PL241187B1 - (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-N-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6- -dien-1-imina i sposób jej wytwarzania - Google Patents
(EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-N-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6- -dien-1-imina i sposób jej wytwarzania Download PDFInfo
- Publication number
- PL241187B1 PL241187B1 PL432400A PL43240019A PL241187B1 PL 241187 B1 PL241187 B1 PL 241187B1 PL 432400 A PL432400 A PL 432400A PL 43240019 A PL43240019 A PL 43240019A PL 241187 B1 PL241187 B1 PL 241187B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- reaction
- oxiran
- imine
- dimethyl
- octa
- Prior art date
Links
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Wynalazek ujawnia (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-N-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6-dien-1-imina o wzorze 1 mającą zastosowanie jako środek zapachowy. Wynalazek ujawnia również sposób wytwarzania (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-N-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6-dien-1-iminy będącą terpenoidową pochodną o wzorze 1 polegający na tym, że oksym 3,7-dimetylookta-2,6-dienalu poddaje się reakcji O-alkilowania epichlorohydryną, przy czym reakcję prowadzi się w kolbie na mieszadle magnetycznym w obecności dimetylosulfotlenku jako rozpuszczalnika przez 24 godziny, a po zakończeniu reakcji rozcieńcza się mieszaninę reakcyjną wodą destylowaną i umieszcza się całość w rozdzielaczu, następnie mieszaninę ekstrahuje się trzykrotnie heksanem i tak połączone warstwy organiczne suszy się bezwodnym siarczanem magnezu, następnie odfiltrowuje się środek suszący i odparowuje rozpuszczalniki, a surowy produkt oczyszcza się za pomocą frakcyjnej destylacji próżniowej.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest {EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-A/-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6-dien-1-imina będąca pochodną acyklicznego terpenu oksymu 3,7-dimetylookta-2,6-dienalu i posiadająca właściwości zapachowe.
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-A/-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6-dien-1-iminy.
(EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-A/-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6-dien-1-imina będąca terpenoidową pochodną, przedstawiono wzorem 1, nie została dotychczas opisana w literaturze.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-A/-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6-dien-1-imina o wzorze 1.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest również sposób wytwarzania (EZ, 2EZ)-3,7-dimetyloA/-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6-dien-1-iminy będącą terpenoidową pochodną o wzorze 1 polega na tym, że oksym 3,7-dimetylookta-2,6-dienalu poddaje się reakcji O-alkilowania epichlorohydryną, przy czym reakcję prowadzi się w kolbie na mieszadle magnetycznym w obecności dimetylosulfotlenku jako rozpuszczalnika przez 24 godziny, a po zakończeniu reakcji rozcieńcza się mieszaninę reakcyjną wodą destylowaną i umieszcza się całość w rozdzielaczu, następnie mieszaninę ekstrahuje się trzykrotnie heksanem i tak połączone warstwy organiczne suszy się bezwodnym siarczanem magnezu, następnie odfiltrowuje się środek suszący i odparowuje rozpuszczalniki, a surowy produkt oczyszcza się za pomocą frakcyjnej destylacji próżniowej.
Rozwiązanie według wynalazku jest przedstawione w przykładzie wykonania oraz na schemacie reakcji i określona wzorem.
Przykład
W kolbie jednoszyjnej, okrągłodennej o pojemności 250 ml umieszczono 5 g (28,9 mmol) oksymu 3,7-dimetylookta-2,6-dienalu i 40 ml dimetylosulfotlenku.
Kolbę umieszcza się na mieszadle magnetycznym i dodaje małymi porcjami 1,06 g (44,31 mmol) wodorku sodu. Po całkowitym wydzieleniu się wodoru do mieszaniny reakcyjnej wkrapla się 5,47 g (59,08 mmol, 4,64 ml) epichlorohydryny. Po upływie 24 h stwierdza się całkowite przereagowanie substratu. Mieszaninę reakcyjną rozcieńcza się około 120 ml wody destylowanej i umieszcza w rozdzielaczu. Mieszaninę reakcyjną trzykrotnie ekstrahuje się 40 ml heksanu. Połączone warstwy organiczne suszy się bezwodnym siarczanem magnezu. Po osuszeniu, odfiltrowuje się środek suszący, a rozpuszczalniki odparowuje na wyparce rotacyjnej. Otrzymuje się 9 g surowego produktu. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą frakcyjnej destylacji próżniowej, w wyniku której otrzymuje się 4,1 g czystej (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-A/-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6-dien-1-iminy, co stanowi 64% wydajności.
Produkt otrzymany według przykładu posiada następujące właściwości fizyczne i spektralne: Tw = 128°C; zapach ziołowo-cytrynowy
IR (ATR, vmxvcm'!): 2967 (br). 2I28 (w), 1647 (m), 1467 (m), 1380 (s), 1025 (s) 'H NMR (600 MHz. CDCIj): δΗ 0:96-0.98 (3H, m): 1.62 i 1.71 (6H, 2x s); 1.84 i
1.89 (3H, l:L 2x s); 2.12-2.30 (4H, m); 2.67-2.69 i 2.86-2.88 (2H, 2x m); 3.26-3.30 (HŁ m); 4.004,09 t 4.27-4.34 (2H, 2x m); 5.09-5.13 (IM, m); 5.93 (0.8H, pseudo t,
9.3 Hz); 6.48 (0.2H, d, V™ 10.8 Hz); 7.31-734 (0.411 m); 8.07 i 8,10 (0.6H,
1:1,2x d, 3Jim 10.8 Hz) ,JC NMR (CDCh, 150 MHz): δί: 17.12, 17.23, 24.27 i 24.41; 17.70. 17.73, 25.65 i
25.68;,26.13, 26.25, 26.76, 26.83, 32.67, 32.79, 40.07 i 40.28; 44.83. 44.85 i 44.86;
50.16, 50.18, 50.37; 74.43, 74.44. 74.66 i 74.67; i 13.5, i 14.3, 117.7 i 118.6; i23.0,
123.1 i 123.3; 132.2, 1323, 132.7 i 132.8; 148.2; 145.2, 145.5, 1483 i 148.6
HRMS (TOFMS El) w/z obliczone dla [CnlĘiNCh] 223.1572, znaleziono 223.1566
PL241 187 Β1
Claims (2)
1. (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-A/-(oksiran-2(RS)-ylomeloksy)okta-2,6-dien-1-imina o wzorze 1 mającą zastosowanie jako środek zapachowy.
2. Sposób wytwarzania (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-A/-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6-dien-1-iminy będącą terpenoidową pochodną o wzorze 1 znamienny tym, że oksym 3,7-dimetylookta-2,6dienalu poddaje się reakcji O-alkilowania epichlorohydryną, przy czym reakcję prowadzi się w kolbie na mieszadle magnetycznym w obecności dimetylosulfotlenku jako rozpuszczalnika przez 24 godziny, a po zakończeniu reakcji rozcieńcza się mieszaninę reakcyjną, wodą destylowaną i umieszcza, się całość w rozdzielaczu, następnie mieszaninę ekstrahuje się trzykrotnie heksanem i tak połączone warstwy organiczne suszy się bezwodnym siarczanem magnezu, następnie odfiltrowuje się środek suszący i odparowuje rozpuszczalniki, a surowy produkt oczyszcza się za pomocą frakcyjnej destylacji próżniowej.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL432400A PL241187B1 (pl) | 2019-12-24 | 2019-12-24 | (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-N-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6- -dien-1-imina i sposób jej wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL432400A PL241187B1 (pl) | 2019-12-24 | 2019-12-24 | (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-N-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6- -dien-1-imina i sposób jej wytwarzania |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL432400A1 PL432400A1 (pl) | 2021-06-28 |
PL241187B1 true PL241187B1 (pl) | 2022-08-22 |
Family
ID=76547893
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL432400A PL241187B1 (pl) | 2019-12-24 | 2019-12-24 | (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-N-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6- -dien-1-imina i sposób jej wytwarzania |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL241187B1 (pl) |
-
2019
- 2019-12-24 PL PL432400A patent/PL241187B1/pl unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL432400A1 (pl) | 2021-06-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL241187B1 (pl) | (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-N-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6- -dien-1-imina i sposób jej wytwarzania | |
US20160288111A1 (en) | Method For Synthesising Esters And Catalyst For Said Synthesis | |
JP6686012B2 (ja) | ハロ置換トリフルオロアセトフェノンを調製する方法 | |
SK27696A3 (en) | Method of methylation of 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-one | |
Collins et al. | Convenient preparation of 3-alkylcyclopentenones from alkylcyclopentadienes | |
Popov et al. | Condensation of adamantanone with methylene-active compounds | |
JP6367316B2 (ja) | デヒドロローズオキシドの製造方法 | |
JP2018510218A (ja) | ピロールで結合している二価の化合物の化学合成方法、及びその組成物 | |
Piltan et al. | PEG-mediated catalyst-free expeditious synthesis of functionalized benzene/biaryl and fluoren-9-one derivatives from activated acetylenes and 1, 3-diones | |
JP4786267B2 (ja) | ラクトンの製造方法及び製造されたラクトンの芳香物質としての用途 | |
KR100723562B1 (ko) | 2-벤질아닐린의 제조 방법 | |
PL240178B1 (pl) | Eter n-propylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania | |
Hamilton et al. | The preparation of aryl alkyl ethers from fluoroarenetricarbonylchromium complexes | |
ES2867807T3 (es) | Proceso para la preparación de cetonas a-funcionalizadas | |
RU2807012C1 (ru) | Способ получения 2-метиладамантана | |
RU2479565C1 (ru) | Способ получения алкиларил (гетарил) этинилкарбинолов | |
PL240177B1 (pl) | Eter etylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania | |
PL217880B1 (pl) | Iminowa pochodna (-)-fenchonu i sposób jej wytwarzania | |
ES2588880T3 (es) | Procedimiento de producción de 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol | |
PL240175B1 (pl) | Eterowa pochodna oksymu piperytonu i sposób wytwarzania eterowej pochodnej oksymu piperytonu | |
Li et al. | Diels‐Alder Reactions of Ethyl α‐Bromoacrylate with Open‐chain Dienes–Synthesis of Ethyl 1, 3‐/1, 4‐Cyclohexadienecarboxylates | |
WO2018069458A1 (en) | Process for the manufacture of 6-methoxy-2,6-dimethylheptanal | |
PL240176B1 (pl) | Eterowa pochodna oksymu piperytonu i sposób wytwarzania eterowej pochodnej oksymu piperytonu | |
PL220069B1 (pl) | O-2-hydroksyetyloksyiminobornan oraz sposób jego wytwarzania | |
KR20090029410A (ko) | 벤잘아세토페논 유도체의 제조방법 |