PL235304B1 - Jednoskładnikowa mieszanina prepolimeru izocyjanianu oraz sposób wytwarzania pianki poliuretanowej w pojemniku dozującym w jednoetapowym procesie - Google Patents

Jednoskładnikowa mieszanina prepolimeru izocyjanianu oraz sposób wytwarzania pianki poliuretanowej w pojemniku dozującym w jednoetapowym procesie Download PDF

Info

Publication number
PL235304B1
PL235304B1 PL406843A PL40684314A PL235304B1 PL 235304 B1 PL235304 B1 PL 235304B1 PL 406843 A PL406843 A PL 406843A PL 40684314 A PL40684314 A PL 40684314A PL 235304 B1 PL235304 B1 PL 235304B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
mixture
propanol
copolymer
propellant
isocyanate
Prior art date
Application number
PL406843A
Other languages
English (en)
Other versions
PL406843A1 (pl
Inventor
Przemysław DWORNICKI
Przemysław Dwornicki
Marek Barth
Tomasz Pawlus
Original Assignee
Selena Labs Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Selena Labs Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia filed Critical Selena Labs Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia
Priority to PL406843A priority Critical patent/PL235304B1/pl
Priority to EP14188232.4A priority patent/EP2894181A1/en
Priority to US14/520,865 priority patent/US9738747B2/en
Priority to KR1020140152225A priority patent/KR101663875B1/ko
Priority to CN201410653300.XA priority patent/CN104387556A/zh
Priority to BR102014029745A priority patent/BR102014029745A2/pt
Priority to EA201401232A priority patent/EA033967B1/ru
Publication of PL406843A1 publication Critical patent/PL406843A1/pl
Publication of PL235304B1 publication Critical patent/PL235304B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/09—Processes comprising oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates involving reaction of a part of the isocyanate or isothiocyanate groups with each other in the reaction mixture
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/14—Manufacture of cellular products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815—Monohydroxy compounds
    • C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
    • C08G18/2835—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds having less than 5 ether groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
    • C08G18/4812—Mixtures of polyetherdiols with polyetherpolyols having at least three hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/141—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/142—Compounds containing oxygen but no halogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/149—Mixtures of blowing agents covered by more than one of the groups C08J9/141 - C08J9/143
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/12—Organic compounds only containing carbon, hydrogen and oxygen atoms, e.g. ketone or alcohol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/18—Binary blends of expanding agents
    • C08J2203/182—Binary blends of expanding agents of physical blowing agents, e.g. acetone and butane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2207/00—Foams characterised by their intended use
    • C08J2207/04—Aerosol, e.g. polyurethane foam spray
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes
    • C08J2375/08—Polyurethanes from polyethers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

Przedmiotem wynalazku jest mieszanina prepolimeru izocyjanianu do wytwarzania produktu poliuretanowego w jednoetapowym procesie, przy czym wspomniana mieszanina zawiera wolnego monomerycznego diizocyjanianu difenylometanu (MDI) nie więcej niż 3%, korzystnie mniej niż 2%, korzystniej mniej niż 1% całkowitej wagi. Inne składniki mieszaniny: alkohol jednofunkcyjny, składnik izocyjanianowy lub mieszanina składnika izocyjanianowego, propelent, katalizator, stabilizator, jeden lub więcej polioli. Ujawniono również sposób wytwarzania jednoskładnikowej pianki poliuretanowej na bazie mieszaniny.

Description

Opis wynalazku
Prepolimery poliuretanowe wykorzystywane są w wielu różnych zastosowaniach przemysłowych. Liczne układy wytwarza się z układów izocyjanianowych zawierających lotne monomery izocyjanianu, takie jak diizocyjanian difenylometanu (MDI). Wykorzystanie takie obejmuje pianki, kleje, pokrycia podwozi, samochodowe układy tłumiące, części i artykuły elastomerowe. Przedmiotem zainteresowania środowisk przemysłowych jest minimalizacja ryzyka narażenie na lotne monomery izocyjanianów, które mogą być szkodliwe dla zdrowia pracowników. Dlatego też istnieje potrzeba zmniejszenia stężenia lotnych monomerów izocyjanianu w prekursorach i prepolimerach poliuretanowych. Jednym z rozwiązań znanych ze stanu techniki jest usunięcie lotnych monomerów izocyjanianu z układów prepolimeru wykorzystując technikę destylacyjną, taką jak wyparka warstewkowa ze zgarniaczami. Patrz Anderson i in., amerykański opis patentowy US 5,441,808, kolumna 6, wiersze 29-34. Rozwiązanie to wymaga dodatkowej operacji jednostkowej, a tym samym zwiększa koszty inwestycyjne oraz koszty operacyjne wytwarzania takich prepolimerów. Inne znane w stanie techniki rozwiązanie obejmuję wytwarzanie prepolimerów w procesie dwuetapowym, gdzie w pierwszym etapie alkohole wielowodorotlenowe reagują z asymetrycznym izocyjanianem posiadającym grupy izocyjanianowe o różnej reaktywności. Poliole preferencyjnie reagują z bardziej reaktywną grupą. Proces ten kontynuuje się do momentu, aż teoretyczna ilość szybciej reagujących izocyjanianów przereaguje z alkoholami wielowodorotlenowymi. Następnie produkt reakcji poddaje się reakcji z jeszcze szybciej reagującym symetrycznym izocyjanianem celem wytworzenia prepolimeru. Dwuetapowy proces wymaga również dodatkowej operacji jednostkowej. Dodatkowy krok oraz dodatkowy koszt wymagany do obsługi drugiego izocyjanianu zwiększa znacząco koszty tego procesu. Patrz, Bolte i in., amerykański opis patentowy US 6,515,164 oraz Bauriedel, amerykański opis patentowy US 4,623,709, załączone tu celem odniesienia. Proces ten wymaga ustalenia bardzo dokładnych warunków przetwarzania i ze względu na ograniczenia wzrostu łańcucha, zapewnia mniejszą elastyczność w odniesieniu do docelowej lepkości prepolimeru oraz uniemożliwia specjaliście w dziedzinie na dostosowywanie prepolimeru celem spełnienia określonych docelowych właściwości. Europejskie zgłoszenie patentowe EP2481764 ujawnia zastosowanie alkoholu jednowodorotlenowego w kompozycji prepolimeru, posiadającego masę cząsteczkową co najmniej 130 g/mol oraz strukturę parafiny, korzystnie 2-etyloheksanolu. We wspomnianym powyżej zgłoszeniu patentowym w pierwszym etapie wytwarzane są dwa składniki. Składnik A został wytworzony poprzez mieszanie w temperaturze pokojowej przez 20 min dodając następujące składniki: olej rycynowy, glikol etylenowy, dimorfolinodietyloeter (DMDEE), TCPP oraz surfaktant silikonowy (Tegostab B8870). Składnik B został wytworzony oddzielnie poprzez mieszanie w temperaturze pokojowej przez 35 min; surowego MDI (Supersec 5025) z 2-etyloheksanolem i po zmieszaniu tych dwóch składników dodano Prepolimer TDI zakończony NCO, a następnie zmieszano.
Następnie Składnik A i B dodano do puszki zamkniętej zaworem i wstrzyknięto porofory. W kolejnym etapie wytrząsano puszkę przez 2-3 minuty. Wspomniany powyżej sposób jest dwuetapowym sposobem wytwarzania pianki OCF o niskiej zawartości MDI. Jest on jednak stosunkowo skomplikowany. Ze względu na małą zawartość MDI, który jest rozpuszczalnikiem prepolimeru NCO, lepkość pianki jest większa. Ze zgłoszenia międzynarodowego o numerze PCT/PL2013/050002 znana jest jednoskładnikowa mieszanina prepolimeru izocyjanianu do wytwarzania produktu poliuretanowego w jednoetapowym procesie, przy czym wspomniana mieszanina posiada zawartość wolnego monomerycznego diizocyjanianu difenylometanu (MDI) nie więcej niż 3% całkowitej wagi zawierająca trzeciorzędowy jednofunkcyjny alkohol, składnik izocyjanianowy lub mieszaninę składnika izocyjanianowego, propelant, katalizator, stabilizator i jeden lub więcej polioli. Wspomniana miesza nka prepolimeru wykorzystuje trzeciorzędowe alkohole, które przed wykorzystaniem w procesie wymagają dodatkowego stopienia zanim zostaną użyte w głównym reaktorze. Potrzebne są zatem prepolimery poliuretanowe, które zawierają niskie stężenia lotnych monomerów izocyjanianu, przy czym prepolimery mogą być wytworzone z standardowych, komercyjnie dostępnych układów monomeru izocyjanianu przy wykorzystaniu konwencjonalnych technik. Potrzebne są również kompozycje i układy piankowe, które zawierają takie prepolimery. Ponadto potrzebne są również takie prepolimery, które mogą być wytworzone bez potrzeby użycia dodatkowych oddzielnych operacji jednostkowych lub złożonych etapów procesu, które muszą być rozdzielone ze względu na ich właściwości egzotermiczne, które mogą powodować pojawienie się w puszce niepożądanego nadmiernego ciśnienia, nawet na etapie przygotowywania substratów do reakcji tworzenia prepolimeru, tj. topienia stałych alkoholi trzeciorzędowych. Dodatkowo potrzebna również jest eliminacja związków o wysokich kosztach, takich jak prepolimer TDI.
PL 235 304 B1
Co więcej, otrzymany prepolimer oraz pianka powinny posiadać standardową wydajność końcowej pianki. Nieoczekiwanie wymienione powyżej problemy rozwiązuje prezentowany wynalazek.
Pierwszym przedmiotem prezentowanego wynalazku jest jednoskładnikowa mieszanina prepolimeru izocyjanianu do wytwarzania pianki poliuretanowej w jednoetapowym procesie, przy czym wspomniana mieszanina posiada zawartość wolnego monomerycznego diizocyjanianu difenylometanu (MDI) nie więcej niż 3%, korzystnie mniej niż 2%, korzystniej mniej niż 1% całkowitej wagi, i zawiera:
- alkohol jednofunkcyjny,
- składnik izocyjanianowy lub mieszaninę składnika izocyjanianowego,
- propelent,
- katalizator,
- stabilizator,
- jeden lub więcej polioli, charakteryzująca się tym, że alkohol jednofunkcyjny stanowi etery glikolu etylenowego lub etery glikolu propylenowego, wybrany z grupy obejmującej 2-metoksyetanol, 2-etoksyetanol, 2-propoksyetanol, 2-izopropoksyetanol, 2-butoksyetanol, 2-fenoksyetanol, 2-benzylooksyetanol, 2-(2-metoksyetoksy)etanol, 2-(2-etoksyetoksy)etanol, 2-(2-butoksyetoksy)etanol, 1-metoksy-2-propanol, 1-etoksy-2-propanol, 1 -propoksy-2-propanol, 5-metylo-4,7-dioksa-2-heptanol, 5-metylo-4,7-dioksa-2-dekanol, 2-(2-butoksymetyloetoksy)metyloetoksy)propanol, 1 -butoksy-2-propanol, 1 -(2-butoksy-1-propoksy)-2-propanol, [2-(2-metoksypropoksy)propoksy]propanol, przy czym zawartość składnika izocyjanianowego wynosi 19,6% w/w. Korzystniej, propelent stanowi gaz wybrany z grupy obejmującej eter dimetylowy, izobutan i propan lub ich mieszaniny w ilości gazu lub ich mieszaniny od 10% do 40%, korzystnie od 14% do 30 bardziej korzystnie od 18% do 24%. Korzystnie ilość katalizatora wynosi od 0,1% do 2%, korzystnie od 0,2% do 1,5%, korzystniej od 0,3% do 1%. Korzystnie stabilizator o składzie chemicznym modyfikowanego krzemoorganicznego kopolimeru jest wybrany z grupy obejmującej kopolimer glikolu krzemowego (na przykład Dabco DC198 lub DC193 firmy Air Products), niehydrolizowalny kopolimer glikolu krzemowego (na przykład DC5000 firmy Air Products), kopolimerpolioksyalkilenosiloksanu (na przykład Niax L-6164 firmy Momentive), kopolimer polioksyalkilenometylosiloksanu (na przykład Niax L-5348 firmy Momentive), kopolimer polieteropolisiloksanu (na przykład Tegostab B8870 firmy Evonik), kopolimer polieteru polidimetylosiloksanu (na przykład Tegostab B8526 firmy Evonik), polieterosiloksan (na przykład Tegostab B8951 lub B84702 firmy Evonik), kopolimer polisiloksanu modyfikowany polieterem (na przykład Tegostab B9971 firmy Evonik) oraz pochodne i ich mieszaniny. Korzystniej stosunek NCO:OH wynosi od 1 do 3, równie korzystnie od 1,5 do 2,7, korzystniej od 1,9 do 2,5. Korzystniej, mieszanina zawiera chloroparafinę, korzystnie średniołańcuchową C14-C17 w ilości od 5% do 70%, korzystnie od 10% do 50%, korzystniej od 18% do 4 0% lub długołańcuchową chloroparafinę C18-C20 w ilości od 10% do 70%, korzystnie od 30% do 60%, korzystniej od 40% do 50%. Korzystniej mieszanina zawiera trójfunkcyjny poliol posiadający masę cząsteczkową od 400 do 1000, korzystnie jeden lub więcej dwufunkcyjnych polioli posiadający masę cząsteczkowy od 400 do 2000.
Drugim przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania jednoskładnikowej pianki poliuretanowej charakteryzujący się tym, że obejmuje następujące etapy:
- przygotowuje się pojemnik dozujący,
- transportuje się mieszaninę zdefiniowaną powyżej do pojemnika, ewentualnie utrzymując propelent na zewnątrz pojemnika,
- zamyka się pojemnik dozujący, korzystnie wprowadza się propelent do pojemnika.
Wynalazek odnosi się do kompozycji jednoskładnikowej pianki (OCF) z niską zawartością monomerycznego diizocyjanianu (izocyjanian 2,2'-metylenodifenylu, izocyjanian 2,4'-metylenodifenylu i izocyjanian 4,4'-metylenodifenylu).
Niniejszy wynalazek umożliwia stosowanie komercyjnie dostępnych izocyjanianów, polioli, stabilizatorów, które występują powszechnie przy wytwarzaniu OCF. Jedyną różnicą jest fakt, że w niniejszym wynalazku nie ma potrzeby wykorzystania dodatkowych prepolimerów w porównaniu z rozwiązaniami znanymi ze stanu techniki, przy czym wyeliminowano początkowe podgrzewanie substratów, tj. trzeciorzędowych alkoholi, dzięki czemu tworzenie mieszaniny prepolimeru staje się szybsze, mniej problematyczne i tańsze.
P r z y k ł a d
W poniższych próbkach 1-4 najpierw przygotowano mieszankę polioli poprzez dodanie trójfunkcyjnego polieteru poliolu, który jest komercyjnie dostępny jako Rokopol G1000 (Rokita), dodanie
PL 235 304 Β1 trójfunkcyjnego polieteru poliolu o masie cząsteczkowej 400-1000, dodanie dwufunkcyjnego polieteru poliolu o masie cząsteczkowej 400-2000, dodanie średniołańcuchowej chloroparafiny C14-C17 lub długołań cuch owej C18-C20 lub ich mieszaniny, dodanie monoalkoholu korzystnie 1-metoksy-2-propanolu, który jest komercyjnie dostępny jako Dowanol PM (DOW), dodanie stabilizatora korzystnie mieszaniny stabilizatorów, które przykładowo są wybrane z grupy zawierającej: kopolimer silikonowo-gikolowy (Dabco DC198, Dabco DC193 (AirProducts)), niehydrolizowalny kopolimer silikonowo-glikolowy (Dabco DC5000, AirProducts), niehudrolizowalny silikon (Dabco DC5357, AirProducts), kopolimer siloksanowo-polialkilenotlenkowy (Niax L-6164, Momentive), kopolimer metylosiloiksanowopolialkilenotlenkowy (Niax L-5348, Momentive), kopolimer polieterosiloksanowy (Tegostab B84702, Tegostab B8870 Evonik), kopolimer polietero-polidimetylosiloksanowy (Tegostab B8526, Evonik), polieterosiloksan (Tegostab B8951, Evonik), kopolimer polieteru modyfikowany polisiloksanem (Tegostab B8871, Evonik); dodanie katalizatora, który jest komercyjnie dostępny jako Jeffcat DMDLS (nazwa chemiczna: 2,2'-dimorfolinodietyloeter.
Następnie mieszanka polioli została zamieszana w hermetycznie zamkniętym naczyniu chroniącym przed wilgocią w temperaturze pokojowej przez 10 min. Mieszanka polioli oraz techniczny diizocyjanian difenylu, który posiada zawartość NCO rzędu 31% wagowych i jest komercyjnie dostępny jako Desmodure 44V70L (Bayer) lub Lupranat M70 (Basf) lub ich mieszanina, zostały dodane do jednorazowego pojemnika ciśnieniowego. Dimetyloeter oraz izobutan wprowadzono do pojemnika ciśnieniowego, który następnie poddano wytrząsaniu aż do całkowitego wymieszania mieszanki polioli z izocyjanianami. Zawartość monomeryczna wynosiła poniżej 1% wagowego, w stosunku do całej kompozycji.
Exl Ex2 Ek3 ΕΧ4
Mieszanina izomerów i homologów diizocyjanianu metylenodifenylu (Desmodure 44V70L/Lupranate M7Q) 196 ί 96 196 196
Polieter poliolu (Rokopol G1000) 46 46 46 46
Polieter poliolu triol (Mw 400-1000) 27 27 27 27
Polieter poliolu diol (Mw 400-2000} 12 12 12 12
l-metoksy- 2 -propanol 24 24 24 24
Stabilizator 12 10 12 18
Chloroparafina średniołańcuchowa C14- -C17 403 198
Chloroparafina długołańcuchowa C1S-C20 4 77 483 279
Katalizator 4 4 4 4
Propan 32 32 32 32
Izobutan 74 74 74 74
Dimetyloeter 90 90 90 90
SUMA 1000 1000 1000 1000
PL 235 304 B1
Najważniejszą kwestią w piankach OCF jest lepkość prepolimeru w pojemniku ciśnieniowym. Wiadomo, że monomeryczny MDI jest dobrym rozpuszczalnikiem dla polimerów NCO, lecz w ujawnionym wynalazku jego ilość jest mniejsza niż 1%. Dlatego też w piankach posiadających niską zawartość monomerów występuje większa lepkość. Żeby zmniejszyć lepkość piankowego prepolimeru wewnątrz naczynia ciśnieniowego, ważne jest dodanie określonej proporcji propelenta, w szczególności dimetyloeteru DME. Dimetyloeter został użyty w proporcji 1:1,17 w stosunku do mieszaniny izobutanu i propanu. W piankach o niskiej zawartości monomerów, wydajność piany jest niższa ze względu na niską zawartość wolnych monomerów zawierających grupy NCO oraz na ograniczoną produkcję CO2, który został skompensowanych poprzez dodanie porofora.
W niniejszym wynalazku można stosować chloroparafiny średniołańcuchowe oraz chloroparafiny długołańcuchowe lub ich mieszaninę. Ze względu na kwestie związane z ochroną środowiska korzystne jest użycie chloroparafin długołańcuchowych. Pojęcie „długołańcuchowe” należy rozumieć jako więcej niż 17 atomów w łańcuchu.
Istotnym czynnikiem jest niski stosunek NCO:OH od 1 do 3, korzystnie od 1,5 do 2,7, korzystniej od 1,9 do 2,5. Posiadanie niskiego stosunku NCO:OH jest niezwykle istotne do osiągnięcia zwartości monomerów poniżej 3%, korzystnie poniżej 2%, korzystniej poniżej 1%. Zastąpienie alkoholi trzeciorzędowych eterami glikoli skróciło czas przygotowywania mieszaniny o 20% oraz pozwoliło zaoszczędzić 15% energii. Dzięki temu proces stał się szybszy i bardziej energooszczędny.

Claims (8)

1. Jednoskładnikowa mieszanina prepolimeru izocyjanianu do wytwarzania pianki poliuretanowej w pojemniku dozującym w jednoetapowym procesie z pominięciem dodatkowych procesów destylacji i ekstrakcji, przy czym wspomniana mieszanina posiada zawartość wolnego monomerycznego diizocyjanianu difenylometanu (MDI) nie więcej niż 3%, korzystnie mniej niż 2%, korzystniej mniej niż 1% całkowitej wagi, i zawiera:
- alkohol jednofunkcyjny,
- składnik izocyjanianowy lub mieszaninę składnika izocyjanianowego,
- propelent,
- katalizator,
- stabilizator,
- jeden lub więcej polioli, znamienna tym, że alkohol jednofunkcyjny stanowi etery glikolu etylenowego lub etery glikolu propylenowego, wybrany z grupy obejmującej 2-metoksyetanol, 2-etoksyetanol, 2-propoksyetanol, 2-izopropoksyetanol, 2-butoksyetanol, 2-fenoksyetanol, 2-benzylooksyetanol, 2-(2-metoksyetoksy)etanol, 2-(2-etoksyetoksy)etanol, 2-(2-butoksyetoksy)etanol, 1-metoksy2-propanol, 1-etoksy-2-propanol, 1-propoksy-2-propanol, 5-metylo-4,7-dioksa-2-heptanol, 5-metylo-4,7-dioksa-2-dekanol, 2-(2-butoksymetyloetoksy)metyletoksy)propanol, 1 -butoksy2-propanol, 1-(2-butoksy-1-propoksy)-2-propanol, [2-(2-metoksypropoksy)propoksy]propanol, przy czym zawartość składnika izocyjanianowego wynosi 19,6% w/w.
2. Mieszanina według zastrz. 1, znamienna tym, że propelent stanowi gaz wybrany z grupy obejmującej eter dimetylowy, izobutan i propan lub ich mieszaniny w ilości gazu lub ich mieszaniny od 10% do 40%, korzystnie od 14% do 30%, korzystniej od 18% do 24%.
3. Mieszanina według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że ilość katalizatora wynosi od 0,1% do 2%, korzystnie od 0,2% do 1,5%, korzystniej od 0,3% do 1%.
4. Mieszanina według zastrz. od 1 do 3, znamienna tym, że mieszanina zawiera stabilizator wybrany z grupy obejmującej kopolimer glikolu krzemowego, niehydrolizowalny kopolimer glikolu krzemowego, kopolimer polioksyalkilenowego siloksanu, kopolimer polioksyalkilenowego metylosiloksanu, kopolimer polieteropolisiloksanu, kopolimer polietero-polidimetylosiloksanu, polieterosiloksan, kopolimer polisiloksanu modyfikowany polieterem oraz pochodne i ich mieszaniny.
5. Mieszanina według zastrz. od 1 do 4, znamienna tym, że stosunek NCO:OH wynosi od 1 do 3, korzystnie od 1,5 do 2,7, korzystniej od 1,9 do 2,5.
6. Mieszanina według zastrz. od 1 do 5, znamienna tym, że mieszanina zawiera chloroparafinę, korzystnie średniołańcuchową C14-C17 w ilości od 5% do 70%, korzystnie od 10% do
PL 235 304 B1
50%, bardziej korzystnie od 18% do 40% lub długołańcuchową chloroparafinę C18-C20 w ilości od 10% do 70%, korzystnie od 30% do 60%, korzystniej od 40% do 50%.
7. Mieszanina według zastrz. od 1 do 6, znamienna tym, że poliole zawierają trójfunkcyjny poliol posiadający masę cząsteczkową od 400 do 1000, korzystnie jeden lub więcej dwufuncyjnych polioli posiadających masę cząsteczkową od 400 do 2000.
8. Sposób wytwarzania jednoskładnikowej pianki poliuretanowej, znamienny tym, że obejmuje następujące etapy:
- przygotowuje się pojemnik dozujący,
- transportuje się mieszaninę zdefiniowaną w zastrzeżeniu od 1 do 7 do pojemnika, ewentualnie utrzymując propelent na zewnątrz pojemnika,
- zamyka się pojemnik dozujący, korzystnie wprowadza się propelent do pojemnika.
PL406843A 2014-01-14 2014-01-14 Jednoskładnikowa mieszanina prepolimeru izocyjanianu oraz sposób wytwarzania pianki poliuretanowej w pojemniku dozującym w jednoetapowym procesie PL235304B1 (pl)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL406843A PL235304B1 (pl) 2014-01-14 2014-01-14 Jednoskładnikowa mieszanina prepolimeru izocyjanianu oraz sposób wytwarzania pianki poliuretanowej w pojemniku dozującym w jednoetapowym procesie
EP14188232.4A EP2894181A1 (en) 2014-01-14 2014-10-09 One component isocyanate prepolymer mixture for formulating a polyurethane product in a single step process
US14/520,865 US9738747B2 (en) 2014-01-14 2014-10-22 One component isocyanate prepolymer mixture for polyurethane product formulation in a single step process
KR1020140152225A KR101663875B1 (ko) 2014-01-14 2014-11-04 단일 단계 공정에서의 폴리우레탄 생성물 포뮬레이션을 위한 일 성분 이소시아네이트 예비 폴리머 혼합물
CN201410653300.XA CN104387556A (zh) 2014-01-14 2014-11-17 用于一步法中聚氨酯产品配方的单组分异氰酸酯预聚体混合物及其应用
BR102014029745A BR102014029745A2 (pt) 2014-01-14 2014-11-27 mistura de pré-polímero de isocianato de um componente e método para formular espuma de poliuretano de um componente
EA201401232A EA033967B1 (ru) 2014-01-14 2014-12-08 Однокомпонентная смесь изоцианатных преполимеров для приготовления полиуретанового вспененного продукта одноступенчатым способом и способ приготовления однокомпонентной полиуретановой пены

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL406843A PL235304B1 (pl) 2014-01-14 2014-01-14 Jednoskładnikowa mieszanina prepolimeru izocyjanianu oraz sposób wytwarzania pianki poliuretanowej w pojemniku dozującym w jednoetapowym procesie

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL406843A1 PL406843A1 (pl) 2015-07-20
PL235304B1 true PL235304B1 (pl) 2020-06-29

Family

ID=51687888

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL406843A PL235304B1 (pl) 2014-01-14 2014-01-14 Jednoskładnikowa mieszanina prepolimeru izocyjanianu oraz sposób wytwarzania pianki poliuretanowej w pojemniku dozującym w jednoetapowym procesie

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9738747B2 (pl)
EP (1) EP2894181A1 (pl)
KR (1) KR101663875B1 (pl)
CN (1) CN104387556A (pl)
BR (1) BR102014029745A2 (pl)
EA (1) EA033967B1 (pl)
PL (1) PL235304B1 (pl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6654693B2 (ja) 2015-09-30 2020-02-26 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 低い初期収縮を実証する一成分窓割り発泡体配合物
EP3433296B1 (en) 2016-03-23 2020-11-25 H. B. Fuller Company Reactive hot melt adhesive composition
JP6924409B2 (ja) * 2017-07-26 2021-08-25 日油株式会社 ウレタン塗料組成物、硬化塗膜、および樹脂部材
ES2989909T3 (es) 2019-06-25 2024-11-28 Fuller H B Co Composición adhesiva termofusible de poliuretano curable por humedad que tiene niveles bajos de monómero de diisocianato
CN111303376B (zh) * 2020-02-17 2022-02-18 成都高端聚合物科技有限公司 压力罐装可表面喷涂单组分聚氨酯泡沫及制备方法、应用

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3401129A1 (de) 1984-01-14 1985-07-18 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur herstellung gemischter polyurethan-prepolymerer
ATE115973T1 (de) 1990-03-30 1995-01-15 Fuller H B Licensing Financ Wasserhärtbarer polyurethanheissschmelzklebstoff.
DK0746580T4 (da) * 1994-02-24 2004-05-10 Henkel Kgaa Skumplast fra engangstrykbeholdere
DE4409043A1 (de) 1994-03-17 1995-09-21 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls zellförmigen Polyurethanen
DE19700014A1 (de) 1997-01-02 1998-07-09 Henkel Kgaa Monomerenarmes PU-Prepolymer
JP5362939B2 (ja) 2000-08-08 2013-12-11 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ポリウレタンフォーム組成物
GB0106988D0 (en) * 2001-03-20 2001-05-09 Baxenden Chem Flexible one component foam
DE10225982B4 (de) * 2002-06-11 2012-04-19 Jowat Ag Polyurethan-Zusammensetzungen mit geringem Anteil von Diisocyanatmonomeren
US7053142B2 (en) * 2003-12-19 2006-05-30 Acushnet Company Plasticized polyurethanes for use in golf balls
PL361365A1 (pl) * 2003-07-21 2004-01-12 ORION Sp.z o.o. Kompozycja prepolimerowa do wytwarzania poliuretanowej piany w pojemniku aerozolowym, o niskiej zawartości monomeru izocyjanianowego
DE102004057292A1 (de) * 2004-11-26 2006-06-01 Klebchemie, M.G. Becker Gmbh & Co Kg Verfahren zur Herstellung von reaktiven Polyurethanzusammensetzungen
EP1894954A1 (de) * 2006-09-01 2008-03-05 Basf Se Isocyanatkomponente daraus hergestellte Prepolymere sowie Polyurethan Ein- und Zweikomponentenschäume daraus
EP2091992A1 (de) * 2006-11-17 2009-08-26 Basf Se Polyphenylenpolymethylenpolyisocyanat und seine verwendung zur herstellung von polyurethan-schaumstoffen
RU2010127150A (ru) * 2007-12-03 2012-01-10 Басф Се (De) Однокомпонентный полиуретановый клей
US8455679B2 (en) * 2008-12-12 2013-06-04 Basf Se Prepolymer systems having reduced monomeric isocyanate contents
EP2272883A1 (de) * 2009-07-08 2011-01-12 Basf Se Monomerarmes Polyisocyanatprepolymer und monomerarmer Dosenschaum
DE102009045027A1 (de) * 2009-09-25 2011-03-31 Henkel Ag & Co. Kgaa Monomerarme Polyurethanschäume
EP2360197A1 (de) * 2010-02-17 2011-08-24 Basf Se Lagerstabile Polyisocyanatprepolymere enthaltend Flammschutzmittel
EP2481764A1 (en) 2011-01-27 2012-08-01 de Schrijver, Aster Composition for one-component polyurethane foams having low free monomeric MDI content
WO2014123434A1 (en) 2013-02-06 2014-08-14 "Selena Labs" Społka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia One component isocyanate prepolymer mixture for production in one step process of the polyurethane product

Also Published As

Publication number Publication date
EP2894181A1 (en) 2015-07-15
EA201401232A1 (ru) 2015-07-30
BR102014029745A2 (pt) 2015-09-15
EA033967B1 (ru) 2019-12-13
PL406843A1 (pl) 2015-07-20
KR20150084642A (ko) 2015-07-22
US20150197596A1 (en) 2015-07-16
KR101663875B1 (ko) 2016-10-07
CN104387556A (zh) 2015-03-04
US9738747B2 (en) 2017-08-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6348605B2 (ja) 小さな気泡サイズを有する硬質ポリウレタン発泡体
EP3679108B1 (en) Catalyst system for polyol premixes containing hydrohaloolefin blowing agents
EP3085716B1 (en) Autocatalytic polyols
EP2780384B1 (en) Improved polyurethane foam composition
PL235304B1 (pl) Jednoskładnikowa mieszanina prepolimeru izocyjanianu oraz sposób wytwarzania pianki poliuretanowej w pojemniku dozującym w jednoetapowym procesie
EP3044243B1 (en) Polyisocyanate polyaddition polyol manufacturing process using stabilizers
JP2016535152A (ja) ポリイソシアネート重付加ポリオールの製造方法及び生成物
CN112204089B (zh) 用于制造含聚氨酯/聚异氰脲酸酯的硬质泡沫的反应性组合物中的低粘度(甲基)丙烯酸酯
WO2014123434A1 (en) One component isocyanate prepolymer mixture for production in one step process of the polyurethane product
JP2018500419A (ja) ポリウレタン発泡体用界面活性剤
JP4352850B2 (ja) ポリウレタン樹脂製造用触媒組成物及びポリウレタン樹脂の製造法
CA2712054C (en) Elastomeric materials having a high hardblock content and process for preparing them
CA2868876C (en) One component isocyanate prepolymer mixture for polyurethane product formulation in a single step process
RU2461581C2 (ru) Вспененные материалы, включающие матрицу с высоким содержанием жестких блоков, и способ их получения
WO2024233158A1 (en) Foam formulations
JP2013234272A (ja) ポリウレタン樹脂製造用触媒組成物及びそれを用いたポリウレタン樹脂の製造方法