PL239507B1 - Sposób otrzymywania mleczanów alkilu - Google Patents
Sposób otrzymywania mleczanów alkilu Download PDFInfo
- Publication number
- PL239507B1 PL239507B1 PL431940A PL43194019A PL239507B1 PL 239507 B1 PL239507 B1 PL 239507B1 PL 431940 A PL431940 A PL 431940A PL 43194019 A PL43194019 A PL 43194019A PL 239507 B1 PL239507 B1 PL 239507B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- lactic acid
- mol
- alcohols
- linear
- ionic liquids
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- -1 alkyl lactate Chemical compound 0.000 title description 8
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 24
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 24
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 5
- 150000003903 lactic acid esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000013638 trimer Substances 0.000 claims description 2
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 claims 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000011831 acidic ionic liquid Substances 0.000 description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 4
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FECDACOUYKFOOP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)O FECDACOUYKFOOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBPAQKQBUKYCJS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)O WBPAQKQBUKYCJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N (3S)-octan-3-ol Natural products CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-O 1-methylimidazole Chemical compound CN1C=C[NH+]=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZBLCIGSVLFJZKT-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CN1CCCC1 ZBLCIGSVLFJZKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1-hexanol Natural products CCCCC(O)CCC WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQBAWAQIRZIWIV-UHFFFAOYSA-N N-methylpyridinium Chemical compound C[N+]1=CC=CC=C1 PQBAWAQIRZIWIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000011964 heteropoly acid Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- TVEOIQKGZSIMNG-UHFFFAOYSA-N hydron;1-methyl-1h-imidazol-1-ium;sulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O.C[NH+]1C=CN=C1 TVEOIQKGZSIMNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000066 reactive distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania mleczanów alkilu przeznaczonych do stosowania jako rozpuszczalniki w preparatach farmaceutycznych, dodatkach do żywności, kosmetykach, środkach zapachowych oraz tworzywach sztucznych.
Dotychczas znaną jest metoda otrzymywania mleczanów alkilowych w reakcji kwasu mlekowego z alkoholami, najczęściej 1-butanolem, etanolem czy metanolem. Reakcja jest jednoetapowa i równowagowa, przebiegająca wobec katalizatora. W estryfikacji stosowane są kwasowe katalizatory. Spośród kwasowych wyróżniamy kwas siarkowy(VI), kwas solny oraz żywice jonowymienne. Proces prowadzi się w zakresie temperatur 25-117°C. W wyższych temperaturach mogą zachodzić niepożądane reakcje degradacji alkoholi do olefin bądź eterów. W reakcji można stosować różne wodne roztwory kwasu mlekowego. Zastosowanie roztworu o stężeniu większym niż 20 % w środowisku kwasowym powoduje powstawanie produktów ubocznych w postaci oligomerów kwasu mlekowego. W reakcji oddestylowuje się azeotrop woda-alkohol w temperaturze około 117°C lub stosuje się destylację reaktywną. Proces ten prowadzi się również autokatalitycznie w zakresie temperatur 55-95°C. Ponadto możliwe jest użycie katalizatorów w postaci tlenku tytanu i krzemu w temperaturze 150°C (K.-T. Li, et al. Ind. Eng. Chem. Res., 2013, 52, 4734).
W literaturze można znaleźć zaledwie kilka publikacji dotyczących syntezy mleczanów alkilu z zastosowaniem cieczy jonowych. Jedną z nich jest praca dotycząca zastosowania kwasowych cieczy jonowych o charakterze kwasów Bransteda funkcjonalizowanych grupą - SO3H (X. Li et al. Ultrasonics Sonochemistry, 2010, 17, 752). W publikacji tej zastosowano ciecz jonową w ilości 20 % mol w stosunku do kwasu mlekowego. Jako alkohole zastosowano etanol, butanol, heksanol, oktanol, dodekanol, cykloheksanol oraz alkohol benzylowy. Kolejna z publikacji opisuje użycie kwasowej cieczy jonowej złożonej z anionu tetrafluoroboranowego oraz kationu 1-metyloimidazoliowego. Reakcja ta była prowadzona w temperaturze 110°C pomiędzy kwasem mlekowym i butanolem (H. Zhu et al. Green Chem., 2003, 5, 38). Inne badania opisują zastosowanie cieczy jonowych na bazie heteropolikwasu,
[MIMPS]3PW12O40 - fosforowolframianu propylo-3-metyloimidazolosulfonowego. Estryfikacja była prowadzona w temperaturze 110°C pomiędzy kwasem mlekowym i butanolem z zastosowaniem 6 % mol cieczy jonowej w stosunku do kwasu mlekowego (Y. Leng et al. Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 168).
Istnieją również opisy patentowe CN101402572A, CN103910656A, w których przedstawiono zastosowanie w procesie estryfikacji kwasu mlekowego z alkoholami kwasowych cieczy jonowych zbudowanych z anionu wodorosiarczanowego [HSO4]· oraz kationu funkcjonalizowanego grupą -SO3H.
Znane są kwasowe protonowe ciecze jonowe, które otrzymuje się w wyniku bezpośredniego przeniesienia protonu z kwasu Bransteda do zasady Bransteda. Zasadą może być dowolna trzeciorzędowa amina (np. 1-metyloimidazol, trietyloamina), a spośród kwasów (organicznych bądź nieorganicznych) najczęściej stosowane są kwas octowy, siarkowy lub trifluorometanosulfonowy. W zależności od molowego udziału kwasu w cieczy jonowej (%ha), tworzą się mono-, di- lub trimeryczne aniony, połączone wiązaniami wodorowymi (K. Matuszek, A. Chrobok, F. Coleman, K. R. Seddon, M. Swadźba-Kwaśny, Green Chem., 2014, 16, 3463; K. M. Johansson, E. I. Izgorodina, M. Forsyth, D. R. Macfarlane, Phys. Chem. Chem. Phys., 2008, 2972). Ciecze jonowe na bazie kwasu siarkowego zostały zastosowane w reakcji estryfikacji kwasu octowego 1-butanolem (K. Matuszek, A. Chrobok, F. Coleman, K. R. Seddon, M. Swadźba-Kwaśny, Green Chem., 2014, 16, 3463).
Celem wynalazku jest opracowanie ekonomicznego i skutecznego sposobu otrzymywania mleczanów.
Stwierdzono nieoczekiwanie podczas prowadzonych badań, że można zwiększyć efektywność syntezy poprzez zastosowanie protonowych, kwasowych cieczy jonowych na bazie kwasu siarkowego(VI), jako katalizatorów i rozpuszczalników.
Sposób według wynalazku polega na tym, że kwas mlekowy poddaje się reakcji estryfikacji z alkoholami C1-C18 w obecności 0,1-500 % molowych cieczy jonowych o wzorze ogólnym 2, w stosunku do kwasu mlekowego, przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze 293,15-473,15 K w czasie 5 min-20 godzin przy stosunku molowym alkoholu do kwasu mlekowego od 1 : 1 o 20 : 1, następnie ester kwasu mlekowego z mieszaniny poreakcyjnej oddziela się, a nieprzereagowany alkohol oczyszcza przez destylację.
Korzystnie w sposobie według wynalazku jako alkohole stosuje się alkohole liniowe C1-C18, rozgałęzione, cykliczne C3-C18.
PL 239 507 B1
Korzystnie w sposobie według wynalazku jako ciecze jonowe stosuje się sole o wzorze ogólnym 2, gdzie R oznacza grupy alkilowe o budowie liniowej i rozgałęzionej CnH2n+i = 1 - 18, grupy alkenylowe o budowie liniowej i rozgałęzionej CnH2n-i, gdzie n = 1 - 18, cykliczne CnH2n-3, gdzie n = 3 - 18, oraz związki zawierające w swojej strukturze aniony oparte na monomerze, dimerach i trimerach kwasu siarkowego.
Zaletą rozwiązania według wynalazku jest możliwość syntezy mleczanów alkilowych bez konieczności stosowania dodatkowych katalizatorów, w relatywnie niskich temperaturach, przy wysokim stopniu konwersji kwasu mlekowego oraz łatwe wydzielanie produktu poprzez rozdział faz. Zastosowane do syntezy ciecze jonowe pełnią jednocześnie rolę rozpuszczalnika i katalizatora reakcji.
Sposób otrzymywania mleczanów według wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania.
Przykład 1
Metoda syntezy mleczanu 2-etyloheksylu
Do kolby okrągłodennej o pojemności 250 ml zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną wprowadza się 45,04 g (0,50 mola) kwasu mlekowego, 130,23 g (1,00 mola) 2-etylo-1-heksanolu oraz 20,86 g (0,075 mola) biswodorosiarczanu 1-metyloimidazoliowego. Kolbę umieszcza się na termostatowanym mieszadle magnetycznym i ogrzewa się przez 4 h w temperaturze 333,15 K, po czym rozdziela się fazy w mieszaninie reakcyjnej. Fazę górną zawierającą mleczan 2-etylo-1-heksylu zatęża się otrzymując produkt z wydajnością 98 %. Warstwę dolną zawierającą ciecz jonową oraz nieprzereagowany kwas mlekowy można po regeneracji użyć ponownie.
Przykład 2
Metoda syntezy mleczanu butylu
Do kolby okrągłodennej o pojemności 250 ml zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną wprowadza się 45,04 g (0,50 mola) kwasu mlekowego, 74,12 g (1,00 mola) 1-butanolu oraz 29,64 g (0,075 mola) triswodorosiarczanu trietyloamoniowego. Kolbę umieszcza się na termostatowanym mieszadle magnetycznym i ogrzewa się przez 4 h w temperaturze 333,15 K, następnie rozdziela się fazy w mieszaninie reakcyjnej. Fazę górną zawierającą mleczan butylu zatęża się otrzymując się produkt z wydajnością 90 %. Warstwę dolną zawierającą ciecz jonową oraz nieprzereagowany kwas mlekowy można po regeneracji użyć ponownie.
Przykład 3
Metoda syntezy mleczanu izo-butylu
Do kolby okrągłodennej o pojemności 250 ml zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną wprowadza się 45,04 (0,50 mola) kwasu mlekowego, 74,12 g (1,00 mola) izo-butanolu oraz 14,33 g (0,075 mola) wodorosiarczanu 2-metylopirydyniowego. Kolbę umieszcza się na termostatowanym mieszadle magnetycznym i ogrzewa się przez 4 h w temperaturze 333,15 K. następnie rozdziela się fazy w mieszaninie reakcyjnej. Fazę górną zawierającą mleczan izo-butylu zatęża się otrzymując produkt z wydajnością 90 %. Warstwę dolną zawierającą ciecz jonową oraz nieprzereagowany kwas mlekowy można po regeneracji użyć ponownie.
P r z y k ł a d 4
Metoda syntezy mleczanu etylu
Do kolby okrągłodennej o pojemności 250 ml zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną wprowadza się 45,04 g (0,50 mola) kwasu mlekowego, 46,07 g (1,00 mola) etanolu oraz 21,09 g (0,075 mola) biswodorosiarczanu 1-metylopirolidyniowego. Kolbę umieszcza się na termostatowanym mieszadle magnetycznym i ogrzewa się przez 4 h w temperaturze 333,15 K, następnie rozdziela się fazy w mieszaninie reakcyjnej. Fazę górną zawierającą mleczan etylu zatęża się otrzymując produkt z wydajnością 95%. Warstwę dolną zawierającą ciecz jonową oraz nieprzereagowany kwas mlekowy można po regeneracji użyć ponownie.
Claims (3)
1. Sposób otrzymywania mleczanów przedstawionych wzorem ogólnym 1, gdzie R oznacza grupy alkilowe o budowie liniowej i rozgałęzionej CnH2n+1, gdzie n = 1 - 18 i cyklicznej CnH2n-1, gdzie n = 3 - 18, znamienny tym, że kwas mlekowy poddaje się reakcji estryfikacji z alkoholami C1-C18 w obecności 0,1-500% molowych cieczy jonowych o wzorze ogólnym 2, w stosunku do kwasu mlekowego, przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze 293,15-473,15 K w czasie 5 min-20 godzin przy stosunku molowym alkoholu do kwasu mlekowego od 1 : 1 do 20 : 1,
PL 239 507 BI następnie ester kwasu mlekowego z mieszaniny poreakcyjnej oddziela się, a nieprzereagowany alkohol oczyszcza przez destylację.
2. Sposób według zastrz. 1 znamienny tym, że jako alkohole stosuje się alkohole liniowe C1-C18, rozgałęzione, cykliczne C3-C18.
3. Sposób według zastrz. 1 znamienny tym, że jako ciecze jonowe stosuje się sole o wzorze ogólnym 2, gdzie R oznacza grupy alkilowe o budowie liniowej i rozgałęzionej CnH2n+i = 1-18, grupy alkenylowe o budowie liniowej i rozgałęzionej CnH2n-i, gdzie n = 1 - 18, cykliczne CnH2n-3, gdzie n = 3 - 18, oraz związki zawierające w swojej strukturze aniony oparte na monomerze, dimerach i trimerach kwasu siarkowego.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL431940A PL239507B1 (pl) | 2019-11-26 | 2019-11-26 | Sposób otrzymywania mleczanów alkilu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL431940A PL239507B1 (pl) | 2019-11-26 | 2019-11-26 | Sposób otrzymywania mleczanów alkilu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL431940A1 PL431940A1 (pl) | 2021-05-31 |
| PL239507B1 true PL239507B1 (pl) | 2021-12-06 |
Family
ID=76133027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL431940A PL239507B1 (pl) | 2019-11-26 | 2019-11-26 | Sposób otrzymywania mleczanów alkilu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL239507B1 (pl) |
-
2019
- 2019-11-26 PL PL431940A patent/PL239507B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL431940A1 (pl) | 2021-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW499420B (en) | Catalytic processes for the preparation of acetic esters | |
| Zhang et al. | A Brønsted acidic ionic liquid as an efficient and reusable catalyst system for esterification | |
| JP3924656B2 (ja) | 色安定性ジアルキルアミノエタノールの製造方法 | |
| US7687661B2 (en) | Method for conversion of β-hydroxy carbonyl compounds | |
| ZA200607098B (en) | Anionic-sweetener-based ionic liquids and methods of use thereof | |
| JPH10218836A (ja) | マロン酸およびアルキルマロン酸の製造方法 | |
| JP2008526822A (ja) | 塩基安定性イオン液体 | |
| CN113286780A (zh) | 制备氨基酸酯的有机硫酸盐的方法 | |
| Liu et al. | Facile synthesis of fructone from ethyl acetoacetate and ethylene glycol catalyzed by SO 3 H-functionalized Brønsted acidic ionic liquids | |
| CN113788793A (zh) | 磺酸功能化的咪唑离子液体催化剂及其制备方法和应用 | |
| Zhou et al. | Novel Brønsted-acidic ionic liquids based on benzothiazolium cations as catalysts for esterification reactions | |
| PL239507B1 (pl) | Sposób otrzymywania mleczanów alkilu | |
| CN101024612B (zh) | 一种酸性离子液体催化醇酸酯化方法 | |
| CN109761859B (zh) | 一种有机胺氧化物的制备方法 | |
| Saadat et al. | Highly efficient synthesis of 1-Thioamidoalkyl-2-naphthols and 14-Aryl-14H-dibenzo [a, j] xanthenes using a novel ionic liquid: Catalyst preparation, characterization and performing the reactions | |
| KR20130136993A (ko) | Ｎ,ｎ-치환된 아미노 알콜의 (메트)아크릴산 에스테르를 제조하기 위한 방법 | |
| CN101429135A (zh) | 含酰胺基团的BrΦnsted酸性化合物及其制备方法和应用 | |
| Abdullah et al. | Selective synthesis of peg-monoester using cesium heteropoly acid as heterogeneous catalyst | |
| JP5558833B2 (ja) | Ｎ−ヒドロキシアルキル化イミダゾールの（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 | |
| PL234516B1 (pl) | Sposób otrzymywania tereftalanów | |
| Karami et al. | 1, 3-Disulfonic Acid Imidazolium Trifluoroacetate as a Highly Efficient and Dual-Functional Catalyst for the Pseudo Five-Component Reaction of Phenylhydrazine with Ethyl Acetoacetate and Arylaldehydes | |
| PL237885B1 (pl) | Sposób otrzymywania ftalanów dialkilowych | |
| CN101045687B (zh) | 一种酯的合成方法 | |
| PL234515B1 (pl) | Sposób otrzymywania bursztynianów | |
| Mirjalili et al. | An efficient protocol for acetalization of carbonyl compounds using Zr (HSO4) 4 at room temperature under solvent-free conditions |