PL228263B1 - Kokryształ 4-amino-N-(1,3-tiazol-2-ylo)-benzenosulfonamid-2- aminopirydyna oraz sposób jego wytwarzania - Google Patents
Kokryształ 4-amino-N-(1,3-tiazol-2-ylo)-benzenosulfonamid-2- aminopirydyna oraz sposób jego wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL228263B1 PL228263B1 PL410361A PL41036114A PL228263B1 PL 228263 B1 PL228263 B1 PL 228263B1 PL 410361 A PL410361 A PL 410361A PL 41036114 A PL41036114 A PL 41036114A PL 228263 B1 PL228263 B1 PL 228263B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- aminopyridine
- benzenesulfonamide
- thiazol
- amino
- crystal
- Prior art date
Links
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title claims description 12
- RRNCWZDFGOSXBD-UHFFFAOYSA-N NC1=NC=CC=C1.NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC=1SC=CN1 Chemical compound NC1=NC=CC=C1.NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC=1SC=CN1 RRNCWZDFGOSXBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- JNMRHUJNCSQMMB-UHFFFAOYSA-N sulfathiazole Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CS1 JNMRHUJNCSQMMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- -1 1,3-thiazol-2-yl Chemical group 0.000 description 1
- 238000004483 ATR-FTIR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000002447 crystallographic data Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITA
POLSKA
(21) Numer zgłoszenia: 410361 (13) B1 (51) Int CI.
C07D 277/52 (2006.01) C07D 213/73 (2006.01)
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 04.12.2014
Kokryształ 4-amino-N-(1,3-tiazol-2-ylo)-benzenosulfonamid-2-aminopirydyna oraz sposób jego wytwarzania
| (73) Uprawniony z patentu: POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL | |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: 20.07.2015 BUP 15/15 | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | VENETA VIDENOVA-ADRABIŃSKA, Wrocław, PL DOROTA POGODA, Syrynia, PL PRZEMYSŁAW PRZEWORSKI, Wrocław, PL |
| 30.03.2018 WUP 03/18 | (74) Pełnomocnik: rzecz, pat. Katarzyna Paprzycka |
co co
CM co
CM
CM
Ω.
PL 228 263 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest kokryształ 4-amino-N-(1,3-tiazol-2-ylo)benzenosulfonamid-2-aminopirydyna, znajdujący zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania kokryształu 4-amino-N-(1,3-tiazol-2-ylo)-benzenosulfonamid-2-aminopirydyny.
Dotychczas nie jest znany z literatury naukowej ani patentowej kokryształ 4-amino-N-(1,3-tiazol-2-ylo)benzenosulfonamid-2-aminopirydyna oraz sposób jego wytwarzania.
Istotą wynalazku jest kokryształ 4-amino-N-(1,3-tiazol-2-ylo)benzenosulfonamid-2-aminopirydyna o wzorze 1.
Istotą wynalazku jest również sposób wytwarzania kokryształu 4-amino-N-(1,3-tiazol-2-ylo)-benzenosulfonamid-2-aminopirydyna o wzorze 1, polegający na tym, że 0,1 mmol 4-amino-N-(1,3-tiazol-2-ylo)benzenosulfonamidu o wzorze 2 i 0,1 mmol 2-aminopirydyny o wzorze 3 uciera się z acetonem przez 10 do 20 minut, następnie przenosi się do zlewki zawierającej 2-5 ml acetonu oraz 3-8 ml metanolu, całość miesza się z szybkością 100-300 rpm przez 10 do 20 minut w temperaturze 40-60°C. Klarowny roztwór pozostawia się w celu powolnego odparowania rozpuszczalnika w warunkach temperatury pokojowej, po czym po 3 do 6 dni uzyskuje się jasnobrązowe kryształy.
Korzystnie klarowny roztwór poddaje się działaniu ultradźwięków przez 5 do 15 minut w temperaturze 40-60°C.
Przedmiot wynalazku został bliżej przedstawiony w przykładach jego wykonania oraz na schemacie reakcji.
P r z y k ł a d 1
W krystalizatorce umieszcza się 0,0258 g 4-amino-N-(1,3-tiazol-2-ylo)benzenosulfonamidu oraz 0,0094 g 2-aminopirydyny. Całość przenosi się do moździerza i uciera 15 minut z acetonem. Po utarciu całość przenosi się do zlewki o pojemności 10 ml zawierającej 3 ml acetonu oraz 5 ml metalolu. Kolejno zlewkę umieszcza się na mieszadle magnetycznym i roztwór miesza się za pomocą mieszadła magnetycznego z szybkością 200 rpm przez 16 minut w temperaturze 50°C. Klarowny roztwór poddaje się działaniu ultradźwięków przez 10 minut w temperaturze 40°C. Następnie roztwór umieszcza się w krystalizatorce o pojemności 20 ml w celu powolnego odparowania rozpuszczalnika w warunkach temperatury pokojowej. Po 5 dniach uzyskuje się jasnobrązowe kryształy.
W wyniku syntezy otrzymuje się około 19,5 mg 4-amino-N-(1,3-tiazol-2-ylo)-benzenosulfonamid-2-aminopirydyny, co stanowi 55,81% wydajności.
Produkt otrzymany według przykładu posiada następujące właściwości rentgenostrukturalne, fizyczne i spektralne:
Dane krystalograficzne:
Mw = 349.43 g/mol.
Grupa przestrzenna: P21/n
Stałe sieciowe: a = 8.4847 (3) A, b = 18.8016 (7) A, c = 10.4980 (4) A, a = 90°, β = 104.495 (4)°, γ = 90°; Z = 4, V = 1621.40 (11) A3.
Dane spektroskopowe - ATR-FTIR (cm-1): 3439,4; 3348,7; 3235,7; 1644; 1595,8; 1502,3; 1318,1.
P r z y k ł a d 2
Sposób wytwarzania kokryształu 4-amino-N-(1,3-tiazol-2-ylo)benzenosulfonamid-2-aminopirydyny, jak w przykładzie 1, przy czym odważone składniki uciera się w moździerzu 20 minut. Całość rozpuszcza się w 6 ml acetonitrylu, roztwór miesza się na mieszadle magnetycznym z szybkością 200 rpm przez 16 minut w temperaturze 50°C. Po 5 dniach otrzymuje się bezbarwne kryształy.
W wyniku syntezy otrzymuje się około 16,3 mg 4-amino-N-(1,3-tiazol-2-ylo)-benzenosulfonamid-2-aminopirydyny, co stanowi 46,65% wydajności.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Kokryształ 4-amino-N-(1,3-tiazol-2-ylo)-benzenosulfonamid-2-aminopirydyna o wzorze 1.
- 2. Sposób wytwarzania kokryształu 4-amino-N-(1,3-tiazol-2-ylo)benzenosulfonamid-2-aminopirydyna o wzorze 1, znamienny tym, że 0,1 mmol 4-amino-N-(1,3-tiazol-2-ylo)-benzenosulfonamidu o wzorze 2 i 0,1 mmol 2-aminopirydyny o wzorze 3 uciera się z acetoPL 228 263 Β1 nem przez 10 do 20 minut, następnie rozpuszcza się w 2-5 ml acetonu oraz 3-8 ml metanolu, całość miesza się z szybkością 100-300 rpm przez 10 do 20 minut w temperaturze 40-60°C, po czym klarowny roztwór pozostawia się w celu powolnego odparowania rozpuszczalnika w warunkach temperatury pokojowej, w wyniku czego po 3 do 6 dni uzyskuje się jasnobrązowe kryształy.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że klarowny roztwór poddaje się działaniu ultradźwięków przez 5 do 15 minut w temperaturze 40-60°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410361A PL228263B1 (pl) | 2014-12-04 | 2014-12-04 | Kokryształ 4-amino-N-(1,3-tiazol-2-ylo)-benzenosulfonamid-2- aminopirydyna oraz sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410361A PL228263B1 (pl) | 2014-12-04 | 2014-12-04 | Kokryształ 4-amino-N-(1,3-tiazol-2-ylo)-benzenosulfonamid-2- aminopirydyna oraz sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL410361A1 PL410361A1 (pl) | 2015-07-20 |
| PL228263B1 true PL228263B1 (pl) | 2018-03-30 |
Family
ID=53541431
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL410361A PL228263B1 (pl) | 2014-12-04 | 2014-12-04 | Kokryształ 4-amino-N-(1,3-tiazol-2-ylo)-benzenosulfonamid-2- aminopirydyna oraz sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL228263B1 (pl) |
-
2014
- 2014-12-04 PL PL410361A patent/PL228263B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL410361A1 (pl) | 2015-07-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20170320889A1 (en) | Heterocyclic derivatives and use thereof | |
| CY1124058T1 (el) | Διαδικασια κρυσταλλωσης των παραγωγων αριπιπραζολης σε φαρμακοτεχνικες μορφες παρατεταμενης απελευθερωσης για τη θεραπευτικη αντιμετωπιση της σχιζοφρενειας | |
| Siddiqa et al. | Synthesis of some new 5-substituted-2-((6-chloro-3, 4-methylenedioxyphenyl) methylthio)-1, 3, 4-Oxadiazole derivatives as suitable antibacterial inhibitors | |
| PL228263B1 (pl) | Kokryształ 4-amino-N-(1,3-tiazol-2-ylo)-benzenosulfonamid-2- aminopirydyna oraz sposób jego wytwarzania | |
| Liu et al. | Design, synthesis and in vitro activities on anti-platelet aggregation of 4-methoxybenzene-1, 3-isophthalamides | |
| CN102432622A (zh) | 4-胺基噁二唑表鬼臼毒素衍生物及其制备方法和用途 | |
| KR101909089B1 (ko) | 페닐티오우레아 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 글루타미닐 사이클레이즈 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 | |
| RU2570202C1 (ru) | Способ получения замещенных 3-формилиндол-5,6-дикарбонитрилов | |
| RU2556998C2 (ru) | 9-арил-6,8,20-триокса-13-азапентацикло [11.8.0.01, 10.02, 7.014,19]генэйкоза-9,14,16,18-тетраен-11,12,21-трионы и способ их получения | |
| ES2831301T3 (es) | Derivados de 1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-tiadiazol | |
| CN104592133A (zh) | 1-取代苯基-4-取代苯胺甲基-1,2,3-三氮唑衍生物及其制备方法和用途 | |
| Singh et al. | Synthesis and antibacterial activity of 2-(substituted phenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1, 3, 4-oxadiazoles | |
| RU2495039C1 (ru) | МЕТИЛ 3-МЕТИЛ-5-[2-(4-АРИЛАМИНО)-2-ОКСОАЦЕТИЛ]-1,6-ДИФЕНИЛ-1Н-ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН-4-КАРБОКСИЛАТЫ И МЕТИЛ 3-МЕТИЛ-5-[2-(4-АРИЛАМИНО)-2-ОКСОАЦЕТИЛ]-6-СТИРИЛ-1-ФЕНИЛ-1Н-ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН-4-КАРБОКСИЛАТЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| PL224685B1 (pl) | Forma γ 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazynokarboksyamidu oraz sposób jej wytwarzania | |
| Ghazal et al. | New synthetic methods of ureido-substituted benzenesulfonamides as carbonic anhydrase IX inhibitors | |
| EP3440064B1 (en) | Process for preparing oxathiazin-like compounds | |
| RU2581268C1 (ru) | Способ получения 3-ароил-3а-(3,4-дигидро-2н-пиран-5-ил)-2-гидроксипирроло[1,2-а]хиноксалин-1,4(3ан,5н)-дионов | |
| PL224396B1 (pl) | Forma β 2-[(5-nitro-2-furanylo)-metyleno]-hydrazyno-karboksyamidu oraz sposób jej wytwarzania | |
| Jadhav et al. | Synthesis and characterization of substituted 1, 2, 4-Triazole and its derivatives | |
| Lipatnikov et al. | SYNTHESIS OF BIOLOGICALLY ACTIVE 2-HYDRAZINOBENZO [D] THIAZOLE DERIVATIVES | |
| RU2581271C1 (ru) | Способ получения 9-арил-6,8-диокса-13,20-диазапентацикло [11.8.0.01,10.02,7014,19генэйкоза-9, 14, 16, 18-тетраен-11, 12, 21-трионов | |
| Birsa et al. | Synthesis of new 1, 3-dithiolium derivatives from 4-hydroxyacetophenones | |
| RU2616980C1 (ru) | Способ получения метилового эфира 2-галоген-6-алкил-3-цианоизоникотиновых кислот | |
| CN106188099B (zh) | 一种1,4-硫氮卓衍生物及其合成方法 | |
| Mohammad | Synthesis of Some N-Benzyl-6-(thio and alkyl or aryl thio) Uracil derivatives |