PL224396B1 - Forma β 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu oraz sposób jej wytwarzania - Google Patents
Forma β 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu oraz sposób jej wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL224396B1 PL224396B1 PL410359A PL41035914A PL224396B1 PL 224396 B1 PL224396 B1 PL 224396B1 PL 410359 A PL410359 A PL 410359A PL 41035914 A PL41035914 A PL 41035914A PL 224396 B1 PL224396 B1 PL 224396B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- furanyl
- nitro
- methylene
- hydrazine
- carboxamide
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- -1 5-nitro-2-furanyl)-methylene]-hydraziecarboxamide form Chemical group 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N nitrofural Chemical group NC(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N 0.000 claims description 21
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004483 ATR-FTIR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- PBCJIPOGFJYBJE-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;hydrate Chemical compound O.CC#N PBCJIPOGFJYBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000002447 crystallographic data Methods 0.000 description 1
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000000527 sonication Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest β odmiana polimorficzna 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]hydrazyno-karboksyamidu, znajdująca zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym jako potencjalny chemioterapeutyk.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania β formy 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu.
Dotychczas nie jest znana z literatury patentowej ani naukowej forma β 2-[(5-nitro-2-furanylo)metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu oraz sposób jej wytwarzania.
Istotą wynalazku jest forma β 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu o wzorze 1.
Istotą wynalazku jest również sposób wytwarzania β formy 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]hydrazyno-karboksyamidu o wzorze 1, polegający na tym, że do 0,1 mmol 2-[(5-nitro-2-furanylo)metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu dodaje się 6-8 ml mieszaniny rozpuszczalnika polarnego protonowego: woda, metanol, etanol, butan-2-ol z rozpuszczalnikiem polarnym aprotonowym: aceton, acetonitryl w stosunku objętościowym 1:3 lub rozpuszcza się w bezwodnym etanolu w objętości 4-6 ml, bądź metanolu. Całość miesza się na mieszadle magnetycznym z szybkością 100-300 rpm w temperaturze 60-80°C przez około 10-20 minut. Po uzyskaniu zmiany barwy na kolor pomarańczowo-brązowy roztworu, klarowny roztwór ochładza się do temperatury do temperatury 25-30°C i pozostawia do powolnego odparowania rozpuszczalnika w warunkach temperatury pokojowej. Po 2 do 5 dni uzyskuje się żółte kryształy w kształcie igieł.
Korzystnie w przypadku stosowania metanolu roztwór poddaje się sonifikacji lub promieniowaniu UV o długości fali 366 nm.
Przedmiot wynalazku został bliżej przedstawiony w przykładach jego wykonania oraz wzorem 2, który przedstawia taśmę utworzoną przez cząsteczki formy β 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu w sieci ID oraz wzorem 3, który przedstawia układ cząsteczek formy β 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu w sieci trójwymiarowej.
Podstawowe motywy supramolekularne tworzące warstwę w sieci 2D:
R2,2(8); R3,4(24).
P r z y k ł a d 1.
W zlewce o pojemności 10 ml dodano około 0,100 mmola 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu, następnie dodano 2 ml metanolu oraz 6 ml acetonitrylu. Całość mieszano w temperaturze 70°C za pomocą mieszadła magnetycznego z szybkością 200 rpm przez 10 minut. Następnie po uzyskaniu klarownego roztworu, powoli ochładzano roztwór do temperatury pokojowej. Roztwór o temperaturze 25-30°C przelano do krystalizatorki o pojemności 10 ml w celu powolnego odparowania rozpuszczalnika. Po 2 dniach otrzymano pomarańczowe kryształy w kształcie igieł.
W wyniku syntezy otrzymano 13,4 mg 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu formy β, co stanowi 67.68% wydajności.
Produkt otrzymany według przykładu posiada następujące właściwości rentgenostrukturalne, fizyczne i spektralne:
Dane krystalograficzne:
Mw= 198.15 g/mol.
Grupa przestrzenna: P21
Stałe sieciowe: a = 4.1964 (3) A, b = 7.0129 (5) A, c =14.4528 (10) A, α=90°, β = 90.924 (7)°, γ = 90°; Z = 4, V = 425.28 (5) A3.
Analiza spektroskopowa, ATR-FTIR (cm-1): 3457.2; 3355.0; 3232.5; 1700.0; 1677; 1535.3; 1379.6
Analiza termiczna, DSC (efekt egzotermiczny): 238,21°C
P r z y k ł a d 2.
W zlewce o pojemności 10 ml umieszczono około 0,0200 g 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu oraz mieszaniny roztworu w stosunku 3:1 acetonitryl - woda o łącznej objętości 8 ml. Następnie roztwór mieszano na mieszadle magnetycznym z szybkością 100-300 rpm przez 15 minuty w temperaturze 80-90°C. Następnie po uzyskaniu zmiany barwy roztworu, powoli ochładzano zawartość zlewki do temperatury pokojowej. Po 2-4 dniach uzyskano jasnożółte kryształy.
PL 224 396 B1
P r z y k ł a d 3.
Sposób wytwarzania odmiany β 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu jak w przykładzie 1, przy czym jako rozpuszczalnik stosuje się bezwodny etanol, roztwór mieszano z szybkością 300 rpm przez czas 10 min w temperaturze 70°C. Kryształy otrzymano po 3 dniach.
P r z y k ł a d 4.
Sposób wytwarzania odmiany β 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu jak w przykładzie 1, przy czym jako rozpuszczalnik stosuje się 2 ml metanolu oraz 6 ml acetonu, roztwór mieszano z szybkością 300 rpm przez czas 10 min w temperaturze 70°C. Kryształy otrzymano po 3 dniach.
P r z y k ł a d 5.
Sposób wytwarzania odmiany β 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu jak w przykładzie 1, przy czym jako rozpuszczalnik stosuje się 2 ml etanolu oraz 6 ml acetonu, roztwór mieszano z szybkością 300 rpm przez czas 10 min w temperaturze 70°C. Kryształy otrzymano po 3 dniach.
P r z y k ł a d 6.
W zlewce o pojemności 10 ml umieszczono około 0,0200 g 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu oraz 6 ml metanolu. Całość poddano działaniu ultradźwięków przez 30-60 sekund. Następnie roztwór mieszano na mieszadle magnetycznym z szybkością 100-300 rpm przez 15 minuty w temperaturze 80°C. Następnie po uzyskaniu zmiany barwy roztworu (z żółtej na ciemnopomarańczowy) powoli ochładzano zawartość zlewki do temperatury pokojowej. Po 3 dniach uzyskano ciemnopomarańczowe kryształy.
P r z y k ł a d 7.
Sposób wytwarzania odmiany β 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu jak w przykładzie 6, przy czym roztwór zamiast sonifikacji poddano działaniu promieniowania lampy UV o długości 366 nm przez 10 minut. Kryształy uzyskano po 3 dniach.
P r z y k ł a d 8.
Sposób wytwarzania odmiany β 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu jak w przykładzie 1, przy czym jako rozpuszczalnik stosuje się 3 ml acetonu oraz 3 ml acetonitrylu. C ałość mieszano z szybkością 300 rpm przez czas 10 min w temperaturze 70°C. Następnie roztwór powoli ochładzano do temperatury pokojowej. Po 3 dniach otrzymano kryształy odmiany β o wydajności około 9,12%.
P r z y k ł a d 9.
Sposób wytwarzania odmiany β 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu jak w przykładzie 1, przy czym jako rozpuszczalnik stosuje się 2 ml metanolu, 2 ml propan-1-olu oraz 2 ml acetonitrylu. Całość mieszano z szybkością 300 rpm przez czas 10 min w temperaturze 70°C. Następnie roztwór powoli ochładzano do temperatury pokojowej. Po 3 dniach otrzymano kryształy odmiany β o wydajności około 5,60%.
Claims (3)
1. Forma β 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu o wzorze 1.
2. Sposób wytwarzania formy β 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu o wzorze 1, znamienny tym, że do 0,1 mmol 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu dodaje się 6-8 ml mieszaniny rozpuszczalnika polarnego protonowego: woda, metanol, etanol, butan-2-ol z rozpuszczalnikiem polarnym aprotonowym: aceton, acetonitryl w stosunku objętościowym 1:3 lub rozpuszcza się w bezwodnym etanolu w objętości 4-6 ml, bądź metanolu, całość miesza się na mieszadle magnetycznym z szybkością 100-300 rpm w temperaturze 60-80°C przez około 10-20 minut, po czym po uzyskaniu zmiany barwy (pomarańczowo-brązowy) roztworu, klarowny roztwór ochładza się do temperatury do temperatury 25-30°C i pozostawia do powolnego odparowania rozpuszczalnika w warunkach temperatury pokojowej, w wyniku czego po 2 do 5 dni uzyskuje się żółte kryształy w kształcie igieł.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że w przypadku stosowania metanolu jako rozpuszczalnika roztwór poddaje się sonifikacji lub promieniowaniu UV o długości fali 366 nm.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410359A PL224396B1 (pl) | 2014-12-04 | 2014-12-04 | Forma β 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu oraz sposób jej wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410359A PL224396B1 (pl) | 2014-12-04 | 2014-12-04 | Forma β 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu oraz sposób jej wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL410359A1 PL410359A1 (pl) | 2016-01-18 |
| PL224396B1 true PL224396B1 (pl) | 2016-12-30 |
Family
ID=55072344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL410359A PL224396B1 (pl) | 2014-12-04 | 2014-12-04 | Forma β 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu oraz sposób jej wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL224396B1 (pl) |
-
2014
- 2014-12-04 PL PL410359A patent/PL224396B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL410359A1 (pl) | 2016-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Yahyazadeh et al. | Synthesis of some unsymmetrical new Schiff bases from azo dyes | |
| PL224396B1 (pl) | Forma β 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu oraz sposób jej wytwarzania | |
| Ziani et al. | Synthesis of pyrazoline derivatives from the 1, 3-dipolar cycloadditions using α, β-unsaturated cyclohexanone derivatives | |
| Liu et al. | Design, synthesis and in vitro activities on anti-platelet aggregation of 4-methoxybenzene-1, 3-isophthalamides | |
| Romero et al. | Synthesis of 2-(trifluoromethyl) benzo [b][1, 8] naphthyridin-4 (1H)-one derivatives using trifluoroacetimidoyl chlorides | |
| Baskar et al. | Synthesis, characterization and dynamic NMR studies of a novel chalcone based N-substituted morpholine derivative | |
| Pundir et al. | Synthesis and characterization of some symmetrical substituted 1-(2-chloroethyl) pyrazole-based chalcogenides | |
| PL236848B1 (pl) | Oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| Elzupir et al. | Ultrasound irradiation promoted synthesis of chalcones, analogues, homologues and related furanyl containing compounds and their antibacterial activity | |
| PL224685B1 (pl) | Forma γ 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazynokarboksyamidu oraz sposób jej wytwarzania | |
| JP2018509421A5 (pl) | ||
| Lee et al. | Photoinduced electron transfer cyclizations of aryl-linked phthalimides | |
| Vafina et al. | Photocyclization of quinopimaric acid and its derivatives | |
| AR074151A1 (es) | Un derivado de benzoilbencenoacetamida, proceso de preparacion del mismo, forma polimorfica b de dicho compuesto, proceso de obtencion de dicha forma polimorfica b y su uso | |
| Zhao et al. | A new general approach to 4-substituted-3-halo-2-quinolones | |
| RU2583158C2 (ru) | Метил 5-(арилкарбамоил)-1-(бензил и фенил)-4-циннамоил-1н-пиразол-3-карбоксилаты, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения | |
| Gokhale et al. | Indole-3-carbinol and 1, 3, 4-oxadiazole hybrids: synthesis and study of anti-proliferative and anti-microbial activity | |
| Noorulhaq et al. | Synthesis of new chalcone derivatives and their antimicrobial studies | |
| Ayuk et al. | Tandem catalysis of new aza angular phenothiazine ring systems | |
| Leonova et al. | Synthesis, structure, and one-and two-photon absorption properties of N-substituted 3, 5-bisarylidenepropenpiperidin-4-ones | |
| CN108299433A (zh) | 一类带有螺环结构的取代菲类化合物及其制备方法和应用 | |
| Yazawa et al. | Substituent Effects on the Electron Transfer-Initiated Photochemical Transformation of 1, 2, 4-Triazole-Substituted α-Dehydroarylalaninamides into 2 (1 H)-Quinolinone Derivatives | |
| Dongamanti et al. | Synthesis and antimicrobial evaluation of tricyclic macrocycles containing a chalcone moiety | |
| PL228263B1 (pl) | Kokryształ 4-amino-N-(1,3-tiazol-2-ylo)-benzenosulfonamid-2- aminopirydyna oraz sposób jego wytwarzania | |
| Prajapati et al. | Microwave Induced Synthesis of Pyrazoline Compounds Containing Substituted Benzyloxy Phenyl Ring System |