PL31103B1 - Sposób wytwarzania barwników ortooksyazowych - Google Patents
Sposób wytwarzania barwników ortooksyazowych Download PDFInfo
- Publication number
- PL31103B1 PL31103B1 PL31103A PL3110339A PL31103B1 PL 31103 B1 PL31103 B1 PL 31103B1 PL 31103 A PL31103 A PL 31103A PL 3110339 A PL3110339 A PL 3110339A PL 31103 B1 PL31103 B1 PL 31103B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dyes
- parts
- chloro
- production
- amino
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Jak wiadomo z niemieckiego patentu nr 307162 cenne niebieskie barwniki daja¬ ce sie chromowac otrzymuje sie w ten spo¬ sób, ze chlorowcowe pochodne 2-oksydwu- azobenzenu sprzega sie z kwasem 8-chlo- rowco - 1 - oksynaftaleno - 5 - sulfonowym.Wedlug wspomnianego powyzej opisu od¬ cien tych barwników zmienia sie przy sztucznym swietle z reguly tylko nieznacz¬ nie.Stwierdzono, ze barwniki dajace sie chromowac, których wybarwienia posiada¬ ja przy sztucznym swietle praktycznie ten sam odcien, otrzymuje sie wówczas, gdy zamiast kwasu 8-chlorowco-l-oksynaftale- no-5-sulfonowego zastosowac jako sklad¬ nik azowy kwas l^metylo-4-chloro-5-oksy- naftaleno-1-sulfonowy, który otrzymuje sie w ten sposób, ze chlorek 4-chloro-5-nitro- 1-naftometylowy przez traktowanie siar¬ czynem sodowym przeprowadza sie w kwas I - metyló - 4 - chloro - 5 - nitronaftaleno - II - sulfonowy, a odpowiedni kwas amino¬ wy, powstajacy po redukcji grupy nitrowej, wydziela sie i gotuje pod cisnieniem z kwa¬ sem siarkowym. Wspomniany powyzej chlorek 4 - chloro - 5 - nitro - 1 - nafto- metylowy otrzymuje sie przez chlorowanie w obecnosci chlorowcowych zwiazków an¬ tymonu l1 - chloro - 1 - metylo - 5 - nitro- naftalenu, rozpuszczonego w trójchlorowa- nych weglowodorach. Otrzymywane w ten sposób barwniki, którymi wybarwiomo wel- aa z zastosowaniem chromowania w tej sa¬ mej kapieli lub sposobem dodatkowego chromowania, wykazuja przesuniecie odcie-nia ku zielonej barwie, dzieki czemu moz¬ na uzyskac czyste granatowe wyibarwienia, jakich nie mozna otrzymac za pomoca zna¬ nych barwników. Inne wlasciwosci wybar- wien, jak trwalosc na dzialanie swiatla, prania i wilgoci, sa doskonale.Przyklad I, 21,3 czesci 3.4,6-ttójchloro- 2-amino-l-oksybenzenu rozrabia sie ze 100 czesciami wody i po dodaniu 30 czesci kwa¬ su solnego o stezeniu 12°Bc dwuazuje za pomoca 6,9 czesci azotynu sodu. Zawiesine dwuazowa wlewa sie do zadanego lodem roztworu 28,5 czesci kwasu 1 - metylo - 4 - chloro - 5 - oksynaftaleno - l1 - sulfonowego i 25 czesci weglanu sodu w okolo 500 cze¬ sciach wody. Po skonczonym sprzeganiu barwnik przerabia sie w zwykly sposób. Po wysuszeniu stanowi on ciemny proszek o dobrej rozpuszczalnosci, barwiacy welne na granatowe odcienie przy zastosowaniu dodatkowego chromowania.Przyklad II. 24,7 czesci 3,4,5^6-cztero- chloro - 2 - amino - 1 - oksybenzenu wpro¬ wadza sie w temperaturze 20 do 25°C do 180 czesci kwasu siarkowego o stezeniu 66°B£; nastepnie w temperaturze 20. do 25°C dodaje sie 7,5 czesci azotynu sodu.Mieszanine ogrzewa sie w ciagu 1 godziny do temperatury 50°C i nastepnie wylewa ja na lód. Po odessaniu pozostalosc na fil¬ trze przemywa sie niewielka iloscia wody.W celu sprzegniecia pozostalosc te urabia sie z 200 czesciami wody i dodaje do za¬ danego lodem roztworu 28,5 czesci kwasu I ¦* metylo - 4 - chloro * 5 - oksynaftaleno - II - sulfonowego i 8,2 czesci dwuweglanu sodu w 250 czesciach wody. Po skonczonym sprzeganiu dodaje sie 8 czesci weglanu so¬ du; barwnik przerabia sie nastepnie w spo¬ sób zwykly. Po wysuszeniu produkt stano* wi ciemny proszek, który rozpuszcza sie w wodzie z niebieskim zabarwieniem i daje na welnie zielonkawy czysty granat przy zastosowaniu chromowania w tej samej ka¬ pieli.Zamiast wielochloro - 2 - aminofenolów, wspomnianych w przykladach, mozna rów¬ niez stosowac np. 4 - chloro - 2 - amino - 1 - oksybenzen, 4,6 - dwuchloro - 2 - amino - 1 - oksybenzen, 3,4*6 - trójchloro - 5 - bro- mo - 2 - amino - 1 - oksybenzen, 4,6 - dwu¬ chloro - 3, 5 - dwubromo - 2 - amino - 1 - oksybenzen. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie paten t owe. Sposób wytwarzania barwników orto- oksyazowych, znamienny tym, ze dwuazo- wane chlorowcowane 2 - amino - 1 oksy- benzeny, które nie zawieraja grup, powo¬ dujacych rozpuszczalnosc, sprzega sie z kwasem 1 - metylo - 4 - chloro - 5 - oksy¬ naftaleno - l1 - sulfonowym. I. G. F a r b e n i n d u s t r i e Aktiengesellschaft Zastepca: inz. J. Wyganowski rzecznik patentowy 40248 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL31103B1 true PL31103B1 (pl) | 1942-11-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3717814A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| DE1911427A1 (de) | Wasserloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CH636632A5 (de) | Neues verfahren zur herstellung von schwermetallkomplexen. | |
| PL31103B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników ortooksyazowych | |
| DE2255652A1 (de) | Sulfonierte triazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2236269A1 (de) | Azoverbindungen, deren herstellung und verwendung | |
| US2218986A (en) | Ortho-hydroxy azo dye | |
| US2543610A (en) | Monoazo dyestuffs | |
| DE716715C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| US842548A (en) | Azo dye and process of making same. | |
| US1327688A (en) | Azo dyes and process of making same | |
| US2256096A (en) | Polyazo compounds | |
| DE2161698C3 (de) | Wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide, Polyamidfasern, Polyurethanfasern, nativen oder regenerierten Cellulosefasern | |
| US2270454A (en) | Disazo dyestuffs and their manufacture | |
| DE1419840C (de) | Verfahren zur Herstellung von reaktiven Färb stoffen | |
| US2398358A (en) | Chromable dyestuffs and a process of making same | |
| US4377519A (en) | Navy blue water-soluble sulfophenyl- or sulfonaphthyl-azo-1,4-phenylene-azo-5-(8-anilinonaphthalene-1-sulfonic acid) dyes for polyamides | |
| DE741492C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE710405C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE656440C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| PL31023B1 (pl) | ||
| CH450594A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Metallkomplexen von Bis- und Polyazoverbindungen | |
| DE2755683A1 (de) | Citrazinsaeure-rest enthaltende azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| CH347287A (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| CH253880A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Pyrazolonreihe. |