PL29764B1 - Sposób wytwarzania eterów 2-metylo-2-oksy-3-chloroczterohydrofuranu - Google Patents
Sposób wytwarzania eterów 2-metylo-2-oksy-3-chloroczterohydrofuranu Download PDFInfo
- Publication number
- PL29764B1 PL29764B1 PL29764A PL2976438A PL29764B1 PL 29764 B1 PL29764 B1 PL 29764B1 PL 29764 A PL29764 A PL 29764A PL 2976438 A PL2976438 A PL 2976438A PL 29764 B1 PL29764 B1 PL 29764B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- chlorotetrahydrofuran
- oxy
- ethers
- weight
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- GCHNQJKWVHGLMR-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-ethoxy-2-methyloxolane Chemical compound CC1(OCCC1Cl)OCC GCHNQJKWVHGLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUPHSJVNZCNTCG-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-methoxy-2-methyloxolane Chemical group CC1(OCCC1Cl)OC UUPHSJVNZCNTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVYXHKAHBVBBJW-UHFFFAOYSA-N CC1(OCCC1Cl)OCCCC Chemical compound CC1(OCCC1Cl)OCCCC RVYXHKAHBVBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 aliphatic primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N semicarbazide Chemical compound NNC(N)=O DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
Description
Etery 2 - metylo - 2 - oksy - 3 - chlo- roczterohydrofuranu o wzorze ogólnym Cl B — C- CH9 RO/ \q< :C CH9 w którym litera R oznacza grupe alkylo- wa, nie byly dotychczas znane. Nie mozna bylo przewidywac, aby tego rodzaju zwiaz¬ ki mogly istniec i byly trwale, gdyz odpo¬ wiadajace im 2 - oksyczterohydrofurany nie sa niczym innym, jak y - oksyketona- mi (Journal of the American Chemical So- ciety 58, 1936, str. 1804).Stwierdzono obecnie, ze etery 2 - mety¬ lo - 2 - oksy - 8 - chloroczterohydrofuranu mozna otrzymac traktujac alifatycznymi alkoholami pierwszorzedowymi w tempe¬ raturze umiarkowanej a - aceto - a - chlo- robutyrolakton w obecnosci kwasu siarko¬ wego.Dzialanie kwasu mineralnego na a-ace¬ to - a - chlorobutyrolajkton w innych wa¬ runkach jest znane (porównac Journal ofthe American Chemical Society 58, 1936, str. 1804; Chemisches Zentralblatt 1934, 11, str. 2381). Wynik osiagniety sposobem niniejszym jest nieoczekiwany i jest zupel¬ nie innego rodzaju.Charakterystyczna ceche sposobu ni¬ niejszego stanowi ta okolicznosc, iz stwier¬ dzono, ze nie jest rzecza obojetna, jaki kwas mineralny sie stosuje. Tylko za po¬ moca kwasu siarkowego o stezeniu 48 — 96% osiaga sie wynik zadowalajacy; do¬ niosle znaczenie posiada równiez tempe¬ ratura, w której przebiega dzialanie kwa¬ su i alkoholu. Najodpowiedniej jest, gdy reakcje przeprowadza sie w temperaturze 40 — 50°C. W temperaturze nizszej reak¬ cja przebiega tylko bardzo powoli; w tem¬ peraturach wysokich wystepuja w wiekszej ilosci wyzej wrzace produkty poboczne.Etery 2 - metylo - 2 - oksy - 3 - chlo- roczterohydrofuranu sa zwiazkami trwa¬ lymi, calkowicie scharakteryzowanymi.Stanowia one ciecze bezbarwne, które pod zmniejszonym cisnieniem destyluja bez roz¬ kladu; posiadaja one niski punkt wrzenia.Odczynniki na ketony, jak np. semikarba- zyd, na zwiazki te nie dzialaja. Atom chlo¬ ru wykazuje wysoka aktywnosc reakcyjna i daje sie latwo podstawiac.Zwiazki, otrzymywane wedlug wyna¬ lazku niniejszego, moga znalezc zastosowa¬ nie jako produkty posrednie do wytwarza¬ nia preparatów farmaceutycznych.Przyklad I. Mieszianitie, skladajaca isie z 100 czesci wagowych a - aceto - a - chlo- robutyrolaktonu, 120 czesci wagowych 80*/o-owego alkoholu etylowego i 36 czesci wagowych 966/o-owego kwasu siarkowego, ogrzewa sie mieszajac w temperaturze 40 — &0°C dopóty, az zakonczy sie odszcze- piaaiie dwutlenku wegla. Po ochlodzeniu mieszanine reakcyjna rozpuszcza sie w ete¬ rze, przemywa najpierw woda, (potem roatworem weglanu sodowego az do zu- pefeiegio usuniecia kwasu, a^ nastepnie roztwór eterowy poddaje frakcjonowanej destylacji. Z frakcji wrzacej w granicach 50 — 70°C pod cisnieniem 13 mm otrzy¬ muje sie przy ponownej destylacji 2 - me¬ tylo - 2 - etoksy - 3 - chloroczterohydro- furan jako ciecz bezbarwna o punkcie wrzenia 56 — 58°C pod cisnieniem 13 mm.Otrzymany zwiazek trudno rozpuszcza sie w wodzie, w organicznych rozpuszczalni¬ kach zas latwo sie rozpuszcza. Uzyskuje sie go z wydajnoscia wynoszaca 70%.Przyklad II. Mieszanine, skladajaca sie z 100 czesci wagowych a - aceto - a - chlorobutyrolaktonu, 90 czesci wagowych metanolu i 55 czesci wagowych 48%i-owe- go kwasu siarkowego, ogrzewa sie w tem¬ peraturze 40 — 50°C dopóty, az zakonczy sie wydzielanie sie dwutlenku wegla. Pra¬ ce dalsza prowadzi sie jak w przykladzie I i otrzymuje sie 2 - metylo - 2 - metoksy- 3 - chloroczterohydrof uran jako bezbarwna ciecz o punkcie wrzenia 53 — 54°C pod cisnieniem 13 mm. Jego wlasciwosci sa prawie takie same, jak i produktu otrzy¬ mywanego sposobem wedlug przykladu I.Zwiazek ten uzyskuje sie z wydajnoscia wynoszaca 52%.Przyklad III. Mieszanine, skladajaca sie z 80 czesci wagowych a - aceto a - chlo- robutyrolaktonu i 70 czesci wagowych n - butanolu, ogrzewa sie mieszajac w tem¬ peraturze 40 — 50°C z 15 czesciami wago¬ wymi wody i 27 czesciami wagowymi 96%-owego kwasu siarkowego dopóty, az zakonczy sie poczatkowo burzliwe wydzie¬ lanie sie dwutlenku wegla. Po przeróbce wedlug przykladów poprzednich otrzymu¬ je sie 2 - metylo - 2 - butoksy - 3 - chloro- czterohydrofuran jako bezbarwna ciecz o punkcie wrzenia 88 — 90°C pod cisnie¬ niem 13 mm. Zwiazek ten w wodzie bar¬ dzo trudno sie rozpuszcza, w rozpuszczal¬ nikach zas organicznych jest latworozpuszr czalny; uzyskuje sie go z wydajnoscia wy¬ noszaca 43%. — 2 — PL
Claims (3)
1. Zastrzezenie patentowe. koholami pierwszorzedowymi w obecnosci kwasu siarkowego.
2. Sposób wytwarzania eterów 2 - mety- lo ¦- 2 - oksy -
3. - chloroczterohydrofuranu, znamienny tym, ze na a - aceto - a - chloro- butyrolakton dziala sie alifatycznymi al- F. HoffmannnLa Roche&Co. Aktiengesellschaft Zastepca: M. Skrzypkowski rzecznik patentowy DRUK. M. ARCT. CZERNIAKOWSKA 22S PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL29764B1 true PL29764B1 (pl) | 1941-05-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Knight et al. | 121. Long-chain alkylpyridines and their derivatives. New examples of liquid crystals | |
| PL29764B1 (pl) | Sposób wytwarzania eterów 2-metylo-2-oksy-3-chloroczterohydrofuranu | |
| DE1670585C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Mercapto-4,6-di-chlors-triazinen | |
| US1966635A (en) | Manufacture of mongalkyl ethers | |
| DE1618207A1 (de) | Partielle Chlorierung von Acetessigsaeure-monoalkylamiden | |
| Sommers et al. | The Rate of Pyrolysis of Di-(2-ethylhexyl) Sebacate1 | |
| Lemieux et al. | PERIODATE–PERMANGANATE OXIDATIONS: II. DETERMINATION OF TERMINAL METHYLENE GROUPS | |
| Aston et al. | Nitroso Compounds. IV. Reaction of Ethyl Nitrite with Certain Isopropyl and Cyclohexyl Ketones | |
| DE717653C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkyldi-(oxyphenyl)-aethylenverbindungen | |
| DE965321C (de) | Verfahren zur Herstellung von reiner Terephthalsaeure | |
| US2090237A (en) | Derivatives of z | |
| DE1005062B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohepten-(1)-carbonsaeure-(1) bzw. deren Estern | |
| Geissman et al. | The Reaction between Cyclic β-Diketones and Grignard Reagents. 1, 3-Diketo-2, 2-dimethylhydrindene1 | |
| Copisarow | XXXVIII.—2-Substituted derivatives of p-cresol | |
| DE919887C (de) | Verfahren zur Gewinnung hoehermolekularer Alkohole aus Gemischen mit Kohlenwasserstoffen | |
| DE865595C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyarylketonen | |
| US2370392A (en) | Halogeno-ketones | |
| DE862005C (de) | Verfahren zur Herstellung von Propin-(1)-dimethyl-(3, 3)-ol-(3) | |
| DE2026677A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexafluor propenepoxid | |
| DE882701C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetylencarbinolen | |
| US2246299A (en) | Diacetyl from methyl vinyl ketone | |
| US1970374A (en) | alpha-methylol-alpha-ethyl-butyraldehyde and process of preparing same | |
| DE1130439B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Arylindandionen | |
| DE37075C (de) | Verfahren zur Darstellung von m-Chlor-p-nitrobenzaldehyd und von m-Methoxyp-nitrobenzaldehyd aus dem letzteren zum Zwecke der Darstellung von Vanillin | |
| US629433A (en) | Process of making alkyl ethers of morphin. |