PL26303B1 - Sposób wytwarzania pochodnych p-amino-benzeno-sulfamidu o wlasciwosciach leczniczych. - Google Patents

Description

Wynalazek niniejszy dotyczy wytwa¬ rzania pochodnych p - amino - benzeno - - sulfamidu.Wedlug wynalazku niniejszego wykryto, ze alifatyczne aldehydy nienasycone, al¬ dehydy aromatyczne oraz aldehydy arylo - - alifatyczne, nasycone lub nienasycone w bocznym lancuchu alifatycznym, reaguja z dwusiarczynami i p - amino - benzeno - - sulfamidem albo jegoi pochodnymi podsta¬ wionymi w rdzeniu, wskutek czego otrzy¬ muje sie nowe zwiazki rozpuszczajace sie w wodzie i wykazujace znaczne dzialanie lecznicze oraz dajace sie zastosowac dó wstrzykiwali podskórnych.W przypadku stopowania aldehydów aromatycznych oraz aldehydów arylo - ali¬ fatycznych, zawierajacych nasycony alifa¬ tyczny lancuch boczny, mozna je wprowa¬ dzac w reakcje bezposrednio z równocza- steczkowymi ilosciami mieszaniny dlwusiar- czynu i p - atminlo - benzeno - sulfamidu al¬ bo jego podstawionych pochodnych. Mozna równiez stosowac pochodne dwui&iatrczyno- we aldehydów i wprowadzac je w reakcje w ilosciach równoczasteczkowych z amino - - benzeno - sulfamidem albo jego pochod¬ nymi. Zasady Schiffa, otrzymywane przez kondensacje tych aldehydów z p - amino - - berizeno - sulfamidem albo jego podsta-wiop-ynu pactudnymil mozna równiez sto¬ sowac, jako material wyjsciowy, przy czym te zasady Schiffa traktuje sie nastepnie dwusiairczynami.W przypadku stosowania aldehydów, zawierajacych nienasycony lancuch alifa¬ tyczny, wytwarzanie wspomnianych zwiaz¬ ków mozna przeprowadzac jak wyzej, po¬ niewaz jednak aldehydy te sa zdolne do laczenia sie z dwusiarczynami w miejscu swego podwójnego wiazania w lancuchu alifatycznym, nalezy wiec zastosowac ilosc dwusiarczynu wystarczajaca do wszelkich mozliwych reakcji tych substancji. Na przy¬ klad jesli stosuje sie jedna czasteczke al¬ dehydu krotonowego albo aldehydu cyna¬ monowego, to nalezy zastosowac dwie cza¬ steczki dwusiarczynu sodowego.Nastepujace przyklady sluza do wyja¬ snienia sposobu wedlug wynalazku.Przyklad L a) Benzaldehydu (0,1 mola) p - amino - benzeno - sulfamidu (0,1 mola) 2 n - roztworu dwusiarczynu sodowego (0,1 mola) = 10,6 g = 17,2 g = 50 cm3 ogrzewa sie razem w ciagu 2 godzin w tem¬ peraturze 90°C w kolbie, zaopatrzonej w mieszadlo i chlodnice zwrotna. Nastepnie do mieszaniny reakcyjnej dodaje sie 55 g krystalicznego octanu sodowego. Wytwo¬ rzony produkt przesacza sie, pozostawia sie go db ostygniecia, przy czym nastepuje krystalizacja, Otrzymane krysztaly odsa¬ cza sie i przemywa ostroznie woda, a na¬ stepnie 60%-owym alkoholem. Wówczas otrzymany zwiazek sie suszy. Stanowi on sól sodowa kwasu benzylo - amino - benze¬ no - sulfamido - sulfonowego o wzorze: SOsNa Cflh-CH-NH< / \ SOMH, Analiza substancji tej wykazala: ilosc azotu = 7,6% „ siarid = 17,2% teoretycznie: ilosc azotu = 7,6^y0 „ „ „ siarki = 17,58% b) Ten sam produkt otrzymuje sie ogrzewajac razem w powyzsizy sposób: suchego benjzialdehydo - dwusiarczynu sodowego (0,1 mola) = 21 g p - amino - benzeno - sulfamidu (0,1 mola) = 17,2 g wody 50 cm3 Dalsza obróbka, jak pod a). c) Ten sam wynik otrzymuje sie sto¬ sujac, jako material wyjsciowy, benizylide- no - amino - benzeno - sulfamid (o punkcie topnienia 204°C), wytworzony przez kon¬ densacje benlzaldehydu i p - amino - bemze- no - sulfamidu w roztworze alkoholowym.Nasltepnie ogrzewa sie w taki sam sposób, jak -podano pod a): beimzylideno - amino - benzeno * sulfamidu (0,1 mola) = 26 g 2 n - roztworu dwusiarczynu sodowegp (0,1 mola) = 50 cm3 Dalsza przeróbka, jak pod a). — 2 —Przyklad IL Na wrzacej kapieli wodnej ogrzewa sie w ciagu 3 godzin: aldehydu fenylo - octowego (0fl mola) = 12 g p - amino - benzeno - sulfamidu (0,1 mola) = 17,2 g 2 rt - roztworu dwusiarazynu sodowego (0,1 mola) = 50 cm3 Otrzymuje sie w ten sposób zwiazek o wzorze: SOsNa / C,Hb-CH2-CH-NH-C,HiSOtNHv Przyklad III. a) 3,71 n - roztworu dwusiarczynu sodowego aldehydu cynamonowego 200 cm3 49 g miesza sie na zimno w kolbie, zaopatrzonej w mieszadlo i chlodnice zwrotna, Nastepi- nie mieszanine te ogrzewa sie w ciagu pól godziny w temperaturze 90°C i dodaje 63,8 g amino - benzeno - sulfamidu. Po u- plywie tego czasu wytworzony produkt re¬ akcji saczy sie i pozostawia do krystali¬ zacji. Otrzymane krysztaly odsacza sie i przemywa smiala iloscia wody, po czym prze¬ mywa sie je alkoholem i suszy w prózni.Otrzymuje sie w tern sposób bialy produkt krystaliczny, który jest p- [y • fenylo - pro- pyloamino) - benzeno - sulfamido - a - y - - dwusulfonianem sodowym o wzorze: SOsNa S03Na I I C6Hb-CH-CH2-CH-NH- C6H,-S02NH2.Jak wykazala analiza, zwiazek ten za¬ wiera: azotu siarki teoretycznie: «f fi ilosc azotu ,, siarki 5,57% 19,0% = 5,66% = 19,4%. b) Ten sam produkt otrzymuje sie przez zmieszanie i ogrzanie od poczatku trzech skladników, a mianowicie: dwusiarczynu sodowego, aldehydu cynamonowego oraz amino - benzeno - sulfamidu. c) Tein sam produkt mozna otrzymac stosujac, jako material wyjsciowy, zasade Schiffa o punkcie topnienia 240°C, wytwo¬ rzona z aldehydu cynamonowego i p - - amino - benzeno - sulfamidu w ailkolholu.Cynamylideno - amino - benzeno - sulfamidu (0,05 mola) n - roztworu dwusiarczynu sodówegoi (0,1 mola) 100 cm3 ogrzewa sie w temperaturze 90°C w ciagu 2 godzin i przerabia, jak wyzej.Przyklad IV. Aldehyd cynamonowy w przykladzie II mozna zastapic równo¬ wazna iloscia czasteczkowa aldehydu akry¬ lowego albo aldehydu krotonowego otrzy¬ mujac odpowiednio zwiazki o wzorach: — 3 —SOsNa SOsNa CH2-CH2-CH-NH-CJi,-S02NH2 oraz SOzNa SOsNa I I CHs-CH-CH2-CH-NH-C,H4-S02NH2. PL

Claims (3)

1. Zastrzezenia patentowe, 1. Sposób wytwarzania pochodnych p - amino - benzeno - sulfamidu o wlasci¬ wosciach leczniczych, znamienny tym, ze w reakcje z dwusiarczynami i p - aimino - - benzeno - sulfamidem wprowadza sie a- lifatyczne aldehydy nienasycone, aldehydy aromatyczne lub tez arylo - alifatyczne.
2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tym, ze na p - amino - benzeno - sulfa¬ mid dziala sie dwusiarczynowymi pochod¬ nymi alifatycznych aldehydów nienasyco¬ nych, aldehydów ainomatycznych flub tez arylo - alifatycznych.
3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tym, ze na zasady Schiffa, otrzymywa¬ ne przez kondensacje alifatycznych alde¬ hydów nienasyconych, aldehydów aroma¬ tycznych albo arylo - alifatycznych z p - - amino - benzeno - sulfamidem, dziala sie dwusiarczynami. Societe des Usines Chimiaues Rhóne - Po u 1 en a Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL