PL244727B1 - Sposób otrzymywania kwasu diglikolowego - Google Patents
Sposób otrzymywania kwasu diglikolowego Download PDFInfo
- Publication number
- PL244727B1 PL244727B1 PL439753A PL43975321A PL244727B1 PL 244727 B1 PL244727 B1 PL 244727B1 PL 439753 A PL439753 A PL 439753A PL 43975321 A PL43975321 A PL 43975321A PL 244727 B1 PL244727 B1 PL 244727B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- rpm
- mbar
- weight
- sup
- Prior art date
Links
- QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N Diglycolic acid Chemical compound OC(=O)COCC(O)=O QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 36
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 claims abstract description 19
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 5
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 disubstituted ethylene diglycol ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 4
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- GRVLTKWSKMEBFI-UHFFFAOYSA-N 2-(carboxymethoxy)acetic acid;sodium Chemical compound [Na].OC(=O)COCC(O)=O GRVLTKWSKMEBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ATACSYDDCNWCLV-UHFFFAOYSA-N 2-chloroacetic acid;sodium Chemical compound [Na].OC(=O)CCl ATACSYDDCNWCLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPUJQEGMNQWMJI-UHFFFAOYSA-N OCC(=O)O.[Na] Chemical compound OCC(=O)O.[Na] XPUJQEGMNQWMJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- IILQHMMTOSAJAR-UHFFFAOYSA-L disodium;2-(carboxylatomethoxy)acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)COCC([O-])=O IILQHMMTOSAJAR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
- C07C59/305—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest sposób otrzymywania kwasu diglikolowego, który polega na tym, że kwas chlorooctowy rozpuszcza się w mieszaninie rozpuszczalników organicznych o wzajemnym stosunku objętościowym od 1 do 1,8, otrzymując roztwór od 5% wag. do 10% wag., korzystnie 8% wag. kwasu chlorooctowego, po czym wprowadza się od 3,0 do 3,5 mola, korzystnie 3,3 mola drobno zmielonego wodorotlenku potasu lub wodorotlenku sodu, korzystnie wodorotlenku sodu, względem każdego 1 mola kwasu chlorooctowego, intensywnie miesza od 310 rpm do 750 rpm korzystnie 600 rpm, w czasie 24h do 72h, korzystnie 48h w temperaturze 15°C do 25°C, korzystnie 20°C, następnie dekantuje się nadmiar rozpuszczalników znad osadu, a wydzielony produkt rozpuszcza w wodzie, korzystnie stosując ekwiwalentne objętościowo ilości wody względem mieszaniny rozpuszczalników organicznych, zakwasza wprowadzając od 3,0 mola do 3,5 mola kwasu mineralnego względem zastosowanego wodorotlenku. korzystnie 3,3 mola 1 M kwasu solnego, otrzymany roztwór wodny odsala się metodą elektrodializy przy 100 A/m<sup>2</sup> do 400 A/m<sup>2</sup>, korzystnie 300 A/m<sup>2</sup> nie przekraczając 2 V/parę membran, odparowuje wodę w temperaturze od 30°C do 60°C, korzystnie 40°C pod obniżonym ciśnieniem, od 42 mbar do 194 mbar, korzystnie 72 mbar.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania kwasu diglikolowego przeznaczony do syntezy chemicznej związków mających zastosowanie jako plastyfikatory tworzyw sztucznych oraz niskolotne rozpuszczalniki organiczne.
Reakcje kwasu chlorooctowego w układach alkalicznych, przy znacznym rozcieńczeniu substratów poniżej 5% wag. powinny prowadzić do otrzymania kwasu glikolowego lub w mniejszym stopniu do jego estru. Przeciwnie do przewidywań w reakcji kwasu chlorooctowego z wodorotlenkiem potasu lub wodorotlenkiem sodu w postaci zawiesiny wmieszanie rozpuszczalników dimetylosulfotlenku i dieteru oligoglikoli etylenowych, otrzymano w temperaturze otoczenia sól kwasu diglikolowego z wysoką wydajnością, powyżej 95% wag. Zobojętnienie tej mieszaniny kwasem mineralnym i odsolenie umożliwiło wyodrębnienie czystego kwasu diglikolowego.
Z literatury niepatentowej znane jest zastosowanie reakcji Heintza [W. Heintz, Ueber die Diglycolsaure (Paraapfelsaure), „Annalen der Physik”, 191 (2), 1862, s. 280-295, DOI: 10.1002/andp.
18621910206], w której to kwas chlorooctowy reaguje w obecności wodorotlenku sodu do soli sodowej kwasu glikolowego i soli sodowej kwasu chlorooctowego. Dopiero ogrzanie tej mieszaniny powoduje otrzymanie eteru, diglikolanu sodu, a po zakwaszeniu mieszaniny poreakcyjnej i jej oczyszczeniu możliwe jest wydzielenie produktu, kwasu diglikolowego. Niedogodnością powyższego rozwiązania jest często niestechiometryczny stosunek produktów, tj. soli sodowej kwasu glikolowego do soli sodowej kwasu chlorooctowego, co w kolejnym etapie syntezy wpływa na niską wydajność reakcji względem kwasu diglikolowego (< 45% wag.).
Ponadto z Wurtza [A. Wurtz. Umwandlung des Aethylens zu complicirteren organischen Sauren. „Justus Liebigs Annalen der Chemie”. 117 (1), s. 136-140, 1861. DOI: 10.1002/jlac.18611170114] znana jest reakcja umożliwiająca otrzymywanie kwasu diglikolowego poprzez utlenianie diglikolu etylenowego za pomocą stężonego kwasu azotowego(V). W reakcji tej każdy 1 mol substratu, diglikolu etylenowego, reaguje z 4 molami kwasu azotowego(V) i stechiometrycznie prowadzi do otrzymania 4 moli toksycznych tlenków azotu, głównie tlenku azotu(lV). Praktycznie każdy 1 mol diglikolu etylenowego prowadzi do otrzymania większej liczby moli gazowych produktów ubocznych, niż obliczone stechiometryczne 4 mole mieszaniny, tlenków azotu. Ponadto, selektywność reakcji ściśle zależy od temperatury procesu utleniania diglikolu etylenowego, ze względu na egzotermiczny przebieg tej reakcji, metoda ta jest bardzo trudna do kontrolowania, przez to mało powtarzalna, co wpływa na niską selektywność reakcji, a tym samym na niską wydajność. Konieczność ciągłego termostatowania mieszaniny reakcyjnej metoda ta jest kosztowna. Jedynie pewnym rozwiązaniem jest wykorzystanie metod wielokrotnej krystalizacji, które umożliwiają otrzymanie kwasu diglikolowego z około 60% wydajnością [US 4066691. M. Schroder. Process for the production of pure diglycolic acid by oxidation if diethylene glycol with nitric acid, published 1978-1-3, assigned to Chemische Werke Hols AG]; [Erk, Condensation of diglycolic acid dichloride with polyglycols, 5. An improved synthesis of cyclic polyether-esters by cyclization, Liebigs Ann. Chem., 1991 (10), pp. 1083-1084, doi:10.1002/jlac. 1991199101186]. Ponadto w metodzie tej stosuje się toksyczne katalizatory reakcji, takie jak tlenek wanadu. Wyjątek stanowi katalizator platynowy lub bizmutowych umożliwiający otrzymanie kwasu diglikolowego z diglikolu etylenowego odpowiednio z prawie 90% lub 95% wydajnością, jednak technologie te w skali przemysłowej nadal są zbyt drogie. [Y-Y. Zhang, Z.-Y. Liang, Y.-D. Zhang (May 2012), [PDF Preparation of Diglycolic Acid via Oxidation of Diethylene Glycol with Molecular Oxygen”, Fine Chemicals]; [US 4256916, D.L. Morris, W.J. Gammans, J.D. Holmes, Oxidation of polyethylene glycols to dicarboxylic acids, published 1981 -3-17, assigned to Eastman Kodak Co.].
Niedogodnością dotychczas stosowanych metod jest niezadowalająca przemysłowo wydajność i selektywność, natomiast tworzące się podczas reakcji toksyczne związki uboczne powodują, że nie są to technologie przyjazne dla środowiska.
Zagadnieniem technicznym wymagającym rozwiązania jest opracowanie nowego, sposobu otrzymywania kwasu diglikolowego z kwasu chlorooctowego prowadzonego w temperaturze otoczenia, w zawiesinie wodorotlenku sodu lub wodorotlenku potasu w mieszaninie rozpuszczalników dimetylosulfotlenku z dieterami oligoglikoli etylenowych.
Sposób otrzymywania kwasu diglikolowego polega na tym, że kwas chlorooctowy rozpuszcza się w mieszaninie rozpuszczalników organicznych o wzajemnym stosunku objętościowym od 1 do 1,8, otrzymując roztwór od 5% wag. do 10% wag., korzystnie 8% wag. kwasu chlorooctowego, po czym wprowadza się od 3,0 do 3,5 mola, korzystnie 3,3 mola drobno zmielonego wodorotlenku potasu lub wodorotlenku sodu, korzystnie wodorotlenku sodu, względem każdego 1 mola kwasu chlorooctowego, intensywnie miesza od 310 rpm do 750 rpm, korzystnie 600 rpm, w czasie 24 h do 72 h, korzystnie 48 h w temperaturze 15°C do 25°C, korzystnie 20°C, następnie dekantuje się nadmiar rozpuszczalników znad osadu, a wydzielony produkt rozpuszcza w wodzie, korzystnie stosując ekwiwalentne objętościowo ilości wody względem mieszaniny rozpuszczalników organicznych, zakwasza wprowadzając od 3,0 mola do 3,5 mola kwasu mineralnego względem zastosowanego wodorotlenku, korzystnie 3,3 mola 1 M kwasu solnego, otrzymany roztwór wodny odsala się metodą elektrodializy przy 100 A/m2 do 400 A/m2, korzystnie 300 A/m2 nie przekraczając 2 V/parę membran, odparowuje wodę w temperaturze od 30°C do 60°C, korzystnie 40°C pod obniżonym ciśnieniem, od 42 mbar do 194 mbar, korzystnie 72 mbar.
Korzystnie w sposobie otrzymywania kwasu diglikolowego według wynalazku jako mieszaninę rozpuszczalników organicznych stosuje się dimetylosulfotlenek z dieterami oligoglikoli etylenowych.
Korzystnie w sposobie otrzymywania kwasu diglikolowego według wynalazku jako rozpuszczalniki z grupy dieterów oligoglikoli etylenowych stosuje się pochodne eterów diglikoli etylenowych dipodstawionych takich jak: dieter glikolu dietylenowcgo, dieter glikolu dimetylenowego, korzystnie stosuje się dieter glikolu dietylenowego.
Zaletą rozwiązania według wynalazku jest otrzymanie czystego kwasu diglikolowego w reakcji zachodzącej w temperaturze otoczenia z wysoką selektywnością i wydajnością, niewymag ającą zastosowania katalizatora i kontroli temperatury reakcji oraz ograniczenie otrzymywania toksycznych produktów ubocznych. Dodatkowo w sposobie według wynalazku wykorzystano przyjazne dla środowiska niskolotne rozpuszczalniki polarne.
Zgodnie z wynalazkiem, w reakcji kwasu chlorooctowego z wodorotlenkiem sodu lub wodorotlenkiem potasu, w mieszaninie rozpuszczalników dimetylosulfotlenku i dieteru oligoglikoli etylenowych, możliwe jest otrzymanie kwasu diglikolowego z wysoką wydajnością reakcji. Ponadto, reakcja ta zachodzi z wysoką selektywnością w temperaturze otoczenia i nie wymaga wykorzystania katalizatorów, tym samym, w metodzie tej otrzymuje się produkt o wysokiej czystości.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w poniższych przykładach wykonania.
Przykład 1
Kolbe stożkową o pojemności 50 cm3 zaopatrzoną w dipol mieszający, umieszcza się na mieszadle magnetycznym, następnie wprowadza się 1,25 g kwasu chlorooctowego, 4,5 cm3 dimetylosulfotlenku oraz 8,2 cm3 dieteru diglikolu dietylenowego. Zawartość kolby miesza się 410 rpm do całkowitego rozpuszczania kwasu chlorooctowego, po czym wprowadza się 1,75 g drobno zmielonego wodorotlenku sodu i zwiększa obroty mieszadła do 600 rpm intensywnie mieszając zawartość kolby przez 48 godziny, w temperaturze otoczenia. Produkt w postaci soli sodowej kwasu diglikolowego wytrąca się z mieszaniny i agreguje przy dnie i na ścinkach kolby stożkowej. Nadmiar mieszaniny rozpuszczalników, dimetylosulfotlenku oraz dieteru diglikolu dietylenowego dekantuje się znad osadu. Osad rozpuszcza się w 20 cm3 wody i zakwasza się wprowadzając 13,3 cm3 1 M kwasu solnego. Otrzymany roztwór odsala się metodą elektrodializy przy 300 A/m2 nie przekraczając 2 V/parę membran i odparowuje się wodę w temperaturze 40°C i przy ciśnieniu 72 mbar.
Otrzymuje się 0,87 g produktu zanieczyszczonego poniżej 1.5% wag. kwasem glikolowym i pozostałościami rozpuszczalników organicznych.
Przykład 2
Kolbę stożkową o pojemności 50 cm3 zaopatrzoną w dipol mieszający, umieszcza się na mieszadle magnetycznym, następnie wprowadza się 1,25 g kwasu chlorooctowego, 4,5 cm3 dimetylosulfotlenku oraz 18,2 cm3 dieteru diglikolu dimetylowego. Zawartość kolby miesza się 410 rpm do całkowitego rozpuszczania kwasu chlorooctowego, po czym wprowadza się 1,75 g drobno zmielonego wodorotlenku sodu i zwiększa obroty mieszadła do 600 rpm intensywnie mieszając zawartość kolby przez 48 godzin, w temperaturze otoczenia. Produkt w postaci soli sodowej kwasu diglikolowego wytrąca się z mieszaniny i agreguje przy dnie i na ścinkach kolby stożkowej. Nadmiar mieszaniny rozpuszczalników, dimetylosulfotlenku oraz dieteru diglikolu dietylenowego dekantuje się znad osadu. Osad rozpuszcza się w 20 cm3 wody i zakwasza się wprowadzając 13,3 cm3 1 M kwasu solnego. Otrzymany roztwór odsala się metodą elektrodializy przy 300 A/m2 nie przekraczając 2 V/parę membran i odparowuje się wodę w temperaturze 40°C i przy ciśnieniu 72 mbar.
Otrzymuje się 0,83 g produktu zanieczyszczonego poniżej 1,0% wag. kwasem glikolowym i pozostałościami rozpuszczalników organicznych.
Claims (3)
1. Sposób otrzymywania kwasu diglikolowego znamienny tym, że kwas chlorooctowy rozpuszcza się w mieszaninie rozpuszczalników organicznych o wzajemnym stosunku objętościowym od 1 do 1,8, otrzymując roztwór od 5% wag. do 10% wag., korzystnie 8% wag. kwasu chlorooctowego, po czym wprowadza się od 3,0 do 3,5 mola, korzystnie 3,3 mola drobno zmielonego wodorotlenku potasu lub wodorotlenku sodu, korzystnie wodorotlenku sodu, względem każdego 1 mola kwasu chlorooctowego, intensywnie miesza od 310 rpm do 750 rpm, korzystnie 600 rpm, w czasie 24 h do 72 h, korzystnie 48 h w temperaturze 15°C do 25°C, korzystnie 20°C, następnie dekantuje się nadmiar rozpuszczalników znad osadu, a wydzielony produkt rozpuszcza w wodzie, korzystnie stosując ekwiwalentne objętościowo ilości wody względem mieszaniny rozpuszczalników organicznych, zakwasza wprowadzając od 3,0 mola do 3,5 mola kwasu mineralnego względem zastosowanego wodorotlenku, korzystnie 3,3 mola 1 M kwasu solnego, otrzymany roztwór wodny odsala się metodą elektrodializy przy 100 A/m2 do 400 A/m2, korzystnie 300 A/m2 nie przekraczając 2 V/parę membran, odparowuje wodę w temperaturze od 30°C do 60°C, korzystnie 40°C pod obniżonym ciśnieniem, od 42 mbar do 194 mbar, korzystnie 72 mbar.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako mieszaninę rozpuszczalników organicznych stosuje się dimetylosulfotlenek z dieterami oligoglikoli etylenowych.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako rozpuszczalniki z grupy dieterów oligoglikoli etylenowych stosuje się pochodne eterów diglikoli etylenowych dipodstawionych takich jak: dieter glikolu dietylenowcgo, dieter glikolu dimetylenowego, korzystnie stosuje się dieter glikolu dietylenowego.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL439753A PL244727B1 (pl) | 2021-12-06 | 2021-12-06 | Sposób otrzymywania kwasu diglikolowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL439753A PL244727B1 (pl) | 2021-12-06 | 2021-12-06 | Sposób otrzymywania kwasu diglikolowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL439753A1 PL439753A1 (pl) | 2023-06-12 |
| PL244727B1 true PL244727B1 (pl) | 2024-02-26 |
Family
ID=86701217
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL439753A PL244727B1 (pl) | 2021-12-06 | 2021-12-06 | Sposób otrzymywania kwasu diglikolowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL244727B1 (pl) |
-
2021
- 2021-12-06 PL PL439753A patent/PL244727B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL439753A1 (pl) | 2023-06-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI476228B (zh) | Production method of aliphatic polycarbonate | |
| KR100570861B1 (ko) | 아민옥사이드의제조방법 | |
| US9365531B2 (en) | Method for selectively oxidizing 5-hydroxymethyl furaldehyde | |
| US9302970B2 (en) | Process for preparation of alkynyl carboxylic acids | |
| JP5701524B2 (ja) | １−アルキルグリセロールエーテルの調製方法 | |
| PL244727B1 (pl) | Sposób otrzymywania kwasu diglikolowego | |
| CN104926661A (zh) | 一种溴硝醇的合成方法 | |
| US20070110701A1 (en) | Acyloxyacetic acid polymer and process for producing the same | |
| JP2011105762A (ja) | １−ヒドロペルオキシ−１６−オキサビシクロ［１０．４．０］ヘキサデカンの調製方法 | |
| FI88028C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av -hydroxismoersyra och dess salter medelst hydrolysering av oligomerer av -hydroxismoersyra vid basiska betingelser | |
| PL244742B1 (pl) | Sposób otrzymywania kwasu glikolowego | |
| JPH10509450A (ja) | ビス（２，２−ジニトロプロピル）ホルマール（ｂｄｎｐｆ）の合成 | |
| JP2009242370A (ja) | トルイジン化合物の製造方法 | |
| CA2132292A1 (en) | Process for preparing alkyl 3-hydroxy-2,4,5-trifluorobenzoates and/or alkyl 3-alkoxy-2,4,5-trifluorobenzoates | |
| EP1041061A2 (en) | Process for producing alkyl-substituted hydroquinones | |
| RU2757739C1 (ru) | Способ получения 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| JPH10509707A (ja) | ビス（２，２−ジニトロプロピル）アセタール（ｂｄｎｐａ）の合成 | |
| JP2011241200A (ja) | スチレンオキシド化合物の製造方法 | |
| JPH03101672A (ja) | ２，５―フランジカルボキシアルデヒドの製法 | |
| JP2003104932A (ja) | ４−ヒドロキシフェニルピルビン酸の製造方法 | |
| US3337624A (en) | Amides of 4, 5, 6-trichloroisophthalic acid | |
| JP2019142842A (ja) | カルボニル化合物の製造方法 | |
| JP3959444B2 (ja) | イソフタル酸ジエステルスルホン酸誘導体の製造方法 | |
| JP4916248B2 (ja) | アミノ基含有アルケンの製造方法 | |
| JP4475862B2 (ja) | ヒドロキシラクトンの製造方法 |