PL215434B1 - Sposób wydzielania kwasu linolowego z odpadów z przemysłu tłuszczowego - Google Patents
Sposób wydzielania kwasu linolowego z odpadów z przemysłu tłuszczowegoInfo
- Publication number
- PL215434B1 PL215434B1 PL393350A PL39335010A PL215434B1 PL 215434 B1 PL215434 B1 PL 215434B1 PL 393350 A PL393350 A PL 393350A PL 39335010 A PL39335010 A PL 39335010A PL 215434 B1 PL215434 B1 PL 215434B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- distillate
- linoleic acid
- hexane
- waste
- urea
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 26
- 239000002699 waste material Substances 0.000 title claims description 13
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 title description 3
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 title description 3
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 title description 3
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 claims description 21
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 claims description 21
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 claims description 21
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 15
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 10
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 9
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 8
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 claims description 6
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 5
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 claims description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 2
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims description 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 8
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 241000283153 Cetacea Species 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000061 acid fraction Substances 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 235000004626 essential fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- -1 linoleic acid 65.1% Chemical class 0.000 description 1
- 235000021243 milk fat Nutrition 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 235000020660 omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003815 supercritical carbon dioxide extraction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Sposób wydzielania kwasu linolowego z odpadów z przemysłu tłuszczowego.
Przedmiotem wynalazku jest sposób wydzielania kwasu linolowego z odpadów z przemysłu tłuszczowego powstałych w trakcie dezodoryzacji (rafinacji) oleju słonecznikowego. Olej słonecznikowy charakteryzuje się wysoką zawartością kwasu linolowego (C18:2), który należy do niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowych. Zawartość kwasu linolowego w oleju słonecznikowym uzależniona jest od gatunku, jakości oraz kraju pochodzenia ziarna i waha się w granicach 60 - 70% ogólnej zawartości kwasów tłuszczowych. W trakcie dezodoryzacji oleju słonecznikowego powstaje odpad, który posiada podobną, zawartość kwasu linolowego. Odpad ten zgodnie z opracowaną metodą może być wykorzystany jako surowiec do ekonomicznej i ekologicznej produkcji kwasu linolowego.
Znane są metody wykorzystania mocznika do wydzielania/zatężania nienasyconych kwasów tłuszczowych, jak również zastosowanie mocznika do wydzielenia nienasyconych kwasów tłuszczowych z oleju otrzymanego z tłuszczu wielorybiego.
Opracowana metoda pozwala na zatężenie mieszaniny kwasów z grupy omega-3 z 20,1% do 88%). Zastosowanie tej metody pozwala na otrzymanie jedynie mieszaniny nienasyconych kwasów, o nie najwyższym stopniu czystości. Do wad tego sposobu zaliczyć trzeba również wykorzystanie trudnodostępnego surowca o niskiej zawartości tych kwasów.
Znana jest również z opisu patentowego PL 195040 metoda wydzielania kwasu linolowego z tłuszczu mleka przeżuwaczy, metodą krystalizacji z roztworu rozpuszczalnika organicznego, zawierającego mocznik. Metoda wymaga stosowania krystalizacji oraz ekstrakcji dwutlenkiem węgla w stanie nadkrytycznym, co implikuje zastosowanie specjalistycznej aparatury.
Znane jest również wydzielenie kwasu linolowego (C18:2) z oleju słonecznikowego metodą krystalizacji z roztworu z dodatkiem mocznika, metoda ta przed przeprowadzeniem operacji krystalizacji z mocznikiem, wymaga zastosowania procesu alkalicznej hydrolizy glicerydów i wydzielenia frakcji zawierającej kwasy. Dopiero po tym procesie wydzielone kwasy poddawane są operacji krystalizacji z roztworu rozpuszczalnika organicznego zawierającego mocznik w stosunku wagowym kwasów do mocznika i etanolu odpowiednio 0,94:1:5, przy temperaturze krystalizacji 18°C w czasie 5 godzin. Przeprowadzone doświadczenia i obliczenia statystyczne wykazały, że zastosowanie tej metody pozwala na otrzymanie w filtracie 87,8% kwasu linolowego, przy odzysku 83,4%).
Nasze badania pokazały, Ze kwas linolowy można otrzymać w znacznie prostszy, efektywniejszy, tańszy sposób, z większą wydajnością i czystością jeżeli wykorzysta się odpady powstające podczas dezodoryzacji oleju słonecznikowego, zawierającego około 60% wolnych kwasów tłuszczowych, w których ponad 64% stanowi kwas linolowy.
W sposobie według wynalazku, powszechnie dostępne odpady z produkcji oleju słonecznikowego poddaje się destylacji molekularnej w temperaturze 150-180°C, korzystnie 160°C, przy ciśnieniu 1,33*10 Pa. W otrzymanym destylacie zawartość kwasów tłuszczowych wzrasta do 95%>, przy zawartości kwasu linolowego 65% w ogólnej zawartości kwasów. Otrzymany destylat według wynalazku podaje się jednostopniowej krystalizacji z roztworu metanolu z dodatkiem mocznika w proporcjach od 1:1,5:20 do 1:2,5:20 (destylat : mocznik : metanol (masa/masa/objetość)). Odpad z produkcji oleju słonecznikowego, poddany destylacji molekularnej pozwala na otrzymanie destylatu wzbogaconego w kwasy tłuszczowe, a zwłaszcza w kwas linolowy. Stwierdzono, że najkorzystniej jest zastosować proporcje reagentów 1:2,5:20 (destylat : mocznik : metanol (masa/masa/objetość)), przy prowadzeniu krystalizacji w temperaturze -10°C w czasie 24 godzin. Powstały krystalizat oddziela się, a do otrzymanego filtratu dodaje się ciepłej wody, roztwór zakwasza się do pH 2-4 i z roztworu wydziela się kwas linolowy według wynalazku na dwa sposoby.
Pierwszy sposób w wyniku którego otrzymuje się bardziej zanieczyszczony produkt z wyższą wydajnością polega na ekstrakcji rozpuszczalnikiem (heksan lub eter naftowy) kwasu linolowego z wodnego, zakwaszonego roztworu. Z oddzielonego ekstraktu odparowuje się rozpuszczalnik, który zawraca się do ekstrakcji.
Drugi sposób wydzielania kwasu linolowego z filtratu polega na oddzieleniu z wodnego, zakwaszonego roztworu warstwy tłuszczowej, przepuszczeniu przez warstwę sorbenta (tlenek krzemu) co pozwala na zwiększenie czystości produktu o ponad 20% kosztem wydajności.
PL 215 434 B1
Sposób wydzielania według wynalazku kwasu linolowego z odpadów uzyskiwanych w wyniku dezodoryzacji oleju słonecznikowego w zależności wydajności i czystości produktów od warunków prowadzenia procesu zilustrowano w przykładach, a uzyskane wyniki zestawiono w tabeli.
P r z y k ł a d I
Do badań zastosowano odpad z rafinacji oleju słonecznikowego, który poddano destylacji 3 molekularnej (T = 160°C, p = 1,33*103 Pa). Destylat zawierał 90% kwasów tłuszczowych, w tym kwasu linolowego 65,1%, oleinowego 24,3%, palmitynowego 8,1%), stearynowego 2,1% oraz linolenowego 0,2%.
Do otrzymanego destylatu dodawano 7,5%> roztwór mocznika w metanolu. Całość mieszając podgrzewano do ok. 60°C do momentu otrzymania jednorodnego roztworu. Następnie roztwór pozostawiono do wykrystalizowania w temperaturze -10°C na 24 godziny. Wydzielone kryształy oddzielono od filtratu. Do filtratu dodano 20 krotny nadmiar wody (w stosunku do filtratu) o temperaturze ok. 60°C, roztwór zakwaszono HCl do pH 2-3. Kwasy z roztworu ekstrahowano n-heksanem. Oddzielony ekstrakt odparowano pod próżnią. Otrzymano produkt z wydajnością 48%, który zawierał 89% kwasów tłuszczowych, w tym 97,9% kwasu linolowego oraz 2,1% kwasu oleinowego.
W poniższej tabeli przedstawiono również inne zależności wydajności i czystości produktów od proporcji stosowanych substratów. Pozostałe warunki prowadzenia procesu były identyczne jak podane powyżej.
| Nr doświadczenia | I | II | III | IV | V |
| A | 1 : 1: 20 | 1 : 1,5: 20 | 1 : 2: 20 | 1 : 2,5: 20 | 1 : 3,8: 20 |
| B | 82 | 72 | 67 | 48 | 16 |
| C | 88 | 87 | 89 | 89 | 87 |
| D | 77,5 | 82,5 | 93,9 | 97,9 | 98,1 |
A - stosunek - destylat: mocznik : metanol (masa/masa/objętość);
B - wydajność %>;
C - % kwasów tłuszczowych w produkcie;
D - % kwasu linolowego w sumie kwasach tłuszczowych.
P r z y k ł a d II
Postępowano dokładnie tak jak w przykładzie I z tym, że po dodaniu ciepłej wody do filtratu i zakwaszeniu roztworu oddzielono górną warstwę organiczną, którą rozpuszczono w n-heksanie. W przykładzie tym zastosowano dodatkowo etap oczyszczania produktu stosując sorpcję zanieczyszczeń z zastosowaniem tlenku krzemu.
Przygotowanie złoża tlenku krzemu do sorpcji - wysuszony tlenek krzemu w ilości ½ masy użytego destylatu, umieszczono w kolumnie sorpcyjnej i kondycjonowano przez jego zalanie n-heksanem w czasie ok. 10 min.
Następnie przez kolumnę powoli przepuszczano roztwór zbierając oczyszczony filtrat, który odparowano pod próżnią. Otrzymano produkt z wydajnością 35%, który zawierał 97,8%) kwasów tłuszczowych, w tym 98,2% kwasu linolowego oraz 1,5% kwasu oleinowego i 0,3% kwasu linolenowego.
Regenerację złoża najkorzystniej jest przeprowadzić porcjami mieszaniny n-heksan/2- propanol w stosunkach objętościowych 9:1.
Claims (6)
1. Sposób wydzielania kwasu linolowego z odpadów z przemysłu tłuszczowego, znamienny tym, że odpady po dezodoryzacji oleju słonecznikowego poddaje się destylacji molekularnej, a otrzymany destylat poddaje się krystalizacji z mocznikiem w obecności alkoholu metylowego a następnie wydzielony krystalizat oddziela się, zaś kwas linolowy z filtratu wydziela się przez ekstrakcję n-heksanem, który odparowuje się pod próżnią lub oczyszcza na złożu sorpcyjnym.
2. Sposób według zastrzeżenia 1, znamienny tym, że odpad po dezodoryzacji oleju sło-3 necznikowego poddaje się destylacji molekularnej w temperaturze 160°C i ciśnieniu 1,33* 10-3 Pa.
3. Sposób według zastrzeżenia 1, znamienny tym, że otrzymany destylat poddaje się krystalizacji z roztworu metanolowego, zawierającego mocznik w proporcjach 1:2,5:20 destylat : mocznik : metanol (masa/masa/objętość), zaś krystalizacja przebiega w temperaturze -10°C i w czasie 24h.
PL 215 434 B1
4. Sposób według zastrzeżenia 1, znamienny tym, że otrzymany produkt wydziela się przez ekstrakcję n-heksanem, który następnie odparowuje się pod próżnią.
5. Sposób według zastrzeżenia 1, znamienny tym, że otrzymany produkt oczyszcza się poprzez sorpcję zanieczyszczeń na tlenku krzemu, zaś ilość użytego tlenku krzemu w stosunku do ilości wyjściowego destylatu wynosi 0,5 : 1 (masa/masa).
6. Sposób według zastrzeżenia 5, znamienny tym, że kondycjonowanie złoża przeprowadza się n-heksanem, zaś regenerację złoża mieszaniną n-heksanu i 2-propanolu w stosunku obję-
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL393350A PL215434B1 (pl) | 2010-12-20 | 2010-12-20 | Sposób wydzielania kwasu linolowego z odpadów z przemysłu tłuszczowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL393350A PL215434B1 (pl) | 2010-12-20 | 2010-12-20 | Sposób wydzielania kwasu linolowego z odpadów z przemysłu tłuszczowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL393350A1 PL393350A1 (pl) | 2012-07-02 |
| PL215434B1 true PL215434B1 (pl) | 2013-12-31 |
Family
ID=46453750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL393350A PL215434B1 (pl) | 2010-12-20 | 2010-12-20 | Sposób wydzielania kwasu linolowego z odpadów z przemysłu tłuszczowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215434B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109824509A (zh) * | 2019-03-07 | 2019-05-31 | 新乡医学院三全学院 | 牛膝叶中亚油酸的提取方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110105197A (zh) * | 2019-05-23 | 2019-08-09 | 河南农业大学 | 一种医药用木本α-亚麻酸的超临界提纯方法及其应用 |
-
2010
- 2010-12-20 PL PL393350A patent/PL215434B1/pl not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109824509A (zh) * | 2019-03-07 | 2019-05-31 | 新乡医学院三全学院 | 牛膝叶中亚油酸的提取方法 |
| CN109824509B (zh) * | 2019-03-07 | 2021-10-22 | 新乡医学院三全学院 | 牛膝叶中亚油酸的提取方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL393350A1 (pl) | 2012-07-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1065303A (en) | Process for the separation of sterols | |
| EP0992499B1 (en) | Recovery of tocopherols | |
| US20080015367A1 (en) | Process for isolating phytosterols and tocopherols from deodorizer distillate | |
| EP1465968A2 (en) | Methods for treating deodorizer distillate | |
| RU1773229C (ru) | Способ получени приправы | |
| CA3056219C (en) | Method for extracting phytosterols from tall oil pitch | |
| CN101074258A (zh) | 一种从大豆脱臭馏出物中分离提取植物甾醇和维生素e的方法 | |
| PL215434B1 (pl) | Sposób wydzielania kwasu linolowego z odpadów z przemysłu tłuszczowego | |
| CN106496026A (zh) | 以元宝枫油为原料制备神经酸乙酯的方法 | |
| Elkacmi et al. | Experimental investigations of oleic acid separation from olive oil and olive mill wastewater: a comparative study | |
| JPS587639B2 (ja) | ジヨウリユウニヨル ステロ−ルルイノ セイセイホウホウ | |
| CN107586253B (zh) | 一种制备亚油酸的方法 | |
| CN101709074B (zh) | 一种从植物油脱臭馏出物中分离纯化甾醇的结晶方法 | |
| CN108084016A (zh) | 一种高纯亚油酸的制备方法 | |
| JP5091682B2 (ja) | エピセサミンの精製方法 | |
| CN110066266A (zh) | 一种葵花籽油来源天然ve中高酸值组分的去除方法 | |
| CN110627802B (zh) | 由生产芝麻油所产生的副产物中提取芝麻木酚素的方法 | |
| US20110295021A1 (en) | Method of crystallizing carnosol | |
| CN102249847B (zh) | 一种二十八烷醇的精制方法 | |
| EP3555057B1 (en) | Process for the preparation of tocols and squalene | |
| KR20110059188A (ko) | 피토스테롤 에스테르의 제조 방법 | |
| CN112516621A (zh) | 一种高含量花椒黄酮的制备方法 | |
| JPH0335305B2 (pl) | ||
| CN105801447A (zh) | 一种花生四烯酸单乙醇酰胺的纯化方法 | |
| CS245562B1 (cs) | Způsob izolace sterolů a tokoferolů z dazodoračního kondenzátu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20131220 |