PL33697B1 - Sposób wytwarzania chlorowco-8-olcsychinaldyn - Google Patents

Description

8-Oksy chinoliny chlorowcowane w pierscJe- niu zawierajacym grupe wodorotlenowa posiadaja na ogól silne wlasciwosci bakteriobójcze, zwlasz¬ cza przeciwko stafilokokom i streptokokorci. Sub¬ stancje te stosuje sie zatem jako bezwonne proszki do posypywania ran przy antyseptycznych opa¬ trunkach. Jako najbardziej znana przedstawi¬ cielke tej grupy antyseptyków mozna wymie¬ nic jodochloro-8-oksy chinoline.Stwierdzono, ze chlorowcowane pochodne 8-oksychinaldyny posiadaja nieoczekiwanie sil¬ niejsze wlasciwosci bakteriobójcze anizeli od¬ powiednie pochodne 8-oksychinoliny. Zwlaszcza 5/7-dwuchloro-8-oksychinaldyna wykazuje w porównaniu ze znana jochochloro-8-oksy chi¬ nolina znacznie silniejsze dzialanie bakterio¬ bójcze.Wymienione zwiazki otrzymuje sie przez chlorowcowanie 8 -obsychinaldyny wedlug zna¬ nych metod/ zwlaszcza w odpowiednich roz¬ puszczalnikach, jak kwas octowy lodowaty, kwas mrówkowy itd. W nizej podanych przy¬ kladach czesci oznaczaja czesci wagowe.Przyklad I. 11,1 czesci 8-oksychinaldyny rozpuszcza sie w 140 czesciach kwasu mrówko - wego. Do roztworu tego przy oziebianiu wpro¬ wadza sie tak dlugo chlor, az przyrost na wa- * dze bedzie odpowiadal potrzebnej ilosci chloru i próbka mieszaniny - reakcyjnej w roztworze kwasu octowego nie bedzie z dwuazobenze- nem tworzyla barwnika.Mieszanine reakcyjna wlewa sie po ukon¬ czonym chlorowaniu do 1000 czesci wody i za¬ daje tak dlugo rozcienczonym roztworem kwa¬ snego siarczynu sodu, az papierek jodoskrobio- wy przestanie wykazywac reakcje na chlor. 5,7. Dwuchloro-8-oksychinaldyna wypada przy tym jako osad zabarwiony slabo zólto. Odsacza sie go i przemywa gruntownie woda. Po wy¬ suszeniu otrzymuje sie 15 czesci 5,7-dwuchlo- ro-8-oksychmaldyny o temperaturze topnienia 111 — ¦112QIC Produkt po przekrystalizowaniuz, alkoholu ma postac slabo zóltych igiel o tem¬ peraturze topnienia 111.5 — 1120 C.' Tym samym sposobem mozna tez otrzymac pochodne 8-oksychinaldyny bromowane lub ni¬ zej chlorowane.Przyklad II. Do roztworu 80 czesci 8-oksy¬ chinaldyny w 500 czesciach kwasu mrówko¬ wego (85% )f umieszczonego w kolbie ze szli¬ fem/ wkrapla sie mieszajac w temperaturze 0C C w ciagu 5 godzin 240 czesci bromu, po czym mieszanine wlewa sie do 1500 czesci wo¬ dy i mieszajac dodaje 1200 czesci roztworu kwasnego siarczynu sodu., 5,7-Dwubromo-o- oksychinaldyna wypada jako ciezki osad za¬ barwiony na kolor zóltopomaranczowy. Miesza sie jeszcze w ciagu godziny, dekantuje i prze¬ nosi osad na nucze, gdzie przemywa sie go gruntownie "porcjami wody w ogólnej ilosci 10000 czesci. Po oczyszczeniu weglem zwierze¬ cym i przekrystalizowaniu z alkoholu otrzy¬ muje sie prawie bezbarwne igly o temperaturze topnienia 125 — 126° C. Wydajnosc wynos: 84% wydajnosci teoretycznej.Przyklad III. W kolbie ze szlifem rozpusz cza sie 68 czesci 5-chloro-8-oksychinaldyny w 350 czesciach kwasu mrówkowego (85%). Do roztworu tego wkrapla sie mieszajac w tempe¬ raturze 0"*" C w ciagu 3 godzin 100 czesci bro¬ mu, po czym mieszanine wlewa sie do 700 czesci wody. W temperaturze 30 — 35* C do¬ lewa sie nastepnie mieszajac 700 czesci roz¬ tworu kwasnego siarczynu sodu. przy czym zólto zabarwiony produkt bromowania prze¬ chodzi najpierw do roztworu, a nastepnie przy dalszym dodawaniu roztworu kwasnego siar¬ czynu sodu wypada 5-chloro-7-bromo-8-oksy- chinaldyna jako czerwonawy osad. Po pólgo¬ dzinnym mieszaniu osad odsacza sie i przemy¬ wa go gruntownie 10000 czesci wody w kilku porcjach. Po wysuszeniu w temperaturze 70c C otrzymuje sie 5-chloro-7-bromo-8-oksychinal- dyne z wydajnoscia 86% wydajnosci teoretycz¬ nej. Produkt przekrystalizowany z goracego alkoholu bu tylowego ma postac prawie bez¬ barwnych igiel o temperaturze topnienia 113— 114* C/ które przy suszeniu zabarwiaja sie latwo na zólty kolor.Przyklad IV. 79,5 czesci 8-oksychinaldyny rozpuszcza sie w 800 czesciach kwasu mrówko¬ wego. Do roztworu tego wkrapla sie w tern peraturze nizszej niz 0^ C mieszajac 100 czesci bromu. Utworzonej jednobromooksychinaldyriy nie wyodoisabnia sie, lecz choruje, wprowa¬ dzajac 45 czesci chloru w temperaturze od —7° 4C do—2° C. 5 Bromo-7-chloro-8-oksychinal- dyna czesciowo sie wytraca. Mieszanine roz¬ ciencza sie dodajac 400 czesci wody i mieszajac dobrze wkrapla sie do niej 900 czesci roztworu kwasnego sarczynu (25°/o SO2), przy czym 5- bromo-7-chloro-8-oksychinaldyna wytraca sie calkowicie jako bladozólty osad. Odsacza sie go, przemywa 6000 czesci wody i suszy. Otrzy¬ muje sie 147 czesci 5-bromo-7-chloro-8-oksy- chinaldyny w postaci kremowego proszku.Przyklad V. Do roztworu 14,5 czesci 6-chlo- ro-8-oksychinaldyny (o temperaturze topnienia 125* C, otrzymanej przez kondensacje 3-chloro- 6-aminofenolu z aldehydem krotonowym w obecnosci kwasu solnego") w 100 czesciach kwa¬ su mrówkowego okolo 85% wprowadza sie w temperaturze ponizej 0* C chlor az do zwiek^ szenia sie wagi o 12 czesci. Nastepnie miesza¬ nine wlewa sie do 500 czesci wody, przy czym wypada bialy osad krystaliczny. Odsacza sie go i przemywa do odczynu obojetnego. Po wy¬ suszeniu w temperaturze okolo 60° C otrzymuje sie 17 czesci bialego proszku o temperaturze topnienia 135 — lSó^c Po przekrystalizowa¬ niu z alkoholu otrzymuje sie 5,6,7-trójchloro- 8-oksychinaldyne w postaci bezbarwnych igiel o temperaturze topnienia 147 — 148*7 C. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania chlorowco-8-oksychi- naldyn, znamienny tym, ze 8-oksychinaldyne traktuje sie chlorowcem wedlug znanych metod J. R. Geigy A. G Zastepca: G. Lauter adwokat P.O.Z.G/13 Oddz. w B-stoku — '50, zam 1678 — 12 7—20. U-49 r. PL