PL224685B1 - Forma γ 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazynokarboksyamidu oraz sposób jej wytwarzania - Google Patents
Forma γ 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazynokarboksyamidu oraz sposób jej wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL224685B1 PL224685B1 PL410357A PL41035714A PL224685B1 PL 224685 B1 PL224685 B1 PL 224685B1 PL 410357 A PL410357 A PL 410357A PL 41035714 A PL41035714 A PL 41035714A PL 224685 B1 PL224685 B1 PL 224685B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- furanyl
- nitro
- methylene
- hydrazine
- carboxamide
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- -1 5-nitro-2-furanyl)-methylene]-hydraziecarboxamide form Chemical group 0.000 title 1
- IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N nitrofural Chemical group NC(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N 0.000 claims description 19
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 8
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004483 ATR-FTIR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 101000932768 Conus catus Alpha-conotoxin CIC Proteins 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000002447 crystallographic data Methods 0.000 description 1
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest γ odmiana polimorficzna 2-[(5-nitro-2-furanylo]-metyleno]hydrazyno-karboksyamidu, znajdująca zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym jako potencjalny chemioterapeutyk.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania γ formy 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu.
Dotychczas nie jest znana z literatury naukowej ani patentowej γ forma 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu oraz sposób jej wytwarzania.
Istotą wynalazku jest forma γ 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu o wzorze 1.
Sposób wytwarzania formy γ 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu o wzorze 1, polega na tym, że do 0,100 mmol 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu dodaje się 4-6 ml rozpuszczalnika polarnego wybranego z grupy: metanol, etanol, propan-1-ol, propan-2-ol, butan-2-ol lub acetonitryl. Całość miesza się na mieszadle magnetycznym z szybkością 100-300 rpm w temperaturze 60-80°C przez 10-20 minut, po czym klarowny roztwór powoli ochładza się do temperatury 25-30°C i przelewa się do krystalizatorki o pojemności 10 ml w celu powolnego odparowania rozpuszczalnika w warunkach temperatury pokojowej. Po 2 do 5 dni uzyskuje się gotowy produkt w postaci żółtych kryształów.
Przedmiot wynalazku został bliżej przedstawiony w przykładach jego wykonania oraz wzorem 2, który przedstawia taśmę utworzoną przez cząsteczki formy γ 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu w sieci jednowymiarowej i wzorem 3, który przedstawia układ cząsteczek formy γ 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu.
Podstawowe motywy supramolekularne tworzą daną warstwę w sieci 2D przez cząsteczki formy γ 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu: R1,2(6); R1,2 (10); R3,3 (15), C1,1(3).
P r z y k ł a d 1
W zlewce o pojemności 10 ml dodano około 0,100 mmola 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu, następnie dodano 4 ml metanolu. Całość mieszano w temperaturze 70°C za pomocą mieszadła magnetycznego z szybkością 200 rpm przez 10 minut. Następnie po uzyskaniu klarownego roztworu, powoli ochładzano roztwór do temperatury pokojowej. Roztwór o temperaturze 25-30°C przelano do krystalizatorki o pojemności 10 ml w celu powolnego odparowania rozpuszcza lnika. Po 2 dniach otrzymano żółte kryształy.
W wyniku syntezy otrzymano 11,20 mg 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu formy γ, co stanowi 56.57% wydajności.
Produkt otrzymany według przykładu 1 posiada następujące właściwości rentgenostrukturalne, fizyczne i spektralne:
Dane krystalograficzne:
Mw = 198.15 g/mol.
Grupa przestrzenna: P21/c
Stałe sieciowe: a = 13.5703 (6) A, b = 7.8254 (3) A, c =13.570 (13) A, α = 90°, β = 102.260 (4)°, γ = 90°; Z = 4, V = 826.82 (6) A3.
Analiza spektroskopowa, ATR-FTIR (cm-1): 3508.3; 3385.8; 3238.0; 1707.0; 1533.3; 1386.7.
Analiza termiczna, DSC (efekt egzotermiczny): 241,20°C
P r z y k ł a d 2
Sposób wytwarzania odmiany γ 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu prowadzi się jak w przykładzie 1, przy czym jako rozpuszczalnik stosuje się acetonitryl, roztwór mieszano z szybkością 300 rpm przez czas 10 min w temperaturze 70°C. Kryształy otrzymano po 3 dniach.
P r z y k ł a d 3
Sposób wytwarzania odmiany γ 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu prowadzi się jak w przykładzie 1, przy czym jako rozpuszczalnik stosuje się 4 ml propan-1-olu, roztwór mieszano z szybkością 300 rpm przez czas 10 min w temperaturze 70°C. Kryształy otrzymano po 3 dniach.
PL 224 685 B1
P r z y k ł a d 4
Sposób wytwarzania odmiany γ 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu prowadzi się jak w przykładzie 1, przy czym jako rozpuszczalnik stosuje się 3 ml acetonu oraz 3 ml acetonitrylu. Całość mieszano z szybkością 300 rpm przez czas 10 min w temperaturze 70°C. Następnie roztwór powoli ochładzano do temperatury pokojowej. Po 3 dniach otrzymano kryształy odmiany γ o wydajności około 40,14%.
P r z y k ł a d 5
Sposób wytwarzania odmiany γ 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu jak w przykładzie 1, przy czym jako rozpuszczalnik stosuje się 2 ml metanolu, 2 ml propan-1-olu oraz 2 ml acetonitrylu. Całość mieszano z szybkością 300 rpm przez czas 10 min w temperaturze 70°C. Następnie roztwór powoli ochładzano do temperatury pokojowej. Po 3 dniach otrzymano kryształy odmiany γ o wydajności około 52,30%.
P r z y k ł a d 6
Sposób wytwarzania odmiany γ 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu jak w przykładzie 1, przy czym jako rozpuszczalnik stosuje się 2 ml wody destylowanej oraz 6 ml acetonitrylu. Całość mieszano z szybkością 300 rpm przez czas 10 min w temperaturze 70°C. Następnie roztwór powoli ochładzano do temperatury pokojowej. Roztwór odparowywał w temperaturze 2-5°C. Po 15 dniach otrzymano kryształy odmiany γ o wydajności około 60,30%.
Claims (2)
1. Forma γ 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu o wzorze 1.
2. Sposób wytwarzania formy γ 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu o wzorze 1, znamienny tym, że do 0,100 mmol 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazynokarboksyamidu dodaje się 4-6 ml rozpuszczalnika polarnego wybranego z grupy: metanol, etanol, propan-1-ol, propan-2-ol, butan-2-ol lub acetonitryl i miesza się na mieszadle magnetycznym z szybkością 100-300 rpm w temperaturze 60-80°C przez 10-20 minut, po czym klarowny roztwór ochładza się do temperatury 25-30°C i pozostawia do powolnego odparowania rozpuszczalnika w warunkach temperatury pokojowej, w wyniku czego po 2 do 5 dni uzyskuje się gotowy produkt w postaci żółtych kryształów.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410357A PL224685B1 (pl) | 2014-12-04 | 2014-12-04 | Forma γ 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazynokarboksyamidu oraz sposób jej wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410357A PL224685B1 (pl) | 2014-12-04 | 2014-12-04 | Forma γ 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazynokarboksyamidu oraz sposób jej wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL410357A1 PL410357A1 (pl) | 2016-01-18 |
| PL224685B1 true PL224685B1 (pl) | 2017-01-31 |
Family
ID=55072343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL410357A PL224685B1 (pl) | 2014-12-04 | 2014-12-04 | Forma γ 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazynokarboksyamidu oraz sposób jej wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL224685B1 (pl) |
-
2014
- 2014-12-04 PL PL410357A patent/PL224685B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL410357A1 (pl) | 2016-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HRP20201275T1 (hr) | Kristalni oblik derivata benzimidazola i postupak njegove proizvodnje | |
| RU2018145948A (ru) | Кристалл пирролопиримидина для получения jak-ингибитора | |
| JP6359208B2 (ja) | プラジカンテル及びその中間体化合物の製造方法 | |
| CN106432126B (zh) | 1-氧-2，8-二氮杂环壬烷衍生物及其合成方法 | |
| Liu et al. | Design, synthesis and in vitro activities on anti-platelet aggregation of 4-methoxybenzene-1, 3-isophthalamides | |
| PL224685B1 (pl) | Forma γ 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazynokarboksyamidu oraz sposób jej wytwarzania | |
| RU2011143166A (ru) | Новые кристаллические формы адефовира дипивоксила и способы его получения | |
| PL236848B1 (pl) | Oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| Baskar et al. | Synthesis, characterization and dynamic NMR studies of a novel chalcone based N-substituted morpholine derivative | |
| Manivannan et al. | Synthesis, characterization and antifungal activity of some fluorine containing 1, 3, 5-trisubstituted pyrazoline derivatives | |
| PL224396B1 (pl) | Forma β 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu oraz sposób jej wytwarzania | |
| CN106414417A (zh) | 制备二氢异噁唑衍生物的方法 | |
| EA027726B1 (ru) | Синтез калебина-а и его биологически активных аналогов | |
| RU2583158C2 (ru) | Метил 5-(арилкарбамоил)-1-(бензил и фенил)-4-циннамоил-1н-пиразол-3-карбоксилаты, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения | |
| KR102522458B1 (ko) | 날트렉손의 분리 및 정제 방법 | |
| JP2001518106A (ja) | １，３−ジ置換２−ニトログアニジンの製造法 | |
| KR20130064018A (ko) | 셀레노펜-접합 방향족 화합물을 포함하는 항암제 | |
| PL228263B1 (pl) | Kokryształ 4-amino-N-(1,3-tiazol-2-ylo)-benzenosulfonamid-2- aminopirydyna oraz sposób jego wytwarzania | |
| RU2637122C2 (ru) | Способ получения формилгидразинов | |
| CN104447614A (zh) | 4-羟基-3-苯甲酰基-1-烷基-2,1-苯并噻嗪-2,2-二氧化物衍生物及应用 | |
| IENAŞCU et al. | SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF SOME NEW 5-CHLORO-2-HYDROXY-N-PHENYLBENZAMIDE DERIVATIVES | |
| JP2019517457A (ja) | ニンテダニブ多形体 | |
| RU2560178C1 (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-(3-феноксифенил)акрилонитрилов | |
| PL407938A1 (pl) | Kokryształ kwercetyna-nikotynamid oraz sposoby otrzymywania kokryształu kwercetyna-nikotynamid | |
| Ayed et al. | Syntheses of some new Formazan derivatives, derived frome isoniazid and study their biological activity |