PL24115B1 - Sposób wytwarzania zwiazków aromatycznych zawierajacych selen, azot i siarke. - Google Patents
Sposób wytwarzania zwiazków aromatycznych zawierajacych selen, azot i siarke. Download PDFInfo
- Publication number
- PL24115B1 PL24115B1 PL24115A PL2411535A PL24115B1 PL 24115 B1 PL24115 B1 PL 24115B1 PL 24115 A PL24115 A PL 24115A PL 2411535 A PL2411535 A PL 2411535A PL 24115 B1 PL24115 B1 PL 24115B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sulfur
- nitrogen
- acid
- aromatic compounds
- containing selenium
- Prior art date
Links
- 239000011669 selenium Substances 0.000 title claims description 6
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 title claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 title claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 title claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 title claims 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 title description 4
- QYHFIVBSNOWOCQ-UHFFFAOYSA-N selenic acid Chemical compound O[Se](O)(=O)=O QYHFIVBSNOWOCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XAUGWFWQVYXATQ-UHFFFAOYSA-N n-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 XAUGWFWQVYXATQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 2
- AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L barium carbonate Chemical compound [Ba+2].[O-]C([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTJRNKKDQVQZHU-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-N-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound C(C)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 FTJRNKKDQVQZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWKVSFPUHCMFJY-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-2-oxo-5-pyridin-4-yl-1h-pyridine-3-carboxamide Chemical compound N1C(=O)C(C(N)=O)=CC(C=2C=CN=CC=2)=C1C SWKVSFPUHCMFJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- -1 toluenesulfonic acid anilide Chemical class 0.000 description 1
Description
Wynalazek niniejszy dotyczy wytwa¬ rzania zwiazków aromatycznych z kwasu selenowego i z anilkhi kwasu benzenosul- fonowego lub zwiazków aromatycznych o podobnym skladzie.Jezeli np. anilid kwasu benzenosulfo- nowego zaleje sie stezonym kwasem sele¬ nowym otrzymanym przez stopienie kry¬ stalicznego kwasu selenowego (H2Se04 . 2ffaO lub H2Se04 . 4H2OJ, reakcja przebie¬ ga bardzo energicznie. Anilid kwasu benze- nosulfonowego barwi sie na kolor szaro- fiolkowy, przy czym wydziela sie znaczna ilosc ciepla, a mieszanina reakcyjna wrze bardzo silnie. Jezeli jednak do stezonego kwasu selenowego dodaje sie anilidu kwa¬ su bentzenosudfonowego stopniowo malymi porcjami chlodzac lodem i wstrzasajac, to rozpuszcza sie on powoli barwiac sie na niebiesko. Po kilkudniowym, np. po 8-;mio- dniowym staniu w temperaturze pokojowej masa, poczatkowo ciagliwia, staje sie bar¬ dziej plynna i barwa przechodzi w ciemno¬ brazowa. Jezeli po uplywie tego czasu roz¬ cienczy sie woda mieszanine reakcyjna, to otrzymuje sie roztwór czerwono brazo¬ wy, z kitóregp wydziela sie ciemnobrazo¬ wy osad zawierajacy selen. Jezeli nadmiar kwasu selenowego straci sie weglanem ba¬ ru, a rozpuszczona sól baru otraci wegla-neih ftotasu i ciecz odparuje do malej obje¬ tosci, to po ostygnieciu krystalizuja zólto- brazowe plytki. Po oczyszczeniu weglem zwierzecym i pirzekrystalizowaniu zwiazku otrzymuje sie piekne plytki, silnie lamiace swiatlo, topniejace z rozkladem w tempera¬ turze 211° — 212° C, latwo rozpuszczalne w goracej wodzie, trudniej — w zimnej, nierozpuszczajace sie w eterze, alkoholu i benzenie. Zwiazek ten mozna dwuazowac.Analiza elementarna daje nastepujace war¬ tosci: znaleziono C : 56.40% H : 4.46,, N : 8.25,, Se: 15.50,, S : 6.10,, 90.71% obliczono wedlug wzo CziH23N&SeS03 C : 56.25% H : 4.49,, N : 8.39,, Se: 15.43,, S : 6.25,, 0 : 9.37 „ 100.18% Produkty te moga sluzyc do celów lecz¬ niczych.Przyklad I. Do 10 g stezonego ciekle¬ go kwasu selenowego dodaje sie malymi porcjami chlodzac lodem 5 g drobno sprosz¬ kowanego anilidu kwasu benzenosulfono* wego ustawicznie mieszajac. Stezony kwas selenowy otrzymuje sie przez stopienie krystalicznego kwasu selenowego i stop chlodzi sie; po rozpoczeciu sie krystalizacji rozgrzewa sie go jeszcze raz do zupelnego stopienia i poizwala powoli ostygnac. W ra¬ zie potrzeby postepowanie to mozna po¬ wtórzyc. Mieszanine reakcyjna pozostawia sie okolo 8 dni w temperaturze pokojowej w naczyniu zamknietym wstrzasajac je od czasu do czasu; po uplywie tego czasu roz¬ ciencza % litra wody, chlodzac poczatko¬ wo, i odsacza od czesci nierozpuszczonych.Odsaczony roztwór zadaje sie weglanem baru az do zaniku reakcji kwasnej na pa¬ pierku lakmusowym. Selenian baru odsa¬ cza sie, a bar, który przeszedl do roztwo¬ ru, wytracai sie weglanem potasu. Po prze¬ saczeniu odparowuje sie roztwór tak dlu- - go, az na powierzchni zacznie sie tworzyc powloka krystaliczna. Po ochlodzeniu zwia¬ zek krystalizuje. Z lugu pokrystalicznego, odparowanego do suchosci, mozna wydzie¬ lic alkoholem benzenosulfonian potasu.Wykrystalizowany zwiazek przekrystali- zowuje sie z wody z dodatkiem malej ilo¬ sci wegla zwierzecego. Zamiast anilidu kwasu benzenosulfonowego mozna uzyc i innych zwiazków aromatycznych o podob¬ nym skladzie, np. anilidu kwasu tolueno- sulfonowego, anilidu kwasu etylobenzeno- sulfonowego lub produktu otrzymanego z a- lub /? - naftyloaminy i sulfochlorku fe¬ nylu.Przyklad II. Do 10 czesci wagowych krystalicznego kwasu selenowego dodaje sie w temperaturze pokojowej malymi ilo¬ sciami 5 czesci wagowych anilidu kwasu benzenosulfonowego. Mieszanina powoli, z umiarkowanym wydzielaniem ciepla, za¬ barwia sie na niebiesko. Nastepnie zabar¬ wienie przechodzi w czarmohrazowe. Po u- plywie 24 godzin mieszanina staje sie plynna i zachowuje sie podobnie, jak przy uzyciu stopionego kwasu selenowego. Dal¬ sza przeróbke przeprowadza sie tak, jak w przykladzie I.Przyklad III. 5 g o-toluidydu kwasu benzenosulfonowego dodaje sie malymi porcjami do 10 g stezonego cieklego kwa¬ su selenowego, przy czym mieszanine re¬ akcyjna najlepiej jest chlodzic lodem. Po ukonczeniu dodawania anilidu odstawia sie mieszanine na dluzszy czas chlodzac ja lodem. Po 8-mio dniowym staniu w naczy¬ niu zamknietym rozciencza sie mieszani¬ ne reakcyjna Mj do % litra wody i przera¬ bia dalej, jak podano w przykladzie I.Przy odparowywaniu roztworu wydziela sie brazowy olej, który po wydzieleniu z lugu pokrystalicznego krzepnie na powie¬ trzu na twarda, krucha mase. Produkt ten moze byc dwuazowany. — 2 - PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentówc. 1. Sposób wytwarzania zwiazków aro¬ matycznych zawierajacych selen, azot i siarke, znamienny tym, ze krystalicznym kwasem selenowym dziala sie na anilid kwasu benzenosulfonowego luib na inne zwiazki aromatyczne o podobnym charak¬ terze.
- 2. Odmiana sposobu wedlug zastrz, 1, znamienna tym, ze kwas selenowy stosuje sie w stanie stapianym, pnzy czym mie¬ szanine reakcyjna oziebia sie. Ernst Theobald. P a u 1 i n e T h e o b a 1 d. Zastepca: Inz. Cz. Raczynski, rzecznik patentowy. kruk L„ Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL24115B1 true PL24115B1 (pl) | 1936-12-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL24115B1 (pl) | Sposób wytwarzania zwiazków aromatycznych zawierajacych selen, azot i siarke. | |
| Phillips | The sulfonation of para-cymene | |
| US2091573A (en) | Process for the manufacture of aromatic compounds containing selenium, nitrogen and sulphur, and products produced thereby | |
| DE631100C (de) | Verfahren zur Darstellung von Selen, Stickstoff und Schwefel enthaltenden aromatischen Verbindungen | |
| US2054623A (en) | Meat curing mass and manufacture thereof | |
| DE654038C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyridinfarbstoffen | |
| Chattaway et al. | CXXXVII.—The nitration of benzil | |
| AT27865B (de) | Verfahren zur Darstellung von Dianthrachinonyl und seinen Derivaten, sowie von Anthrazenfarbstoffen aus denselben. | |
| PL34900B3 (pl) | ||
| DE859462C (de) | Verfahren zur Herstellung von nitrierten aromatischen ª‰-Oxyaethylsulfonen | |
| PL21195B1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnych zwiazków oksy- i amino-pirydynowych. | |
| US1981232A (en) | Plastics | |
| US2017208A (en) | Iodated hydroxy diphenyl sulphide and method of preparing the same | |
| Brady et al. | XI.—2: 4: 6-Trinitrotolylmethylnitroamine | |
| PL19330B1 (pl) | Sposób wytwarzania produktów, zawierajacych podchloryn potasowców w postaci stalej. | |
| PL19384B1 (pl) | Sposób granulowania soli, zdolnych do krystalizacji. | |
| DE397316C (de) | Verfahren zur Darstellung von Di- und Trioxymethylanthrachinonen | |
| PL17739B1 (pl) | Sposób otrzymywania zawierajacych siarke produktów, tworzacych z woda roztwory koloidalne. | |
| PL11020B1 (pl) | Sposób otrzymywania parafiny, cerezyny i wazeliny, jako tez olejów o duzej lepkosci i niskim punkcie krzepniecia z rop i olejów. | |
| Hodgson et al. | 237. Normal and abnormal reactions of the sodium derivatives of aromatic thiols with halogenonitro-naphthalenes and-benzenes | |
| CH132800A (de) | Verfahren zur Darstellung einer halogenierten und alkylierten Arylthioglykolsäure. | |
| PL31437B1 (pl) | Sposób wytwarzania stalych soli dwuazonowych z /-amino-4-nitrylobenzenów podstawionych w polozeniu 2 i 5 | |
| PL26468B1 (pl) | Sposób oczyszczania mieszaniny zwiazków organicznych. | |
| PL7105B1 (pl) | Sposób otrzymywania krystalicznych arsenobenzoli. | |
| PL18586B1 (pl) | Sposób otrzymywania jodowanych pochodnych 4-pirydonu. |