PL24811B1 - Sposób wytwarzania dwuacetylo—dwufenoloizatyny. - Google Patents
Sposób wytwarzania dwuacetylo—dwufenoloizatyny. Download PDFInfo
- Publication number
- PL24811B1 PL24811B1 PL24811A PL2481136A PL24811B1 PL 24811 B1 PL24811 B1 PL 24811B1 PL 24811 A PL24811 A PL 24811A PL 2481136 A PL2481136 A PL 2481136A PL 24811 B1 PL24811 B1 PL 24811B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- diacetyl
- diphenolisatin
- production
- isatin
- phenyl acetate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- PHPUXYRXPHEJDF-UHFFFAOYSA-N oxyphenisatine acetate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C)=CC=C1C1(C=2C=CC(OC(C)=O)=CC=2)C2=CC=CC=C2NC1=O PHPUXYRXPHEJDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 229950000967 oxyphenisatine acetate Drugs 0.000 title description 3
- JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N isatin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)NC2=C1 JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 claims description 3
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 claims description 3
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 2
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 2
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012345 acetylating agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- SJDACOMXKWHBOW-UHFFFAOYSA-N oxyphenisatine Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2NC1=O SJDACOMXKWHBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
Description
Dwuacetylo - dwufenoloizatyne otrzy¬ muje sie, jak wiadomo, badz przez acetylo- wanie dwufenoloizatyny srodkami acetylu- jacymi (porówn. patent niemiecki Nr 406 210), badz przez kondensacje fenolu i izatyny w obecnosci srodków odwadniaja¬ cych i nastepujace po tym acetylowanie (porówn. patent niemiecki Nr 482 435).Znany jest równiez sposób otrzymywania dwuacetylo - dwufenoloizatyny dzialaniem octanu fenylowego na izatyne (porówn. patent niemiecki Nr 526 719). Te ostatnia reakcje prowadzi sie w obecnosci tleno¬ chlorku fosforowego jako srodka odwad¬ niajacego.Wykryto obecnie, ze dwuacetylo - fe- noloizatyne mozna otrzymac z wieksza wydajnoscia i w sposób daleko prostszy prowadzac reakcje octanu fenylowego z izatyna w obecnosci bezwodnego chlorku cynku, który spelnia zadanie srodka od¬ wadniajacego.Przyklad. 1 mol izatyny zadaje sie 2 molami acetylofenolu w obecnosci bezwod¬ nego ZnCl2 uzytego w ilosci potrzebnej do zwiazania 2 moli H20 i mieszanine reak¬ cyjna ogrzewa przez czas krótki w tempe¬ raturze wrzenia. Reakcja przebiega dosc gwaltownie z wydzieleniem H20. Po ukon¬ czonej reakcji dodaje sie wody i ogrzewa.Wydziela sie bezksztaltny osad lepki, któ¬ ry zadaje sie alkoholem i po dodaniu we¬ gla kostnego gotuje w ciagu kilku minut.Dwuacetylo - dwufenoloizatyne otrzy¬ mana w ten sposób rozpuszcza sie w celu dalszego oczyszczenia w lodowatym kwa- /sie octowym i wytraca przez dodanie wo¬ dy. Otrzymany osad odsacza sie, przemywa woda do calkowitego znikniecia zapachu kwasu octowego. Punkt topnienia otrzy¬ manego produktu wynosi 240°C, PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania dwuacetylo - dwu- fenoloizatyny dzialaniem octanu fenylowe- go na izatyne w obecnosci srodków odwad^ niajacych, znamienny tym, ze jako srodek odwadniajacy stosuje sie bezwodny chlo¬ rek cynku. Stanislawa Trawkowska. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL24811B1 true PL24811B1 (pl) | 1937-05-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL24811B1 (pl) | Sposób wytwarzania dwuacetylo—dwufenoloizatyny. | |
| Noller et al. | The synthesis of unsaturated fatty acids. Synthesis of oleic and elaidic acids | |
| DE613172C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Oxazolreihe | |
| SU92618A1 (ru) | Способ получени 4,4'-ди(оксазол-идил-N)-дифенилметана | |
| GB476608A (en) | Improvements in or relating to the manufacture of urea-formaldehyde condensation products | |
| SU69009A1 (ru) | Способ получени производных тиоурацила | |
| US1648207A (en) | Process for the production of new n-alkylcarbazolphosphinous acids | |
| US1791433A (en) | Cyanamide-formaldehyde condensation product and process of making same | |
| Bhullar et al. | CLII.—Synthetical experiments in the chromone group. Part II. 1: 4:-α-Naphthapyrones | |
| AT99211B (de) | Verfahren zur Darstellung von o-o-Diazylderivaten des Diphenolisatins und seinen im Phenol- oder Isatinrest substituierten Abkömmlingen. | |
| CH154069A (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-(Nitro-6'-methyl-benzthiazolyl-2')-4-isoamylaminochinaldin. | |
| CH127177A (de) | Verfahren zur Darstellung von Isopropylisopropenylpropargylbarbitursäure. | |
| AT154021B (de) | Verfahren zur Darstellung von Formaldehydalkalisulfoxylaten von Arsenobenzolverbindungen. | |
| CH187362A (de) | Verfahren zur Herstellung von symm. Cyanursäure-di-(2-methyl-4-aminochinolyl-6)-diamid. | |
| CH128118A (de) | Verfahren zur Darstellung von Bz1-Bz3-Diphenylbenzanthron. | |
| DE2400689A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-amino- 5-halogen-benzophenonen | |
| CH205787A (de) | Verfahren zur Herstellung von 7-Chlor-2-amino-3-methoxy-diphenylenoxyd. | |
| CH218517A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-phenyl-piperidyl-4-isopropyl-keton. | |
| CH206552A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. | |
| CH201536A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. | |
| CH158147A (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-(6'-Äthoxy-benzthiazolyl-2')-8-amino-chinolin. | |
| CH215336A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Aminoarylsulfoxydes. | |
| PL26303B1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnych p-amino-benzeno-sulfamidu o wlasciwosciach leczniczych. | |
| GB258744A (en) | The manufacture of new organic phosphorus compounds | |
| CH222731A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-phenyl-piperidyl-4-äthyl-keton. |