PL33698B1 - Sposób wytwarzania barwników jednoazowych - Google Patents
Sposób wytwarzania barwników jednoazowych Download PDFInfo
- Publication number
- PL33698B1 PL33698B1 PL33698A PL3369846A PL33698B1 PL 33698 B1 PL33698 B1 PL 33698B1 PL 33698 A PL33698 A PL 33698A PL 3369846 A PL3369846 A PL 3369846A PL 33698 B1 PL33698 B1 PL 33698B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- tertiary
- dyes
- parts
- monoasic
- production
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 5
- DQIVFTJHYKDOMZ-UHFFFAOYSA-N 96-67-3 Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1O DQIVFTJHYKDOMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- HSFXPWKQBDHWCN-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C)=CC=C1O HSFXPWKQBDHWCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEEKGULDSDXFCN-UHFFFAOYSA-N 2-pentylphenol Chemical group CCCCCC1=CC=CC=C1O MEEKGULDSDXFCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- BGRKGHSKCFAPCL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC=CC=C1O BGRKGHSKCFAPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFQOKHOMDTZFTK-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-4-cyclohexylphenol Chemical compound C(CCC)C1=C(C=CC(=C1)C1CCCCC1)O RFQOKHOMDTZFTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLSXYZWJAZVUBD-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-chlorophenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(Cl)=CC=C1O YLSXYZWJAZVUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUBASQRIVIRMIQ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-hexylphenol Chemical compound CCCCCCC1=CC(Cl)=CC=C1O UUBASQRIVIRMIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYMNBLJZTNBLNB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC(C)=CC=C1O GYMNBLJZTNBLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWJWZXNNLRNCFL-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical group CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1O MWJWZXNNLRNCFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061775 Olea africana Species 0.000 description 1
- 235000002852 Olea africana Nutrition 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
W patencie szwajcarskim nr 178818 i pa¬ tentach dodatkowych opisane sa cenne barw¬ niki jednoazowe, . które mozna chromowac i które otrzymuje sie przez sprzeganie kwasu 4-nitro-2-aminofenolo-6-sulfonowego z fenolami, posiadajacymi w polozeniu para grupe alkylowa o najmniej trzech a najwyzej pieciu atomach wegla.
Obecnie znaleziono, ze powstaja bardzo cen¬ ne barwniki jednoazowe, dajace sie chromo¬ wac przez sprzeganie kwasu 4-nitro-2-a,minofe- nolo-6-sulfonowego z fenolami o wzorze ogól¬ nym.
OH — > w którym X oznacza alkyl o najmniej trzech a najwyzej osmiu atomach wegla lub cyklo- alkyl, a Y oznacza chlor lub alkyl o najwyzej osmiu atomach wegla albo cykloalkyL przy czym w polozeniu 5 moze byc ewentualnie pod¬ stawiony metyl.
Odpowiednimi fenolami do wykonania spo¬ sobu sa np. 2,4-dwu-trzeciorz.-amylofenol, 2- trzeeiorz.amylo-4-trzeciorz.butylofenol, 2,4-dwu- trzeciorz.butylof enol, 2-trzeeiorz.amylp-4 -mety- lofenol, 2-heksylo-4-chlorofenolp 2-propylo-4 -trzeciorz. 'butylofenol, 2-oktylo-4-metylofenol, 2- trzeeiorz.amylo-4,5-dwumetylo£enol, 2-trzecicr/. butylo-4-cykloheksylofenol.
Nowe barwniki sa ciemnymi proszkami.
Barwia one welne z kwasnej kapieli w odcie¬ niach od pomaranczowego do brunatnego* które tO' odcienie „ chromowane wedlug któregokol¬ wiek ze znanych sposobów przechodza w cenne odcienie oliwkowóbrunatne do brunatnooliwko- wych. Jest rzecza godna uwagi i niespodzie¬ wana, ze wyzsza grupa alkylowa lub cykloal- kylowa, a zwlaszcza trzeciorzedowa wyzsza grupa alkylowa/ znajdujaca sie w polozeniu2 wywoluje, w porównaniu z barwnikami we¬ dlug wymienionych wyzej patentów, przesu¬ niecie odcienia barwy do oliwkowego, popra¬ wienie trwalosci potting i czesciowo trwalosci na swiatlo. W podanych nizej przykladach czesci oznaczaja czesci wagowe.
•Przyklad I. Wedlug znanych sposobów dwuazuje sie 23>4 czesci kwasu 4-nitro-2-ami- rofenolo-6-sulfonowego. Nadmiar kwasu mine¬ ralnego zobojetnia sie dwuweglanem. Roztwór* dwuazoniowy i dodaje sie do emulsji, otrzymane j z 23/4 czesci 2,4-dwu-trzeciorz.amylofenolu i tj czesci oleju tureckiego oraz 200 czesci wody, zawierajacych 6 czesci wodorotlenku potasu « i 6 czesci amoniaku! Po skonczonym sprzega¬ niu dodaje sie nieco soli i wytracony barwnik odsacza i suszy.
Barwnik jest ciemnym proszkiem, który rozpuszcza sie w wodzie z zabarwieniem czer- wonobrunatnym, a w stezonym kwasie siarko¬ wym — z zabarwieniem brunatnym. Chromo¬ wany wedlug któregokolwiek ze znanych spo¬ sobów barwi on welne na bardzo trwale od¬ cienie oliwkowobrunatne.
Przyklad II. Wedlug 'znanych sposobów dwuazuje sie 23,4 czesci kwasu 4-nitro-2-ami- nofenolo-6-sulfonowego. Zobojetniony roztwór dwuazoniowy dodaje sie do roztworu ' 17r8 czesci 2-trzeciorz.amylo-4-metylofenolu i 6 czesci wo¬ dorotlenku potasu w 50 czesciach objetoscio¬ wych wody.
Po skonczonym sprzeganiu barwnik wy sala sie, odsacza i suszy. Sprzeganie mozna tez prze¬ prowadzac w obecnosci pirydyny. Otrzymuje sie barwnik o podobnym odcieniu i podobnej trwalosci jak w przykladzie I.
Zupelnie podobne produkty otrzymuje sie stosujac zamiast 2-trzeciorz.amylo-4-metylof e * nolu, 2-trzeciorz.butylo-4-chlorofenol lub ,2-he- ksylo-4-trrzeciorz.butyloYenol lub inne fenole.
Z aj strzezenie patentowe Sposób wytwarzania barwników jednoazo- wych nadajacych sie do chromowania, zna- mienny tym, ze sprzega sie dwuazowany kwas 4-nitro-2-aminofenolo-6-sulfonowy z fenolami o wzorze ogólnym OH < > w którym X oznacza alkyl o najmniej trzech, a najwyzej osmiu atomach wegla lub cykloal- kyl, a Y oznacza chlor lub alkyl o najwyzej osmiu atomach wegla albo cykloalkyl, przy czym w polozeniu 5 moze byc ewentualnie podstawiony metyl.
J. R. Geigy-A. G.
Zastepca: G. Lauier adwokat P O.Z.G/13 Oddz. w B-stoku 50 zam. 1*7* — 12.7-23.11-49 r. T 05^42
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL33698B1 true PL33698B1 (pl) | 1949-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL33698B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników jednoazowych | |
| CH238451A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| PL96885B1 (pl) | Preparat farbiarski | |
| US2390152A (en) | Substantive azo dyestuffs | |
| US1003293A (en) | Monoazo dye for wool. | |
| US2180246A (en) | Disazo dyestuffs and their manufacture | |
| US1149231A (en) | Yellow chrome-mordant dyestuffs and process of making same. | |
| US2124070A (en) | 2-naphtholsulphonic acids and their manufacture | |
| US2256096A (en) | Polyazo compounds | |
| DE156440C (pl) | ||
| PL31103B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników ortooksyazowych | |
| PL23601B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników azowych. | |
| DE1288212B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| US842548A (en) | Azo dye and process of making same. | |
| CH226616A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Trisazofarbstoffes. | |
| DE123611C (pl) | ||
| DE922123C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| PL49448B1 (pl) | ||
| PL13962B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników jednoazowych. | |
| PL62320B1 (pl) | ||
| PL116317B2 (en) | Method for manufacturing novel reactive azo dyes containing thiosulfuric acid radical | |
| NO142501B (no) | Anordning ved trugebinding. | |
| CH267281A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH228818A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH204711A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. |