PL34833B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL34833B1 PL34833B1 PL34833A PL3483350A PL34833B1 PL 34833 B1 PL34833 B1 PL 34833B1 PL 34833 A PL34833 A PL 34833A PL 3483350 A PL3483350 A PL 3483350A PL 34833 B1 PL34833 B1 PL 34833B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyrocatechin
- guaiacol
- alkylation
- sulfate
- veratrol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 claims description 3
- -1 pyrocatechin monoalkyl ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 9
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IFNDEOYXGHGERA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-methylphenol Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1O IFNDEOYXGHGERA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005633 Psidium guineense Species 0.000 description 1
- MIJGGRRVPKYVNI-UHFFFAOYSA-N S(=O)(=O)(O)O.C[K] Chemical compound S(=O)(=O)(O)O.C[K] MIJGGRRVPKYVNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- WBGWGHYJIFOATF-UHFFFAOYSA-M potassium;methyl sulfate Chemical compound [K+].COS([O-])(=O)=O WBGWGHYJIFOATF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
Description
Wiadomo, ze gwajakol mozna otrzymac przez dzialanie siarczanem dwumetylowym na wod- ncalkaliczny roztwór pirokatechiny. Otrzymuje sie przy tym obok gwajakolu znaczna ilosc we- ratrolu, który nie stanowi tak wartosciowego produktu jak gwajakol. Calkowita ilosc otrzy¬ manych eterów wynosi tylko 60—70% w stosun¬ ku do pirokatechiny, a siarczan dwumetylowy wykorzystuje sie najwyzej w 50%, gdyz tylko jedna jego grupa metylowa zostaje zuzyta. We- ratrol zwykle odmetylowuje sie do gwajakolu przez co koszt wytwarzania gwajakolu zwiek¬ sza sie.W celu zmniejszenia ilosci powstajacego we- ratrolu proponowano w patencie niemieckim nr 305281 dzialac na pirokatechine siarczanem metylowo-potasowym w srodowisku weratrolu, w obecnosci sody lub dwuweglanu, w tempera¬ turze 170—180°C.Wedlug tego sposobu pirokatechine wykorzy¬ stuje sie do 85%, siarczan metylowo-potasowy jednakze tylko do 50%.Stwierdzono nieoczekiwanie, ze przez kombi¬ nacje tych znanych sposobów, to znaczy przez dzialanie siarczanem dwualkylowym na piroka¬ techiny „lub jej homologi w praktycznie bezwod¬ nym srodowisku wysokowrzacego rozcienczalni¬ ka, zwlaszcza" weratrolu lub odpowiedniego ho¬ mologicznego eteru dwualkylowego, w obecno¬ sci substancji reagujacych alkalicznie, mozna wydajnosc eterów jednoalkylowych, np. gwaja¬ kolu, zwiekszyc do 88—95%, a siarczan dwume¬ tylowy wykorzystac w 75—87%. Osiaga sie przy tym równiez te korzysc, ze korozja materialów zachodzi w znacznie mniejszym stopniu anizeli przy wszelkich innych znanych dotychczas spo-sobach. Sposób nadaje sie nie tylko do wytwa¬ rzania gwajakolu, lecz takze wszelkich eterów jednoalkylowych pirokatechiny lub jej homolo- gów, jak homopirokatechinyj izohomopirokate- chiny itd. Mozna np. wedlug podanego sposobu wytwarzac eter jednoetylowy pirokatechiny (guetolj.Wyniki te sa w duzym stopniu nieoczekiwa¬ ne, gdyz nawet w nizszych temperaturach we¬ dlug dawniejszego sposobu podanego przez Ulmann'a (Ann. 327, 1903) powstaje przewaznie eter dwumetylowy i tyllko niewiele eteru jedLio- metylowego. Autorzy patentu niemieckiego nr 305281 mogli wiec slusznie przypuszczac, ze siarczan dwualkylowy okaze sie w wyzszych temperaturach, a wiec w ostrzejszych warun¬ kach, tym bardziej nieodpowiednim.Przyklad I. 1 mol pirokatechiny mie¬ sza sie dokladnie z 1,15 mola bezwodnego we¬ glanu sodu oraz 1,45 mola weratrolu, po czym do mieszaniny, ciagle mieszajac, dodaje sie 0,6 mola siarczanu dwumetylowego. Calosc miesza sie jeszcze w ciagu 1 godziny, po czym podnosi sie temperature do 170—180°C i utrzymuje ja na tej wysokosci, energicznie mieszajac, w cia¬ gu 2 godzin. Mieszanine reakcyjna zakwasza sie rozcienczonym kwasem siarkowym i etery odpedza sie z para wodna. Weratrol oddziela sie od gwajakolu w dowolny znany sposób. Wy¬ dajnosc gwajakolu wynosi 88%, a weratrol od¬ zyskuje sie ilosciowo.Przyklad II. 1 mol pirokatechiny mie¬ sza sie z 1,3 mola bezwodnego weglanu sodu oraz 1,45 mola weratrolu, po czym do mieszani¬ ny, ciagle mieszajac, dodaje sie 0,7 mola siar¬ czanu dwumetylowego. Calosc miesza sie w cia¬ gu 1 godziny, po czym podnosi sie temperature do 180°C i utrzymuje ja na tej wysokosci wcia¬ gu 2 godzin. Dalej postepuje sie tak samo jak w przykladzie I. Wydajnosc gwajakolu wy¬ nosi 95%.Przyklad III. 1 mol homopirokatechiny miesza sie z 1,3 mola bezwodnego weglanu so¬ du i 2 molami nitrobenzenu. Do mieszaniny do¬ daje sie, ciagle mieszajac, 0,6 mola siarczanu dwumetylowego. Dalej postepuje sie tak samo jak w przykladzie I. Wydajnosc mieszaniny kre- ozolu i izokreozolu wynosi 78%.W podanych wyzej przykladach mozna tez jako srodki rozcienczajace stosowac inne trwa¬ le substancje o temperaturze wrzenia okolo 200°C, np. uwodornione naftaleny i tym po¬ dobne. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania eterów jednoalkylowych pirokatechiny lub jej homologów przez czescio¬ we alkylowanie pirokatechiny w obecnosci sub¬ stancji reagujacych alkalicznie i w srodowisku wysoko-wrzacyeh srodków rozcienczajacych, np. odpowiedniego eteru dwualkylowego, znamien¬ ny tym, ze alkylowanie przeprowadza sie dzia¬ lajac siarczanem dwualkylowym w nieobecno¬ sci wody. Stalin o vy z a v o d y, narodni podnik Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych Druk. LSW. W^tfa. Zam. 259c z dn. 25.111.52 r. 3-B-12714 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL34833B1 true PL34833B1 (pl) | 1951-12-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL34833B1 (pl) | ||
| US2106716A (en) | Sulphonated alkyl-aryloxyalkylols | |
| US4005151A (en) | Process for producing polyhalogenated phenols | |
| DE874445C (de) | Verfahren zur Herstellung der Monoalkylaether von Dioxybenzolen | |
| US1745025A (en) | Process of preparing beta sulpho phthalic acid | |
| US1680778A (en) | of basel | |
| US1770635A (en) | Condensed aromatic sulphonic acids and process of making same | |
| DE1493556A1 (de) | Verfahren zur Herstellung einer Phenylendiamin-disulfonsaeure | |
| US3336371A (en) | Process for the preparation of n, o-dimethylhydroxylamine n-sulfonic acid | |
| DE3230769A1 (de) | Verfahren zum verdichten von anodisch oxydierten aluminiumoberflaechen | |
| US1890866A (en) | Making anthraquinone-sulphonic acids | |
| AT219605B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thioxanthen-Derivaten | |
| DE830953C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern | |
| GB793973A (en) | Improvements in or relating to chromium-containing compositions of matter | |
| DE867856C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminogruppen enthaltenden Diaryldisulfonimiden | |
| SU59084A1 (ru) | Способ получени гидразо-N-сульфокислот | |
| GB307130A (en) | Manufacture of ortho-nitrodiaryl ethers and ortho-aminodiaryl ethers | |
| GB316149A (en) | Process for the purification of vat dyestuffs of the anthanthrone series | |
| PL109689B1 (en) | Method of obtaining bromine-containing aniline-formaldehyde resins | |
| SU36569A1 (ru) | Способ дублени голь | |
| DE1119253B (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylsulfonsaeureestern aromatischer Hydroxyverbindungen | |
| DE1543781C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylarylaminen | |
| GB546301A (en) | Improvements in the manufacture of aromatic compounds containing sulphur | |
| GB414932A (en) | Improvements in aqueous dispersions of carbon black | |
| GB714617A (en) | Improvements in the production of aryl ethers |