ES2588880T3 - Procedimiento de producción de 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol - Google Patents

Procedimiento de producción de 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol

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ES2588880T3 ES13730595.9T ES13730595T ES2588880T3 ES 2588880 T3 ES2588880 T3 ES 2588880T3 ES 13730595 T ES13730595 T ES 13730595T ES 2588880 T3 ES2588880 T3 ES 2588880T3
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Abstract

Uso de 4,4-dimetil-2,6-difenil-1,3-dioxano para producir 2-metil-4-fenil-2-butanol.

Description

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DESCRIPCION
Procedimiento de produccion de 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol Campo de la invencion
La presente invencion se refiere al campo de la perfumena. Mas particularmente, se refiere a un procedimiento para la preparacion de 2-metil-4-fenil-2-butanol o incluso 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol a partir de 4,4-dimetil-2,6-difenil- 1,3-dioxano.
Tecnica anterior
El 2-metil-4-fenil-2-butanol o incluso 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol son ingredientes de perfumena preciados.
En particular el 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol, es una fragancia con un olor de lirio de los valles que se usa en la preparacion de perfumes y materiales perfumados. El 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol se enseno, como un compuesto qmmico, por N. E. Okazawa y col. [Can J. Chem., 60, 2180-93(1982)]. Okazawa describe un procedimiento para preparar 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol que incluye la conversion de acido 3-ciclohexilpropanoico en el cloruro acido, que se hace reaccionar despues con 2 moles de metil litio para dar 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol. Cuando se produce a gran escala, sin embargo, este procedimiento es economicamente no atractivo y se ve afligido con el riesgo de usar metil litio.
La patente de EE.UU. n.° 4.701.278 describe propiedades de fragancia de 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol y su uso tanto en perfumena fina como tecnica.
Kochi. 1963. Journal of Organic Chemistry. (1963) 28, 1960, describe un procedimiento para la preparacion de 4- fenil-2-metil-2-butanol a traves de un acoplamiento por radicales de estireno y acetona. Un procedimiento tal no es apropiado para fines industriales puesto que llevar a cabo tal qmmica de radicales requiere condiciones estrictas y produce cantidades significativas de productos secundarios, disminuyendo de esta manera el rendimiento global del producto deseado.
Kataoka y col. Journal of Organic Chemistry, (1997) 62, 8109 describe un procedimiento para la preparacion de 4- fenil-2-metil-2-butanol a traves de una reaccion de Grignard sobre 4-fenil-butan-2-ona. Tal procedimiento no es apropiado para proposito industrial puesto que usa reactivos caros tales como el reactivo de Grignard.
Ebel y col., publicacion de patente de EE.UU. n.° 2011/0237684, describe un procedimiento para preparar 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol o 2-metil-4-fenil-2-butanol que implica hacer reaccionar estireno con isopropanol a una temperatura elevada de 250-500 °C para obtener 4-fenil-2-metil-2-butanol, seguido de catalizar heterogeneamente la hidrogenacion de 4-fenil-2-metil-2-butanol sobre un catalizador apropiado para la hidrogenacion del anillo de aromaticos. Este procedimiento requiere precauciones cuidadosas para evitar la auto-polimerizacion de estireno.
En consecuencia, hay una necesidad de procedimientos mejorados para la fabricacion de 4-ciclohexil-2-metil-2- butanol o 2-metil-4-fenil-2-butanol que no esten sometidos a las desventajas de la tecnica anterior. Estos se proporcionan ahora por la presente invencion.
Sumario de la invencion
Los presentes inventores han descubierto ahora sorprendentemente que el 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol puede obtenerse ventajosamente a partir de 4,4-dimetil-2,6-difenil-1,3-dioxano (DDD) por ejemplo, bien a traves del compuesto intermedio, 2-metil-4-fenil-2-butanol (tambien conocido como Carbinol Muguet o CM) o a traves de dos compuestos intermedios, 2-metil-4-fenil-2,4-butanodiol (HCM) y CM.
El procedimiento para producir 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol de acuerdo con la presente invencion tiene varias ventajas. Puede llevarse a cabo utilizando materiales de partida disponibles facilmente, en condiciones relativamente directas sin generar productos secundarios indeseables, con alto rendimiento y evitando el uso de qmmica de radicales peligrosa.
Descripcion de la invencion
La presente invencion proporciona el uso de 4,4-dimetil-2,6-difenil-1,3-dioxano (DDD) para producir 2-metil-4-fenil-2- butanol (CM). En otras palabras, la presente invencion proporciona un procedimiento para la conversion de 4,4- dimetil-2,6-difenil-1,3-dioxano (DDD) en 2-metil-4-fenil-2-butanol (CM).
De acuerdo con una realizacion de la presente invencion, dicha conversion puede lograrse mediante:
- la hidrogenolisis de 4,4-dimetil-2,6-difenil-1,3-dioxano (DDD) para producir directamente 2-metil-4-fenil-2- butanol (CM); o
- a) la hidrolisis de DDD en 2-metil-4-fenil-2,4-butanodiol (HCM); y
b) la hidrogenolisis de 2-metil-4-fenil-2,4-butanodiol (HCM) en 2-metil-4-feni-2-butanol (CM).
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El material de partida DDD se conoce de la tecnica anterior y puede prepararse a partir de isobutileno y benzaldetudo utilizando procedimientos previamente descritos (vease, por ejemplo, Revistate Chemica. 1963, 14(8), 447). De acuerdo con una realizacion de la presente invencion, el procedimiento de la presente invencion comprende ademas la etapa a continuacion para preparar el material de partida o, en otras palabras, su uso como material de partida preparado como se describe a continuacion. En efecto, la produccion de DDD puede mejorarse. Por consiguiente, de acuerdo con una realizacion de la invencion anterior, el procedimiento de la presente invencion puede comprender ademas una etapa para la preparacion de DDD, en la que isobutileno y benzaldetudo se hacen reaccionar en presencia de un acido de Lewis en lugar de un acido protico (como en la tecnica anterior) para mejorar significativamente el rendimiento de DDD al 90 %.
De acuerdo con un aspecto particular de esta realizacion, el acido de Lewis se selecciona ventajosamente entre BF3, aductos de BF3 con eter C2-4 o acidos carboxflicos (tales como BF3(OET2)2 O BF3(AcOH)2) o FeCh, estando el ultimo preferentemente en una forma anhidra. La cantidad de acido de Lewis usada en el procedimiento puede comprender ventajosamente entre aproximadamente un 0,1 % y aproximadamente un 5 % o incluso entre aproximadamente un 0,5 % y aproximadamente un 3 %, siendo el porcentaje relativo a la cantidad molar de isobutileno.
De acuerdo con un aspecto particular de esta realizacion, la relacion molar preferida de benzaldetudo a isobutileno es de aproximadamente 2:1 a 6:1 y una relacion mas preferida es de aproximadamente 3:1 a 4:1.
De acuerdo con un aspecto particular de esta realizacion, el intervalo de temperatura de la reaccion es de aproximadamente 0 °C a 80 °C, mas preferentemente de aproximadamente 20 °C a 50 °C y mas preferentemente a aproximadamente 40 °C.
Como se menciona anteriormente, de acuerdo con una realizacion de la presente invencion, la conversion de 4,4- dimetil-2,6-difenil-1,3-dioxano (DDD en 2-metil-4-fenil-2-butanol (CM), puede lograrse mediante la hidrogenolisis de DDD para producir directamente Carbinol Muguet (CM).
De acuerdo con dicha realizacion, la hidrogenolisis se lleva a cabo en presencia de un catalizador de hidrogenacion. La hidrogenolisis puede realizarse utilizando DDD purificado o utilizando DDD bruto neutralizado.
De conformidad con cualquier realizacion de la presente invencion y, en particular, el catalizador para la hidrogenolisis de DDD en CM incluye, pero no se limita a Pd soportado, pero pueden usarse otros catalizadores de metal de transicion. Los ejemplos tfpicos y limitantes son Pd/C, Pd/BaSO4, Pd/Al2O3, Rh/Al2O3 (para Pd y Rh soportados: tfpicamente del 2 al 20 % p/p de metal con respecto al peso total del catalizador (es decir, metal + soporte)) y Ni Raney. De acuerdo con una realizacion particular, el catalizador es Pd/C. La cantidad de catalizador para la hidrogenolisis usada en el procedimiento puede estar ventajosamente comprendida entre aproximadamente el 0,3 % a aproximadamente el 5 %, o incluso entre aproximadamente el 0,5 % a aproximadamente el 3 %, siendo el porcentaje relativo al peso de DDD.
Opcionalmente, en la hidrogenolisis puede usarse un acido protico, preferentemente en el intervalo de aproximadamente el 0 al 5 % en peso en comparacion con DDD y mas preferentemente en el intervalo de aproximadamente el 0 al 3,0 %. El ejemplo tfpico, pero no limitante de acidos proticos son H3PO4, H2SO4 o un acido sulfonico C-i-C10tal como acido metansulfonico, acido alcanforsulfonico o acido p-toluensulfonico.
La hidrogenolisis puede llevarse a cabo a un intervalo de temperatura de aproximadamente 50 °C a aproximadamente 150 °C, preferentemente a un intervalo de aproximadamente 60 °C a aproximadamente 120 °C.
La hidrogenolisis puede llevarse a cabo a una presion de H2 de aproximadamente 100 a aproximadamente 5000 kPa, preferentemente de aproximadamente 200 a aproximadamente 2000 kPa.
Ademas, la hidrogenolisis de DDD puede llevarse a cabo en presencia o en ausencia de un disolvente o diluyente. Los disolventes apropiados incluyen alcoholes C1-4, esteres C3-8, eteres C4-8, hidrocarburos C6-10 y en una cantidad de hasta un 100 % en peso en comparacion con DDD. Los disolventes o diluyentes utiles son en principio aquellos que son capaces de disolver muy sustancialmente los compuestos organicos a ser hidrogenolizados o mezclarse completamente con los mismos y que son inertes en las condiciones de hidrogenolisis, es decir, no se hidrolizan. Los ejemplos de disolventes apropiados incluyen MeOH, EtOH o iPrOH, EtOAc, BuOAc, THF tolueno y heptanos.
Como se menciona anteriormente, de acuerdo con una realizacion de la presente invencion, en una alternativa al procedimiento de hidrogenolisis previo, la conversion de 4,4-dimetil-2,6-difenil-1,3-dioxano (DDD) a 2-metil-4-fenil-2- butanol (CM) pueden ser obtenidos mediante un procedimiento que comprende:
i. la hidrolisis de DDD a 2-metil-4-fenil-2,4-butanodiol (HCM) y
ii. la hidrogenolisis de 2-metil-4-fenil-2,4-butanodiol (HCM) en 2-metil-4-fenil-2-butanol (CM).
La hidrolisis de DDD a HCM puede llevarse a cabo en un reactor de alta presion cargado con DDD y agua desionizada. La hidrolisis puede realizarse a una temperatura comprendida entre aproximadamente 100 °C y aproximadamente 250 °C o incluso comprendida entre aproximadamente 180 °C y aproximadamente 220 °C. La presion del medio de reaccion durante la hidrolisis puede estar comprendida entre aproximadamente 100 kPa y
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aproximadamente 5000 kPa o incluso comprendida entre aproximadamente 500 kPa y aproximadamente 2000 kPa.
De acuerdo con un aspecto particular de esta realizacion, la hidrolisis puede llevarse a cabo en presencia de una pequena cantidad de una base debil tal como Na2CO3, NaHCO3 o Na3PO4. ^picamente, la base debil puede usarse en una cantidad comprendida entre aproximadamente el 0,02 % y aproximadamente el 0,2 % o incluso entre aproximadamente el 0,05 % y aproximadamente el 0,1 %, siendo el porcentaje relativo al peso del DDD.
La reaccion de hidrolisis es bastante sorprendente ya que S. Searles y col. en J. Org. Chem., 1959, 24, 1770, mostraron que en general 1,3-diol similar en tal condicion sobrecalentada se descompone bastante seriamente. Tambien se observo una descomposicion similar durante la hidrolisis de DDD en condiciones acidas acuosas clasicas (por ejemplo, HOAc, HCl diluido, H2SO4...), pero no cuando se lleva a cabo en las condiciones sobrecalentadas descritas anteriormente.
La hidrogenolisis de HCM en 2-metil-4-fenil-2-butanol (CM) puede llevarse a cabo en presencia de cualquier catalizador conocido para realizar la reduccion de un alcohol bendlico al derivado de tolueno correspondiente. Se puede usar el mismo catalizador listado anteriormente para la hidrogenolisis de DDD. Como ejemplo no limitante se pueden citar como catalizadores el catalizador de Pd/C (tfpicamente del 2 al 10 % p/p de Pd con respecto al peso total de Pd/C).
La hidrogenolisis de HCM puede realizarse a una temperatura comprendida entre aproximadamente 50 °C y aproximadamente 150 °C o incluso comprendida entre aproximadamente 70 °C y aproximadamente 110 °C. La presion del medio de reaccion durante la hidrogenolisis de HCM puede estar comprendida entre aproximadamente 100 kPa y aproximadamente 5000 kPa o incluso comprendida entre aproximadamente 800 kPa y aproximadamente 2000 kPa.
Ventajosamente, esta realizacion alternativa puede llevarse a cabo en dos etapas posteriores o directamente como un procedimiento en “un solo reactor”.
El CM obtenido de esta manera puede obtenerse apropiadamente como un qrnmico de aroma o como sustrato para la hidrogenacion de 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol. Por supuesto, el procedimiento de la presente invencion puede usarse tambien ventajosamente para producir adicionalmente 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol, otro ingrediente de perfume valioso. Por lo tanto, la presente invencion comprende ademas como realizacion adicional el procedimiento de la presente invencion que comprende ademas la conversion de CM en 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol o en otras palabras un procedimiento como sigue:
a) convertir el 4,4-dimetil-2,6-difenil-1,3-dioxano (DDD) en 2-metil-4-fenil-2-butanol (CM), como se menciona anteriormente y
b) hidrogenacion del 2-metil-4-fenil-2-butanol (CM) en condiciones suficientes para producir 4-ciclohexil-2-metil-2- butanol.
De acuerdo con dicha realizacion, el CM obtenido por el procedimiento de la presente invencion puede hidrogenarse adicionalmente para producir 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol. La reduccion de un anillo de benceno en un anillo de ciclohexano es una reaccion bien conocida por un experto en la materia. La hidrogenacion de CM en 4-ciclohexil-2- metil-2-butanol puede realizarse en presencia de un catalizador soportado tal como Ru/A^O3 (tfpicamente del 2 al 10 % p/p de Ru con respecto al peso total de Ru/AhO3). Otros catalizadores posibles son Rh/C, Ru/C o Pt/C (tfpicamente del 2 al 10 % p/p de metal con respecto al peso total de metal y soporte).
Un experto en la materia reconoce que otros catalizadores heterogeneos a base de rutenio no envenenados pueden utilizarse. Los catalizadores para la hidrogenacion de areno en anillos saturados se describen en Dyson, P.J. Arene hydrogenation by homogeneus catalysts: fact or fiction?. Dalton Trans. 2003, 2964-2974. En la tabla 1 por ejemplo. Tambien en John Matthey Catalysts. Handbook of Pharmaceutical Catalysis. Por ejemplo, paginas 23 y 24 o seccion 4.1.2.
Esta hidrogenacion puede efectuarse a una presion de hidrogeno de 100-5000 kPa, preferentemente de 500-3000 kPa. Esta hidrogenacion puede efectuarse a un intervalo de temperatura de 50-120 °C, preferentemente a un intervalo de 60-105 °C, mas preferentemente a un intervalo de 60 a 95 °C. Un experto en la materia reconoce que el procedimiento de hidrogenacion puede realizarse en ausencia de un solvente o diluyentes y en presencia de un solvente o diluyentes. Por ejemplo, puede usarse un disolvente miscible con CM e inerte en H2. Los disolventes o diluyentes utiles son en principio aquellos que son capaces de disolver muy sustancialmente los compuestos organicos a hidrogenarse o mezclarse completamente con los mismos y que son inertes en las condiciones de hidrogenacion, es decir, no se hidrolizan. Los ejemplos de disolventes adecuados pueden ser un alcohol C1-4 tal como MeOH o iPrOH.
Ejemplos
La presente invencion se describira ahora en detalle adicional por medio de los siguientes ejemplos, en los que las abreviaturas tienen el significado usual en la tecnica, las temperaturas se indican en grados centfgrados (oC); los datos espectrales de RMN se grabaron en CDCh (si no se indica de otra manera) con una maquina de 360 o 400
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MHz para 1H y 13C, los desplazamientos qmmicos se indican en ppm con respecto a TMS como patron, las constantes de acoplamiento J se expresan en Hz.
Ejemplo 1
Sintesis de 4.4-dimetil-2.6-difenil-1.3-dioxano (DDD) a partir de isobutileno y benzaldehido
Un matraz de fondo redondo de 4 bocas de 2 l equipado con un condensador de reflujo. una barra de agitacion magnetica y un termometro se coloco en atmosfera de nitrogeno y se cargo con 7.84 g de BF3OEt2 (0.055 mol. 0.01 equivalentes molares) y 1044 g de benzaldehido (9.84 mol. 2 equivalentes molares). La mezcla se calento a 40 °C con buena agitacion y despues se introdujo con 278 g de isobutileno (4.95 mol. 1 equivalente molar) durante un periodo de 2 horas. nunca permitiendo que la temperatura de reaccion se eleve por encima de 46 °C en toda la adicion. La reaccion se agita despues durante 3 horas adicionales a 40 °C y se interrumpe con 30 ml de Na2CO3 acuoso al 10 %. La temperatura se eleva despues a 60 °C y si el pH es neutro. la mezcla de reaccion se carga con 90 ml de Na2SO4 al 15 % durante 10 minutos adicionales y se separan las fases. Se realiza otro lavado con 90 ml de Na2SO4 acuoso al 15 % y despues de la separacion de fases. se obtienen 1257 g de la mezcla de reaccion organica bruta. La ultima se remata despues para retirar el benzaldehido en exceso y despues se aumenta gradualmente tanto el vado como la temperatura del reactor a 186.65 Pa y 130 °C. respectivamente. dando lugar a un lfquido que solidifica tras el enfriamiento a <75 °C. El DDD bruto se lleva despues a la siguiente etapa sin purificacion adicional (El DDD bruto puede destilarse a una temperatura del reactor de 125-130 °C a 20 Pa). De acuerdo con un analisis de patron interno. el rendimiento molar de DDD es el 70 % en base a isobutileno.
Usando una relacion molar de benzaldehido isobutileno de 3/1. el DDD se obtuvo con un desplazamiento molar del 90 % en base a isobutileno.
Otros acidos de Lewis tambien se ensayaron tales como BF3(AcOH)2. que dieron un rendimiento similar a aquel de BF3OEt2 y FeCL3. que dio un rendimiento molar del 78 % para DDD a base de isobutileno. El uso de FeCh. sin embargo. necesito un reactor de acero inoxidable. asf como multiples lavados para pacificar el material o la destilacion del DDD bruto.
Ejemplo 2
Hidrogenolisis de DDD (4.4-dimetil-2.6-difenil-1.3-dioxano) a CM (2-metil-4-fenil-2-butanol)
En un reactor a alta presion de 6 litros (autoclave) se cargaron 4100 g de DDD. 20.5 g de catalizador de Pd/C al 5 % (50 % humedo) y 16.4 g de H3PO4 al 85 %. El reactor se cerro. se sello. se dejo al vado y se purgo 3 veces con N2 a 400 kPa. Despues. se dejo al vado y se lleno con hidrogeno presurizado a 1000 kPa. Este procedimiento se repitio 2 veces. Despues. en agitacion. la presion de hidrogeno se aumento a 1500 kPa y la temperatura se elevo gradualmente a 80 °C. La hidrogenacion se habfa ejecutado durante un total de 36 horas a 80-105 °C. despues de lo cual la reaccion se enfrio a 80 °C y se filtro del catalizador. La fase acuosa se retiro y la fase organica se lavo del acido residual con una solucion de NaHCO3.
La fase organica lavada se cargo en el alambique de fraccionamiento. Despues que el tolueno se retirara a un ligero vado (~25 kPa). el resto del material se destilo a un vado progresivamente en aumento (hasta 200 Pa finalmente) y una temperatura de vapor de 60-80 °C. recuperando un total de 1800 g de CM. Fue adecuado para el uso como un qmmico de aroma o para procedimientos de hidrogenacion adicionales.
Ejemplo 3
Hidrolisis de DDD (4.4-dimetil-2.6-difenil-1.3-dioxano) a 2-metil-4-fenil-2.4-butanodiol (HCM)
Un reactor de alta presion de 300 mol (autoclave) se cargo con 77.9 g de DDD y 34.2 g de una solucion al 0.07 % de Na2CO3 en agua. El reactor se cerro. se sello. se dejo al vado y se purgo con N2. Despues. en agitacion. la temperatura se elevo gradualmente a 200 °C y se mantuvo a 200 °C durante 4.5 horas; en ese punto. la presion dentro del autoclave fue aproximadamente 1600 kPa. Despues el reactor se enfrio y sus contenidos se descargaron. La fase organica contema (% de GC de area) un 43.44 % de benzaldehido. un 37.4 % de HCM y un 6.7% de DDD sin reaccionar.
Ejemplo 4
Hidrolisis de DDD (4.4-dimetil-2.6-difenil-1.3-dioxano) a 2-metil-4-fenil-2.4-butanodiol (HCM) e hidrogenolisis de HCM a 2-metil-4-fenil-2-butanol
Un reactor de alta presion de 450 ml (autoclave) se cargo con 72 g de DDD y se habfan cargado 74.5 g de agua desionizada. El reactor se cerro. se sello. se dejo al vado y se purgo con N2. Despues. en agitacion. la temperatura se elevo gradualmente a 200 °C y se mantuvo a 200 °C durante 2.5 horas. En ese punto. la presion dentro del autoclave fue aproximadamente 1500 kPa. Despues el reactor se enfrio y sus contenidos se descargaron. La fase organica se separo de la fase acuosa y se destilo instantaneamente al vado. El material destilado se fracciono al vado sobre una columna de destilacion envasada para recuperar benzaldehido y para transportar un HCM bruto. Se
cargaron 73,8 g del HCM bruto junto con 0,36 g de catalizador de Pd/carbon al 5 % (50 % de humedad) en el autoclave limpio y seco. El reactor se purgo 3 veces con N2, despues 3 veces con hidrogeno. En agitacion, la presion de hidrogeno se llevo a 1400 kPa y la temperatura a 90 °C. Despues de 5 horas, el reactor se enfrio y sus contenidos se analizaron. La mezcla de reaccion contema (% de area de GC) un 92 % de CMt (CM), un 0,3 % de 5 HCM y un 4,8 % de tolueno. La mezcla de reaccion se filtro despues del catalizador y se destilo fraccionalmente para producir CM olfativamente aceptable.
Ejemplo 5
Hidrogenacion de CM a 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol
Un reactor agitado de alta presion de 6 litros (Parr Engineering) se cargo con 4100 gramos de CM y 14 gramos de 10 catalizador de Ru/A^Oa al 5 %. El reactor se cerro, despues se dejo al vado y se presurizo con hidrogeno a 300 kPa. Despues, la presion se ventilo y se interrumpio el vado con hidrogeno y el reactor se presurizo a 500 kPa. En agitacion, el reactor se presurizo con hidrogeno a 1400 kPa. La temperatura se elevo a 60 °C. Se llevo a cabo la hidrogenacion durante 8 horas a 60-90 °C y 1400 kPa. En este punto, el analisis de GC mostro el contenido residual de CM de 0,12%.
15 La mezcla de reaccion se filtro del catalizador y se destilo sobre una columna de fraccionamiento, dando como resultado 3900 g de 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol olfativamente aceptable.

Claims (5)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Uso de 4,4-dimetil-2,6-difenil-1,3-dioxano para producir 2-metil-4-fenil-2-butanol.
  2. 2. Un procedimiento de preparacion de 2-metil-4-fenil-2-butanol, caracterizado porque dicho procedimiento comprende las siguientes etapas:
    5 - la hidrogenolisis de 4,4-dimetil-2,6-difenil-1,3-dioxano para producir 2-metil-4-fenil-2-butanol; o
    - a) la hidrolisis de 4,4-dimetil-2,6-difenil-1,3-dioxano a 2-metil-4-fenil-2,4-butanodiol y
    - b) la hidrogenolisis de 2-metil-4-fenil-2,4-butanodiol para producir 2-metil-4-feni-2-butanol.
  3. 3. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 2, caracterizado porque la hidrogenolisis se lleva a cabo en presencia de Pd/C.
    10 4. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 2, caracterizado porque la hidrolisis se lleva a cabo en
    presencia de agua desionizada y Na2CO3 en un reactor de alta presion.
  4. 5. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 2, caracterizado porque el 4,4-dimetil-2,6-difenil-1,3-dioxano se obtiene previamente mediante un procedimiento que comprende la reaccion de isobutileno y benzaldehfdo en presencia de un acido de Lewis.
    15 6. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 5, caracterizado porque dicho acido de Lewis es BF3, un
    aducto de BF3 con eter C2-4 o acidos carboxflicos o FeCh.
  5. 7. Un procedimiento de preparacion de 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol que comprende:
    a) un procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6; y
    b) hidrogenar el 2-metil-4-fenil-2-butanol para producir 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol.
    20
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