PL23846B1 - Sposób wytwarzania utwardzalnych produktów kondensacji mocznika, aldehydu mrówkowego i szesciometylenoczteroaminy. - Google Patents
Sposób wytwarzania utwardzalnych produktów kondensacji mocznika, aldehydu mrówkowego i szesciometylenoczteroaminy. Download PDFInfo
- Publication number
- PL23846B1 PL23846B1 PL23846A PL2384635A PL23846B1 PL 23846 B1 PL23846 B1 PL 23846B1 PL 23846 A PL23846 A PL 23846A PL 2384635 A PL2384635 A PL 2384635A PL 23846 B1 PL23846 B1 PL 23846B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formaldehyde
- urea
- added
- mole
- condensation products
- Prior art date
Links
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 50
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 30
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 title claims description 15
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N Hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 229960004011 Methenamine Drugs 0.000 title claims description 6
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 title claims description 6
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 title claims description 6
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 7
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N Thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 14
- 229960004279 formaldehyde Drugs 0.000 description 14
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 4
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- -1 hydrogen ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001416153 Bos grunniens Species 0.000 description 1
- 229940045136 Urea Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal Effects 0.000 description 1
- 229960000539 carbamide Drugs 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N oxalic acid diamide Chemical compound NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
Description
W patencie Nr 22 835 opisano sposób wytwarzania nieutwardzalnych produktów kondensacji z mocznika, aldehydu mrów¬ kowego i szesciometylenoczteroaminy. W patencie Nr 22140 wykazano, ze takie nieutwardzalne zwiazki mozna przeprowa¬ dzac w postac utwardzalna przez doda¬ nie mocznika i aldehydu mrówkowego.Obecnie wykryto, ze takie nieutwar¬ dzalne produkty kondensacji udaje sie przeprowadzic w produkty utwardzalne przez doda/tek samego aldehydu mrówko¬ wego.Nieutwardzalne produkty, nadajace sie do tego celu, wytwarza sie, kondensujac 1 mol mocznika z mniej niz 1 molem alde¬ hydu mrówkowego i mniej niz 0,1 mola szesciometylenoczteroaminy, ewentualnie w obecnosci kwasnego, katalizatora. Jesli katalizator dodaje sie na poczatku, to ste¬ zenie jonów wodorowych w aldehydzie mrówkowym moze byc wieksze od tego, które odpowiada wartosci pH = 3. Po¬ szczególne materjaly mozna- dodawac od- razu albo tez stopniowo.Zamiast mocznika mozna równiez sto¬ sowac tiomocznik albo mieszaniny mocafit ka z tiomocznikiem lub innemi mater^ata- mi, reagujacemi z aldehydem mrtflrko- wym, takiemi, jak fenole, amidy i dfifaffrnp. tóluetoogulfoamidy acetariiid, forma¬ mid, oksamid, uretan, anilina.Roztwory produktów nieutward^ajnych mozna" zageszczac albo odparowywac do sucha. Roztwory te jak równiez suche ^pro¬ szki mozna przechowywac dowolnia dlu¬ go. Duza zaleta produktów nieutwafdsal- nych jest to1, ze mozna je przerabiac bez szczególnej ostroznosci, poniewaz nie za¬ chodzi tutaj niebezpieczeiisitwo' ich stward¬ nienia, ani przy wytwarzaniu, ani podczas przechowywania, fak to sie dzieje z pro¬ duktami utwandzalnemi.Produkt nieutwardzalny zadaje sie; *w celu przeprowadzenia go w stan utwar- dzalny, aldehydem mrówkowym przy ewentualnym doplywie ciepla, stosujac al¬ dehyd w takich ilosciach, zeby stosunek molowy mocznika do aldehydu mrówko¬ wego wynosil 1 : 1,5. Otrzymane roztwo¬ ry mozna przerabiac bezposrednio lub mozna je kondensowac jeszcze dalej. Al¬ dehyd mrówkowy mozna dodawac odrazu albo' sitopnkywO', a czesc jego w postaci su¬ chych polimerów mozna nawet wemlec do proszku dopiero przed stloczeniem. Jesli kwasny katalizator dodaje sie dopiero do roztworu utwardzalnego, to najlepiej roz¬ puscic go w aldehydzie mrówkowym, prze¬ znaczonym do dodania, przyczem stezenie jonów wodorowych w tym aldehydzie mrówkowym moze byc wieksze, niz to od¬ powiada pH = 3. Dzieki stopniowemu do¬ dawaniu katalizatora produkty koncowe sa znacznie lepsze. Jako katalizatory sto¬ suje sie znane srodki, np. kwas szczawio¬ wy, fosforowy albo jakikolwiek kwas or¬ ganiczny lub nieorganiczny albo substan¬ cje, odszczepiajaca kwas. Czesc albo cala ilosc kwasu mozna zobojetnic zpowrotem po kondensacji albo- podczas niej.Jako rozpuszczalnik mozna stosowac zarówno wode, jak i ciecze niewodne, albo mieszaniny jednych i drugich.Przyklad L 450 czesci mocznika (7,5 mola), 190 czesci tiomocznika (2,5 mola) i 94 czesci szesciometylenoczteroaminy (0,67 mola) rozpuszcza sie w 500' czesciach 30% -owego aldehydu mrówkowego (5 mo¬ li) i nastepnie zadaje 4 czesciami kwasu szczawiowego. Z roztworu tego oddesty- lowuje sie wode w ciagu godziny w tempe¬ raturze 60° — 70°C pod zmniejszonem ci¬ snieniem, nastepnie kondensuje dalej w ciagu 1 do 20 godzin w temperaturze 60°C. Otrzymany produkt zadaje sie na zimno 1000 czesci roztworu 30% -owe¬ go aldehydu mrówkowego (10 moli), za¬ gniata z celuloza, suszy i miele. Otrzyma¬ ny proszek, stlacza sie w ogrzewanej pra¬ sie pod cisnieniem 100 — 200 kg/cm2. Wy¬ kazuje on bardzo dobra plastycznosc i juz po 1 — 3 minutowem stlaczaniu w tempe¬ raturze 40°C otrzymuje sie twarda ksztaltke tloczona o mocnym polysku, bardzo trwala na dzialanie goracej i zim¬ nej wody.Przyklad II. 120 czesci mocznika (2 mole) i 14 czesci szesciometylenocztero¬ aminy (0,1 mola) rozpuszcza sie w 100 czesciach 30%-owego roztworu aldehydu mrówkowego (1 mol) i destyluje w prózni w ciagu 2 godzin w temperaturze 70° — 80°C. Powstaje alkalicznie reagujaca przezroczysta ciecz, która zadaje sie 200 czesciami 30%-owego aldehydu mrówko¬ wego (2 mole), a nastepnie w ciagu pól go¬ dziny utrzymuje w temperaturze 60°C.Roztwór zadaje sie jeszcze 0,4 czesciami kwasu szczawiowego, a nastepnie przera¬ bia na proszek, jak podano w przykla¬ dzie I.Przyklad III. 540 czesci mocznika (9 moli) i 220 czesci tiomocznika (3 mole) rozpuszcza sie w 1160 czesciach 30%-owe¬ go roztworu aldehydu mrówkowego (11,6 mola) i 163 czesciach 25%-owego roztwo¬ ru amon jaku (2,4 mola), przyczem amo- njak razem z 3,6 mola aldehydu mrówko¬ wego daje 0,6 mola szesciometylenocztero¬ aminy. Dodaje sie jeszcze 1,6 czesci kwa¬ su szczawiowego, nastepnie ogrzewa przez — 2 —2 godziny do 60°C, a potem pod zimniej- szonem cisnieniem w temperaturze 60° — 70°C oddestylowuje sie 1000 czesci wody.Powstaje przezroczysty roztwór. Jesli próbke jego ogrzewac w ciagu kilku go¬ dzin do 120° — 140°C, to metnieje ona, lecz nie twardnieje. Po ostudzeniu masa jest twarda i daje z woda metny roztwór.Oddestylowany roztwór zadaje sie 1000 czesci 30%-owego aldehydu mrówkowe¬ go (10 moli) i, oziebiajac, pozostawia sie w ciagu 24 godzin w spokoju, a nastepnie w znany sposób przerabia na proszki tloczne.Przyklad IV. Proszek tloczny, wytwo¬ rzony którymkolwiek z powyzszych sposoi- bów, w którym stosunek mocznika do alde¬ hydu mrówkowego równa sie 1 : 1,3 albo 1 : 1,4, po rozdrobieniu zadaje sie taka iloscia paraformaldehydu, zeby stosunek miedzy mocznikiem i aldehydem mrówko¬ wym wynosil w koncu 1 : 1,5. Otrzymuje sie ksztaltki tloczone o wlasciwosciach, po¬ danych w przykladzie I. PL
Claims (5)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania utwardzalnych produktów kondensacji mocznika; aldehy¬ du mrówkowego i szesciometylenocztero- aminy, znamienny tern, ze nieutwardzalne produkty kondensajcji mocznika, aldehydu mrówkowego i szesciometylenoczteroami- ny, zawierajace na 1 mol mocznika mniej niz 1 mol aldehydu mrówkowego i mniej niz 0,1 mola szesciometylenoczteroaminy, traktuje sie taka iloscia aldehydu mrów¬ kowego, zeby stosunek molowy miedzy mocznikiem a aldehydem mrówkowym wy¬ niósl co najmniej 1 : 1, najlepiej 1 : 1,5.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tern, ze do aldehydu mrówkowego, do¬ dawanego* w celu utwardzania, dodaje sie kwasnych katalizatorów.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, 2, zna¬ mienny tern, ze kwasne katalizatory do¬ daje sie do juz utwardzalnej, lecz jeszcze nieutwardzonej mieszaniny.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1 — 3, zna¬ mienny tern, ze dodaje sie do wysuszonego proszku tlocznego czesc utwardzajjacego aldehydu mrówkowego w postaci suchego polimeru aldehydu mrówkowego.
- 5. Sposób wedlug zastrz. 1 — 4, zna¬ mienny tern, ze kondensacje uskutecznia sie w obecnosci innych suibstancyj, reagu¬ jacych z aldehydem mrówkowym, np. tio¬ mocznika, fenoli, amidów, amin. G e s e 11 s c h a f t f ii r C h e m i s c h e Industrie in Basel. Zastepca: M. Skrzypkowiski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL23846B1 true PL23846B1 (pl) | 1936-10-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2592809A (en) | Preparation of nitrogenous fertilizer compositions | |
| PL23846B1 (pl) | Sposób wytwarzania utwardzalnych produktów kondensacji mocznika, aldehydu mrówkowego i szesciometylenoczteroaminy. | |
| DE2448687C2 (de) | Bindemittel für Schleifmittel, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| US2830971A (en) | Artificial resin from furfuryl alcohol, formaldehyde, and boric acid, and process ofmaking the same | |
| US2110489A (en) | Manufacture of synthetic resins | |
| US1667675A (en) | Accelerator for hardening phenol urea products | |
| DE902301C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kernsandmischungen fuer Giessereizwecke | |
| DE689803C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff, Formaldehyd und Hexamethylentetramin | |
| US2016285A (en) | Manufacture of condensation products | |
| US2351937A (en) | Process for the manufacture of resites | |
| DE2152227A1 (de) | Verfahren zur herstellung gehaerteter giessereikerne und -formen | |
| DE693089C (de) | Verfahren zur Herstellung von Formaldehydkondensationsprodukten aus Phenolen, Thioharnstoff und Harnstoff | |
| AT123224B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff oder dessen Derivaten und Formaldehyd. | |
| PL40669B1 (pl) | ||
| PL29538B1 (pl) | Sposób wytwarzania zywic fenoloaldehydowych, nadajacych sie do formowania | |
| US1187231A (en) | Phenolic condensation product and method of making the same. | |
| DE2044003A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von hoch dispersen, aus vernetzten Harnstoff For maldehyd Polykondensationsprodukten be stehenden Feststoffen | |
| AT224345B (de) | Verfahren zur Herstellung von in der Wärme flüssigen Kunstharzen, insbesondere für Preßmassen | |
| US2191960A (en) | Urea-formaldehyde molding composition and process of making | |
| DE532881C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Thiodicyandiamidin und Formaldehyd | |
| AT330460B (de) | Verfahren zum herstellen kunstharzgebundener massen | |
| AT88164B (de) | Verfahren zur Herstellung einer gießbaren elastischen Masse. | |
| AT98545B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten. | |
| AT212017B (de) | Heißpreß-Formmassen | |
| JPS62267313A (ja) | ノボラツク型フエノ−ル樹脂 |