ES2390041T3 - Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y flufenacet - Google Patents
Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y flufenacet Download PDFInfo
- Publication number
- ES2390041T3 ES2390041T3 ES10183200T ES10183200T ES2390041T3 ES 2390041 T3 ES2390041 T3 ES 2390041T3 ES 10183200 T ES10183200 T ES 10183200T ES 10183200 T ES10183200 T ES 10183200T ES 2390041 T3 ES2390041 T3 ES 2390041T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- flufenacet
- active
- formula
- active ingredients
- plants
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60K—ARRANGEMENT OR MOUNTING OF PROPULSION UNITS OR OF TRANSMISSIONS IN VEHICLES; ARRANGEMENT OR MOUNTING OF PLURAL DIVERSE PRIME-MOVERS IN VEHICLES; AUXILIARY DRIVES FOR VEHICLES; INSTRUMENTATION OR DASHBOARDS FOR VEHICLES; ARRANGEMENTS IN CONNECTION WITH COOLING, AIR INTAKE, GAS EXHAUST OR FUEL SUPPLY OF PROPULSION UNITS IN VEHICLES
- B60K17/00—Arrangement or mounting of transmissions in vehicles
- B60K17/04—Arrangement or mounting of transmissions in vehicles characterised by arrangement, location, or kind of gearing
- B60K17/16—Arrangement or mounting of transmissions in vehicles characterised by arrangement, location, or kind of gearing of differential gearing
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Transportation (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Agente que contiene una combinación de principios activos constituida por:a) el compuesto de fórmula (I)- así como sales del compuesto de fórmula (I) -yb) como otro compuesto herbicidaN-(4-fluoro-fenil)-N-i-propil-2-(5-trifluorometil-1,3,4-tiadiazol-2-il-oxi)-acetamida (flufenacet),y en el que por 1 parte en peso del principio activo de fórmula (I) se usan de 0,002 a 500 partes en peso delprincipio activo flufenacet mencionado en (b).
Description
Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y flufenacet
La invención se refiere a nuevas combinaciones de principios activos sinérgicas herbicidas que, por una parte, contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(ti)onas sustituidas conocidas y, por otra parte, un compuesto de actividad herbicida conocido y dado el caso adicionalmente un compuesto que mejora la tolerancia por parte de las plantas de cultivo y pueden usarse con resultados especialmente buenos para la lucha contra malas hierbas en distintas plantas de cultivo útiles o también para combatir malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en los campos semiselectivo y no selectivo.
Las tien-3-il-sulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(ti)onas sustituidas se conocen como herbicidas activos (véase el documento WO-A-01/05788). Sin embargo, la acción de estos compuestos no es completamente satisfactoria bajo todas las condiciones.
Se ha encontrado ahora sorprendentemente que una serie de principios activos de la serie de las tien-3-ilsulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(ti)onas sustituidas en aplicación conjunta con determinados compuestos herbicidamente activos muestran efectos sinérgicos referentes a la acción contra malas hierbas y pueden usarse de forma especialmente ventajosa como preparados de combinación ampliamente activos para la lucha selectiva contra malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos de plantas útiles como, por ejemplo, en algodón, cebada, patatas, maíz, colza, arroz, centeno, soja, girasol, trigo, caña de azúcar y remolachas azucareras, pero también para combatir malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en los campos semiselectivo y no selectivo.
Son objeto de la invención agentes herbicidas caracterizados por un contenido eficaz de una combinación de principios activos constituida por
(a) una tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)ona sustituida de fórmula general (I)
en la que
- Q1
- representa O (oxígeno),
- Q2
- representa O (oxígeno),
- R1
- representa metilo,
- R2
- representa metilo,
- R3
- representa metoxi,
- R4
- representa metilo,
- -
- así como sales de los compuestos de fórmula (I) (“principio activo del grupo 1”) y
(b) un compuesto de un segundo grupo de herbicidas que contiene los principios activos mencionados a continuación:
N-(4-fluoro-fenil)-N-i-propil-2-(5-trifluorometil-1,3,4-tiadiazol-2-il-oxi)-acetamida (flufenacet) y dado el
caso adicionalmente
(c) un compuesto que mejora la tolerancia por parte de las plantas de cultivo del siguiente grupo de compuestos:
4-dicloroacetil-1-oxa-4-aza-espiro[4.5]-decano (AD-67), 1-dicloroacetil-hexahidro-3,3,8atrimetilpirrolo[1,2-a]-pirimidin-6(2H)-ona (BAS-145138), 4-dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4benzoxazina (benoxacor), (éster 1-metil-hexílico) de ácido 5-cloro-quinoxalin-8-oxiacético (cloquintocet-mexilo), α-(cianometoximino)-fenilacetonitrilo (ciometrinilo), ácido 2,4-dicloro-fenoxiacético (2,4-D), 2,2-dicloro-N-(2-oxo-2-(2-propenilamino)-etil)-N-(2-propenil)-acetamida (DKA-24), 2,2dicloro-N,N-di-2-propenil-acetamida (dicloromid), N-(4-metil-fenil)-N'-(1-metil-1-fenil-etil)-urea (daimuron, dimron), 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina (fenclorim), éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxílico (fenclorazol-etilo), éster fenilmetílico de ácido 2-cloro-4trifluorometil-tiazol-5-carboxílico (flurazol), 4-cloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metoxi)-α-trifluoroacetofenonoxima (fluxofenim), 3-dicloroacetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetiloxazolidina (furilazol, MON13900), 4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazolcarboxilato de etilo (isoxadifen-etilo), ácido (4-cloro-2-metilfenoxi)-acético (MCPA), ácido (+-)-2-(4-cloro-2-metil-fenoxi)-propanoico (mecoprop), 1-(2,4diclorofenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxilato de dietilo (mefenpir-dietilo), 2-diclorometil2-metil-1,3-dioxolano (MG-191), anhídrido de ácido 1,8-naftálico, α-(1,3-dioxolan-2-il-metoximino)fenilacetonitrilo (oxabetrinilo), 2,2-dicloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metil)-N-(2-propenil)-acetamida (PPG1292), 3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-oxazolidina (R-29148), N-ciclopropil-4-[[(2-metoxi-5-metil-benzoil)amino]-sulfonil]-benzamida, N-[[(4-metoxiacetilamino)-fenil]-sulfonil]-2-metoxi-benzamida y N-[[(4metilaminocarbonilamino)-fenil]-sulfonil]-2-metoxi-benzamida (los últimos respectivamente conocidos por el documento WO-A-99/66795)
(“principios activos del grupo 3”)
Como componentes de principios activos preferidos del grupo 1 también son de destacar especialmente las sales de sodio, potasio, magnesio, calcio, amonio, alquil C1-C4-amonio, di-(alquil C1-C4)-amonio, tri-(alquil C1-C4)-amonio, tetra-(alquil C1-C4)-amonio, tri-(alquil C1-C4)-sulfonio, cicloalquil C5 o C6-amonio y di-(alquil C1-C2)-bencil-amonio de compuestos de fórmula (I) en la que Q1, Q2, R1, R2, R3 y R4 tienen los significados especificados anteriormente.
Ejemplos del componente de principios activos según la invención, el compuesto de fórmula (I), se citan en la siguiente Tabla 1. También son de destacar muy especialmente las sales de sodio del compuesto de la Tabla 1, especialmente las sales de sodio del compuesto y I-2, como componentes de principios activos según la invención.
Tabla 1: Ejemplos de los compuestos de fórmula (I)
- Ej. nº
- Q1 Q2 R1 R2 R3 R4 Punto de fusión (ºC)
- I-2
- O O CH3 CH3 OCH3 CH3 201
Los agentes según la invención contienen especialmente un principio activo del grupo 1, uno o dos principios activos del grupo 2 y dado el caso un principio activo del grupo 3.
Ejemplos de combinaciones según la invención de respectivamente un principio activo del grupo 1 y un principio activo del grupo 2 se citan a continuación en la Tabla 2. A este respecto, el nombre de los principios activos de fórmula (I) (principios activos del grupo 1) se extrae respectivamente de la Tabla 1.
Tabla 2: Ejemplos de combinaciones constituidas por un principio activo del grupo 1 y un principio activo del grupo 2 (dado el caso adicionalmente con protector selectivo)
- Principio activo del grupo 1
- Principio activo del grupo 2
- (I-2)
- Flufenacet
Ahora se ha encontrado sorprendentemente que las combinaciones de principios activos previamente definidas de las tien-3-il-sulfonilamino(tio)carbonil-triazolin-(ti)onas sustituidas de fórmula (I) y/o sus sales y el principio activo previamente mencionado del grupo 2 presentan una eficacia herbicida especialmente alta con muy buena tolerancia por parte de las plantas útiles y pueden usarse en distintos cultivos, sobre todo en algodón, cebada, patatas, maíz, colza, arroz, centeno, soja, girasol, trigo, caña de azúcar y remolachas azucareras, especialmente en cebada, maíz, arroz y trigo, para la lucha selectiva contra malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas y que también pueden usarse para combatir malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en el campo semi- y no selectivo.
Sorprendentemente, la eficacia herbicida de las combinaciones de principios activos según la invención de los compuestos de los grupos 1 y 2 anteriormente indicados es considerablemente mayor que la suma de las acciones de los principios activos por separado.
Por tanto, existe un efecto sinérgico imprevisible y no sólo una adición de acciones. Las nuevas combinaciones de principios activos son muy tolerables en muchos cultivos, combatiendo también bien las nuevas combinaciones de principios activos malas hierbas normalmente difícilmente combatibles. Por tanto, las nuevas combinaciones de principios activos representan un valioso enriquecimiento para los herbicidas.
El efecto sinérgico de las combinaciones de principios activos según la invención está fuertemente marcado a determinadas relaciones de concentración. Sin embargo, las relaciones de peso de los principios activos en las combinaciones de principios activos pueden variarse en intervalos relativamente grandes. En general, por 1 parte en peso del principio activo de fórmula (I) se usan de 0,001 a 1000 partes en peso, preferiblemente de 0,002 a 500 partes en peso y con especial preferencia de 0,01 a 100 partes en peso del principio activo del grupo 2.
Como componentes de mezcla de los principios activos del grupo 3 destacan especialmente:
(éster 1-metil-hexílico) de ácido 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acético (cloquintocet-mexilo), 4,5-dihidro-5,5-difenil3-isoxazolcarboxilato de etilo (isoxadifen-etilo) y 1-(2,4-dicloro-fenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5dicarboxilato de dietilo (mefenpir-dietilo), especialmente adecuados para mejorar la tolerancia en cebada y trigo, así como en cierto grado también en maíz y arroz, así como 4-dicloroacetil-1-oxa-4-aza-espiro[4.5]decano (AD-67), 1-dicloroacetil-hexahidro-3,3,8a-trimetilpirrolo[1,2-a]-pirimidin-6(2H)-ona (BAS-145138), 4dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina (benoxacor), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenil-acetamida (dicloromid), 3-dicloroacetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oxazolidina (furilazol, MON-13900) y 3-dicloroacetil-2,2,5trimetil-oxazolidina (R-29148), especialmente adecuados para mejorar la tolerancia en maíz.
Se considera sorprendente que, a partir de una pluralidad de protectores selectivos y antídotos conocidos que pueden antagonizar la acción perjudicial de un herbicida sobre las plantas de cultivo, sean precisamente adecuados los compuestos anteriormente citados del grupo 3 para compensar casi completamente la acción perjudicial de los principios activos de fórmula (I) y sus sales, dado el caso también en combinación con el principio activo anteriormente mencionado del grupo 2, sobre las plantas de cultivo, sin a este respecto perjudicar la eficacia herbicida hacia malas hierbas.
Además, se encontró sorprendentemente que la sustancia herbicidamente activa ácido 2,4-diclorofenoxi-acético (2,4-D) y sus derivados también pueden asumir la misión protectora anteriormente descrita.
Por tanto, una forma de realización preferida también es una mezcla que contiene, por una parte, un compuesto de fórmula (I) y/o sus sales y, por otra parte, 2,4-D y/o sus derivados, dado el caso en combinación con el principio activo anteriormente mencionado del grupo 2. Derivados típicos de 2,4-D son, por ejemplo, sus ésteres.
También se encontró sorprendentemente que las sustancias de actividad herbicida ácido (4-cloro-2metilfenoxi)acético (MCPA) y ácido (+-)-2-(4-cloro-2-metilfenoxi)propanoico (mecoprop) pueden asumir una misión protectora. Los compuestos mencionados se describen en las siguientes solicitudes de patente: JP 63 072 605 y GB 00 820 180.
Los compuestos 1-(2,4-dicloroofenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxilato de dietilo (mefenpir-dietilo), [(5cloro-8-quinolinil)oxi]-acetato de (1-metil-hexilo) (cloquintocet-mexilo) y 1-(2,4-diclorofenil)-5-(triclorometil)-1H-1,2,4
triazol-3-carboxilato de etilo (fenclorazol-etilo) se describen en las siguientes solicitudes de patente: DE-A-39 39 503, EP- A-191 736 o DE-A-35 25 205. 2,4-D es un herbicida conocido.
El ventajoso efecto de la tolerancia por parte de las plantas de cultivo de las combinaciones de principios activos según la invención también está especialmente marcado a determinadas relaciones de concentración. Sin embargo, las relaciones de peso de los principios activos en las combinaciones de principios activos pueden variar en intervalos relativamente grandes. En general, por 1 parte en peso del principio activo de fórmula (I) o sus mezclas con principios activos del grupo 2 se usan de 0,001 a 1000 partes en peso, preferiblemente de 0,01 a 100 partes en peso y con especial preferencia de 0,1 a 10 partes en peso de uno de los compuestos que mejoran la tolerancia por parte de las plantas de cultivo (antídotos/protectores selectivos) mencionadas arriba en (c).
Según la invención pueden tratarse todas las plantas y partes de planta. A este respecto, por plantas se entiende todas las plantas y poblaciones vegetales, como plantas silvestres deseadas y no deseadas o plantas cultivadas (incluidas plantas de cultivo de procedencia natural). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que pueden obtenerse mediante procedimientos de cultivo y optimización convencionales o mediante procedimientos biotecnológicos y genéticos o combinaciones de estos procedimientos, incluidas las plantas transgénicas e incluidas las variedades vegetales que pueden protegerse o pueden no protegerse por los derechos de protección de especies. Por partes de planta debe entenderse todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas, como brote, hoja, flor y raíz, citándose a modo de ejemplo hojas, acículas, tallos, troncos, flores, cuerpos fructíferos, frutos y semillas, así como raíces, tubérculos y rizomas. A las partes de planta también pertenece material de multiplicación vegetativo y generativo, por ejemplo, acodos, tubérculos, rizomas, esquejes y semillas.
El tratamiento de las plantas y las partes de planta según la invención con los principios activos se realiza directamente o mediante acción sobre su entorno, hábitat o local de almacenamiento según los procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo, mediante inmersión, espolvoreado, gasificación, nebulizado, esparcido, recubrimiento y, en el caso del material de multiplicación, especialmente de semillas, además mediante envoltorio de una o varias capas.
Entre las plantas obtenidas por los procedimientos biotecnológicos y de tecnología genética o por combinación de estos procedimientos destacan aquellas plantas que toleran los llamados inhibidores de ALS, 4-HPPD, EPSP y/o PPO como, por ejemplo, las plantas de Acuron.
Los principios activos según la invención pueden usarse, por ejemplo, en las siguientes plantas:
Malas hierbas dicotiledóneas de los géneros: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindemia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Cultivos dicotiledóneos de los géneros: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Malas hierbas monocotiledóneas de los géneros: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Cultivos monocotiledóneos de los géneros: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Sin embargo, el uso de las combinaciones de principios activos según la invención no se limita en absoluto a estos géneros, sino que de igual manera también se extiende a otras plantas.
Las combinaciones de principios activos que van a usarse según la invención pueden usarse tanto en el procedimiento de cultivo convencional (cultivos en hilera con anchura de hilera adecuada), en cultivos de plantación (por ejemplo, vino, fruta, cítricos), así como en plantas industriales y ramales ferroviarios, en caminos y plazas, pero también para el tratamiento de rastrojos y en el procedimiento de labranza mínima. Además, son adecuadas como desecantes (eliminación de hierbas, por ejemplo, en patatas) o como desfoliantes (por ejemplo, en algodón). Además, son adecuadas para el uso en campos de barbecho. Otros campos de uso son semilleros, bosques,
prados y la producción de plantas ornamentales.
Las combinaciones de principios activos pueden convertirse en las formulaciones habituales, como soluciones, emulsiones, polvos para pulverizar, suspensiones, polvos, polvos para espolvorear, pastas, polvos solubles, gránulos, concentrados de suspensiones-emulsiones, sustancias naturales y sintéticas impregnadas en principios activos, así como escapsulaciones muy finas en sustancias poliméricas.
Estas formulaciones se preparan de manera conocida, por ejemplo, mediante mezclado de los principios activos con diluyentes, es decir, disolventes líquidos y/o vehículos sólidos, dado el caso usando agentes tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o agentes dispersantes y/o agentes espumantes.
En caso de uso de agua como diluyente también pueden usarse, por ejemplo, disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos se consideran esencialmente: compuestos aromáticos como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos como ciclohexano o parafinas, por ejemplo fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes como butanol o glicol, así como sus éteres y ésteres, cetonas como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares como dimetilformamida y sulfóxido de dimetilo, así como agua.
Como vehículos sólidos se consideran:
por ejemplo, sales de amonio y polvos minerales naturales como caolines, tierras arcillosas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y polvos minerales sintéticos como ácido silícico altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como vehículos sólidos para gránulos se consideran: por ejemplo, rocas naturales rotas y fraccionadas como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como gránulos sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como gránulos de material orgánico como serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o agentes espumantes se consideran: por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos como ésteres de ácidos grasos de polioxietileno, éteres de alcoholes grasos de polioxietileno, por ejemplo, éteres poliglicólicos de alquilarilo, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como hidrolizados de proteínas; como agentes dispersantes se consideran: por ejemplo, lejías residuales de sulfito con lignina y metilcelulosa.
En las formulaciones pueden usarse agentes adherentes como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos, en polvo, granulados o con forma de látex, como goma arábiga, poli(alcohol vinílico), poli(acetato de vinilo), así como fosfolípidos naturales, como cefalinas y lecitinas, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales.
Pueden usarse colorantes como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio, azul de Prusia, y colorantes orgánicos como colorantes de alizarina, azoicos y de ftalocianina metálica, y oligonutrientes como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen en general entre el 0,1 y el 95 % en peso de principio activo, preferiblemente entre el 0,5 y el 90 %.
Las combinaciones de principios activos según la invención se usan en general en forma de formulaciones preparadas. Pero los principios activos contenidos en las combinaciones de principios activos también pueden aplicarse en formulaciones individuales mezcladas en la aplicación, es decir, en forma de mezclas en tanque.
Las nuevas combinaciones de principios activos pueden usarse como tales o en sus formulaciones, además también en mezcla con otros herbicidas conocidos, siendo a su vez posibles formulaciones preparadas o mezclas en tanque. También es posible una mezcla con otros principios activos conocidos como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, sustancias protectoras contra daños ocasionados por aves, sustancias de crecimiento, nutrientes vegetales y agentes para mejorar la estructura del suelo. Además, para determinados fines de aplicación, especialmente en el procedimiento de postemergencia, puede ser ventajoso resuspender en las formulaciones aceites minerales o vegetales tolerables por las plantas (por ejemplo, el preparado comercial “Rako Binol”) o sales de amonio como, por ejemplo, sulfato de amonio o rodanida de amonio como otros aditivos.
Las nuevas combinaciones de principios activos pueden aplicarse como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de éstas mediante posterior dilución, como soluciones listas para su uso, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y gránulos. La aplicación se produce de forma habitual, por ejemplo, mediante riego, pulverizado, atomización, espolvoreado o esparcido.
Las combinaciones de principios activos según la invención pueden aplicarse antes y después del despunte de las plantas, también en el procedimiento de preemergencia y postemergencia. También pueden incorporarse en el
suelo antes de la siembra.
La buena acción herbicida de las nuevas combinaciones de principios activos se deduce a partir de los siguientes
ejemplos. Mientras que los principios activos por separado presentan debilidades en la acción herbicida, las
combinaciones muestran en su totalidad una acción muy buena contra las malas hierbas que supera una simple
suma de acciones.
Existe un efecto sinérgico en los herbicidas siempre que la acción herbicida de la combinación de principios activos
sea mayor que la de los principios activos aplicados por separado.
La acción que cabe esperar para una combinación dada de dos herbicidas puede calcularse del siguiente modo
(véase COLBY, S.R.: “Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds 15,
páginas 20 - 22, 1967):
Si
X = % de daño por el herbicida A (principio activo de fórmula I) a p kg/ha de dosis
y Y = % de daño por el herbicida B (principio activo de fórmula II) a q kg/ha de dosis
y E = el daño esperado de los herbicidas A y B a p y q kg/ha de dosis , entonces
Si el daño real es mayor que el calculado, entonces la combinación es sobreaditiva en su acción, es decir, muestra un efecto sinérgico.
La acción que cabe esperar para una combinación dada de tres herbicidas también puede extraerse de la bibliografía anteriormente mencionada.
Ejemplos de aplicación: Ejemplo A
Prueba de postemergencia / invernadero
Las plantas de prueba se cultivan bajo condiciones controladas (temperatura y luz). Tan pronto como las plantas
han alcanzado una altura de crecimiento de 5 a 15 cm, la sustancia de prueba o la combinación de sustancias de
prueba se pulveriza de forma que se apliquen las cantidades de principio activo respectivamente deseadas por
unidad de superficie. La concentración de caldo de pulverización se elige de forma que en 500 litros de agua/ha se
apliquen las cantidades de principio activo respectivamente deseadas.
Después de la aplicación por pulverización, los recipientes de las plantas se depositan en el invernadero en
condiciones de luz y temperatura constantes.
Después de tres semanas se evalúa el grado de daño de las plantas en % de daño en comparación con el
desarrollo de los controles sin tratar.
Significan:
0% = sin acción (como controles sin tratar) 100% = destrucción total Los principios activos, dosis, plantas de prueba y resultados se deducen de las siguientes tablas.
p.a. representa “active ingredient” (principio activo).
Tabla A-1-102
- Dosis g de pa/ha
- Bromus secalinus observado Bromus secalinus calculado*
- 1-2
- 8 80
- Flufenacet
- 125 60 30 40 20 0
- I-2 + flufenacet
- 8+125 8+60 8+30 100 99 99 88 84 80
- * Valores calculados según Colby
Tabla A-1-103
- Dosis g de pa/ha
- Polygonum convolvolus observado Polygonum convolvolus calculado*
- I-2
- 8 4 2 90 80 70
- Flufenacet
- 125 60 30 0 0 0
- I-2 + flufenacet
- 8+125 98 90
- 4+125
- 90 80
- 2+125
- 80 70
- 8+60
- 98 90
- 4+60
- 90 80
- 2+60
- 80 70
- 8+30
- 98 90
- 4+30
- 90 80
- 2+30
- 80 70
- * Valores calculados según Colby
Tabla A-1-104
- Dosis g de pa/ha
- Chenopodium album observado Chenopodium album calculado*
- I-2
- 2 70
- Flufenacet
- 125 60 30 0 0 0
- I-2 + flufenacet
- 2+125 2+60 2+30 95 95 90 70 70 70
- * Valores calculados según Colby
Claims (2)
- REIVINDICACIONES1.- Agente que contiene una combinación de principios activos constituida por: a) el compuesto de fórmula (I)5 - así como sales del compuesto de fórmula (I) - y b) como otro compuesto herbicida N-(4-fluoro-fenil)-N-i-propil-2-(5-trifluorometil-1,3,4-tiadiazol-2-il-oxi)-acetamida (flufenacet),y en el que por 1 parte en peso del principio activo de fórmula (I) se usan de 0,002 a 500 partes en peso del10 principio activo flufenacet mencionado en (b). 2.- Agente según la reivindicación 1, en el que por 1 parte en peso del principio activo de fórmula (I) se usan de 0,01 a 100 partes en peso del principio activo flufenacet.
- 3.- Uso de un agente según la reivindicación 1 ó 2 para combatir plantas no deseadas. 4.- Procedimiento para combatir plantas no deseadas, caracterizado porque el agente según la reivindicación 1 ó 2 15 se deja actuar sobre las plantas no deseadas y/o su hábitat. 5.- Procedimiento para la preparación de un agente herbicida, caracterizado porque se mezcla un agente según la reivindicación 1 ó 2 con agentes tensioactivos y/o diluyentes.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10146591 | 2001-09-21 | ||
DE10146591A DE10146591A1 (de) | 2001-09-21 | 2001-09-21 | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2390041T3 true ES2390041T3 (es) | 2012-11-06 |
Family
ID=7699813
Family Applications (15)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES02772283T Expired - Lifetime ES2366210T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicidas que contienen un tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas. |
ES10183180T Expired - Lifetime ES2391816T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y diflufenican |
ES10183218T Expired - Lifetime ES2391818T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y glifosato isopropilamino |
ES10183214T Expired - Lifetime ES2386875T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y glufosinato amónico |
ES10183193T Expired - Lifetime ES2391817T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y fenoxaprop-(P)-etilo |
ES10183224T Expired - Lifetime ES2393059T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas e iodosulfuron metil sodio |
ES10183165T Expired - Lifetime ES2390018T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y amidosulfurón |
ES10183174T Expired - Lifetime ES2391815T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y dicamba |
ES10183208T Expired - Lifetime ES2396936T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y foramsulfuron |
ES10183200T Expired - Lifetime ES2390041T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y flufenacet |
ES10183186T Expired - Lifetime ES2402884T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicida que contiene tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y cloroacetamida |
ES10183226T Expired - Lifetime ES2386876T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y mesosulfurona |
ES10183170T Expired - Lifetime ES2391814T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicida que contiene tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y bromoxinil |
ES10183228T Expired - Lifetime ES2391884T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y mesotrione |
ES10183243T Expired - Lifetime ES2391819T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y terbutilazina |
Family Applications Before (9)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES02772283T Expired - Lifetime ES2366210T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicidas que contienen un tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas. |
ES10183180T Expired - Lifetime ES2391816T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y diflufenican |
ES10183218T Expired - Lifetime ES2391818T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y glifosato isopropilamino |
ES10183214T Expired - Lifetime ES2386875T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y glufosinato amónico |
ES10183193T Expired - Lifetime ES2391817T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y fenoxaprop-(P)-etilo |
ES10183224T Expired - Lifetime ES2393059T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas e iodosulfuron metil sodio |
ES10183165T Expired - Lifetime ES2390018T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y amidosulfurón |
ES10183174T Expired - Lifetime ES2391815T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y dicamba |
ES10183208T Expired - Lifetime ES2396936T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y foramsulfuron |
Family Applications After (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES10183186T Expired - Lifetime ES2402884T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicida que contiene tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y cloroacetamida |
ES10183226T Expired - Lifetime ES2386876T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y mesosulfurona |
ES10183170T Expired - Lifetime ES2391814T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicida que contiene tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y bromoxinil |
ES10183228T Expired - Lifetime ES2391884T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y mesotrione |
ES10183243T Expired - Lifetime ES2391819T3 (es) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y terbutilazina |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US7781374B2 (es) |
EP (19) | EP2272362B1 (es) |
JP (2) | JP4610894B2 (es) |
KR (1) | KR100955270B1 (es) |
CN (2) | CN102228057A (es) |
AR (2) | AR037324A1 (es) |
AT (4) | ATE509526T1 (es) |
AU (1) | AU2008221577B2 (es) |
BE (2) | BE2017C015I2 (es) |
BR (1) | BR0212906B1 (es) |
CA (2) | CA2460915C (es) |
CO (1) | CO5580724A2 (es) |
CY (1) | CY1113927T1 (es) |
DE (1) | DE10146591A1 (es) |
DK (16) | DK2272355T3 (es) |
ES (15) | ES2366210T3 (es) |
FR (3) | FR14C0043I2 (es) |
HR (1) | HRP20040358B1 (es) |
HU (15) | HU230803B1 (es) |
MX (1) | MXPA04002584A (es) |
NL (3) | NL350076I2 (es) |
PL (9) | PL214795B1 (es) |
PT (15) | PT1429612E (es) |
RS (1) | RS52547B (es) |
RU (1) | RU2303872C9 (es) |
SI (14) | SI2272353T1 (es) |
UA (1) | UA78229C2 (es) |
WO (1) | WO2003026426A1 (es) |
ZA (1) | ZA200402130B (es) |
Families Citing this family (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10146591A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
DE10146590A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
DE10154074A1 (de) * | 2001-11-02 | 2003-05-15 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one |
DE102004010812A1 (de) * | 2004-03-05 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Unkrautbekämpfungsverfahren |
DE102004010813A1 (de) * | 2004-03-05 | 2005-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen |
DE102004062541A1 (de) * | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische herbizide Wirkstoffkombination |
AU2006314792B2 (en) * | 2005-11-17 | 2013-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Aqueous herbicidal composition based on a suspension concentrate comprising herbicides and safener |
DE102006032164A1 (de) * | 2006-07-12 | 2008-01-24 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Furyl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one |
GB0625589D0 (en) * | 2006-12-21 | 2007-01-31 | Agrovista Uk Ltd | Herbicide composition |
WO2009089165A2 (en) * | 2008-01-07 | 2009-07-16 | Auburn University | Combinations of herbicides and safeners |
AU2009212525B2 (en) * | 2008-02-05 | 2012-06-21 | Arysta Lifescience North America, Llc | Solid formulation of low melting active compound |
CA2714560A1 (en) * | 2008-02-12 | 2009-08-20 | Arysta Lifescience North America, Llc | Method of controlling unwanted vegetation |
ES2526651T3 (es) | 2008-07-03 | 2015-01-14 | Monsanto Technology Llc | Combinaciones de tensioactivos de sacáridos derivatizados y tensioactivos de óxido de eteramina como adyuvantes de herbicidas |
UA104598C2 (ru) * | 2008-10-06 | 2014-02-25 | Сингента Партисипейшнс Аг | Гербицидная композиция и способ ее применения |
CN102027923B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-01-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含毒莠定与二甲戊乐灵的增效除草组合物及其应用 |
CN102027960B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-01-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含毒莠定与异丙隆的除草组合物及其应用 |
CN102027971B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-09-18 | 南京华洲药业有限公司 | 含氟吡草腙、麦草畏及烟嘧磺隆的除草剂组合物及其应用 |
CN102027924B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-01-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含毒莠定与麦草畏的除草组合物 |
RU2492647C1 (ru) * | 2012-01-27 | 2013-09-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") | 2-(1н-бензимидазол-2-ил)-5'-нитробензойная кислота - антидот гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и способ его получения |
AU2013267625B2 (en) * | 2012-05-29 | 2016-11-03 | Discovery Purchaser Corporation | Methods and compositions for controlling weed infestation and improving grass quality |
NZ708878A (en) * | 2012-12-21 | 2020-01-31 | Dow Agrosciences Llc | Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and flurtamone |
AU2013361591B2 (en) * | 2012-12-21 | 2016-11-17 | Corteva Agriscience Llc | Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and flurtamone, diflufenican, or picolinafen |
CA2896625C (en) * | 2013-01-10 | 2021-06-29 | Dow Agrosciences Llc | Safening of halauxifen and derivatives thereof on cereal plants by florsulam |
CN103210944B (zh) * | 2013-04-28 | 2014-11-05 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种复配除草组合物 |
UA118765C2 (uk) * | 2013-08-09 | 2019-03-11 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини |
CN103609583B (zh) * | 2013-08-24 | 2015-02-25 | 山东滨农科技有限公司 | 一种含有氟唑磺隆的除草剂组合物 |
JP6937290B2 (ja) * | 2015-07-31 | 2021-09-22 | エフ エム シー コーポレーションFmc Corporation | 除草剤として有用な環状n−カルボキサミド化合物 |
EP3222143A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-09-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants |
MX2019008516A (es) | 2017-01-18 | 2019-09-18 | Evonik Degussa Gmbh | Material de aislamiento termico granulado y procedimiento para producirlo. |
DE102017209782A1 (de) | 2017-06-09 | 2018-12-13 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Wärmedämmung eines evakuierbaren Behälters |
JP7009673B2 (ja) | 2018-07-17 | 2022-01-25 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | ヒュームドシリカ造粒物に基づく断熱組成物、その製造方法およびその使用 |
US11987528B2 (en) | 2018-07-18 | 2024-05-21 | Kingspan Insulation Limited | Process for hydrophobizing shaped insulation-material bodies based on silica at ambient pressure |
CN113874365A (zh) * | 2019-05-24 | 2021-12-31 | Fmc公司 | 作为除草剂的吡唑取代的吡咯烷酮 |
CN110498922A (zh) * | 2019-08-31 | 2019-11-26 | 贵州大学 | 一种n-(4-苯胺基苯基)甲基丙烯酸甲酯与乙二胺共聚大分子抗氧剂及其应用 |
CN111097386B (zh) * | 2019-12-26 | 2022-01-11 | 江苏大学 | 一种二维层状水稳定染料吸附剂及制备方法 |
CN112841211A (zh) * | 2021-01-29 | 2021-05-28 | 广西三晶化工科技有限公司 | 甘蔗田和玉米地芽前芽后均适用的除草组合物及其应用 |
CN115536674B (zh) * | 2022-11-03 | 2024-05-31 | 青岛科技大学 | 一种哒嗪螺苯并磺内酰胺化合物及其合成方法与用途 |
WO2024200431A1 (en) | 2023-03-31 | 2024-10-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Emulsifiable concentrate (ec) formulation with thiencarbazone-methyl |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB820180A (en) | 1956-09-18 | 1959-09-16 | Boots Pure Drug Co Ltd | New salts of alpha-(4-chloro-2-methylphenoxy)-propionic acid and herbicidal compositions containing them |
DE3525205A1 (de) | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
EP0191736B1 (de) * | 1985-02-14 | 1991-07-17 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
JPS6372605A (ja) | 1986-09-12 | 1988-04-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 改良されたヒドラジン系農薬組成物 |
US5599944A (en) * | 1987-03-24 | 1997-02-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Intermediates for herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur |
DE3726919A1 (de) | 1987-08-13 | 1989-02-23 | Bayer Ag | 1-arylpyrazole |
DE3939503A1 (de) * | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
US5700758A (en) * | 1989-11-30 | 1997-12-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides |
EP0510032B1 (de) * | 1990-01-10 | 1996-11-13 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Pyridylsulfonylharnstoffe als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US5529976A (en) * | 1990-01-10 | 1996-06-25 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyridyl sulphonyl ureas as herbicides and plant growth regulators |
DE4039810C1 (es) | 1990-12-13 | 1991-10-17 | Mtu Muenchen Gmbh | |
IL113138A (en) * | 1994-04-22 | 1999-05-09 | Zeneca Ltd | Herbicidal composition comprising a substituted 1, 3-cyclohexanedione compound and a 2-chloro-4- ethylamino-6- isopropylamino-s- triazine and a method of use thereof |
CN1113875C (zh) * | 1994-05-04 | 2003-07-09 | 拜尔公司 | 取代的芳族硫代羧酰胺及其作为除草剂的用途 |
KR19980702466A (ko) * | 1995-02-24 | 1998-07-15 | 페라 스타르크, 요헨 카르크 | 피라졸-4-일-벤조일 유도체 및 제초제로서의 그의 용도 |
DE19508118A1 (de) * | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazoline mit Halogenalkoxy-Substituenten |
DE19621522A1 (de) * | 1996-05-29 | 1997-12-04 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
DE19638887A1 (de) * | 1996-09-23 | 1998-03-26 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
DE19650196A1 (de) * | 1996-12-04 | 1998-06-10 | Bayer Ag | Thienylsulfonylamino(thio)carbonylverbindungen |
EP0966452B1 (de) * | 1997-01-17 | 2003-05-02 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen 2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoesäuren |
EA006633B1 (ru) * | 1997-01-17 | 2006-02-24 | Басф Акциенгезельшафт | Замещенные 3-гетероциклилом производные бензоила |
DE19742951A1 (de) * | 1997-09-29 | 1999-04-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
AU719657B2 (en) * | 1998-01-21 | 2000-05-11 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
DE19827855A1 (de) | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
DE19933260A1 (de) | 1999-07-15 | 2001-01-18 | Bayer Ag | Substituierte Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one |
DE19940860A1 (de) * | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II |
DE19950943A1 (de) | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
DE10031825A1 (de) * | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
DE10146591A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
DE10146590A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
-
2001
- 2001-09-21 DE DE10146591A patent/DE10146591A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-09-10 SI SI200231011T patent/SI2272353T1/sl unknown
- 2002-09-10 EP EP10183226A patent/EP2272362B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PT PT02772283T patent/PT1429612E/pt unknown
- 2002-09-10 CA CA2460915A patent/CA2460915C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PT PT10183226T patent/PT2272362E/pt unknown
- 2002-09-10 EP EP10183205A patent/EP2272357B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 DK DK10183193.1T patent/DK2272355T3/da active
- 2002-09-10 HU HU1600516A patent/HU230803B1/hu unknown
- 2002-09-10 EP EP10183174A patent/EP2272353B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 ES ES02772283T patent/ES2366210T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 HU HU1600512A patent/HU230766B1/hu unknown
- 2002-09-10 ES ES10183180T patent/ES2391816T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 EP EP10183193A patent/EP2272355B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 US US10/489,086 patent/US7781374B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 DK DK10183243.4T patent/DK2272366T3/da active
- 2002-09-10 PL PL393127A patent/PL214795B1/pl unknown
- 2002-09-10 PT PT101831865T patent/PT2301352E/pt unknown
- 2002-09-10 AT AT02772283T patent/ATE509526T1/de active
- 2002-09-10 EP EP10183228A patent/EP2279663B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PT PT10183243T patent/PT2272366E/pt unknown
- 2002-09-10 EP EP10183243A patent/EP2272366B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 DK DK10183214.5T patent/DK2272359T3/da active
- 2002-09-10 CN CN2011101072164A patent/CN102228057A/zh active Pending
- 2002-09-10 PT PT10183214T patent/PT2272359E/pt unknown
- 2002-09-10 EP EP10183208A patent/EP2272358B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PL PL393126A patent/PL393126A1/pl unknown
- 2002-09-10 ES ES10183218T patent/ES2391818T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 MX MXPA04002584A patent/MXPA04002584A/es active IP Right Grant
- 2002-09-10 EP EP10183200A patent/EP2272356B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PT PT10183228T patent/PT2279663E/pt unknown
- 2002-09-10 HU HU1600511A patent/HU230765B1/hu unknown
- 2002-09-10 DK DK10183228.5T patent/DK2279663T3/da active
- 2002-09-10 RS YU24604A patent/RS52547B/en unknown
- 2002-09-10 SI SI200231006T patent/SI2272354T1/sl unknown
- 2002-09-10 HU HU0402121A patent/HU230143B1/hu unknown
- 2002-09-10 ES ES10183214T patent/ES2386875T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 SI SI200230999T patent/SI2272356T1/sl unknown
- 2002-09-10 EP EP02772283A patent/EP1429612B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 SI SI200231023T patent/SI2301352T1/sl unknown
- 2002-09-10 PL PL393128A patent/PL209963B1/pl unknown
- 2002-09-10 PL PL393129A patent/PL209964B1/pl unknown
- 2002-09-10 KR KR1020047003527A patent/KR100955270B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-09-10 EP EP10183218A patent/EP2272360B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 CA CA2699570A patent/CA2699570C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 DK DK10183174.1T patent/DK2272353T3/da active
- 2002-09-10 DK DK10183170.9T patent/DK2272352T3/da active
- 2002-09-10 PL PL393125A patent/PL209962B1/pl unknown
- 2002-09-10 ES ES10183193T patent/ES2391817T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PT PT10183180T patent/PT2272354E/pt unknown
- 2002-09-10 PT PT10183170T patent/PT2272352E/pt unknown
- 2002-09-10 DK DK10183218.6T patent/DK2272360T3/da active
- 2002-09-10 ES ES10183224T patent/ES2393059T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 SI SI200230953T patent/SI1429612T1/sl unknown
- 2002-09-10 ES ES10183165T patent/ES2390018T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 HU HU1600509A patent/HU230764B1/hu unknown
- 2002-09-10 EP EP10183180A patent/EP2272354B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PT PT10183174T patent/PT2272353E/pt unknown
- 2002-09-10 PT PT10183165T patent/PT2272351E/pt unknown
- 2002-09-10 ES ES10183174T patent/ES2391815T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 HU HU1600510A patent/HU230763B1/hu unknown
- 2002-09-10 HU HU1600514A patent/HU230715B1/hu unknown
- 2002-09-10 SI SI200231010T patent/SI2272366T1/sl unknown
- 2002-09-10 EP EP10183234A patent/EP2272364B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 HU HU1600093A patent/HU230556B1/hu unknown
- 2002-09-10 DK DK10183226.9T patent/DK2272362T3/da active
- 2002-09-10 SI SI200231008T patent/SI2272352T1/sl unknown
- 2002-09-10 EP EP10183214A patent/EP2272359B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 HU HU1400522A patent/HU230212B1/hu unknown
- 2002-09-10 PL PL393124A patent/PL214548B1/pl unknown
- 2002-09-10 EP EP10183237A patent/EP2272365B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PL PL393123A patent/PL209961B1/pl unknown
- 2002-09-10 DK DK10183165.9T patent/DK2272351T3/da active
- 2002-09-10 PT PT10183224T patent/PT2272361E/pt unknown
- 2002-09-10 DK DK02772283.4T patent/DK1429612T3/da active
- 2002-09-10 DK DK10183224.4T patent/DK2272361T3/da active
- 2002-09-10 BR BRPI0212906-0A patent/BR0212906B1/pt active IP Right Grant
- 2002-09-10 SI SI200230991T patent/SI2272362T1/sl unknown
- 2002-09-10 HU HU1600513A patent/HU230716B1/hu unknown
- 2002-09-10 SI SI200231013T patent/SI2272358T1/sl unknown
- 2002-09-10 SI SI200231009T patent/SI2272355T1/sl unknown
- 2002-09-10 HU HU1600515A patent/HU230719B1/hu unknown
- 2002-09-10 PT PT10183200T patent/PT2272356E/pt unknown
- 2002-09-10 SI SI200231002T patent/SI2279663T1/sl unknown
- 2002-09-10 SI SI200231000T patent/SI2272351T1/sl unknown
- 2002-09-10 ES ES10183208T patent/ES2396936T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 ES ES10183200T patent/ES2390041T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 SI SI200231007T patent/SI2272360T1/sl unknown
- 2002-09-10 PT PT10183208T patent/PT2272358E/pt unknown
- 2002-09-10 ES ES10183186T patent/ES2402884T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 ES ES10183226T patent/ES2386876T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 JP JP2003530080A patent/JP4610894B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 HU HU1500202A patent/HU230472B1/hu unknown
- 2002-09-10 DK DK10183186.5T patent/DK2301352T3/da active
- 2002-09-10 DK DK10183208.7T patent/DK2272358T3/da active
- 2002-09-10 EP EP10183230A patent/EP2272363A3/de not_active Withdrawn
- 2002-09-10 SI SI200231012T patent/SI2272361T1/sl unknown
- 2002-09-10 AT AT10183214T patent/ATE556594T1/de active
- 2002-09-10 HU HU1400033A patent/HU230040B1/hu unknown
- 2002-09-10 EP EP10183224A patent/EP2272361B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 CN CN028231589A patent/CN1589101B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 EP EP10183165A patent/EP2272351B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PT PT101831931T patent/PT2272355E/pt unknown
- 2002-09-10 ES ES10183170T patent/ES2391814T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 ES ES10183228T patent/ES2391884T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 WO PCT/EP2002/010103 patent/WO2003026426A1/de active Application Filing
- 2002-09-10 DK DK10183180.8T patent/DK2272354T3/da active
- 2002-09-10 EP EP10183170A patent/EP2272352B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 AT AT10183205T patent/ATE556593T1/de active
- 2002-09-10 DK DK10183237.6T patent/DK2272365T3/da active
- 2002-09-10 DK DK10183200.4T patent/DK2272356T3/da active
- 2002-09-10 RU RU2004112215/04A patent/RU2303872C9/ru active Protection Beyond IP Right Term
- 2002-09-10 EP EP10183186A patent/EP2301352B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PT PT10183218T patent/PT2272360E/pt unknown
- 2002-09-10 PL PL369529A patent/PL211863B1/pl unknown
- 2002-09-10 PL PL393122A patent/PL214624B1/pl unknown
- 2002-09-10 HU HU1600092A patent/HU230750B1/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 2002-09-10 AT AT10183226T patent/ATE556595T1/de active
- 2002-09-10 ES ES10183243T patent/ES2391819T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-20 AR ARP020103559A patent/AR037324A1/es active IP Right Grant
- 2002-10-09 UA UA20040402901A patent/UA78229C2/uk unknown
-
2004
- 2004-03-17 ZA ZA2004/02130A patent/ZA200402130B/en unknown
- 2004-04-19 CO CO04035720A patent/CO5580724A2/es active IP Right Grant
- 2004-04-20 HR HRP20040358AA patent/HRP20040358B1/hr not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-09-19 AU AU2008221577A patent/AU2008221577B2/en not_active Expired
-
2009
- 2009-12-24 JP JP2009292136A patent/JP2010100639A/ja active Pending
-
2010
- 2010-06-28 US US12/824,951 patent/US8268752B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-08-17 US US13/588,000 patent/US8648014B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2012-12-18 AR ARP120104784A patent/AR089292A2/es active IP Right Grant
-
2013
- 2013-03-04 US US13/783,788 patent/US9055748B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2013-04-11 CY CY20131100304T patent/CY1113927T1/el unknown
-
2014
- 2014-06-06 FR FR14C0043C patent/FR14C0043I2/fr active Active
-
2017
- 2017-02-02 NL NL350076C patent/NL350076I2/nl unknown
- 2017-05-23 BE BE2017C015C patent/BE2017C015I2/fr unknown
- 2017-09-20 FR FR17C1033C patent/FR17C1033I2/fr active Active
- 2017-09-20 FR FR17C1032C patent/FR17C1032I2/fr active Active
- 2017-11-15 BE BE2017C051C patent/BE2017C051I2/fr unknown
- 2017-12-07 NL NL350083C patent/NL350083I2/nl unknown
- 2017-12-07 NL NL350081C patent/NL350081I2/nl unknown
-
2018
- 2018-06-11 HU HUS1800026C patent/HUS1800026I1/hu unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2390041T3 (es) | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y flufenacet | |
ES2225227T3 (es) | Herbicidas selectivos a base de derivados de pirimidina. | |
ES2256041T3 (es) | Herbicidas selectivos a base de una n-aril-triazolinona. | |
ES2244629T3 (es) | Herbicidas selectivos a base de arilsulfonilaminocarboniltriazollinonas. | |
ES2711895T3 (es) | Composición herbicida que comprende un compuesto de uracilo como principio activo | |
ES2652538T3 (es) | Herbicidas a base de una tien-3-il-sulfonilamino(tio)-carbonil-triazolin(ti)ona sustituida y un inhibidor de 4-HPPD | |
SK287461B6 (sk) | Prostriedok na ničenie nežiaducich rastlín, jeho použitie, spôsob ničenia a spôsob jeho výroby | |
RU2663917C2 (ru) | Гербицидная комбинация, содержащая пеларгоновую кислоту и определенные ингибиторы ацетолактатсинтазы | |
DK1552746T3 (en) | Selective herbicides based on heteroaryloxy-acetamides | |
MXPA04009156A (es) | Herbicidas selectivos a base de aminotriazinonas substituidas y benzoilciclohexanodionas substituidas. | |
EA040993B1 (ru) | Комбинация для борьбы с нежелательными растениями в сельскохозяйственных культурах |