cyclopropane, Verfahren zu deren Herstellung und deren pharmazeutischen Zusammensetzungen | |
| JP2016539983A (ja) | アルキルピラゾリルグアニジンf1f0−atpアーゼ阻害剤及びその治療用途 | |
| JP2016539993A (ja) | N−置換ピラゾリルグアニジンf1f0−atpアーゼ阻害剤及びその治療用途 | |
| EP1272470B1 (en) | Amorphous torasemide modification | |
| EP4598907A1 (en) | Phenyl oxy amide kinase inhibitors | |
| KR20170016921A (ko) | 항증식성 화합물로서 1h-1, 8-나프티리딘-2-원 | |
| US2759944A (en) | Derivatives of carboxylic acid hydrazides and method of making them | |
| KR102879114B1 (ko) | 당 결합된 이미다졸린 유도체 및 이의 용도 | |
| KR0182266B1 (ko) | 아미노피리딘, 아닐린 및 피콜릴아민의 피콜릴셀레노벤즈아미드 |