PL230754B1 - Utwardzalna ciekła kompozycja poliuretanowa do membran przewodzących prąd elektryczny - Google Patents
Utwardzalna ciekła kompozycja poliuretanowa do membran przewodzących prąd elektrycznyInfo
- Publication number
- PL230754B1 PL230754B1 PL413615A PL41361515A PL230754B1 PL 230754 B1 PL230754 B1 PL 230754B1 PL 413615 A PL413615 A PL 413615A PL 41361515 A PL41361515 A PL 41361515A PL 230754 B1 PL230754 B1 PL 230754B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mixture
- ionic liquid
- formula
- reactive
- membrane
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 90
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 14
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims description 14
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims description 14
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims description 65
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 57
- -1 alkylene ammonium Chemical compound 0.000 claims description 39
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 17
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 claims description 16
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- YIOJGTBNHQAVBO-UHFFFAOYSA-N dimethyl-bis(prop-2-enyl)azanium Chemical compound C=CC[N+](C)(C)CC=C YIOJGTBNHQAVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 6
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LGKGGZOACJLTJE-UHFFFAOYSA-N trimethyl(1-phenylprop-2-enyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)C(C=C)C1=CC=CC=C1 LGKGGZOACJLTJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 4
- 229960001716 benzalkonium Drugs 0.000 claims description 4
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N benzododecinium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 229910005143 FSO2 Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 11
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 11
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 10
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 230000000181 anti-adherent effect Effects 0.000 description 10
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 10
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 10
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-ene-1,4-diol Chemical compound OC\C=C/CO ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- UXGHWJFURBQKCJ-UHFFFAOYSA-N oct-7-ene-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCCCC=C UXGHWJFURBQKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- HSLXOARVFIWOQF-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-butyl-1-methylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCC[N+]1(C)CCCC1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F HSLXOARVFIWOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMWATGUEVQTIY-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-methyl-3-prop-2-enylimidazol-1-ium Chemical compound C[N+]=1C=CN(CC=C)C=1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F DHMWATGUEVQTIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229940078672 didecyldimethylammonium Drugs 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRZPYEHDSAQGAS-UHFFFAOYSA-M 1-butyl-3-methylimidazol-3-ium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.CCCC[N+]=1C=CN(C)C=1 FRZPYEHDSAQGAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WWVMHGUBIOZASN-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-prop-2-enylimidazol-1-ium Chemical compound CN1C=C[N+](CC=C)=C1 WWVMHGUBIOZASN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N Didecyldimethylammonium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910013098 LiBF2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 101150058243 Lipf gene Proteins 0.000 description 1
- PQBAWAQIRZIWIV-UHFFFAOYSA-N N-methylpyridinium Chemical compound C[N+]1=CC=CC=C1 PQBAWAQIRZIWIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- KWWDVIIKMNQADG-UHFFFAOYSA-N boric acid;difluoro oxalate Chemical compound OB(O)O.FOC(=O)C(=O)OF KWWDVIIKMNQADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPXKKUZDTAOVEQ-UHFFFAOYSA-N boric acid;oxalic acid Chemical compound OB(O)O.OC(=O)C(O)=O.OC(=O)C(O)=O RPXKKUZDTAOVEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMIAZBRRZANGB-UHFFFAOYSA-N but-3-ene-1,2-diol Chemical compound OCC(O)C=C ITMIAZBRRZANGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- XGQFAMQYZUZZLH-UHFFFAOYSA-M didecyl(dimethyl)azanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC XGQFAMQYZUZZLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- KUQWZSZYIQGTHT-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene-3,4-diol Chemical compound C=CC(O)C(O)C=C KUQWZSZYIQGTHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest utwardzalna ciekła kompozycja na bazie poliuretanów przeznaczona do otrzymywania membran przewodzących prąd elektryczny. Membrany takie przeznaczone są zwłaszcza do zastosowania w bateriach litowych.
Ciekłe kompozycje na bazie poliuretanów są wykorzystywane najczęściej jako materiały powłokowe lub adhezyjne, ale w literaturze przedmiotowej są również opisane takie kompozycje przeznaczone do otrzymywania membran, w tym membran przewodzących prąd elektryczny. Podstawowymi składnikami utwardzalnych ciekłych kompozycji na bazie poliuretanów są najczęściej prepolimery poliuretanowe o łańcuchach zakończonych reaktywnymi ugrupowaniami akrylowymi lub winylowymi i ewentualnie także reaktywne rozcieńczalniki takie jak monomery lub oligomery akrylowe lub winylowe. Kompozycje takie utwardzalne promieniowaniem UV opisano np. w artykułach BK Kim. KH Lee. HD Kim, J. Polym. Sci. 1996, 60, 799-805 oraz C Decker. K Moussa., Die Makromolekulare Chemie. 1991, 192, 507-522. Kompozycje zawierające dodatkowo sole litu w zastosowaniu do otrzymywania membran przewodzących prąd elektryczny opisano np. w artykułach: Journal of Power Sources 84 _ 1999.12-23. Polymer2002,43, 681-691. Journal of’Power Sources 160 (2006) 609-620, czy Materials Research Bulletin 2006, 41,1023-1037. Po utwardzeniu kompozycje te tworzyły membrany wykazujące dobre właściwości mechaniczne, ale jednocześnie niskie przewodnictwo właściwe, co praktycznie uniemożliwiało ich zastosowanie w bateriach litowych. Membrany o bardzo dobrym przewodnictwie właściwym uzyskano natomiast z utwardzalnych kompozycji zawierających prepolimer poliuretanowy o łańcuchach zakończonych ugrupowaniami akrylowymi, sól litu oraz niereaktywną ciecz jonową (jak opisano w European Polimer Journal 2008, 44, 2153-2161). Membrany otrzymywane zgodnie z tym opisem charakteryzowały się dobrym przewodnictwem elektrycznym, ale problemem było wypacanie się z nich cieczy jonowych w trakcie pracy w bateriach litowych. W opisie patentowym PL 219277 B1 przedstawiono sposób wytwarzania kompozytów przewodzących prąd elektryczny z utwardzalnych ciekłych kompozycji na bazie poliuretanów o specyficznej strukturze zawierających sole litu oraz niereaktywne ciecze jonowe jako rozcieńczalniki. Także w tym przypadku problemem było stopniowe wypacanie się cieczy jonowych z membran, stwierdzone w trakcie ich pracy w bateriach litowych.
W opisie patentowym USA 2007/0194275 A1 opisano możliwość zastosowania rozcieńczalników ciekłych dla utwardzalnych kompozycji na bazie polimerów, ale zgodnie z tym opisem niezbędnym składnikiem takich kompozycji są - obok reaktywnych cieczy jonowych i polimerów - związki małocząsteczkowe (monomery) zdolne do kopolimeryzacji z cieczami jonowymi. Obecność monomerów, które nie są rozpuszczalnikami soli litu, praktycznie uniemożliwia wprowadzenie tych soli do kompozycji, co oznacza brak możliwości wykorzystania tych kompozycji do otrzymywania membran przewodzących prąd elektryczny, nadających się do stosowania w bateriach litowych. W związku z tym kompozycje opisane w tym dokumencie są przeznaczone do wykorzystania jedynie jako kleje, materiały powłokowe lub środki antystatyczne. Nie zawierają one soli litu, a więc nie mogą być wykorzystane do otrzymywania membran przewodzących prąd elektryczny, stosowanych w bateriach litowych.
Celem wynalazku było zaprojektowanie takiego składu utwardzalnej ciekłej kompozycji poliuretanowej przeznaczonej do otrzymywania membran przewodzących prąd elektryczny i nadających się do zastosowania w bateriach litowych, który umożliwiłby zminimalizowanie problemu wypacania się cieczy jonowych z membrany w trakcie jej pracy w baterii litowej. Osiągnięcie tego celu okazało się możliwie dzięki zastosowaniu, jako rozcieńczalników w kompozycji, reaktywnych cieczy jonowych lub ich mieszanin z niereaktywnymi cieczami jonowymi.
Według wynalazku, utwardzalna ciekła kompozycja poliuretanowa do membran przewodzących prąd elektryczny, zawierająca prepolimer poliuretanowy, diol zawierający co najmniej jedno wiązanie nienasycone, sól litu, fotoinicjator i rozcieńczalnik będący cieczą jonową lub mieszaniną cieczy jonowych lub zawierający ciecz jonową lub mieszaninę cieczy jonowych, charakteryzuje się tym, że ciecz jonową stanowi związek o wzorze ogólnym N+X‘ lub mieszanina związków o wzorze ogólnym N+X, gdzie N+ oznacza kation alkilenoamoniowy, alkilenoimidazoliowy, N-alkilenopirydyniowy, N-alkilenopirolidyniowy, benzalkileniowy, alkilenosulfoniowy, alkilenofosfoniowy, a X- oznacza anion CF3SO3-, PFe, BF4“, CH3C6H4SO3-, N(CF3SO2)2-, B(C2O4)2-, BF2(C2O4)“, N(FSO2)2- lub mieszanina związku o wzorze ogólnym N+X‘ ze związkiem o wzorze ogólnym M+X‘, lub mieszanina związków o wzorze N+X‘ z mieszaniną związków o wzorze M+X‘, gdzie M+ oznacza kation alkiloamoniowy, N-alkiloimidazoliowy, Nalkilo-pirydyniowy, N-alkilopirolidyniowy, benzalkoniowy, alkilosulfoniowy, alkilofosfoniowy a X-oznacza anion CF3SO3-, PF6“, BF4 -, CH3C6H4SO3-, N(CF3SO2)2-, B(C2O4)2-, BF2(C2O4)_, N(FSO2)2-
PL 230 754 Β1
Utwardzalna ciekła kompozycja poliuretanowa według wynalazku korzystnie zawiera ciecz jonową o wzorze N+X‘, w którym kationem jest kation diallilodimetyloamoniowy, 1-(3-akryloksypropylo)-3-winyloimidazoliowy, (winylobenzylo)trimetyloamoniowy lub 1-allilo-3-metyloimidazoliowy.
Utwardzalna ciekła kompozycja poliuretanowa według wynalazku korzystnie zawiera dodatkowo jeden związek lub więcej związków z grupy następujących: węglan etylenu, węglan propylenu, węglan dimetylu.
Zastosowane w kompozycji według wynalazku reaktywne ciecze jonowe, w odróżnieniu od tradycyjnie stosowanych niereaktywnych cieczy jonowych, wykazują zdolność do współtworzenia membrany pod wpływem promieniowania UV. Obecne w ich strukturze co najmniej jedno wiązanie nienasycone jest zdolne do współsieciowania z wiązaniami nienasyconymi w łańcuchu poliuretanu, powstającego z prepolimeru poliuretanowego i diolu zawierającego co najmniej jedno wiązanie nienasycone. Zastosowanie reaktywnej cieczy jonowej wiążącej się z polimerem powoduje całkowite wyeliminowanie lub znaczące zmniejszenie zjawiska wypacania cieczy jonowych z membrany.
Utwardzalne ciekłe kompozycje poliuretanowe według wynalazku oraz uzyskany efekt ilustrują poniższe przykłady.
Przykład 1
Do mieszaniny zawierającej 0,50 g soli litu L1CF3SO3, 1,50 g reaktywnej, zawierającej kation alkilenoamoniowy, cieczy jonowej o nazwie trifluorometanosulfonian diallilodimetyloamoniowy i wzorze (CH2=CH-CH2)2N+(CH3)2 CF3SO3-, dodano 10,00 g prepolimeru poliuretanowego zawierającej 13,0% wolnych nieprzereagowanych grup NCO otrzymanego w reakcji mieszaniny polioksyetylenodiolu o masie cząsteczkowej 5000 i polisiloksanodiolu o masie cząsteczkowej 5600 zawierającej 30% polisiloksanodiolu z 4,4'-diizocyjanianem difenylometanu (MDI) przy zastosowaniu stosunku molowego grup hydroksylowych od izocyjanianowych wynoszącego 11/1. Wszystkie składniki mieszano intensywnie w celu ujednorodnienia. Następnie do otrzymanej mieszaniny dodano utwardzacz zawierający 1,10 g 2-buten-1,4-diolu, 0,04 g laurynianu dibutylocyny oraz 0,40 g fotoinicjatora Irgacure 2022. Po dokładnym wymieszaniu otrzymaną kompozycję naniesiono na podłoże antyadhezyjne i wygrzewano w temperaturze 125°C a następnie naświetlano promieniowaniem UVdo uzyskania pyłosuchości powierzchni folii określonej według PN-97/C-81519. Otrzymano przewodzący prąd elektryczny kompozyt w postaci elastycznej membrany o przewodnictwie właściwym wynoszącym 5,22 χ 103 Scm1.
Wyniki badań według PN-EN ISO 177 wykazały, że zastosowanie tritluorometanosulfonianu diallilodimetyloamoniowego w membranie zlikwidowało w 100% zjawisko wypacania cieczy jonowej z membrany w porównaniu do membrany, w której zastosowano taką samą ilość niereaktywnej cieczy jonowej bis(trifluorometylosulfonylo)imidku 1-butylo-1-metylopirolidyniowego o wzorze C4H8N+(CH3)CH2CH2CH2CH3N(CF3SO2)2_.
Przykład 2
Do mieszaniny zawierającej 1,50 g soli litu LiN(CF3SO2)2 oraz 1,50 g reaktywnej, zawierającej kation alkilenoamoniowy, cieczy jonowej o nazwie bis(trifluorometylosulfonylo)imidek diallilodimetyloamoniowy i wzorze (CH2=CH-CH2)2N+(CH3)2 N(CF3SO2)2- dodano 3,3 g 70% roztworu reaktywnej, zawierającej kation alkilenoamoniowy, cieczy jonowej o nazwie bis(trifluorometylosulfonylo)imidek (winylobenzylo)-trimetyloamoniowy i wzorze CH2=CH-C6H4CH2N+(CH3)3 N(CF3SO2)2- w węglanie dimetylu mieszając intensywnie do ujednorodnienia. Do otrzymanej mieszaniny dodano 9,00 g prepolimeru poliuretanowego zawierającego 3,5% wolnych nieprzereagowanych grup NCO. Prepolimerten otrzymano w reakcji mieszaniny polioksyetylenodiolu o masie cząsteczkowej 1000 i polisiloksanodiolu o masie cząsteczkowej 2500, zawierającej 20% polisiloksanodiolu, z mieszaniną 2,4- i 2,6-diizocyjanianu toluilenu (TDI) zawierającą w stosunku wagowym: 80% izomeru 2,4- i 20% izomeru 2,6-, przy zastosowaniu stosunku molowego grup hydroksylowych do izocyjanianowych wynoszącego 1,7/1. Wszystkie składniki mieszano intensywnie w celu ujednorodnienia. Następnie do otrzymanej mieszaniny dodano utwardzacz zawierający 1,35 g 7-okten-1,2-diol, 0,10 g laurynianu dibutylocyny oraz 0,30 g fotoinicjatora Irgacure 2022. Po dokładnym wymieszaniu otrzymaną kompozycję naniesiono na podłoże antyadhezyjne i wygrzewano w temperaturze 120°C a następnie naświetlano promieniowaniem UV do uzyskania pyłosuchości powierzchni folii określonej według PN-97/C-81519. Otrzymano przewodzący prąd elektryczny kompozyt w postaci elastycznej membrany o przewodnictwie właściwym wynoszącym 3,65 x 103 Scm1. Wyniki badań według PN-EN ISO 177 wykazały, że zastosowanie bis(trifluorometylosulfonylo)imidku diallilodimetyloamoniowego i bis(trifluorometylosulfonylo)imidku (winylobenzylo)trimetyloamoniowego w membranie zlikwidowało w 100% zjawisko wypacania cieczy jonowej z membrany w porówna
PL 230 754 Β1 niu do membrany, w której zastosowano taką samą ilość niereaktywnej cieczy jonowej bis(trifluorometylosulfonylo)imidku 1-butylo-1-metylopirolidyniowego o wzorze C4H8N+(CH3)CH2CH2CH2CH3, N(CF3SO2)2-.
Przykład 3
Do mieszaniny zawierającej 0,56 g soli litu LiN(CF3SO2)2 oraz 6,50 g niereaktywnej cieczy jonowej bis(trifluorometylosulfonylo)imidku 1-butylo-1-metylopirolidyniowego o wzorze C4HsN+(CH3)CH2CH2CH2CH3 N(CF3SO2)2 dodano 13,50 g reaktywnej, zawierającej kation alkilenoimidazoliowy, cieczy jonowej o nazwie bis(trifluorometylosulfonylo)imidek 1-allilo-3-metyloimidazoliowy i wzorze CH2=CH-CH2C3H3N2+CH3 N(CF3SO2)2 mieszając intensywnie do ujednorodnienia. Do otrzymanej mieszaniny dodano 2,00 g prepolimeru poliuretanowego zawierającego 11,0% wolnych nieprzereagowanych grup NCO otrzymanego w reakcji mieszaniny polioksyetylenodiolu o masie cząsteczkowej 1000 i polisiloksanodiolu o masie cząsteczkowej 2500 zawierającej 45,6% polisiloksanodiolu z izocyjanianem 3-izocyjanianometylo-3,5,5-trimetylo-cykloheksylu (IPDI) przy zastosowaniu stosunku molowego grup hydroksylowych do izocyjanianowych wynoszącego 5/1. Wszystkie składniki mieszano intensywnie w celu ujednorodnienia. Następnie do otrzymanej mieszaniny dodano utwardzacz zawierający 0,22 g 1-buten-3,4-diolu, 0,02 g laurynianu dibutylocyny oraz 0,80 g fotoinicjatora Irgacure 2022. Po dokładnym wymieszaniu otrzymaną kompozycję naniesiono na podłoże antyadhezyjne i wygrzewano w temperaturze 100°C a następnie naświetlano promieniowaniem UV do uzyskania pyłosuchości powierzchni folii określonej według PN-97/C-81519. Otrzymano przewodzący prąd elektryczny kompozyt w postaci elastycznej membrany o przewodnictwie właściwym wynoszącym 1,34 χ 103 Scm1.
Wyniki badań według PN-EN ISO 177 wykazały, że zastosowanie bis(trifluorometylosulfonylo)imidku 1-allilo-3-metyloimidazoliowego w membranie zmniejszyło o 81% zjawisko wypacania cieczy jonowej z membrany w porównaniu do membrany, w której zastosowano taką samą ilość niereaktywnej cieczy jonowej - bis(trifluorometylosulfonylo)imidku 1-butylo-1-metylopirolidyniowego o wzorze C4H8Nł(CH3)CH2CH2CH2CH3N(CF3SO2)2_.
Przykład 4
Do mieszaniny zawierającej 180 g soli litu LiN(CF3SO2)2 oraz 7,20 g niereaktywnej cieczy jonowej bis(trifluorometylosulfonylo)imidku 1-butylo-1-metylopirolidyniowego o wzorze C4H8N+(CH3)CH2CH2CH2CH3 N(CF3SO2)2- dodano 2,70 g 66% roztworu reaktywnej zawierającej kation alkilenoamoniowy, cieczy jonowej o nazwie bis(trifluorometylosulfonylo)imidek (winylobenzylo)trimetyloamoniowy i wzorze CH2=CH-C6H4CH2N+(CH3)3 N(CF3SO2)2- w węglanie dimetylu mieszając intensywnie do ujednorodnienia. Do otrzymanej mieszaniny dodano 7,20 g prepolimeru poliuretanowego zawierającego 11,0% wolnych nieprzereagowanych grup NCO otrzymanego w reakcji mieszaniny polioksyetylenodiolu o masie cząsteczkowej 1000 i polisiloksanodiolu o masie cząsteczkowej 2500 zawierającej 45,6% polisiloksanodiolu z 3-izocyjanianometylo-3,5,5-trimetylo-cykloheksylu (IPDI) przy zastosowaniu stosunku molowego grup hydroksylowych od izocyjanianowych wynoszącego 5/1. Wszystkie składniki mieszano intensywnie w celu ujednorodnienia. Następnie do otrzymanej mieszaniny dodano utwardzacz zawierający 0,79 g 2-buten-1,4-diolu, 0,07 g laurynianu dibutylocyny oraz 1,05 g fotoinicjatora Irgacure 2022. Po dokładnym wymieszaniu otrzymaną kompozycję naniesiono na podłoże antyadhezyjne i wygrzewano w temperaturze 130°C a następnie naświetlano promieniowaniem UVdo uzyskania pyłosuchości powierzchni folii określonej według PN-97/C-81519. Otrzymano przewodzący prąd elektryczny kompozyt w postaci elastycznej membrany o przewodnictwie właściwym wynoszącym 4,23 χ 103 Scm1.
Wyniki badań według PN-EN ISO 177 wykazały, że zastosowanie bis(trifluorometylosulfonylo)imidku (winylobenzylo)trimetyloamoniowego w membranie zmniejszyło o 84% zjawisko wypacania cieczy jonowej z membrany w porównaniu do membrany, w której zastosowano taką samą ilość niereaktywnej cieczy jonowej - bis(trifluorometylosulfonylo)imidku 1-butylo-1-metylopirolidyniowego o wzorze C4H8Nł(CH3)CH2CH2CH2CH3 N(CF3SO2)2-.
Przykład 5
Do mieszaniny zawierającej 0,30 g soli litu LiPFs oraz 0,50 g niereaktywnej cieczy jonowej heksafluorofosforanu didecylodimetyloamoniowego o wzorze [CH3(CH2)9]2N+(CH3)2 PFe-dodano 3,00 g 50% roztworu reaktywnej, zawierającej kation alkilenofosfoniowy, cieczy jonowej o nazwie heksafluorofosforan 4-winylobenzylotrioktylofosfoniowy i wzorze CH2=CH-C6H4CH2P+[(CH2)7CH3]3 PFe w węglanie propylenu mieszając intensywnie do ujednorodnienia. Do otrzymanej mieszaniny dodano 6,20 g prepolimeru poliuretanowego zawierającego 4,5% wolnych nieprzereagowanych grup NCO otrzymanego w reakcji mieszaniny polioksyetylenodiolu o masie cząsteczkowej 1000 i polisiloksanodiolu o masie cząsteczkowej 800 zawierającej 50% polisiloksanodiolu z 3-izocyjanianometylo-3,5,5-trimetylo-cyklohek
PL 230 754 Β1 sylu (IPDI) przy zastosowaniu stosunku molowego grup hydroksylowych od izocyjanianowych wynoszącego 2/1. Wszystkie składniki mieszano intensywnie w celu ujednorodnienia. Następnie do otrzymanej mieszaniny dodano utwardzacz zawierający 0,76 g 1,5-heksadien-3,4-diol, 0,04 g laurynianu dibutylocyny oraz 0,33 g fotoinicjatora Irgacure 2022. Po dokładnym wymieszaniu otrzymaną kompozycję naniesiono na podłoże antyadhezyjne i wygrzewano w temperaturze 150°C a następnie naświetlano promieniowaniem UV do uzyskania pyłosuchości powierzchni folii określonej według PN-97/C-81519. Otrzymano przewodzący prąd elektryczny kompozyt w postaci elastycznej membrany o przewodnictwie właściwym wynoszącym 4,23 x 10‘3 Scm1. Wyniki badań według PN-EN ISO 177 wykazały, że zastosowanie heksafluorofosforanu 4-winylobenzylotrioktylofosfoniowego w membranie zmniejszyło o 75% zjawisko wypacania cieczy jonowej z membrany w porównaniu do membrany, w której zastosowano taką samą ilość niereaktywnej cieczy jonowej - heksafluorofosforanu didecylodimetyloamoniowego o wzorze [ΟΗ3(ΟΗ2)9]2Ν+(ΟΗ3)2 PFe-.
Przykład 6
Do mieszaniny zawierającej 0,40 g soli litu LiCF3SO3 oraz 1,00 g niereaktywnej cieczy jonowej trifluorometanosulfonianu 1-butylo-3-metyloimidazoliowego o wzorze C3H3N2+(CH3)CH2CH2CH2CH3 CF3SO3- dodano 2,00 g reaktywnej, zawierającej kation alkilenoamoniowy, cieczy jonowej o nazwie trifluorometanosulfonian diallilodimetyloamoniowy i wzorze (CH2=CH-CH2)2N+(CH3)2 CF3SO3 mieszając intensywnie do ujednorodnienia. Do otrzymanej mieszaniny dodano 30,00 g prepolimeru poliuretanowego zawierającego 13,0% wolnych nieprzereagowanych grup NCO otrzymanego w reakcji mieszaniny polioksyetylenodiolu o masie cząsteczkowej 5000 i polisiloksanodiolu o masie cząsteczkowej 5600 zawierającej 30% polisiloksanodiolu z 4,4'-diizocyjanianem difenylometanu (MDI) przy zastosowaniu stosunku molowego grup hydroksylowych od izocyjanianowych wynoszącego 11/1. Wszystkie składniki mieszano intensywnie w celu ujednorodnienia. Następnie do otrzymanej mieszaniny dodano utwardzacz zawierający 3,17 g 2-buten-1,4-diolu, 0,09 g laurynianu dibutylocyny oraz 1,20 g fotoinicjatora Irgacure 2022. Po dokładnym wymieszaniu otrzymaną kompozycję naniesiono na podłoże antyadhezyjne i wygrzewano w temperaturze 180°C a następnie naświetlano promieniowaniem UV do uzyskania pyłosuchości powierzchni folii określonej według PN-97/C-81519. Otrzymano przewodzący prąd elektryczny kompozyt w postaci elastycznej membrany o przewodnictwie właściwym wynoszącym 0,92 x 103 Scm1.
Wyniki badań według PN-EN ISO 177 wykazały, że zastosowanie trifluorometanosulfonianu diallilodimetyloamoniowego w membranie zmniejszyło o 92% zjawisko wypacania cieczy jonowej z membrany w porównaniu do membrany, w której zastosowano taką samą ilość niereaktywnej cieczy jonowej -trifluorometanosulfonianu 1-butylo-3-metyloimidazoliowego o wzorze C3H3N2+(CH3)-CH2CH2CH2CH3 CF3SO3“.
Przykład 7
Do mieszaniny zawierającej 0,60 g soli litu L1BF4 oraz 5,00 g niereaktywnej cieczy jonowej tetrafluoroboranu 1-butylo-4-metylopirydyniowego o wzorze C5H4N+(CH3)CH2CH2CH2CH3 BF4- i 1,20 g węglanu propylenu dodano 6,80 g reaktywnej, zawierającej kation alkilenopirydyniowy cieczy jonowej o nazwie tetrafluoroboran 1-butylo 4-winylopirydyniowy i wzorze CH2=CH-C5H4N+(CH2)3CH3 BF4- mieszając intensywnie do ujednorodnienia. Do otrzymanej mieszaniny dodano 25,00 g prepolimeru poliuretanowego zawierającego 10,5% wolnych nieprzereagowanych grup NCO otrzymanego w reakcji mieszaniny polioksyetylenodiolu o masie cząsteczkowej 500 i polisiloksanodiolu o masie cząsteczkowej 800 zawierającej 70% polisiloksanodiolu z 4,4'-diizocyjanianem dicykloheksylometanu (HMDI) przy zastosowaniu stosunku molowego grup hydroksylowych od izocyjanianowych wynoszącego 3/1. Wszystkie składniki mieszano intensywnie w celu ujednorodnienia. Następnie do otrzymanej mieszaniny dodano utwardzacz zawierający 10,27 g 7-okten-1,2-diol, 0,07 g laurynianu dibutylocyny oraz 0,91 g fotoinicjatora Irgacure 2022. Po dokładnym wymieszaniu otrzymaną kompozycję naniesiono na podłoże antyadhezyjne i wygrzewano w temperaturze 140°C a następnie naświetlano promieniowaniem UV do uzyskania pyłosuchości powierzchni folii określonej według PN-97/C-81519. Otrzymano przewodzący prąd elektryczny kompozyt w postaci elastycznej membrany o przewodnictwie właściwym wynoszącym 2,45 x10‘3 Scm-1.
Wyniki badań według PN-EN ISO 177 wykazały, że zastosowanie tetrafluoroboranu 4-winylopirydyniowego w membranie zmniejszyło o 57% zjawisko wypacania cieczy jonowej z membrany w porównaniu do membrany, w której zastosowano taką samą ilość niereaktywnej cieczy jonowej - tetrafluoroboranu 1-butylo-4-metylopirydyniowego o wzorze C5H4N+(CH3)CH2CH2CH2CH3 BF4-
PL 230 754 Β1
Przykład 8
Do mieszaniny zawierającej 1,20 g soli litu LiB(C2O4)2 oraz 5,00 g niereaktywnej cieczy jonowej bis-szczawianoboranu benzalkoniowego o wzorze C6H5CH2N+(CH3)3 B(C2Cu)2 i 5,00 g węglanu propylenu dodano 9,70 g reaktywnej, zawierającej kation alkilenoimidazoliowy, cieczy jonowej o nazwie bisszczawianoboran 1-(3-akryloksypropylo)-3-metyloimidazoliowy i wzorze CH2=CHCO2(CH2)3C3H3N2+ CH3 B(C2O4)2 mieszając intensywnie do ujednorodnienia. Do otrzymanej mieszaniny dodano 12,00 g prepolimeru poliuretanowego zawierającego 6,9% wolnych nieprzereagowanych grup NCO otrzymanego w reakcji mieszaniny polioksyetylenodiolu o masie cząsteczkowej 1500 i polioksypropylenodiolu o masie cząsteczkowej 2500 zawierającej 40% polioksypropylenodiolu z diizocyjanianem a-tetrametylo m-ksylilenu (TMXDI) przy zastosowaniu stosunku molowego grup hydroksylowych od izocyjanianowych wynoszącego 3,5/1. Wszystkie składniki mieszano intensywnie w celu ujednorodnienia. Następnie do otrzymanej mieszaniny dodano utwardzacz zawierający 3,82 g 2-(alliloksymetylo)-2-etylo-1,3-propandiol, 0,13 g laurynianu dibutylocyny oraz 0,11 g fotoinicjatora Irgacure 2022. Po dokładnym wymieszaniu otrzymaną kompozycję naniesiono na podłoże antyadhezyjne i wygrzewano w temperaturze 80°C a następnie naświetlano promieniowaniem UV do uzyskania pyłosuchości powierzchni folii określonej według PN-97/C-81519. Otrzymano przewodzący prąd elektryczny kompozyt w postaci elastycznej membrany o przewodnictwie właściwym wynoszącym 3,45 x 103 Scm1.
Wyniki badań według PN-EN ISO 177 wykazały, że zastosowanie bis-szczawianoboranu 1-(3-akryloksypropylo)-3-metyloimidazoliowego w membranie zmniejszyło o 59% zjawisko wypacania cieczy jonowej z membrany w porównaniu do membrany, w której zastosowano taką samą ilość niereaktywnej cieczy jonowej - bis-szczawianoboranu benzalkoniowego o wzorze CeHsChhN^CHsh, 6(0204)2”.
Przykład 9
Do mieszaniny zawierającej 0,31 g soli litu LiBF2(C2O4) oraz 0,20 g niereaktywnej cieczy jonowej difluoroszczawianoboranu tributylometylolofosfoniowego o wzorze CH3P+[(CH2)3CH3]3, BF2(C2O4) i 0,31 g węglanu dietylu dodano 4,3 g reaktywnej, zawierającej kation alkilenoimidazoliowy, cieczy jonowej o nazwie difluoroszczawianoboran 1-(3-akryloksypropylo)-3-winyloimidazoliowy i wzorze CH2=CHCO2(CH2)3C3H3N2+CH=CH2 BF2(C2O4)- mieszając intensywnie do ujednorodnienia. Do otrzymanej mieszaniny dodano 45,00 g prepolimeru poliuretanowego zawierającego 3,5% wolnych nieprzereagowanych grup NCO otrzymanego w reakcji mieszaniny polioksyetylenodiolu o masie cząsteczkowej 1000 i polisiloksanodiolu o masie cząsteczkowej 2500 zawierającej 20% polisiloksanodiolu z mieszaniną 2,4- i 2,6-diizocyjanianu toluilenu (TDI) zawierającym poszczególne izomery w stosunku wagowym 80% izomeru 2,4- i 20% izomeru 2,6- przy zastosowaniu stosunku molowego grup hydroksylowych od izocyjanianowych wynoszącego 1,7/1. Wszystkie składniki mieszano intensywnie w celu ujednorodnienia. Następnie do otrzymanej mieszaniny dodano utwardzacz zawierający 6,76 g 7-okten-1,2-diol, 0,16 g laurynianu dibutylocyny oraz 0,38 g fotoinicjatora Irgacure 2022. Po dokładnym wymieszaniu otrzymaną kompozycję naniesiono na podłoże antyadhezyjne i wygrzewano w temperaturze 70°C a następnie naświetlano promieniowaniem UV do uzyskania pyłosuchości powierzchni folii określonej według PN-97/C-81519. Otrzymano przewodzący prąd elektryczny kompozyt w postaci elastycznej membrany o przewodnictwie właściwym wynoszącym 0,87 χ 103 Scm1.
Wyniki badań według PN-HN ISO 177 wykazały, że zastosowanie difluoroszczawianoboranu 1-(3-akryloksypropylo)-3-winyloimidazoliowego w membranie zmniejszyło o 94% zjawisko wypacania cieczy jonowej z membrany w porównaniu do membrany, w której zastosowano taką samą ilość niereaktywnej cieczy jonowej - difluoroszczawianoboranu tributylometylolofosfoniowego o wzorze CH3P+[(CH2)3CH3]3 BP2(C2O4)_.
Przykład 10
Do mieszaniny zawierającej 0,04 g soli litu L1CH3C6H4SO3 oraz 0,01 g niereaktywnej cieczy jonowej p-toluenosulfonianu didecylodimetyloamoniowego o wzorze [CH3(CH2)9N+(CH3)2 CH3C6H4SO3 i 0,02 g węglanu dietylu dodano 0,03 g reaktywnej, zawierającej kation alkilenoamoniowy, cieczy jonowej o nazwie p-toluenosulfonian 1-(2-metakryloksyetylo)trimetyloamoniowy i wzorze CH2=C(CH3)CO2CH2CH2N+(CH3)3 CH3C6H4SO3- mieszając intensywnie do ujednorodnienia. Do otrzymanej mieszaniny dodano 50,00 g prepolimeru poliuretanowego zawierającego 8,3% wolnych nieprzereagowanych grup NCO otrzymanego w reakcji mieszaniny polioksyetylenodiolu o masie cząsteczkowej 3500 i polioksybutylenodiolu o masie cząsteczkowej 800 zawierającej 20% polioksybutylenodiolu z 1,6-diizocyjanianem heksametylenu (HDI) przy zastosowaniu stosunku molowego grup hydroksylowych od izocyjanianowych wynoszącego 3/1. Wszystkie składniki mieszano intensywnie w celu ujednorodnienia.
PL 230 754 Β1
Następnie do otrzymanej mieszaniny dodano utwardzacz zawierający 11,54 g 3-alliloksy-1,2-propandiol, 0,35 g laurynianu dibutylocyny oraz 0,02 g fotoinicjatora Irgacure 2022. Po dokładnym wymieszaniu otrzymaną kompozycję naniesiono na podłoże antyadhezyjne i wygrzewano w temperaturze 125°C a następnie naświetlano promieniowaniem UV do uzyskania pyłosuchości powierzchni folii określonej według PN-97/C-81519. Otrzymano przewodzący prąd elektryczny kompozyt w postaci elastycznej membrany o przewodnictwie właściwym wynoszącym 0,09 x 103 Scm1.
Wyniki badań według PN-EN ISO 177 wykazały, że zastosowanie p-toluenosulfonianu 1-(2-metakryloksyetylo)trimetyloamoniowego w membranie zmniejszyło o 50% zjawisko wypacania cieczy jonowej z membrany w porównaniu do membrany, w której zastosowano taką samą ilość niereaktywnej cieczy jonowej - p-toluenosulfonianu didecylodimetyloamoniowego o wzorze [CH3(CH2)9N+(CH3)2 CH3C6H4SO3“.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Utwardzalna ciekła kompozycja poliuretanowa do membran przewodzących prąd elektryczny, zawierająca prepolimer poliuretanowy, diol zawierający co najmniej jedno wiązanie nienasycone, sól litu, fotoinicjator i rozcieńczalnik będący cieczą jonową lub mieszaniną cieczy jonowych lub zawierający ciecz jonową lub mieszaninę cieczy jonowych, znamienna tym, że ciecz jonową stanowi związek o wzorze ogólnym N+X‘ lub mieszanina związków o wzorze ogólnym N+X‘, gdzie N+ oznacza kation alkilenoamoniowy, alkilenoimidazoliowy, N-alkilenopirydyniowy, N-alkilenopirolidyniowy, benzalkileniowy, alkilenosulfoniowy, alkilenofosfoniowy, a X- oznacza anion CF3SO3 , PFe , BF4 , CH3CeH4SO3 , N(CF3SO2)2 , B(C2O4)2 , BF2(C2O4) , N(FSO2)2- lub mieszanina związku o wzorze ogólnym N+X‘ ze związkiem o wzorze ogólnym M+X‘, lub mieszanina związków o wzorze N+X‘ z mieszaniną związków o wzorze M+X‘, gdzie M+ oznacza kation alkiloamoniowy, N-alkiloimidazoliowy, N-alkilopirydyniowy, N-alkilopirolidyniowy, benzalkoniowy, alkilosulfoniowy, alkilofosfoniowy a X- oznacza anion CF3SO3 -, PFe-, BF4-, CH3CeH4SO3 -, N(CF3SO2)2-, B(C2O4)2-, BF2(C2O4)-, N(FSO2)2-.
- 2. Utwardzalna ciekła kompozycja poliuretanowa według zastrz. 1, znamienna tym, że ciecz jonowa o wzorze ogólnym N+X‘ zawiera kation diallilodimetyloamoniowy, 1-(3-akryloksypropylo)-3-winyloimidazoliowy, (winylobenzylo)trimetyloamoniowy lub 1-allilo-3-metyloimidazoliowy.
- 3. Utwardzalna ciekła kompozycja poliuretanowa według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera dodatkowo jeden związek lub więcej związków z grupy następujących: węglan etylenu, węglan propylenu, węglan dimetylu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL413615A PL230754B1 (pl) | 2015-08-21 | 2015-08-21 | Utwardzalna ciekła kompozycja poliuretanowa do membran przewodzących prąd elektryczny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL413615A PL230754B1 (pl) | 2015-08-21 | 2015-08-21 | Utwardzalna ciekła kompozycja poliuretanowa do membran przewodzących prąd elektryczny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL413615A1 PL413615A1 (pl) | 2017-02-27 |
| PL230754B1 true PL230754B1 (pl) | 2018-12-31 |
Family
ID=58091974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL413615A PL230754B1 (pl) | 2015-08-21 | 2015-08-21 | Utwardzalna ciekła kompozycja poliuretanowa do membran przewodzących prąd elektryczny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL230754B1 (pl) |
-
2015
- 2015-08-21 PL PL413615A patent/PL230754B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL413615A1 (pl) | 2017-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3153535B1 (en) | Polyurethane-modified epoxy resin, method for producing same, epoxy resin composition and cured product | |
| CA3032309C (en) | Actinic radiation-curable urethane/urea-containing aerospace coatings and sealants | |
| CN107446105B (zh) | 一种磺酸型水性聚氨酯乳液、其制品及其制备方法 | |
| BR112018007821B1 (pt) | Composição compreendendo lignina dispersa em um poli-isocianato, processo para produzir uma composição, e, uso de uma composição | |
| CN106632942A (zh) | 一种具有自修复功能的热固性聚氨酯及其制备方法 | |
| KR20190080868A (ko) | 폴리카르보디이미드 공중합체 | |
| US11708514B2 (en) | Solvent free liquid moisture curable polyurethane compositions with long open times and fast cure rates | |
| CN102924688A (zh) | 一种侧链含氟的二异氰酸酯及其制备方法和应用 | |
| US10174233B2 (en) | Reactive hot-melt adhesive composition | |
| JP7023237B2 (ja) | 繊維複合構成部品の製造方法 | |
| EP3287480B1 (en) | Epoxy resin composition | |
| EP3259294B1 (de) | Hochtemperaturbeständige schaumstoffe | |
| Subramani et al. | Polyurethane ionomer dispersions from a blocked aromatic‐diisocyanate prepolymer | |
| PL230754B1 (pl) | Utwardzalna ciekła kompozycja poliuretanowa do membran przewodzących prąd elektryczny | |
| JP7768147B2 (ja) | 水性分散液、粘着剤組成物、粘着剤、貼付材、及び粘着テープ | |
| CN111592851A (zh) | 一种耐水型热塑性聚氨酯热熔胶的制备方法 | |
| CN112694587B (zh) | 一种基于双向修复结构的自修复聚氨酯及其制备方法和应用 | |
| CN107200828B (zh) | 一种用于单组份涂料的聚氨酯及其制备方法 | |
| US12448522B2 (en) | Method for preparing an at least partially exfoliated clay | |
| CN112166140A (zh) | 用于制备烷氧基化产物的方法 | |
| JP4516528B2 (ja) | 高分子固体電解質 | |
| CN112166139B (zh) | 包含改性双酚f的组合物 | |
| JP5732731B2 (ja) | ウレタン結合含有スルホニウム塩化合物およびその製造法 | |
| RU2011123675A (ru) | Анионномодифицированные полиуретановые дисперсии | |
| WO2009124680A1 (de) | Polyisocyanatgemische |