PL38927B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL38927B1 PL38927B1 PL38927A PL3892755A PL38927B1 PL 38927 B1 PL38927 B1 PL 38927B1 PL 38927 A PL38927 A PL 38927A PL 3892755 A PL3892755 A PL 3892755A PL 38927 B1 PL38927 B1 PL 38927B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxypyridine
- diamino
- preparation
- amined
- azo
- Prior art date
Links
- DAHRVHXMNYUJFB-UHFFFAOYSA-N 2,6-diamino-1h-pyridin-4-one Chemical compound NC1=CC(O)=CC(N)=N1 DAHRVHXMNYUJFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GCNTZFIIOFTKIY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypyridine Chemical compound OC1=CC=NC=C1 GCNTZFIIOFTKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 heterocyclic amines Chemical class 0.000 claims 1
- GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYSA-N 3-pyridinol Chemical compound OC1=CC=CN=C1 GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- BZIHKFJETSSXNZ-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridin-4-one;sodium Chemical compound [Na].O=C1C=CNC=C1 BZIHKFJETSSXNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- QPFYXYFORQJZEC-FOCLMDBBSA-N Phenazopyridine Chemical compound NC1=NC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 QPFYXYFORQJZEC-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Description
.BIBLIOTEK/^ ' ¦¦'- e^1,j ?cts ntowsgo 3 Opublikowano dnia 20 lutego 1956 r.POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 38927 Instytut Farmaceutyczny *) Warszawa, Polska KI. 12 p, 1/01 Sposób wytwarzania 2,6 — dwuamino — 4 — hydroksypirydyny i jej azopochodnych Patent trwa od dnia 20 kwietnia 1955 r.Stwierdzono, ze nieznana dotychczas 2, 6-dwu- amino -4-hydroksypirydyna stanowi cenny pro¬ dukt posredni przy otrzymywaniu substancji o wlasciwosciach terapeutycznych.Sposób wytwarzania 2,6 - dwuamino - 4 - hy¬ droksypirydyny stanowiacy przedmiot wynalaz¬ ku niniejszego, polega na tym, ze 4 - hydroksy- pirydyne lub jej sole alkaliczne aminuje sie w temperaturze okolo 2000C. Na zasadzie danych zawartych w literaturze nalezalo przypuszczac, iz podczas aminowania 4 - hydroksypirydyny grupa wodorotlenowa zostanie usunieta i otrzy¬ ma sie tylko 2,6 - dwuaminopirydyne, podobnie jak w przypadku 3- hydroksypirydyny, opisanej przez Plazka (Rocznik Chemii 16,403/1936).Wbrew tym przypuszczeniom okazalo sie ze w przypadku aminowania 4 - hydroksypirydyny grupa wodorotlenowa nie odszczepia sie i otrzy¬ muje sie 2,6-dwuamino-4-hydroksypirydyne, która okazala sie cennym produktem posrednim przy otrzymywaniu substancji fizjologicznie czynnych. Stwierdzono mianowicie, ze np. jej azopochodne wykazuja wlasciwoscia lecznicze, podobnie jak 2,6-dwuamino-3-(fenyloazo)-piry- dyna, stanowiaca zasade pewnych leków.Przyklad I. 10 g soli sodowej 4-hydroksypiry- dyny ogrzewa sie w ciagu 5 godzin z 10 g amid- ku sodowego -w srodowisku obojetnym, np. w p - cymenie lub w oleju parafinowym w tem¬ peraturze okolo 200°C. Z mieszaniny poreakcyj¬ nej wydziela sie sól 2,6 -dwuamino -4 - hydro¬ ksypirydyny w postaci bezbarwnych kryszta¬ lów o temperaturze topnienia 190—191
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania 2,6 - dwuamino - 4 - hy- droksypirydyny i jej azopochodnych, znamien¬ ny tym, ze 4-hydroksypirydyne aminuje sie wedlug znanych metod w temperaturze podwyz¬ szonej i otrzymana 2,6-dwuamino-4-hydroksy- pirydyne sprzega ewentualnie z dwuazowanymi aminami aromatycznymi lub heterocyklicznymi. Instytut Farmaceutyczny Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych Bl-tk 3319 14.12.55 r. 100 B-5 pism. ki 3 T-6-2301 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL38927B1 true PL38927B1 (pl) | 1955-10-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101139557B1 (ko) | 질환 및 상태의 치료 및 예방을 위한 플루오로 치환오메가-카르복시아릴 디페닐 우레아 | |
| CN103562184B (zh) | 药学活性的二取代的吡啶衍生物 | |
| DE69521645T2 (de) | Pyridinderivate | |
| DE60218445T2 (de) | Inhibierung der raf-kinase durch chinolin-, isochinolin- oder pyridin-harnstoffe | |
| KR102079406B1 (ko) | Lsd1 억제제로서의 (헤테로)아릴 사이클로프로필아민 화합물 | |
| CN105324117B (zh) | 作为丝氨酸蛋白酶抑制剂的多取代芳族化合物 | |
| TWI454460B (zh) | 作為醛固酮合成酶抑制劑之芳基吡啶 | |
| JP6050242B2 (ja) | ピリドニルグアニジンｆ１ｆ０−ａｔｐアーゼ阻害剤およびその治療的使用 | |
| JP2025502373A (ja) | Ｐａｒｐ１阻害薬及びその使用 | |
| EP2563362A1 (en) | Cyclopropyl dicarboxamides and analogs exhibiting anti-cancer and anti-proliferative activites | |
| JP2016519680A5 (pl) | ||
| CN104125946B (zh) | 6-氨基吡啶-3-醇衍生物或其药学上可接受的盐以及预防或治疗由血管新生引起的疾病的、含有上述物质作为活性成分的药物组合物 | |
| KR19990067875A (ko) | 벤조설폰 유도체 | |
| JP2017061505A (ja) | ピラゾリルグアニジンｆ１ｆ０−ａｔｐアーゼ阻害剤およびその治療的使用 | |
| EP1888065A2 (en) | Combination therapy comprising diaryl ureas for treating diseases | |
| IE69971B1 (en) | Pyridinium derivatives their production and use | |
| EP1117643A1 (en) | New crystal modification n of torasemide | |
| PL38927B1 (pl) | ||
| DE60115997T2 (de) | 1,1- und 1,2-disubstituierte Cyclopropane, Verfahren zu deren Herstellung und deren pharmazeutischen Zusammensetzungen | |
| EP1833830B1 (de) | Chinolinderivat, dessen verwendung, herstellung und dieses enthaltendes arzneimittel | |
| JP2016539983A (ja) | アルキルピラゾリルグアニジンｆ１ｆ０−ａｔｐアーゼ阻害剤及びその治療用途 | |
| EP1272470B1 (en) | Amorphous torasemide modification | |
| WO2024077057A1 (en) | Phenyl oxy amide kinase inhibitors | |
| KR20170016921A (ko) | 항증식성 화합물로서 1h-1, 8-나프티리딘-2-원 | |
| JP2005537258A (ja) | 新規アントラセン誘導体及び医薬品としてのその使用 |