PL214795B1 - Srodki chwastobójcze zawierajace podstawiony tien-3-ylosulfonyloaminokarbonylotriazolinon, zastosowanie srodków, sposób zwalczania niepozadanych roslin i sposób wytwarzania srodków chwastobójczych - Google Patents
Srodki chwastobójcze zawierajace podstawiony tien-3-ylosulfonyloaminokarbonylotriazolinon, zastosowanie srodków, sposób zwalczania niepozadanych roslin i sposób wytwarzania srodków chwastobójczychInfo
- Publication number
- PL214795B1 PL214795B1 PL393127A PL39312702A PL214795B1 PL 214795 B1 PL214795 B1 PL 214795B1 PL 393127 A PL393127 A PL 393127A PL 39312702 A PL39312702 A PL 39312702A PL 214795 B1 PL214795 B1 PL 214795B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- cycloalkyl
- aryl
- halo
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60K—ARRANGEMENT OR MOUNTING OF PROPULSION UNITS OR OF TRANSMISSIONS IN VEHICLES; ARRANGEMENT OR MOUNTING OF PLURAL DIVERSE PRIME-MOVERS IN VEHICLES; AUXILIARY DRIVES FOR VEHICLES; INSTRUMENTATION OR DASHBOARDS FOR VEHICLES; ARRANGEMENTS IN CONNECTION WITH COOLING, AIR INTAKE, GAS EXHAUST OR FUEL SUPPLY OF PROPULSION UNITS IN VEHICLES
- B60K17/00—Arrangement or mounting of transmissions in vehicles
- B60K17/04—Arrangement or mounting of transmissions in vehicles characterised by arrangement, location, or kind of gearing
- B60K17/16—Arrangement or mounting of transmissions in vehicles characterised by arrangement, location, or kind of gearing of differential gearing
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Transportation (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Wynalazek dotyczy nowych chwastobójczych, synergistycznych kombinacji substancji aktywnych, które zawierają, z jednej strony, znany, podstawiony tien-3-ylosulfonyloaminokarbonylotriazolinon, a z drugiej znane związki o aktywności chwastobójczej i które można stosować ze szczególnie dużym powodzeniem do zwalczania chwastów w rozmaitych uprawach roślin użytecznych oraz do zwalczania jednoliściennych i dwuliściennych chwastów w zakresie pół- i nieselektywnym.
Podstawione tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)ony są znanymi środkami chwastobójczymi (porównaj: WO-A-01/05788). Jednakże, działanie tych związków nie we wszystkich uwarunkowaniach jest zadowalające.
Nieoczekiwanie wynaleziono, że substancja aktywna z grupy podstawionych tien-3-ylosulfonyloaminokarbonylotriazolinonów o wzorze I określonym poniżej, w przypadku łącznego jej użycia z pewnymi związkami o właściwościach chwastobójczych wykazuje efekty synergistyczne pod względem działania na chwasty, szczególnie korzystnie jako preparaty wieloskładnikowe przeznaczone do selektywnego zwalczania chwastów jednoliściennych i dwuliściennych w uprawach roślin uprawnych, takich jak, na przykład, bawełna, jęczmień, ziemniaki, kukurydza, rzepak, ryż, żyto, soja, słonecznik, pszenica, trzcina cukrowa i buraki cukrowe, a także do zwalczania chwastów jednoliściennych i dwuliściennych w zakresie pół- i nie selektywnym.
Przedmiotem wynalazku są środki chwastobójcze, charakteryzujące się skuteczną zawartością kombinacji substancji aktywnych złożoną z następujących składników:
a) podstawiony tien-3-ylosulfonyloaminokarbonylotriazolinon o wzorze (I):
w którym:
1
Q1 oznacza tlen, 2
Q2 oznacza tlen, 1
R1 oznacza grupę metylową, 2
R2 oznacza grupę metylową, 3
R3 oznacza grupę metoksylową,
R4 oznacza grupę metylową, jak również sole związku o wzorze (I), („substancja aktywna grupy 1”) oraz
b) związek wybrany z grupy chloracetamidów, obejmującej (S)-2-chloro-N-(2,4-dimetylo-3-tienylo)-N-(2-metoksy-1-metyloetylo)acetamid, -P[(S)-(dimetenamid, dimetenamid-P)], (S)-2-(chloro-N-(2-etylo-6-metylofenylo)-N-(2-metoksy-1-metyloetylo)acetamid (metolachlor, S-metolachlor), („substancja aktywna grupy 2”).
Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie środków określonych powyżej do zwalczania niepożądanych roślin.
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest sposób zwalczania niepożądanych roślin, w którym na niepożądane rośliny i/lub ich przestrzeń życiową działa się środkami określonymi powyżej.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania środków chwastobójczych, w którym miesza się środek określony powyżej ze środkami powierzchniowo czynnymi i/lub rozcieńczalnikami.
Jako korzystne składniki stanowiące substancje aktywne grupy I należy wyróżnić zwłaszcza także sole sodowe, potasowe, magnezowe, wapniowe, amonowe, C1-C4-alkiloamoniowe, di-(C1-C4-alkilo)amoniowe tri-(C1-C4-alkilo)amoniowe, tetra-(C1-C4-alkilo)amoniowe, tri-(C1-C4-alkilo)sulfoniowe, 1
C5 lub C6-cykloalkiloamoniowe i di-(C1-C2-alkilo)benzyloamoniowe związku o wzorze (I), w którym Q1, 2 1 2 3 4
Q2, R1, R2, R3 i R4 mają znaczenia wyżej podane. Ogólnie ze stanu techniki wiadomo, że substancje
PL 214 795 B1 aktywne należące do środków chwastobójczych, można odpowiednio do ich budowy chemicznej przyporządkować do następujących klas substancji aktywnych: amidy (na przykład izoksaben, pikolinafen, propanil);
związki aryloheterocykliczne (na przykład azafenidyna, benzfendizon, butafenacyl allilu, karfentrazon etylowy, cynidon etylowy, fluazolat, flumichlorak pentylowy, flumioksazyna, flupropacyl, flutiacet metylowy, oksadiazon, oksadiargil, profluazol, pyraflufen etylowy, pirydat, pirydafol, sulfentrazon, 4-[4,5-dihydro-4-metylo-5-okso-(3-trifluorometylo)-1H-1,2,4-triazol-1-ilo]-2-[(etylosulfonylo)amino]-5-fluorobenzenokarbotioamid); aryloksyfenoksypropioniany (na przykład chlodynafop propargilowy, cyhalofop butylowy, dichlofop metylowy, fenoksaprop-P-etylowy, fluazyfop-P-butylowy, haloksyfop-P-metylowy, chizalofop-P-etylowy;
pochodne kwasów karboksylowych (na przykład chlopyralid, dikamba, fluroksypyr, pikloram, trichlopyr);
benzotiadiazole (na przykład bentazon);
chloroacetamidy (na przykład acetochlor, alachlor, butachlor (S)-dimetenamid, metazachlor, metolachlor, pretilachłor, propachlor, propizochlor);
cykloheksanodiony (na przykład butroksydym, klefoksydym, cykloksydym, setoksydym, tralkoksydym);
dinitroaniliny (na przykład benfluralina, etalfluralina, oryzalina, pendimetalina, trifluralina);
etery difenylowe (na przykład acifluorfen sodu, achlonifen, bifenoks, fluoroglikofen etylowy, fomesafen, laktofen, oksyfluorfen), moczniki (na przykład chloritoluron, diuron, izoproturon, linuron, meto- bromuron, metoksuron);
imidazolinony (na przykład imazametabenz metylowy, imazamoks, imazachin, imazetapyr), izoksazol (na przykład izoksaflutol); nikotynoanilidy (na przykład diflufenikan); nitryle (na przykład bromoksynil, joksynil);
związki fosforoorganiczne (na przykład anilofos, glufosynat amonowy, glifosat-sól izopropyloamoniowa, sulfosat); oksyacetamidy (na przykład flufenacet, mefenacet);
pochodne kwasu fenoksykarboksylowego (na przykład 2,4-D, dichloroprop-P, MCPA, MCPB, mekoprop);
pirazole (na przykład pirazolat, pirazoksyfen); pirydazynony (na przykład norflurazon); pirydyna (na przykład ditiopyr, tiazopyr);
pirymidynylo(tio)benzoesany (na przykład bispirybak, pirybenzoksym, pirytiobak, piryminobak); sulfonylomoczniki (na przykład amidosulfuron, azymsulfuron, bensulfuron metylowy, chlorimuron etylowy, chlorsulfuron, cynosulfuron, cyklosufamuron, etoksysulfuron, sól sodowa flupirsulfuronu metylowego, foramsulfuron, jodosulfuron metylosodowy, imazosulfuron, metsulfuron metylowy, nikosulfuron, oksasulfuron, primisulfuron metylowy, prosulfuron, pirazosulfuron etylowy, rimsulfuron, sulfometuron metylowy, sulfosulfuron, tifensulfuron metylowy, triasulfuron, tribenuron metylowy, trifloksysulfuron, triflusulfuron metylowy, tritosulfuron);
tetrazolinony (na przykład fentrazamid);
tiokarbaminiany (na przykład butylat, dimepiperat, EPTC, esprokarb, molinat, orbenkarb, prosulfokarb, tri-allat);
triazyny (na przykład ametryna, atrazyna, cyjanazyna, dimeksyflam, simazyna, terbutyloazyna, terbutryna);
triazynony (na przykład heksazynon, metamitron, metrybuzyna); triazole (na przykład amitrol);
triazolinony (na przykład amikarbazon, flukarbazon sodu, propoksykarbazon sodu), triazolopirymidyny (na przykład chloransulam metylowy, dichlosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam);
triketony (na przykład mezotrion, sulkotrion); uracyle (na przykład bromacyl).
W szczególności są to następujące znane związki chwastobójcze: sól sodowa 4,5-dihydro-3-metoksy-4-metylo-5-okso-N-[(2-trifluorometoksyfenylo)sulfonylo]-1H-1,2,4-triazol-1-karboksyamidu (flukarbazon sodowy), N-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-N'-(N-metylo-N-metylosulfonylosulfamoilo)-mocznik (amidosulfuron), 5-(2,4-dichlorofenoksy)-2-nitrobenoesan metylu (bifenoks),
PL 214 795 B1
3,5-dibromo-4-hydroksybenzonitryl (bromoksynil), 2-(4-chloro-2-fluoro-5-(2-chloro-2-etoksykarbonyloetylo)fenylo)-4-difluorometylo-5-metylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (karfentrazon etylowy), kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy (2,4-D), ester kwasu 2,4-dichlorofenoksyoctowego (2,4-D-ester) kwas 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowy (dikamba), 2,6- dichlorobenzonitryl (dichlobenil), kwas (R)-2-(2,4-dichlorofenoksy)propionowy (dichloroprop-P), N-(2,4-difluorofenylo)-2-(3-trifluorometylofenoksy)pirydyno-3-karboksyamid (diflufenikan), (S)-2-chloro-N-(2,4-dimetylo-3-tienylo)-N-(2-metoksy-1-metyloetylo)acetamid, -P[(S)-(dimetenamid), dimetenamid-P], [R]-2-[4-(6-chlorobenzoksazol-2-iloksy)fenoksy]propionian etylu (fenoksaprop-(P)-etylowy), N-(2,6-difluorofenylo)-8-fkluoro-5-metoksy-[1,2,4]-triazolo[1,5-c]pirymidyno-2-sulfonoamid (florasulam), N-(4-fluorofenylo)-N-izopropylo-2-(5-trifluorometylo-1,3,4-tiadiazol-2-iloksy)acetamid (flufenacet), sól sodowa N-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-N'-(3-metoksykarbonylo-6-trifluorometylopirydyn-2-ylosulfonylo)mocznika (sól sodowa flupyrsulfuronu metylowego, flupyrsulfuron), kwas (4-amino-3,5-dichloro-6-fluoropirydyn-2-ylo-ksy)octowy (ester 2-butoksy-1-metyloetylowy, ester 1-metyloheptylowy) (fluroksypyr, fluroksypyr butoksypropylowy, fluroksypyr meptylowy), 5-metyloamino-2-fenylo-4-(3-trifluorometylofenylo)-3(2H)-furanon (flurtamon), 2-[[[[(4,6-dimetoksy-2-pirymidynylo)amino]karbonylo]amino]sulfonylo]4-formylo-amino-N,N-dimetylobenzamid (foramsulfuron), kwas 2-amino-4-(hydroksymetylofosfinylo)masłowy) (-sól amonowa) (glufosynat, glufosynat amonowy), N-fosfonoometyloglicyna (-sól izopropyloamoniowa) (glifosat, sól izopropyloamoniowa glifosatu), kwas 2-(4,5-dihydro-4-metylo-4-izopropylo-5-okso-1H-imidazol-2-ilo)-5-metoksymetylopirydyno-3-karboksylowy (imazamoks), sól sodowa N-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-N'-(5-jodo-2-metoksykarbonylofenylosulfonylo)mocznik (jodosulfuron, jodosulfuron metylosodowy), (5-cyklopropyloizoksazol-4-ilo)-(2-metylosulfonylo-4-trifluorometylofenylo)metanon (izoksaflutol), kwas (R)-2-(4-chloro-2-metylofenoksy)propionowy (mekoprop-P), ester metylowy kwasu 2-[[[[(4,6-dimetoksy-2-pirymidynylo)amino]karbonylo]amino]sulfonylo]-4-[[(metylosulfonylo)amino]metylo]benzoesowego (mezosulfuron), 2-(4-metylosulfonylo-2-nitrobenzoilo)-1,3-cykloheksanodion (mezotrion), (S)-2-(chloro-N-(2-etylo-6-metylofenylo)-N-(2-metoksy-1-metyloetylo)acetamid (metolachlor, S-metolachlor), N-(2,6-dichloro-3-metylofenylo)-5,7-dimetoksy-1,2,4-triazolo[1,5-a]pirymidymo-2-sulfonoamid (metosulam), 4-amino-6-tert-butylo-3-metylotio-1,2,4-triazyn5(4H)-on (metrybuzyna), N-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-N'-(2-metoksykarbonylofenylosulfonylo)-mocznik (metsulfuron, metsulfuron metylowy), N-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-N'-(3-dimetylokarbamoilopirydyn-2-ylosulfonylo)mocznik (nikosulfuron), N-(4-iluorofenylo)-6-(3-trifluorometylofenoksy)pirydyno-2-karboksyamid (pikolinafen), sól sodowa estru metylowego kwasu 2-[[[(4,5-dihydro-4-metylo-5-okso-3-propoksy-1H-1,2,4-triazol-1-ilo)karbonylo]amino]sulfonylo]-benzoesowego (propoksykarbazon sodowy) [2-chloro-5-(4-chloro-5-difluorometoksy-1-metylo-1H-pirazol-3-ilo)-4-fluorofenoksy]octan etylu (pyraflufen etylowy), N-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-N'-(3-etylosulfonylopirydyn-2-ylosulfonylo)mocznik (rimsulfuron), 2-(2-chloro-4-metylosulfonylobenzoilo)cykloheksan-1,3-dion (sulkotrion), jon N-fosfonometyloglicynotrimetylosulfoniowy (sulfosat), 6-chloro-4-etyloamino-2-tert-butyloamino-1,3,5-triazyna (terbutyloazyna), N-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-N'-(2-metoksykarbonylotien-3-ylosulfonylo)mocznik (tifensulfuron metylowy), N-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-N'-[2-(2-chloroetoksy)fenylosulfonylo)mocznik (triasulfuron), N-metylo-N-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-N'-(2-metoksykarbonylofenylosulfonylo)mocznik (tribenuron metylowy), N-(4-metoksy-6-trifluorometoksy-1,3,5-triazyn-2-ylo)-N'-(2-trifluorometylofenylosulfonylo)mocznik (tritosulfuron), 4-(4,5-dihydro-4-metylo-5-okso-3-trifluorometylo-1H-1,2,4-triazol-1-ilo)-2-(etylosulfonyloamino)-5-fluorobenzenokarbotioamid (HWH4991, porównaj: WO-A-95/30661), 2-chloro-N-[1-(2,6-dichloro-4-difluorometylofenylo)-4-nitro-1H-pirazol-5-ilo)propanokarboksyamid (SLA5599, porównaj: EP-A-303153).
Jako składnik zgodnej z wynalazkiem mieszaniny, stanowiący substancję aktywną grupy 2 należącą do chloracetamidów w obecnym wynalazku należy wymienić dimetenamid, dimetenamid-P, metolachlor, S-metolachlor. Obecnie nieoczekiwanie wynaleziono, że zgodne z wynalazkiem, zdefiniowane kombinacje substancji aktywnej o wzorze (I) i/lub jej soli i przytoczonych substancji aktywnych z grupy chloracetamidów (grupa 2), obok w bardzo dobrego tolerowania przez rośliny użytkowe wykazują szczególnie wysoką skuteczność chwastobójczą i mogą one być stosowane w rozmaitych uprawach, przede wszystkim bawełny, jęczmienia, ziemniaków, kukurydzy, rzepaku, ryżu, żyta, soi, słonecznika, pszenicy, trzciny cukrowej i buraka cukrowego, zwłaszcza w uprawach jęczmienia, kukurydzy, ryżu i pszenicy, do selektywnego zwalczania chwastów jednoliściennych i dwuliściennych, a także do zwalczania chwastów jednoliściennych i dwuliściennych w zakresie pół- i nieselektywnym.
PL 214 795 B1
Nieoczekiwanie stwierdzono, że skuteczność chwastobójcza kombinacji substancji aktywnych według wynalazku, złożonych ze związków przytoczonych powyżej grup 1 i 2, jest znacznie wyższa od sumy skutków działania pojedynczych substancji aktywnych.
Występuje tu więc nie dający się przewidzieć efekt synergistyczny, a nie tylko samo dopełnienie działania. Nowe kombinacje substancji aktywnych są dobrze znoszone przez wiele upraw, przy czym te nowe kombinacje substancji aktywnych skutecznie zwalczają także chwasty skądinąd trudne do zwalczenia. Tak więc, nowe kombinacje substancji aktywnych przedstawiają sobą wartościowe wzbogacenie arsenału środków chwastobójczych.
Efekt synergistyczny dawany przez kombinacje substancji aktywnych według wynalazku wyrażany jest szczególnie silnie w przypadku określonych stosunków stężeniowych. Tym niemniej jednak, wzajemne stosunki wagowe substancji aktywnych mogą się wahać we względnie szerokim zakresie. Na ogół, na 1 część wagową substancji aktywnej o wzorze (I) przypada od 0,001 do 1000 części wagowych, korzystnie od 0,002 do 500 części wagowych, a szczególnie korzystnie od 0,01 do 100 części wagowych substancji aktywnej grupy 2.
Do środków według wynalazku obok powyżej określonej kombinacji można ewentualnie dodawać związki polepszające tolerancję roślin uprawnych z następującej grupy związków, zwanej grupą 3:
ester 1-metyloheksylowy kwasu 5-chlorochinoksalino-8-oksyoctowego (klokwintocet meksylowy), 4,5-dihydro-5,5-difenylo-3-izoksazolokarboksylan etylu (izoksadifen etylowy) i 1-(2,4-dichlorofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1H-pirazolo-3,5-dikarboksylan dietylu (mefenpyr dietylowy), jak również 4-dichloroacetylo-1-oksa-4-aza-spiro[4.5]dekan (AD-67), 1-dichloroacetyloheksahydro-3,3,8a-trimetylopirolo[1,2-a]pirymidyn-6-(2H)-on (BAS-145138), 4-dichloroacetylo-3,4-dihydro-3-metylo-2H-1,4-benzoksazyna (benoksakor), 2,2-dichloro-N,N-di-2-propenyloacetamid (dichlormid), 3-dichloroacetylo-5-(2-furanylo)-2,2-dimetylooksazolidyna (furilazol, MON-13900) i 3-dichloroacetylo-2,2,5-trimetylooksazolidyna (R-29148).
Z wielkiej liczby znanych safenerów lub odtrutek zdolnych do antagonizowania szkodliwego działania danego herbicydu na rośliny uprawne, właśnie powyżej przytoczone związki grupy 3 są odpowiednie do tego, aby niemal całkowicie zahamować szkodliwe działanie substancji aktywnej o wzorze (I) i jej soli, ewentualnie w kombinacji z przytoczoną powyżej substancją aktywną grupy 2, i to bez szkody dla skuteczności działania skierowanego przeciw chwastom.
Opisane powyżej zadanie safenera przejąć może także skuteczna chwastobójczo substancja, a mianowicie kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy (2,4-D) i jego pochodne. Typowymi pochodnymi 2,4-D są, na przykład, jego estry. Zadania safenera mogą przejąć także takie substancje chwastobójczo skuteczne, jak kwas (4-chloro-2-metylofenoksy)octowy (MCPA) i kwas (+-)-2-(4-chloro-2-metylofenoksy)propionowy (mekoprop). Wspomniane związki opisano w następujących patentach: JP 63 072 605 i GB 00 820 180. Związki: 1-(2,4-dichlorofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1H-pirazolo-3,5-dikarboksylan dietylu (mefenpyr dietylowy), [(5-chloro-8-chinolinylo)oksy]octan 1-metyloheksylu (klokwintocet metylowy) i 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-(trichlorometylo)-1H-1,2,4-triazolo-3-karboksylan etylu (fenchlorazol etylowy) opisane są w następujących zgłoszeniach patentowych: DE-A-39 39 503, EP-A-191 736 względnie DE-A-35 25 205. 2,4-D jest znanym środkiem chwastobójczym.
Wzajemne stosunki wagowe substancji aktywnych i safenera mogą się wahać we względnie szerokim zakresie. Na ogół, na 1 część wagową substancji aktywnej o wzorze (I) lub jej mieszanin z substancją aktywną grupy 2, przypada od 0,001 do 1000 części wagowych, korzystnie od 0,01 do 100 części wagowych, a szczególnie korzystnie od 0,1 do 10 części wagowych jednej z wymienionych powyżej substancji polepszających tolerancję roślin uprawnych (odtrutki/safenera).
Według wynalazku, działaniu omawianych związków można poddawać wszystkie rośliny i części roślin. Stosowany w niniejszym opisie termin „rośliny” obejmuje swym zakresem wszystkie rośliny i populacje roślin, takie jak pożądane i niepożądane rośliny dzikie i rośliny uprawne (włączając w to występujące w przyrodzie odmiany uprawne). Roślinami uprawnymi mogą być odmiany roślin otrzymywane typowymi metodami hodowli i optymalizacji, albo otrzymywane metodami biotechnologicznymi i metodami inżynierii genetycznej, albo na drodze kombinowania ze sobą tych metod i sposobów, włącznie z roślinami transgenicznymi i odmianami roślin, które, ewentualnie, mogą znaleźć ochronę w postaci patentów na rośliny i przepisów prawnych dotyczących odmian roślin. Stosowany w niniejszym opisie termin „części roślin” dotyczy wszelkich części i narządów roślin znajdujących się ponad
PL 214 795 B1 i pod powierzchnią gleby, takich jak pęd, liść, igły, kwiat i korzeń, bulwy, cebulki i kłącza, przy czym przytoczyć można liście, igły, łodygi, pnie, kwiaty, owocniki, owoce i nasiona, jak również korzenie, bulwy i kłącza. Termin „części roślin” obejmuje swym zakresem także zbiory i materiał służący do rozmnażania, taki jak, na przykład, sadzonki, bulwy, kłącza, odkłady i nasiona.
Według wynalazku, rośliny i części roślin traktuje się w ten sposób, że substancje aktywne nanosi się albo bezpośrednio na rośliny lub części roślin, albo na ich otoczenie, przestrzeń życiową lub do wnętrza magazynu, na przykład przez zanurzanie, opryskiwanie drobnokropliste, odparowywanie, rozpylanie mgławicowe, smarowanie, a w przypadku materiału służącego do rozmnażania, zwłaszcza w przypadku nasion, także przez powlekanie jedną lub kilkoma warstwami.
Spośród roślin otrzymanych metodami biotechnologicznymi lub metodami inżynierii genetycznej, albo kombinacją tych metod należy wyróżnić te rośliny, które tolerują tak zwane inhibitory ALS, 4-HPPD, EPSP i/lub PPO inhibitory, takie jak, na przykład, rośliny Acuron.
Substancje aktywne według wynalazku można stosować, na przykład, wobec następujących roślin:
Chwasty dwuliścienne z rodzajów:
Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Uprawy dwuliścienne z rodzajów:
Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gassypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Jednoliścienne chwasty z rodzajów:
Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Jednoliścienne uprawy z rodzajów:
Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Zastosowanie substancji aktywnych według wynalazku nie ogranicza się bynajmniej do tych tylko rodzajów roślin, ale obejmuje swym zakresem w równym stopniu także i inne rośliny.
Kombinacji substancji aktywnych przeznaczonych do stosowania sposobem według wynalazku można używać zarówno w uprawach prowadzonych w sposób typowy (uprawy rzędowe z właściwą szerokością międzyrzędzi) na plantacjach (na przykład winorośli, owoców, cytrusów), jak i na terenach przemysłowych i kolejowych, na drogach i placach, a także do traktowania ścierniska i przy uprawie roli typu „minimum-tillage”, nadają sie one także do użycia jako desykanty (do suszenia łetów ziemniaczanych przed zbiorem) lub jako defolianty (na przykład, w przypadku bawełny). Następnie, nadają się do użycia na gruntach ugorowanych. Dalszymi obszarami zastosowań są szkółki drzew, lasy gospodarcze, użytki zielone i uprawy roślin ozdobnych.
Kombinacjom substancji aktywnych można nadać zwykłe formy użytkowe, takie jak roztwory, emulsje, proszki zawiesinowe, zawiesiny, proszki, środki do opylania, pasty, proszki rozpuszczalne, granulaty, koncentraty zawiesinowo-emulsyjne, naturalne i syntetyczne środki impregnowane substancjami aktywnymi, jak również preparaty mikrokapsułkowe otrzymane z udziałem tworzyw polimerycznych.
Preparaty te wytwarza się znanymi metodami, na przykład za pomocą zmieszania substancji aktywnych ze środkami rozcieńczającymi, a więc płynnymi rozpuszczalnikami i/lub stałymi nośnikami, ewentualnie z zastosowaniem środków powierzchniowo czynnych, a także emulgatorów i/lub środków dyspergujących i/lub środków pianotwórczych.
W przypadku użycia wody jako środka rozcieńczającego, można także użyć rozpuszczalników organicznych jako rozpuszczalników pomocniczych. Jako płynne rozpuszczalniki bierze się pod uwagę zasadniczo: węglowodory aromatyczne, takie jak ksylen, toluen lub alkilonaftalen, chlorowane węglowodory aromatyczne i chlorowane węglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzen, chloroetylen lub chlorek metylenu, węglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub węglowodory parafinowe, na
PL 214 795 B1 przykład frakcje ropy naftowej, oleje mineralne i roślinne, alkohole, takie jak butanol lub glikol, jak również etery i estry, ketony, takie jak aceton, keton etylowo-metylowy, keton izobutylowo-metylowy lub cykloheksanon, silnie polarne rozpuszczalniki, takie jak dimetyloformamid i sulfotlenek dime tylowy, jak również wodę.
Jako nośniki stałe w grę wchodzą, na przykład: sole amonowe i naturalne mączki mineralne, takie jak kaoliny, gliny, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa, oraz syntetyczne mączki mineralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu dyspersji, tlenek glinu i krzemiany. Jako nośniki stałe dla granulatów bierze się pod uwagę: pokruszone i rozfrakcjonowane naturalne skały, takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit, jak również granulaty syntetyczne otrzymane z mączek nieorganicznych i organicznych, a także granulaty wytworzone z materiału organicznego, takiego jak trociny, łupiny orzechów kokosowych, kolby kukurydziane i łodygi tytoniu. Jako emulgatory i/lub środki pianotwórcze wchodzą tu w grę, na przykład: emulgatory niejonowe i anionowe, takie jak estry kwasów tłuszczowych i glikolu polioksyetylenowego, etery alkoholi tłusz-czowych i glikoli polioksyetylenowanych, na przykład alkiloarylozwiązki polioksyetylenowane, sulfoniany alkilowe, siarczany alkilowe, sulfoniany arylowe, jak również hydrolizaty białkowe. Jako środki dyspergujące bierze się pod uwagę, na przykład, ługi posiarczynowe i metylocelulozę.
W składzie preparatu mogą znaleźć zastosowanie także środki zwiększające przyczepność, takie jak karboksymetyloceluloza, naturalne i syntetyczne polimery w postaci proszku, granulek lub lateksu, takie jak guma arabska, polialkohol winylowy), poli(octan winylu), jak również fosfolipidy naturalne, takie jak kefalina i lecytyna, oraz fosfolipidy syntetyczne. Dalszymi dodatkami mogą być oleje mineralne i roślinne.
Można także posłużyć się barwnikami, takimi jak pigmenty nieorganiczne, na przykład tlenek żelaza, tlenek tytanu, błękit żelazowy, oraz barwniki organiczne, takie jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftalocyjaninowe, a także mikroelementami jako środkami odżywczymi, na przykład takimi, jak sole żelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku. Preparaty zawierają substancję aktywną w ilości mieszczącej się, na ogól, w zakresie od 0,1 do 95% wag, korzystnie w zakresie od 0,5 do 90% wag. Kombinacje substancji aktywnych według wynalazku stosuje się, na ogół, w postaci preparatów gotowych do użycia. Substancji aktywnych zawartych w kombinacjach substancji aktywnych można także używać w postaci preparatów jednostkowych, do wymieszania w celu zastosowania, to znaczy w postaci preparatów przeznaczonych do mieszania bezpośrednio przed stosowaniem.
Nowe kombinacje substancji aktywnych można stosować jako takie, albo w postaci preparatów stanowiących ich mieszaniny z innymi znanymi środkami chwastobójczymi, przy czym także i w tym przypadku możliwe jest użycie tak preparatów gotowych jak i preparatów przeznaczonych do mieszania bezpośrednio przed stosowaniem. Możliwa jest także mieszanina z innymi znanymi substancjami aktywnymi, takimi jak środki grzybobójcze, środki owadobójcze, środki roztoczobójcze, środki nicieniobójcze, środki ochronne przeciw ptasiemu żerowi na uprawach, substancje wzrostowe, substancje odżywcze dla roślin i środki poprawiające strukturę gleby. Dla stosowania w pewnych przeznaczeniach, zwłaszcza w sposobie w stosowania powschodowego, może okazać się korzystne wprowadzenie do preparatów, jako dalszych substancji dodatkowych, nieszkodliwych dla roślin olejów mineralnych lub roślinnych (na przykład preparatu handlowego „Rako Binol”) lub soli amonowych, takich jak, na przykład, siarczan amonu lub tiocyjanian amonu.
Nowe kombinacje substancji aktywnych można stosować jako takie, w postaci otrzymanych z ich udziałem preparatów albo w postaci sporządzonych przez ich dalsze rozcieńczanie postaci stosowania, takich jak gotowe do użycia roztwory, zawiesiny, emulsje, proszki, pasty i granulaty. Stosowanie odbywa się w zwykły sposób, taki jak, na przykład, polewanie, opryskiwanie, opryskiwanie drobnokropliste, opylanie lub rozsiewanie. Kombinacje substancji aktywnych według wynalazku można stosować zarówno przed wzejściem roślin, jak i po wzejściu, a więc sposobem przedwschodowym, jak i powschodowym. Można je także wprowadzić do gleby jeszcze przed siewem.
Dobre działanie chwastobójcze nowych kombinacji substancji aktywnych uwidaczniają następujące przykłady. Podczas gdy pojedyncze substancje aktywne przejawiają w swym działaniu chwastobójczym pewne słabe strony, nowe kombinacje wykazują bez wyjątku bardzo dobre działanie na chwasty, przewyższające sumę skutków działania pojedynczych substancji aktywnych.
Efekt synergistyczny występuje w przypadku środków chwastobójczych zawsze wtedy, gdy skutek chwastobójczego działania kombinacji substancji aktywnych jest większy od skutku działania substancji aktywnych użytych pojedynczo.
PL 214 795 B1
Spodziewany skutek działania danej kombinacji dwu substancji chwastobójczych można obliczyć w sposób następujący [(porównaj: S.R. Colby: „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds, 15, str. 20 - 22 (1967)].
Gdy:
X = % uszkodzenia przez środek chwastobójczy A (substancja aktywna o wzorze I użyta w dawce p kg/ha,
Y = % uszkodzenia przez środek chwastobójczy B (substancja aktywna o wzorze II) użyta w dawce q kg/ha, oraz
E = spodziewane uszkodzenie przez środki chwastobójcze A i B użyte w dawce p i q kg/ha, wtedy:
E = X + Y - (ΧΎ / 100)
Jeżeli rzeczywiste uszkodzenie jest większe od obliczonego, wtedy kombinacja jest pod względem swego działania nadaddytywna, co oznacza, że wykazuje efekt synergistyczny.
Spodziewane działanie kombinacji złożonej z trzech środków chwastobójczych można zaczerpnąć z podanego powyżej piśmiennictwa.
Przykłady stosowania (nie według wynalazku)
Przykład A
Test powschodowy/szklarnia
Rośliny testowe hoduje się w szklarni w warunkach kontrolowanych pod względem temperatury i światła. Po osiągnięciu przez rośliny testowe wysokości mieszczącej się w zakresie od 5 do 15 cm natryskuje się substancję testową względnie kombinację substancji testowych w taki sposób, aby każdorazowo nanieść żądane ilości substancji aktywnych na jednostkę powierzchni. Stężenie cieczy opryskowej dobiera się tak, aby w 500 litrach wody/ha każdorazowo nanieść pożądaną ilość substancji aktywnej.
Po dokonaniu oprysku, wazony z roślinami umieszcza się w szklarni i pozostawia w warunkach stałych pod względem temperatury i oświetlenia.
Po upływie 3 tygodni dokonuje się oszacowania stopnia uszkodzenia roślin jako % uszkodzenia w porównaniu z rozwojem roślin w próbach kontrolnych (bez potraktowania).
Poszczególne oceny oznaczają:
0% = brak działania (jak w przypadku próby kontrolnej);
100 % = całkowite zniszczenie.
Substancje aktywne, dawki, rośliny użyte w teście i otrzymane wyniki uwidoczniono w następujących tabelach.
W poniższych tabelach użyto następujących oznaczeń: a.i. = ai = active ingredient (substancja aktywna);
* = wartości obliczone według Colby'ego.
Związek I-2 jest związkiem o wzorze I - substancja aktywna grupy 1.
T a b e l a A-1-62
Dawka g ai/ha | Avena fatua | ||
stwierdzono | obliczono* | ||
I-2 | 8 | 90 | |
4 | 90 | ||
2 | 50 | ||
metosulam | 8 | 0 | |
I-2 + metosulam | 8 + 8 | 98 | 90 |
4 + 8 | 95 | 90 | |
2 + 8 | 90 | 50 |
PL 214 795 B1
T a b e l a A-1-63
Dawka g ai/ha | Veronica persicaria | ||
stwierdzono | obliczono* | ||
I-2 | 8 4 | 0 0 | |
metosulam | 4 | 80 | |
I-2 + metosulam | 8 + 4 | 100 | 80 |
4 + 4 | 100 | 80 |
T a b e l a A-1-64
Dawka g ai/ha | Digitaria sanguinalis | ||
stwierdzono | obliczono* | ||
I-2 | 2 | 70 | |
metosulam | 8 | 30 | |
I-2 + metosulam | 2 + 8 | 90 | 79 |
T a b e l a A-1-96
Dawka g ai/ha | Lolium perenne | ||
stwierdzono | obliczono* | ||
I-2 | 8 | 90 | |
4 | 70 | ||
2 | 70 | ||
SLA 5599 | 60 | 30 | |
30 | 0 | ||
I-2 + SLA 5599 | 8 + 60 | 99 | 93 |
4 + 60 | 98 | 79 | |
2 + 60 | 95 | 79 | |
8 + 30 | 99 | 90 | |
4 + 30 | 98 | 70 | |
2 + 30 | 90 | 70 |
T a b e l a A-1-97
Dawka g ai/ha | Avena fatua | ||
stwierdzono | obliczono* | ||
I-2 | 4 2 | 90 80 | |
SLA 5599 | 60 30 | 0 0 | |
I-2 + SLA 5599 | 4 + 60 | 95 | 90 |
2 + 60 | 90 | 80 | |
4 + 30 | 95 | 90 | |
2 + 30 | 90 | 80 |
PL 214 795 B1
T a b e l a A-1-98
Dawka g ai / ha | Veronica persicaria | ||
stwierdzono | obliczono* | ||
I-2 | 8 4 | 40 0 | |
SLA 5599 | 30 | 80 | |
I-2 + SLA 5599 | 8 + 30 | 100 | 88 |
4 + 30 | 98 | 80 |
T a b e l a A-1-102
Dawka g ai/ha | Bromus secalinus | ||
stwierdzono | obliczono* | ||
I-2 | 8 | 80 | |
flufenacet | 125 | 40 | |
60 | 20 | ||
30 | 0 | ||
I-2 + flufenacet | 8 + 125 | 100 | 88 |
8 + 60 | 99 | 84 | |
8 + 30 | 99 | 80 |
T a b e l a A-1-103
Dawka g ai/ha | Polygonum convolvolus | ||
stwierdzono | obliczono* | ||
I-2 | 8 | 90 | |
4 | 80 | ||
2 | 70 | ||
flufenacet | 125 | 0 | |
60 | 0 | ||
30 | 0 | ||
I-2 + flufenacet | 8 + 125 | 98 | 90 |
4 + 125 | 90 | 80 | |
2 + 125 | 80 | 70 | |
8 + 60 | 98 | 90 | |
4 + 60 | 90 | 80 | |
2 + 60 | 80 | 70 | |
8 + 30 | 98 | 90 | |
4 + 30 | 90 | 80 | |
2 + 30 | 80 | 70 |
T a b e l a A-1-104
Dawka g ai/ha | Chenopodiumalbum | ||
stwierdzono | obliczono* | ||
I-2 | 2 | 70 | |
flufenacet | 125 60 30 | 0 0 | |
I-2 + flufenacet | 2 + 125 | 95 | 70 |
2 + 60 | 95 | 70 | |
2 + 30 | 90 | 70 |
PL 214 795 B1
Zastrzeżenia patentowe
Claims (4)
1. Środki, znamienne tym, że zawierają kombinację substancji aktywnych obejmującą: a) podstawiony tien-3-ylosulfonyloaminokarbonylotriazolinon o wzorze (I):
w którym:
1
Q1 oznacza tlen, 2
Q2 oznacza tlen, 1
R1 oznacza grupę metylową, 2
R2 oznacza grupę metylową, 3
R3 oznacza grupę metoksylową,
R4 oznacza grupę metylową, jak również sole związku o wzorze (I), („substancja aktywna grupy 1”) oraz
b) związek wybrany z grupy chloracetamidów, obejmującej (S)-2-chloro-N-(2,4-dimetylo-3-tienylo)-N-(2-metoksy-1-metyloetylo)acetamid, -P[(S)-(dimetenamid, dimetenamid-P)], (S)-2-(chloro-N-(2-etylo-6-metylofenylo)-N-(2-metoksy-1-metyloetylo)acetamid (metolachlor, S-metolachlor), („substancja aktywna grupy 2”).
2. Zastosowanie środków określonych w zastrz. 1 do zwalczania niepożądanych roślin.
3. Sposób zwalczania niepożądanych roślin, znamienny tym, że na niepożądane rośliny i/lub ich przestrzeń życiową działa się środkami zastrz. 1.
4. Sposób wytwarzania środków chwastobójczych, znamienny tym, że miesza się środek według zastrz. 1 ze środkami powierzchniowo czynnymi i/lub rozcieńczalnikami.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10146591A DE10146591A1 (de) | 2001-09-21 | 2001-09-21 | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL393127A1 PL393127A1 (pl) | 2011-01-03 |
PL214795B1 true PL214795B1 (pl) | 2013-09-30 |
Family
ID=7699813
Family Applications (9)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL393128A PL209963B1 (pl) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych |
PL393127A PL214795B1 (pl) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Srodki chwastobójcze zawierajace podstawiony tien-3-ylosulfonyloaminokarbonylotriazolinon, zastosowanie srodków, sposób zwalczania niepozadanych roslin i sposób wytwarzania srodków chwastobójczych |
PL393129A PL209964B1 (pl) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych |
PL369529A PL211863B1 (pl) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych |
PL393125A PL209962B1 (pl) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych |
PL393124A PL214548B1 (pl) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Srodki chwastobójcze zawierajace podstawiony tien-3-ylosulfonyloaminokarbonylotriazolinon, zastosowanie srodków, sposób zwalczania niepozadanych roslin i sposób wytwarzania srodków chwastobójczych |
PL393123A PL209961B1 (pl) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych |
PL393126A PL393126A1 (pl) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)o, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych |
PL393122A PL214624B1 (pl) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Srodki chwastobójcze zawierajace podstawiony tien-3-ylosulfonyloaminokarbonylotriazolinon, zastosowanie srodków, sposób zwalczania niepozadanych roslin i sposób wytwarzania srodków chwastobójczych |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL393128A PL209963B1 (pl) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych |
Family Applications After (7)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL393129A PL209964B1 (pl) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych |
PL369529A PL211863B1 (pl) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych |
PL393125A PL209962B1 (pl) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych |
PL393124A PL214548B1 (pl) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Srodki chwastobójcze zawierajace podstawiony tien-3-ylosulfonyloaminokarbonylotriazolinon, zastosowanie srodków, sposób zwalczania niepozadanych roslin i sposób wytwarzania srodków chwastobójczych |
PL393123A PL209961B1 (pl) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych |
PL393126A PL393126A1 (pl) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)o, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych |
PL393122A PL214624B1 (pl) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Srodki chwastobójcze zawierajace podstawiony tien-3-ylosulfonyloaminokarbonylotriazolinon, zastosowanie srodków, sposób zwalczania niepozadanych roslin i sposób wytwarzania srodków chwastobójczych |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US7781374B2 (pl) |
EP (19) | EP2272351B1 (pl) |
JP (2) | JP4610894B2 (pl) |
KR (1) | KR100955270B1 (pl) |
CN (2) | CN1589101B (pl) |
AR (2) | AR037324A1 (pl) |
AT (4) | ATE509526T1 (pl) |
AU (1) | AU2008221577B2 (pl) |
BE (2) | BE2017C015I2 (pl) |
BR (1) | BR0212906B1 (pl) |
CA (2) | CA2460915C (pl) |
CO (1) | CO5580724A2 (pl) |
CY (1) | CY1113927T1 (pl) |
DE (1) | DE10146591A1 (pl) |
DK (16) | DK2301352T3 (pl) |
ES (15) | ES2391884T3 (pl) |
FR (3) | FR14C0043I2 (pl) |
HR (1) | HRP20040358B1 (pl) |
HU (15) | HU230715B1 (pl) |
MX (1) | MXPA04002584A (pl) |
NL (3) | NL350076I2 (pl) |
PL (9) | PL209963B1 (pl) |
PT (15) | PT2272361E (pl) |
RS (1) | RS52547B (pl) |
RU (1) | RU2303872C9 (pl) |
SI (14) | SI2272362T1 (pl) |
UA (1) | UA78229C2 (pl) |
WO (1) | WO2003026426A1 (pl) |
ZA (1) | ZA200402130B (pl) |
Families Citing this family (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10146591A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
DE10146590A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
DE10154074A1 (de) * | 2001-11-02 | 2003-05-15 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one |
DE102004010813A1 (de) * | 2004-03-05 | 2005-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen |
DE102004010812A1 (de) * | 2004-03-05 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Unkrautbekämpfungsverfahren |
DE102004062541A1 (de) * | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische herbizide Wirkstoffkombination |
DK1951052T3 (en) | 2005-11-17 | 2017-08-14 | Bayer Ip Gmbh | AFFICIENT HERBICIDE AGENT ON A SUSPENSION CONCENTRATE CONTAINING HERBICIDES AND SAFENES |
DE102006032164A1 (de) * | 2006-07-12 | 2008-01-24 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Furyl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one |
GB0625589D0 (en) * | 2006-12-21 | 2007-01-31 | Agrovista Uk Ltd | Herbicide composition |
US20090215625A1 (en) * | 2008-01-07 | 2009-08-27 | Auburn University | Combinations of Herbicides and Safeners |
CA2714065A1 (en) * | 2008-02-05 | 2009-08-13 | Arysta Lifescience North America, Llc | Solid formulation of low melting active compound |
EP2254418A2 (en) * | 2008-02-12 | 2010-12-01 | Arysta LifeScience North America, LLC | Method of controlling unwanted vegetation |
CN102143685B (zh) | 2008-07-03 | 2015-05-27 | 孟山都技术公司 | 作为除草剂辅助剂的衍生化糖表面活性剂和醚胺氧化物表面活性剂的组合 |
CA2738413C (en) * | 2008-10-06 | 2016-10-25 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal compositions comprising hppd-inhibitors and methods of controlling weeds in turfgrasses |
CN102027924B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-01-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含毒莠定与麦草畏的除草组合物 |
CN102027960B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-01-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含毒莠定与异丙隆的除草组合物及其应用 |
CN102027971B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-09-18 | 南京华洲药业有限公司 | 含氟吡草腙、麦草畏及烟嘧磺隆的除草剂组合物及其应用 |
CN102027923B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-01-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含毒莠定与二甲戊乐灵的增效除草组合物及其应用 |
RU2492647C1 (ru) * | 2012-01-27 | 2013-09-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") | 2-(1н-бензимидазол-2-ил)-5'-нитробензойная кислота - антидот гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и способ его получения |
KR102052928B1 (ko) * | 2012-05-29 | 2019-12-06 | 바이엘 크롭사이언스 엘피 | 잡초 발생을 방제하고 잔디 품질을 개선하는 방법 및 조성물 |
ES2725900T3 (es) * | 2012-12-21 | 2019-09-30 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones herbicidas que comprenden ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-fluoropiridina-2-carboxílico o un derivado de este y diflufenican o picolinafen |
RU2663802C2 (ru) * | 2012-12-21 | 2018-08-09 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производные и флуртамон |
PL2943066T3 (pl) * | 2013-01-10 | 2018-12-31 | Dow Agrosciences Llc | Zabezpieczanie upraw zbożowych przed kwasem 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-metoksyfenylo)pirydyno-2-karboksylowym i jego pochodnymi |
CN103210944B (zh) * | 2013-04-28 | 2014-11-05 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种复配除草组合物 |
UA118765C2 (uk) | 2013-08-09 | 2019-03-11 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини |
CN103609583B (zh) * | 2013-08-24 | 2015-02-25 | 山东滨农科技有限公司 | 一种含有氟唑磺隆的除草剂组合物 |
EP3328836B1 (en) * | 2015-07-31 | 2021-03-24 | FMC Corporation | Cyclic n-carboxamide compounds useful as herbicides |
EP3222143A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-09-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants |
JP7050810B2 (ja) | 2017-01-18 | 2022-04-08 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | 造粒体状断熱材およびその製造方法 |
DE102017209782A1 (de) | 2017-06-09 | 2018-12-13 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Wärmedämmung eines evakuierbaren Behälters |
MX2021000623A (es) | 2018-07-17 | 2021-04-13 | Evonik Operations Gmbh | Composicion de aislamiento termico a base de granulados de silice, procesos para su preparacion y usos de la misma. |
JP7086266B2 (ja) | 2018-07-18 | 2022-06-17 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | シリカをベースとする成形断熱体を周囲圧力で疎水化する方法 |
CN113874365A (zh) * | 2019-05-24 | 2021-12-31 | Fmc公司 | 作为除草剂的吡唑取代的吡咯烷酮 |
CN110498922A (zh) * | 2019-08-31 | 2019-11-26 | 贵州大学 | 一种n-(4-苯胺基苯基)甲基丙烯酸甲酯与乙二胺共聚大分子抗氧剂及其应用 |
CN111097386B (zh) * | 2019-12-26 | 2022-01-11 | 江苏大学 | 一种二维层状水稳定染料吸附剂及制备方法 |
CN112841211A (zh) * | 2021-01-29 | 2021-05-28 | 广西三晶化工科技有限公司 | 甘蔗田和玉米地芽前芽后均适用的除草组合物及其应用 |
CN115536674B (zh) * | 2022-11-03 | 2024-05-31 | 青岛科技大学 | 一种哒嗪螺苯并磺内酰胺化合物及其合成方法与用途 |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB820180A (en) | 1956-09-18 | 1959-09-16 | Boots Pure Drug Co Ltd | New salts of alpha-(4-chloro-2-methylphenoxy)-propionic acid and herbicidal compositions containing them |
DE3525205A1 (de) | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
DE3680212D1 (de) * | 1985-02-14 | 1991-08-22 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
JPS6372605A (ja) | 1986-09-12 | 1988-04-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 改良されたヒドラジン系農薬組成物 |
US5599944A (en) * | 1987-03-24 | 1997-02-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Intermediates for herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur |
DE3726919A1 (de) | 1987-08-13 | 1989-02-23 | Bayer Ag | 1-arylpyrazole |
US5700758A (en) * | 1989-11-30 | 1997-12-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides |
DE3939503A1 (de) | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
KR920703574A (ko) * | 1990-01-10 | 1992-12-18 | 오일러, 라피체 | 제초제 및 식물 성장 조절제로서 피리딜설포닐우레아, 그의 제조방법 및 용도 |
US5529976A (en) * | 1990-01-10 | 1996-06-25 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyridyl sulphonyl ureas as herbicides and plant growth regulators |
DE4039810C1 (pl) | 1990-12-13 | 1991-10-17 | Mtu Muenchen Gmbh | |
IL113138A (en) * | 1994-04-22 | 1999-05-09 | Zeneca Ltd | Herbicidal composition comprising a substituted 1, 3-cyclohexanedione compound and a 2-chloro-4- ethylamino-6- isopropylamino-s- triazine and a method of use thereof |
US6077813A (en) * | 1994-05-04 | 2000-06-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted aromatic thiocarboxylic acid amides and their use as herbicides |
UA61052C2 (en) | 1995-02-24 | 2003-11-17 | Basf Ag | Pyrazol-4-yl-benzoyl derivatives and herbicidal agent based thereon |
DE19508118A1 (de) * | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazoline mit Halogenalkoxy-Substituenten |
DE19621522A1 (de) * | 1996-05-29 | 1997-12-04 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
DE19638887A1 (de) * | 1996-09-23 | 1998-03-26 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
DE19650196A1 (de) * | 1996-12-04 | 1998-06-10 | Bayer Ag | Thienylsulfonylamino(thio)carbonylverbindungen |
EP0966452B1 (de) * | 1997-01-17 | 2003-05-02 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen 2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoesäuren |
PT958291E (pt) | 1997-01-17 | 2009-02-11 | Basf Se | Derivados de benzoílo 3-heterociclil-substituídos |
DE19742951A1 (de) * | 1997-09-29 | 1999-04-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
AU719657B2 (en) * | 1998-01-21 | 2000-05-11 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
DE19827855A1 (de) | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
DE19933260A1 (de) * | 1999-07-15 | 2001-01-18 | Bayer Ag | Substituierte Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one |
DE19940860A1 (de) * | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II |
DE19950943A1 (de) | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
DE10031825A1 (de) * | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
DE10146591A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
DE10146590A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
-
2001
- 2001-09-21 DE DE10146591A patent/DE10146591A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-09-10 HU HU1600514A patent/HU230715B1/hu unknown
- 2002-09-10 HU HU1600092A patent/HU230750B1/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 2002-09-10 HU HU1400033A patent/HU230040B1/hu unknown
- 2002-09-10 HU HU1500202A patent/HU230472B1/hu unknown
- 2002-09-10 DK DK10183186.5T patent/DK2301352T3/da active
- 2002-09-10 DK DK10183226.9T patent/DK2272362T3/da active
- 2002-09-10 PT PT10183224T patent/PT2272361E/pt unknown
- 2002-09-10 HU HU1600512A patent/HU230766B1/hu unknown
- 2002-09-10 EP EP10183165A patent/EP2272351B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 HU HU1600510A patent/HU230763B1/hu unknown
- 2002-09-10 PL PL393128A patent/PL209963B1/pl unknown
- 2002-09-10 ES ES10183228T patent/ES2391884T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 ES ES10183186T patent/ES2402884T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PT PT10183243T patent/PT2272366E/pt unknown
- 2002-09-10 PL PL393127A patent/PL214795B1/pl unknown
- 2002-09-10 SI SI200230991T patent/SI2272362T1/sl unknown
- 2002-09-10 PT PT101831865T patent/PT2301352E/pt unknown
- 2002-09-10 PL PL393129A patent/PL209964B1/pl unknown
- 2002-09-10 PL PL369529A patent/PL211863B1/pl unknown
- 2002-09-10 CA CA2460915A patent/CA2460915C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 HU HU1600516A patent/HU230803B1/hu unknown
- 2002-09-10 AT AT02772283T patent/ATE509526T1/de active
- 2002-09-10 AT AT10183214T patent/ATE556594T1/de active
- 2002-09-10 PT PT10183208T patent/PT2272358E/pt unknown
- 2002-09-10 DK DK10183228.5T patent/DK2279663T3/da active
- 2002-09-10 EP EP10183174A patent/EP2272353B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PT PT10183170T patent/PT2272352E/pt unknown
- 2002-09-10 WO PCT/EP2002/010103 patent/WO2003026426A1/de active Application Filing
- 2002-09-10 PL PL393125A patent/PL209962B1/pl unknown
- 2002-09-10 HU HU1600511A patent/HU230765B1/hu unknown
- 2002-09-10 EP EP10183218A patent/EP2272360B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 ES ES10183208T patent/ES2396936T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 EP EP10183243A patent/EP2272366B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 SI SI200231012T patent/SI2272361T1/sl unknown
- 2002-09-10 PT PT10183180T patent/PT2272354E/pt unknown
- 2002-09-10 EP EP10183208A patent/EP2272358B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 ES ES10183224T patent/ES2393059T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 SI SI200231009T patent/SI2272355T1/sl unknown
- 2002-09-10 DK DK10183243.4T patent/DK2272366T3/da active
- 2002-09-10 ES ES02772283T patent/ES2366210T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 ES ES10183180T patent/ES2391816T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 ES ES10183214T patent/ES2386875T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 HU HU1600515A patent/HU230719B1/hu unknown
- 2002-09-10 DK DK10183218.6T patent/DK2272360T3/da active
- 2002-09-10 SI SI200231000T patent/SI2272351T1/sl unknown
- 2002-09-10 EP EP10183205A patent/EP2272357B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 SI SI200230999T patent/SI2272356T1/sl unknown
- 2002-09-10 AT AT10183205T patent/ATE556593T1/de active
- 2002-09-10 SI SI200231002T patent/SI2279663T1/sl unknown
- 2002-09-10 ES ES10183243T patent/ES2391819T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 AT AT10183226T patent/ATE556595T1/de active
- 2002-09-10 EP EP10183200A patent/EP2272356B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 EP EP10183237A patent/EP2272365B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 DK DK10183174.1T patent/DK2272353T3/da active
- 2002-09-10 SI SI200231006T patent/SI2272354T1/sl unknown
- 2002-09-10 CN CN028231589A patent/CN1589101B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 EP EP10183193A patent/EP2272355B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PT PT10183228T patent/PT2279663E/pt unknown
- 2002-09-10 CA CA2699570A patent/CA2699570C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PT PT101831931T patent/PT2272355E/pt unknown
- 2002-09-10 PL PL393124A patent/PL214548B1/pl unknown
- 2002-09-10 CN CN2011101072164A patent/CN102228057A/zh active Pending
- 2002-09-10 PL PL393123A patent/PL209961B1/pl unknown
- 2002-09-10 JP JP2003530080A patent/JP4610894B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 ES ES10183200T patent/ES2390041T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 HU HU1600509A patent/HU230764B1/hu unknown
- 2002-09-10 PT PT10183165T patent/PT2272351E/pt unknown
- 2002-09-10 BR BRPI0212906-0A patent/BR0212906B1/pt active IP Right Grant
- 2002-09-10 HU HU1600093A patent/HU230556B1/hu unknown
- 2002-09-10 HU HU0402121A patent/HU230143B1/hu unknown
- 2002-09-10 PT PT02772283T patent/PT1429612E/pt unknown
- 2002-09-10 DK DK10183193.1T patent/DK2272355T3/da active
- 2002-09-10 SI SI200231010T patent/SI2272366T1/sl unknown
- 2002-09-10 KR KR1020047003527A patent/KR100955270B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-09-10 DK DK02772283.4T patent/DK1429612T3/da active
- 2002-09-10 PT PT10183226T patent/PT2272362E/pt unknown
- 2002-09-10 DK DK10183170.9T patent/DK2272352T3/da active
- 2002-09-10 ES ES10183165T patent/ES2390018T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 EP EP10183224A patent/EP2272361B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 DK DK10183200.4T patent/DK2272356T3/da active
- 2002-09-10 EP EP10183214A patent/EP2272359B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 DK DK10183224.4T patent/DK2272361T3/da active
- 2002-09-10 SI SI200231007T patent/SI2272360T1/sl unknown
- 2002-09-10 DK DK10183214.5T patent/DK2272359T3/da active
- 2002-09-10 EP EP10183170A patent/EP2272352B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PL PL393126A patent/PL393126A1/pl unknown
- 2002-09-10 EP EP10183228A patent/EP2279663B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 SI SI200231013T patent/SI2272358T1/sl unknown
- 2002-09-10 ES ES10183174T patent/ES2391815T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 EP EP10183230A patent/EP2272363A3/de not_active Withdrawn
- 2002-09-10 EP EP10183234A patent/EP2272364B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 HU HU1400522A patent/HU230212B1/hu unknown
- 2002-09-10 PT PT10183200T patent/PT2272356E/pt unknown
- 2002-09-10 EP EP10183226A patent/EP2272362B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 ES ES10183193T patent/ES2391817T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 SI SI200231008T patent/SI2272352T1/sl unknown
- 2002-09-10 ES ES10183226T patent/ES2386876T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 EP EP02772283A patent/EP1429612B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 EP EP10183180A patent/EP2272354B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PT PT10183174T patent/PT2272353E/pt unknown
- 2002-09-10 EP EP10183186A patent/EP2301352B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 RU RU2004112215/04A patent/RU2303872C9/ru active Protection Beyond IP Right Term
- 2002-09-10 US US10/489,086 patent/US7781374B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 DK DK10183208.7T patent/DK2272358T3/da active
- 2002-09-10 SI SI200231011T patent/SI2272353T1/sl unknown
- 2002-09-10 HU HU1600513A patent/HU230716B1/hu unknown
- 2002-09-10 PT PT10183214T patent/PT2272359E/pt unknown
- 2002-09-10 PT PT10183218T patent/PT2272360E/pt unknown
- 2002-09-10 SI SI200231023T patent/SI2301352T1/sl unknown
- 2002-09-10 SI SI200230953T patent/SI1429612T1/sl unknown
- 2002-09-10 DK DK10183180.8T patent/DK2272354T3/da active
- 2002-09-10 PL PL393122A patent/PL214624B1/pl unknown
- 2002-09-10 RS YU24604A patent/RS52547B/en unknown
- 2002-09-10 MX MXPA04002584A patent/MXPA04002584A/es active IP Right Grant
- 2002-09-10 ES ES10183218T patent/ES2391818T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 ES ES10183170T patent/ES2391814T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 DK DK10183165.9T patent/DK2272351T3/da active
- 2002-09-10 DK DK10183237.6T patent/DK2272365T3/da active
- 2002-09-20 AR ARP020103559A patent/AR037324A1/es active IP Right Grant
- 2002-10-09 UA UA20040402901A patent/UA78229C2/uk unknown
-
2004
- 2004-03-17 ZA ZA2004/02130A patent/ZA200402130B/en unknown
- 2004-04-19 CO CO04035720A patent/CO5580724A2/es active IP Right Grant
- 2004-04-20 HR HRP20040358AA patent/HRP20040358B1/hr not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-09-19 AU AU2008221577A patent/AU2008221577B2/en not_active Expired
-
2009
- 2009-12-24 JP JP2009292136A patent/JP2010100639A/ja active Pending
-
2010
- 2010-06-28 US US12/824,951 patent/US8268752B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2012
- 2012-08-17 US US13/588,000 patent/US8648014B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2012-12-18 AR ARP120104784A patent/AR089292A2/es active IP Right Grant
-
2013
- 2013-03-04 US US13/783,788 patent/US9055748B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2013-04-11 CY CY20131100304T patent/CY1113927T1/el unknown
-
2014
- 2014-06-06 FR FR14C0043C patent/FR14C0043I2/fr active Active
-
2017
- 2017-02-02 NL NL350076C patent/NL350076I2/nl unknown
- 2017-05-23 BE BE2017C015C patent/BE2017C015I2/fr unknown
- 2017-09-20 FR FR17C1033C patent/FR17C1033I2/fr active Active
- 2017-09-20 FR FR17C1032C patent/FR17C1032I2/fr active Active
- 2017-11-15 BE BE2017C051C patent/BE2017C051I2/fr unknown
- 2017-12-07 NL NL350083C patent/NL350083I2/nl unknown
- 2017-12-07 NL NL350081C patent/NL350081I2/nl unknown
-
2018
- 2018-06-11 HU HUS1800026C patent/HUS1800026I1/hu unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL214795B1 (pl) | Srodki chwastobójcze zawierajace podstawiony tien-3-ylosulfonyloaminokarbonylotriazolinon, zastosowanie srodków, sposób zwalczania niepozadanych roslin i sposób wytwarzania srodków chwastobójczych | |
AU767405B2 (en) | Carbamoyl triazolinone-based herbicides | |
US6841517B1 (en) | Selective herbicides on basis of N-aryl-triazoline(thi)ones | |
CZ20021693A3 (cs) | Selektivní herbicidy na bázi 2,6-disubstituovaných derivátů pyridinů a jejich pouľití | |
CZ20021728A3 (cs) | Synergické herbicidní kombinace účinných látek a jejich pouľití | |
DE19947918A1 (de) | Selektive Herbizide auf Basis von Pyrimidin-Derivaten | |
US20050090396A1 (en) | Herbicides based on substituted carboxylic acid anilides | |
JP2004525915A (ja) | 置換アリールケトンを主成分とする除草剤 | |
US7202196B2 (en) | Selective herbicide comprising a tetrazolinone derivative | |
DE19960918A1 (de) | Synergistische herbizide Wirkstoffkombinationen | |
DE19962017A1 (de) | Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen |