PL24220B1 - Sposób wytwarzania barwników wielometinowych. - Google Patents

Description

Wynalazek niniejszy dotyczy zasado¬ wych barwników wielometinowych i sposo¬ bu ich wytwarzania. Sposób ten polega na tym, ze aldehydy p-aminoarylowe o wzo¬ rze ogólnym: (P) )N-aryl CHO, w którym litera R oznacza grupe alkylowa, chlorowcoalkylowa lub oksyalkylowa, a li¬ tera /?! — H, grupe alkylowa, chlorowco¬ alkylowa, oksyalkylowa, alkoksyalkylowa, aralkylowa lub arylowa, z tym zalozeniem, ze litera R oznacza tylko grupe alkylowa, gdy litera Rt — jest grupa arylowa, a w ktprym reszty arylowe moga byc ponadto równiez podstawione, poddaje sie przemia¬ nie w sposób znany ze zwiazkami o zdol¬ nych do reakcji grupach metylenowych.Jako aldehydy nadaja sie miedzy in¬ nymi np. aldehyd p - (fenylometylo) - -aminobenzoesowy, aldehyd p - (p* - eto- ksy - fenylometylo) - aminobenzoesowy i inne.Jako odpowiednie zwiazki zawierajace zdolne do reakcji grupy metylenowe moz¬ na przytoczyc np. pochodne kwasu cyjano- octowego, jak jego estry, etery, amidy; po¬ chodne kwasu malonowego, jak nitryl ma- lonowy i t. d.; pyrazolony, indoliny, a - me-tyiohklole, a i y - aJkytópLrydyny, alkylo- chinoliny, oksytionafteny, dwuinitrotoluen.Barwniki wytworzone wedlug wynalaz¬ ku niniejszego wykazuja w porównaniu ze znanymi dotychczas wielometinami analo¬ gicznymi pewna liczbe godnych uwagi zalet technicznych, których nie mozna bylo prze¬ widziec. A wiec dzieki obecnosci w cza¬ steczce barwnika reszt chlorowcoalkylo- wych nastepuje silne przesuniecie odcieni barwnych w strone krótkofalowa widma, wskutek czego osiaga sie odcienie, których dotychczas w ten sposób nie mozna bylo wytworzyc. Obecnosc reszt óksjraikylo- wych powoduje poza tym znaczne polep¬ szenie sie rozpuszczalnosci barwników, dzieki czemu otrzymuje sie zabarwienia szczególnie glebokie i intensywne. Ponad¬ to wskutek obecnosci reszt chlorowcoalky- lowych, oksyalkylowych i arylowych w cza¬ steczce czestokroc polepsza sie znacznie odpornosc barwnika na sublimOwanie i dzialanie swiatla, zwlaszcza jezeli chodzi o zabarwienia jedwabiu octanowego.W ten sposób osiaga sie nowe, bardzo jasne barwniki zasadowe, które zaleznie od uzytych iskladników nadaja sie do rozmai¬ tych celów, np. do barwienia eterów i e- strów blonnikowych, do wytwarzania nad¬ zwyczaj pieknych i trwalych laków na ma¬ terialach wlókienniczych i podlozach, a równiez jako rozpuszczalniki barwników i barwniki) do skór.Przyklad I. 24 czesci wagowe aldehy¬ du p - butylo - chloroetylo - aminobenzo- esowego gotuje sie w ciagu krótkiego cza¬ su pod chlodnica zwrotna w mniej wiecej 100 czesciach wagowych alkoholu z 11 cze¬ sciami wagowymi estru etylowego kwasu cyjanooctowego i kilkoma kroplami pipe- rydyny. Po ochlodzeniu krystalizuje barw¬ nik w postaci zielonkawo-zóltych igiel, które po odessaniu i wysuszeniu wykazuja punkt topnienia 111 — 113°C. Otrzymany barwnik nie rozpuszcza sie w wodzie, na¬ tomiast dobrze rozpuszcza sie w alkoholu, acetonie, estrze octowym i t. d.; barwi on jedwab octanowy na jaskrawe odcienie zie- lomfeawio-zólte o wybitnej odpornosci na dzialanie swiatla i sublimowanie. Barwnik ten jest bardziej zielonkawy, niz barwnik dajacy sie otrzymac z aldehydu p - dwue- tyloaiminobenizoesowego i estru etylowego kwas«u cyjanooctowego. Wspomniane od¬ pornosci sa bez porównania lepsze.Barwnik wytworzony w podobny spo¬ sób z 1 mola aldehydu p - metylo - chloro- -etylo-aminobenzoesowego i estru etylowe¬ go kwasu cyjanooctowego posiada punkt topnienia 108°C; daje on jaskrawe zabar¬ wienia zólte-z'odcieniem zielonym i posia¬ da podobnie wybitna odpornosc.Barwnik z aldehydiu p - dwu - (chloro¬ etylo) - aminobenzoesowego i estru etylo¬ wego kwasu cyjanooctowego wydziela sie w postaci jaskrawych igiel zielonkawo-zól¬ tych o punkcie topnienia 171°C. Jest onj la¬ two rozpuszczalny w goracym alkoholu, mniej — w zimnym.Przyklad II. 26 czesci wagowych al¬ dehydu p - [p' - etoksyfenylometylo) - ami¬ nobenzoesowego gotuje sie w ciagu krót¬ kiego czasu pod chlodnica zwrotna z mniej wiecej 250 czesciami wagowymi alkoholu i 11 czesciami wagowymi estru etylowego kwasu cyjanooctowego oraz kilkoma kro¬ plami piperydyny. Po dodaniu okolo 100 czesci wagowych wody i ochlodzeniu barw¬ nik krystalizuje w postaci zóltych igiel o punkcie topnienia 90 -— 91°C, które sa la¬ two rozpuszczalne w alkoholu, acetonie, e- strze octowym i t. d. i na etery blonnikowe ciagna w postaci jaskrawych pomaranczo- wo-zóltych odcieni glebokich o bardzo do¬ brej odpornosci na dzialanie swiatla i su¬ blimowanie.Przyklad III. 18 czesci wagowych al¬ dehydu p - metylooksyetylo - aminobenzo¬ esowego gotuje sie w ciagu krótkiego cza¬ su pod chlodnica zwrotna z mniej wiecej 50 czesciami wagowymi alkoholu i 11 cze¬ sciami waigpwymi estru etylowego kwasu — 2 —cyjanooctowego oraz kilkoma kroplanai pi- perydyny, po czyim oddestyiowuije sie al¬ kohol. Otrzymuje sie pomaranczowo-zól- ta zywice, która wkrótce krzepnie na drob¬ ne zólte krysztaly, które po przekrystali- zowainiu z alkoholu topnieja w temperatu¬ rze 93°C. Otrzymany barwnik nadzwyczaj latwo rozpuszcza sie w alkoholach, aceto¬ nie, estrze octowym i t. cl. Ciagnie on do¬ skonale na jedwab octanowy dajac ja¬ skrawe odcienie zielonkawo-zólte o wybit¬ nej odpornosci.Zólty barwnik, otrzymany w podobny sposób z 1 mola aldehydu p - oksyetylo - -chloro - etyloaminiobenzoesowego i li mola esitru etylowego kwasu cyjanooctowego o punkcie topnienia 136 — 137°C wytwarza na jedwabiu octanowym jaskrawe zólte za¬ barwienia z odcieniem zielonym o wybitnej odpornosci, Barwnik otrzymany z 1 mola aldehydu p - dwuoksy - etylo - amino - -benzoesowego i 1 mola estru etylowego kwasu cyjanooctowego krystalizuje z alko¬ holu w postaci czerwono-pomaranczowych igiel o punkcie topnienia 146 — 147,5°C i barwi jedwab octanowy na jaskrawe od¬ cienie zólte.Przyklad IV. 20 czesci wagowych al- dehydiu p - metylo - chlow - etylo - amino- betnzoesowego i 17,5 czesci wagowych 1 - -fenylo - 3 - metylo - 5 - pyrazoilonu po do¬ daniu kilku kropel piperydyny gotuje sie w ciagu krótkiego czasu pod chlodnica zwrotna w 50 czesciach wagowych alkoho¬ lu. Po ochlodzeniu z czerwonego roztworu krystalizuja czerwone blyszczace kryszta¬ ly barwnika, które topnieja w temperatu¬ rze 154°C i ciagna na jedwab octanowy da¬ jac pomaranczowe odfcienie o bardzo do¬ brej odpornosci i trwalosci.Przyklad* V. 24,6 czesci wagowych al¬ dehydu p - dwu - (chloroetylo) - amino- benzoesówego ogrzewa sie mieszajac w temperaturze 100°C w ciagu kilku godzin pod chlodnica zwrotna z 17,5 czesciami wagowymi 1, 3, 3 - trójmetylo - 2 - mety- lenoiindoliny w 120 czesciach wagowych lodowatego kwasu octowego. Po wprowa¬ dzeniu masy reakcyjnej do wody i wyso- leniu chlorkiem potasowym otrzymuje sie barwnik w postaci ciemno brazowiejacej zywicy, która szybko krzepnie tworzac wspaniale blyszczace krysztaly. Po prcze- krystalizowaniu z goracej wody otrzymuje sie czysty barwnik. Daje on miedizy inny¬ mi ze zlozonymi kwasami fosforowolfcramo- wymi jaskrawy lak czerwony z odcieniem niebieskim o wybitnej odpornosci. Odcien barwy jest znacznie czerwienszy, niz od¬ cien barwnika podobnego otrzymanego np. z aldehydu p - dwuetylo - aminobemzo- esowego i 1, 3, 3, - trójmetylo - 2 - metyle- noindoliny. Otrzymany barwnik barwi rów¬ niez bardzo jasno eter i ester blonnikowy oraz skóre.Przyklad VI. 24,6 czesci wagowych al¬ dehydu p - dwu - (chloroetylo) - amino- benzoesowego ogrzewa sie w ciagu 5 go¬ dzin do 100°C z 13,1 czesci wagowej me- tyloketolu w 65 czesciach wagowych lodo¬ watego kwasu octowego. Przy zadaniu masy reakcyjnej woda wytraca sie pro¬ dukt kondensacji poczatkowo jako zywica, rozpada sie jednak szybko na krystalicz¬ ny proszek fiolkowy, który rozpuszcza sie latwo w alkoholu, acetonie i t. d. barwiac roztwór na kolor czerwono-fiolkowy.Przyklad VII. 24,6 czesci wagowych aldehydu p - dwu - (chloroetylo) - amino- benzoesowego ogrzewa sie w ciagu 30 mi¬ nut pod chlodnica zwrotna z 15,7 czesci wagowych 3 - oksytioaiaftenu i kilkoma kroplami piperydyny w 250 czesciach alko¬ holu. Produkt kondensacji wydziela sie w postaci pomaranczowych blaszek o punkcie topnienia 214°C. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania barwników wielo- metinowych, znamienny tym, ze aldehydy p - aminoarydowe o wzorze ogólnym — 3 —\N-aryl-CHO, r{ w którym litera R oznacza grupe alkylowa, chlorowcoailkylowa lub oksyalkylowa, a li¬ tera R} — H, grupe alkylowa, chlorowco- alkylowa, oksyalkylowa, alkoksyalkylowa, aralkylowa lub arylowa, z tym zalozeniem, ze litera R oznacza tylko grupe alkylowa, gdy litera Rx jest arylem, i w którym reszty arylowe moga byc ponadto podstawione, poddaje sie przemianie w sposób znany ze zwiazkami o zdolnych do reakcji grupach metylenowych. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL