PL244742B1 - Sposób otrzymywania kwasu glikolowego - Google Patents
Sposób otrzymywania kwasu glikolowego Download PDFInfo
- Publication number
- PL244742B1 PL244742B1 PL440382A PL44038222A PL244742B1 PL 244742 B1 PL244742 B1 PL 244742B1 PL 440382 A PL440382 A PL 440382A PL 44038222 A PL44038222 A PL 44038222A PL 244742 B1 PL244742 B1 PL 244742B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- chloroacetic acid
- moles
- rpm
- mbar
- Prior art date
Links
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 claims abstract description 24
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 14
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 12
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002565 Polyethylene Glycol 400 Polymers 0.000 claims description 2
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims description 2
- -1 disubstituted ethylene diglycol ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical class OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N Diglycolic acid Chemical compound OC(=O)COCC(O)=O QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 description 1
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940023144 sodium glycolate Drugs 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- JEJAMASKDTUEBZ-UHFFFAOYSA-N tris(1,1,3-tribromo-2,2-dimethylpropyl) phosphate Chemical compound BrCC(C)(C)C(Br)(Br)OP(=O)(OC(Br)(Br)C(C)(C)CBr)OC(Br)(Br)C(C)(C)CBr JEJAMASKDTUEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/01—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/06—Glycolic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest sposób otrzymywania kwasu glikolowego, który polega na tym, że od 15g do 25g kwasu chlorooctowego, korzystnie 20g kwasu chlorooctowego rozpuszcza się odpowiednio od 75g do 85g rozpuszczalnika z grupy dieterów oligoglikoli etylenowych, a następnie dodaje się od 5% do 10% roztworu otrzymanego przez rozpuszczenie od 5g do 10g wodorotlenku sodu lub wodorotlenku potasu w odpowiednio 95g do 90g rozpuszczalnika z grupy alkoholi mono- lub oligohydroksylowych otrzymując mieszaninę o molowym nadmiarze wodorotlenku od 2 do 3 mola na każdy 1 mol kwasu chlorooctowego, korzystnie 2,6 mola na mol kwasu chlorooctowego, po czym miesza od 310 rpm do 750 rpm, korzystnie 600 rpm w czasie od 24 h do 72 h, korzystnie 48 h, w temperaturze od 15°C do 25°C, rozcieńcza od 15-krotnie do 25-krotnie wodą zdejonizowaną, korzystnie 20-krotnie względem wprowadzonego kwasu chlorooctowego i odsala metodą elektrodializy przy 100 A/m<sup>2</sup> do 400 A/m<sup>2</sup>, korzystnie 300 A/m<sup>2</sup> nie przekraczając 2 V/parę membran, następnie zakwasza poprzez dodanie od 2 do 3 mola 1 normalnego kwasu mineralnego, korzystnie 2,8 mola 1 M kwasu solnego i odparowuje wodę w temperaturze od 30°C do 60°C, korzystnie 40°C pod obniżonym ciśnieniem od 42 mbar do 194 mbar, korzystnie 72 mbar, schładza do temperatury 0°C i sączy, a osad rekrystalizuje.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania kwasu glikolowego przeznaczonego jako składnik w produktach do pielęgnacji, szczególnie w kosmetyce białej lub do dalszej syntezy chemicznej związków mających m.in. zastosowanie jako plastyfikatory tworzyw sztucznych, barwników tkanin w przemyśle tekstylnym, środków konserwujących w przemyśle spożywczym.
Reakcje kwasu chlorooctowego w bezwodnych układach alkalicznych powinny prowadzić do otrzymania kwasu diglikolowego. Przeciwnie do przewidywań w reakcji kwasu chlorooctowego z wodorotlenkiem potasu lub wodorotlenkiem sodu rozpuszczonego w mieszanie dieteru oligoglikolu etylenowego z alkoholem mono- lub oligohydroksylowym otrzymano w temperaturze otoczenia sól kwasu glikolowego z wysoką wydajnością powyżej 95% wag. Zobojętnienie tej mieszaniny kwasem mineralnym i odsolenie umożliwiło wyodrębnienie czystego kwasu glikolowego.
Z literatury znane jest zastosowanie reakcji syntezy kwasu glikolowego z gazu syntezowego przez karbonylowanie formaldehydu.
Z amerykańskiego opisu patentowego US2152852 znana jest reakcja znajdująca główne zastosowanie przemysłowe ze względu na niską wysokość kosztów. Kwas glikolowy można otrzymać metodą uwodornienia kwasu szczawiowego i hydrolizy z cyjanohydryną, jednak metoda ta nie znalazła praktycznego zastosowania przez niską selektywność reakcji i znaczną toksyczność reagentów [Karlheinz Miltenberger, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005].
Ponadto znane są metody ekstrakcji kwasu glikolowego z surowców naturalnych oraz syntezy enzymatycznej [L. Salusjarvi, i in., Applied Microbiology and Biotechnology, 103, 2525-2535, 2019], są jednak nieefektywne i niemożliwe do zastosowania w skali przemysłowej.
Innym rozwiązaniem jest synteza kwasu glikolowego z kwasu chlorooctowego w obecności wodnych roztworów silnych zasad. Metoda ta wymusza zastosowanie ponad dwukrotnego molowego nadmiaru wodorotlenku względem liczby moli kwasu chlorooctowego, gdyż najpierw zobojętnieniu ulega kwas chlorooctowy, następnie zachodzi reakcja hydrolizy chlorooctanu sodu do glikolanu sodu. Wydzielenie produktu z tej mieszaniny jest bardzo trudne, ponieważ wymaga wstępnego zakwaszenia mieszaniny poreakcyjnej, co powoduje otrzymanie znacznych ilości zasolonych ścieków oraz przyczynia się do niskiej wydajności metody ze względu na znaczne straty kwasu glikolowego.
Niedogodnością dotychczas stosowanych metod znanych ze stanu techniki jest niezadowalająca przemysłowo wydajność i selektywność, natomiast tworzące się podczas reakcji toksyczne związki uboczne powodują, że nie są to technologie przyjazne dla środowiska.
Zagadnieniem technicznym wymagającym rozwiązania jest opracowanie nowego sposobu otrzymywania kwasu glikolowego, niewymagającego zastosowania katalizatora i kontroli temperatury reakcji oraz ograniczenie otrzymywania toksycznych produktów ubocznych.
Sposób otrzymywania kwasu glikolowego polega na tym, że sposób otrzymywania kwasu glikolowego polega na tym, że od 15 g do 25 g kwasu chlorooctowego, korzystnie 20 g kwasu chlorooctowego rozpuszcza się odpowiednio od 75 g do 85 g rozpuszczalnika z grupy dieterów oligoglikoli etylenowych, a następnie dodaje się od 5% do 10% roztworu otrzymanego przez rozpuszczenie od 5 g do 10 g wodorotlenku sodu lub wodorotlenku potasu w odpowiednio 95 g do 90 g rozpuszczalnika z grupy alkoholi mono- lub oligohydroksylowych otrzymując mieszaninę o molowym nadmiarze wodorotlenku od 2 do 3 mola na każdy 1 mol kwasu chlorooctowego, korzystnie 2,6 mola na mol kwasu chlorooctowego, po czym miesza od 310 rpm do 750 rpm, korzystnie 600 rpm w czasie od 24 h do 72 h, korzystnie 48 h, w temperaturze od 15°C do 25°C, rozcieńcza od 15-krotnie do 25-krotnie wodą zdejonizowaną, korzystnie 20-krotnie względem wprowadzonego kwasu chlorooctowego i odsala metodą elektrodializy przy 100 A/m2 do 400 A/m2, korzystnie 300 A/m2 nie przekraczając 2 V/parę membran, następnie zakwasza poprzez dodanie od 2 do 3 mola 1 normalnego kwasu mineralnego, korzystnie 2,8 mola 1 M kwasu solnego i odparowuje wodę w temperaturze od 30°C do 60°C, korzystnie 40°C pod obniżonym ciśnieniem od 42 mbar do 194 mbar, korzystnie 72 mbar, schładza do temperatury 0°C i sączy, a osad rekrystalizuje.
Korzystnie w sposobie według wynalazku jako rozpuszczalniki z grupy dieterów oligoglikoli etylenowych stosuje się pochodne eterów diglikoli etylenowych dipodstawionych takich jak: dieter glikolu dietylenowego, dieter glikolu dimetylenowego, dieter glikolu dietylenowego.
Korzystnie w sposobie według wynalazku jako rozpuszczalniki z grupy alkoholi mono- lub oligohydroksylowych stosuje się niskolotne alkohole od C1 do C3, korzystnie metanol, lub mono-, di-, triglikole etylenowe, lub mieszaniny poliglikoli etylenowych (PEG) o średniej masie cząsteczkowej od 380 g/mol do 600 g/mol, PEG-400.
Korzystnie w sposobie według wynalazku jako kwas mineralny stosuje się kwas siarkowy(VI), kwas azotowy(V), kwas solny, korzystnie kwas solny.
Zaletą rozwiązania według wynalazku jest możliwość otrzymania czystego kwasu glikolowego w reakcji zachodzącej w temperaturze od 15°C do 25°C z wysoką selektywnością i wydajnością, niewymagającą zastosowania katalizatora i kontroli temperatury reakcji, wraz z ograniczeniem otrzymywania toksycznych czy trudnych do wydzielenia produktów ubocznych. Dodatkowo w sposobie tym wykorzystano przyjazne dla środowiska niskolotne rozpuszczalniki polarne.
Przedmiot wynalazku wyjaśniono na poniższych przykładach wykonania.
Przykład 1
Kolbę stożkową zaopatrzoną w dipol mieszający o pojemności 50 cm3 umieszcza się na mieszadle magnetycznym, wprowadza się 1,25 g kwasu chlorooctowego i 8,2 cm3 dieteru diglikolu dietylenowego. Po całkowitym rozpuszczeniu kwasu chlorooctowego, dodaje się mieszaninę złożoną z 1,75 g drobno zmielonego wodorotlenku sodu i 7 cm3 metanolu. Zawartość kolby miesza się przy 410 rpm w czasie 48 godzin. Otrzymany produkt w postaci soli sodowej kwasu glikolowego wytrąca się z mieszaniny i agreguje przy dnie i na ściankach kolby stożkowej. Nadmiar mieszaniny rozpuszczalników dekantuje się znad osadu. Osad rozpuszcza się w 20 cm3 wody i zakwasza poprzez dodanie 13,3 cm3 1 M kwasu solnego. Roztwór odsala się metodą elektrodializy przy 300 A/m2 nie przekraczając 2 V/parę membran, odparowuje wodę w temperaturze 40°C i ciśnieniu 72 mbar, do pierwszych oznak krystalizacji. Otrzymaną mieszaninę schładza się do 0°C i sączy, a osad przemywa zimnym heksanem w 3 porcjach po 10 cm3 każda. Otrzymuje się 0,87 g produktu zanieczyszczonego poniżej 1,1% wag. kwasem diglikolowym i pozostałościami rozpuszczalników organicznych.
Przykład 2
Kolbę stożkową zaopatrzoną w dipol mieszający o pojemności 50 cm3 umieszcza się na mieszadle magnetycznym, wprowadza się 1,25 g kwasu chlorooctowego i 8,5 cm3 dieteru etylenowego oraz 10 cm3 dieteru diglikolu dimetylowego. Po całkowitym rozpuszczeniu kwasu chlorooctowego, dodaje się mieszaninę złożoną z 1,75 g drobno zmielonego wodorotlenku sodu i 7 cm3 metanolu. Zawartość kolby miesza się przy 600 rpm w czasie 48 godzin. Otrzymany produkt w postaci soli sodowej kwasu glikolowego wytrąca się z mieszaniny i agreguje przy dnie i na ściankach kolby stożkowej. Nadmiar mieszaniny rozpuszczalników dekantuje się znad osadu. Osad rozpuszcza się w 25 cm3 wody i zakwasza poprzez dodanie 13,3 cm3 1 M kwasu solnego. Roztwór odsala się metodą elektrodializy przy 300 A/m2 nie przekraczając 2 V/parę membran, odparowuje wodę w temperaturze 40°C i ciśnieniu 72 mbar, do pierwszych oznak krystalizacji. Otrzymaną mieszaninę schładza się do 0°C i sączy, a wydzielon y osad oczyszcza się przez rekrystalizacje z etanolu. Otrzymuje się 0,83 g produktu zanieczyszczonego poniżej 1,0% wag. kwasem diglikolowym i pozostałościami rozpuszczalników organicznych.
Claims (4)
1. Sposób otrzymywania kwasu glikolowego znamienny tym, że od 15 g do 25 g kwasu chlorooctowego, korzystnie 20 g kwasu chlorooctowego rozpuszcza się odpowiednio od 75 g do 85 g rozpuszczalnika z grupy dieterów oligoglikoli etylenowych, a następnie dodaje się od 5% do 10% roztworu otrzymanego przez rozpuszczenie od 5 g do 10 g wodorotlenku sodu lub wodorotlenku potasu w odpowiednio 95 g do 90 g rozpuszczalnika z grupy alkoholi mono- lub oligohydroksylowych otrzymując mieszaninę o molowym nadmiarze wodorotlenku od 2 do 3 mola na każdy 1 mol kwasu chlorooctowego, korzystnie 2,6 mola na mol kwasu chlorooctowego, po czym miesza od 310 rpm do 750 rpm, korzystnie 600 rpm w czasie od 24 h do 72 h, korzystnie 48 h, w temperaturze od 15°C do 25°C, rozcieńcza od 15-krotnie do 25-krotnie wodą zdejonizowaną, korzystnie 20-krotnie względem wprowadzonego kwasu chlorooctowego i odsala metodą elektrodializy przy 100 A/m2 do 400 A/m2, korzystnie 300 A/m2 nie przekraczając 2 V/parę membran, następnie zakwasza poprzez dodanie od 2 do 3 mola 1 normalnego kwasu mineralnego, korzystnie 2,8 mola 1 M kwasu solnego i odparowuje wodę w temperaturze od 30°C do 60°C, korzystnie 40°C pod obniżonym ciśnieniem od 42 mbar do 194 mbar, korzystnie 72 mbar, schładza do temperatury 0°C i sączy, a osad rekrystalizuje.
4 PL 244742 B1
2. Sposób według zastrz. 1 znamienny tym, że jako rozpuszczalniki z grupy dieterów oligoglikoli etylenowych stosuje się pochodne eterów diglikoli etylenowych dipodstawionych takich jak: dieter glikolu dietylenowego, dieter glikolu dimetylenowego, dieter glikolu dietylenowego.
3. Sposób według zastrz. 1 znamienny tym, że jako rozpuszczalniki z grupy alkoholi mono- lub oligohydroksylowych stosuje się niskolotne alkohole od C1 do C3, korzystnie metanol, lub mono-, di-, triglikole etylenowe, lub mieszaniny poliglikoli etylenowych (PEG) o średniej masie cząsteczkowej od 380 g/mol do 600 g/mol, PEG-400.
4. Sposób według zastrz. 1 znamienny tym, że jako kwas mineralny stosuje się kwas siarkowy(VI), kwas azotowy(V), kwas solny, korzystnie kwas solny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL440382A PL244742B1 (pl) | 2022-02-14 | 2022-02-14 | Sposób otrzymywania kwasu glikolowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL440382A PL244742B1 (pl) | 2022-02-14 | 2022-02-14 | Sposób otrzymywania kwasu glikolowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL440382A1 PL440382A1 (pl) | 2023-08-21 |
| PL244742B1 true PL244742B1 (pl) | 2024-02-26 |
Family
ID=87884572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL440382A PL244742B1 (pl) | 2022-02-14 | 2022-02-14 | Sposób otrzymywania kwasu glikolowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL244742B1 (pl) |
-
2022
- 2022-02-14 PL PL440382A patent/PL244742B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL440382A1 (pl) | 2023-08-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6624334B1 (en) | Method for production of aryl alkyl ethers | |
| AU2014241870B2 (en) | Process for making 2,5-furandicarboxylic acid | |
| CN113286780B (zh) | 制备氨基酸酯的有机硫酸盐的方法 | |
| EP2627645A1 (fr) | Procede de preparation de la 2-hydroxybutyrolactone | |
| PL244742B1 (pl) | Sposób otrzymywania kwasu glikolowego | |
| JP2011051971A (ja) | １−アルキルグリセロールエーテルの調製方法 | |
| CN104926661A (zh) | 一种溴硝醇的合成方法 | |
| CN108341756B (zh) | 一种水杨羟肟酸的制备方法 | |
| JP2011105762A (ja) | １−ヒドロペルオキシ−１６−オキサビシクロ［１０．４．０］ヘキサデカンの調製方法 | |
| PL244727B1 (pl) | Sposób otrzymywania kwasu diglikolowego | |
| FI88028B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av -hydroxismoersyra och dess salter medelst hydrolysering av oligomerer av -hydroxismoersyra vid basiska betingelser | |
| CN113214197B (zh) | 一种维生素c乙基醚的制备方法 | |
| US2872461A (en) | Process of producing chloranil | |
| KR20140050901A (ko) | 고순도 4-아미노메틸벤조산의 제조방법 | |
| KR20070015424A (ko) | 프로부콜 유도체의 제조 방법 | |
| KR20130099413A (ko) | 4-아미노메틸사이클로헥산 카르복실산의 제조방법 | |
| CN106366305A (zh) | 一种聚乙二醇单甲醚乙酸酯的制备方法 | |
| RU2245872C2 (ru) | Способ получения простых азоиминоэфиров и эфиров азокарбоновых кислот и новые смешанные эфиры азокарбоновых кислот | |
| SU249377A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N'-БИC(БEHЗOЛCУЛbФOHИЛ)- АЛКАНСУЛЬФИНАМИДИНОВ | |
| CN116162074B (zh) | 一种2，5-呋喃二甲酸的纯化方法 | |
| JPS63154643A (ja) | 低級カルボン酸エステルの製法 | |
| EP0110239B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-carbazol-1-carbonsäure | |
| JP4746162B2 (ja) | ２−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノンの製造方法 | |
| JPH0136461B2 (pl) | ||
| RU2083556C1 (ru) | Способ получения сложного эфира антраниловой кислоты |