PL236845B1 - Oksym 7,4’-dimetoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dimetoksynaringeniny - Google Patents
Oksym 7,4’-dimetoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dimetoksynaringeniny Download PDFInfo
- Publication number
- PL236845B1 PL236845B1 PL421043A PL42104317A PL236845B1 PL 236845 B1 PL236845 B1 PL 236845B1 PL 421043 A PL421043 A PL 421043A PL 42104317 A PL42104317 A PL 42104317A PL 236845 B1 PL236845 B1 PL 236845B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oxime
- dimethoxynaringenin
- mixture
- alcohol
- naringenin
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims description 10
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 claims description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 241000395050 Kaempferia parviflora Species 0.000 description 1
- 208000002454 Nasopharyngeal Carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 206010061306 Nasopharyngeal cancer Diseases 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N acetone d6 Chemical compound [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- -1 alkyl naringenin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000011319 anticancer therapy Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 201000011216 nasopharynx carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 208000000587 small cell lung carcinoma Diseases 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest oksym 7,4'-dimetoksynaringeniny. Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dimetoksynaringeniny.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie, jako potencjalny lek w terapii przeciwnowotworowej.
Dotychczasowe doniesienia na temat oksymów dowodzą o ich wyższej aktywności cytotoksycznej niż alkilowych pochodnych naringeniny. Aktywność określana była względem linii komórkowych nowotworu jamy nosowo-gardłowej (KB) oraz drobnokomórkowego raka płuc (NCI-H187). (C. Yenjai, S. Wanich, “Cytotoxicity against KB and NCI-H187 cell lines of modified flavonoids from Kaempferia parviflora”, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 2821-2823).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat oksymu 7,4’-dimetoksynaringeniny i jego sposobu wytwarzania.
Istotą wynalazku jest oksym 7,4’-dimetoksynaringeniny.
Istotą jest także sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dimetoksynaringeniny, polegający na tym, że do 7,4’-dimetoksynaringeniny o wzorze 1 dodaje się chlorowodorek hydroksyloaminy oraz bezwodny octan sodu w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:1,5 oraz minimalną ilość alkoholu. Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 35°C do 45°C na okres od 40 do 50 godzin przy ciągłym mieszaniu. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną wylewa się do wody z lodem, a otrzymany osad sączy pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się.
Korzystne jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest alkohol, zwłaszcza etanol i/lub metanol.
Korzystne jest także, gdy temperatura wody do schładzania przereagowanej mieszaniny jest bliska 0°C.
Korzystnym jest, gdy, oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej, dodatkowo, gdy eluent stanowi mieszanina chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 99:1.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie oksymu 7,4’-dimetoksynaringeniny z wydajnością sięgającą 81%, z użyciem łatwo dostępnych odczynników.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 0,5 g 7,4'-dimetoksynaringeniny o wzorze 1 oraz 0,1658 g chlorowodorku hydroksyloaminy a także 0,1957 g bezwodnego octanu sodu i dodaje się 10 m L etanolu. Reakcję zabezpiecza się przed dostępem światła i kontynuuje mieszanie przez 45 godzin w temperaturze 40°C. Następnie mieszaninę reakcyjną wylewa się do wody z lodem, a otrzymany osad sączy pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymany surowy produkt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując, jako eluent mieszaninę chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 99:1. Na tej drodze otrzymuje się 0,4244 g oksymu 7,4’-dimetoksynaringeniny w postaci białego proszku z wydajnością 80,84%.
Stałe fizyczne, i spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:
Temp. topnienia (°C): 155-157 1H NMR (600 MHz, Aceton-d6) δ 11,03 (s, 1H, NOH), 10,41 (s, 1H, OH-5), 7,51-7,43 (m, 2H, AA’BB’), 7,03-6,96 (m, 2H, AA’BB'), 6,06 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 6,05 (d, J = 2,5 Hz, 1H) , 5,12 (dd, J = 11,9, 3,3 Hz, 1H), 3,82 (s, 3H), 3,76 (s, 3H), 3,48 (dd, J = 17,0, 3,3 Hz, 1H), 2,81 (dd, J = 17,0, 11,9 Hz, 1H)
UV 7max (nm): 227,28; 275,92
Claims (7)
- Zastrzeżenia patentowe1. Oksym 7,4’-dimetoksynaringeniny o wzorze 2 przedstawiony na rysunku.
- 2. Sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dimetoksynaringeniny, znamienny tym, że do substratu, którym jest 7,4’-dimetoksynaringenina o wzorze 1 dodaje się chlorowodorek hydroksyloaminy oraz bezwodny octan sodu w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:1,5 oraz minimalną ilość alkoholu, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 35°C do 45°C na okres od 40 do 50 godzin przy ciąPL 236 845 B1 głym mieszaniu, po czym mieszaninę wylewa się do wody z lodem, wytrącony osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie otrzymany surowy produkt oczyszcza się.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest alkohol.
- 4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że alkoholem jest etanol i/lub metanol.
- 5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że temperatura wody do schładzania przereagowanej mieszaniny jest bliska 0°C.
- 6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej.
- 7. Sposób według zastrz. 6, znamienny tym, że eluent stanowi mieszanina chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 99:1,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL421043A PL236845B1 (pl) | 2017-03-29 | 2017-03-29 | Oksym 7,4’-dimetoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dimetoksynaringeniny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL421043A PL236845B1 (pl) | 2017-03-29 | 2017-03-29 | Oksym 7,4’-dimetoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dimetoksynaringeniny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL421043A1 PL421043A1 (pl) | 2018-10-08 |
| PL236845B1 true PL236845B1 (pl) | 2021-02-22 |
Family
ID=63688109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL421043A PL236845B1 (pl) | 2017-03-29 | 2017-03-29 | Oksym 7,4’-dimetoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dimetoksynaringeniny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL236845B1 (pl) |
-
2017
- 2017-03-29 PL PL421043A patent/PL236845B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL421043A1 (pl) | 2018-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL235493B1 (pl) | Oksym 7-propoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-propoksynaringeniny | |
| PL235498B1 (pl) | Oksym 7-dekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dekanoksynaringeniny | |
| PL235499B1 (pl) | Oksym 7-izopropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-izopropoksynaringeniny | |
| PL235501B1 (pl) | Oksym 7,4’-didekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didekanoksynaringeniny | |
| PL236839B1 (pl) | 7-pentoksynaringenina oraz 7,4’-dipentoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-pentoksynaringeniny oraz 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
| PL236846B1 (pl) | 7-dodekanoksynaringenina oraz 7,4’-didodekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| Velikorodov et al. | Synthesis and application of chalcones to the preparation of heterocyclic structures | |
| CA2954268A1 (en) | Process for the preparation of 3-hydroxypicolinic acids | |
| PL236848B1 (pl) | Oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| Abraham et al. | A novel substrate controlled chemoselective synthesis of aryl bis (thiazole-2-imine) methanes from 2-aminothiazoles and aldehydes | |
| PL240960B1 (pl) | Oksym 7,4’-di-O-heksylonaringeniny i sposób jego otrzymywania | |
| PL236845B1 (pl) | Oksym 7,4’-dimetoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dimetoksynaringeniny | |
| EP3110797B1 (en) | Process for the preparation of 5-fluorotryptophol | |
| PL236840B1 (pl) | Oksym 7-etoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-etoksynaringeniny | |
| Popov et al. | Synthesis of 2-amino-2-cyanoadamantane and its derivatives | |
| PL236843B1 (pl) | Oksym 7,4’-dipentoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
| PL236842B1 (pl) | Oksym 7,4’-dietoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dietoksynaringeniny | |
| PL236841B1 (pl) | Oksym 7-pentoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-pentoksynaringeniny | |
| JPS61502959A (ja) | ４↓−（イソキサゾリル）↓−チアゾ−ル↓−２↓−オキサミド酸誘導体 | |
| PL235497B1 (pl) | Oksym 7-butoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-butoksynaringeniny | |
| PL236847B1 (pl) | Oksym 7-dodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dodekanoksyaringeniny | |
| PL235502B1 (pl) | Oksym 7,4’-diizopropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-diizopropoksynaringeniny | |
| PL235500B1 (pl) | Oksym 7,4’-dibutoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dibutoksynaringeniny | |
| PL236844B1 (pl) | Oksym 5,7,4’-trietoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-trietoksynaringeniny | |
| PL235494B1 (pl) | Oksym 5,7,4’-tripropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-tripropoksynaringeniny |