PL212522B1 - Sposób wytwarzania 4',5,7-trihydroksyflawonu - Google Patents
Sposób wytwarzania 4',5,7-trihydroksyflawonuInfo
- Publication number
- PL212522B1 PL212522B1 PL373687A PL37368705A PL212522B1 PL 212522 B1 PL212522 B1 PL 212522B1 PL 373687 A PL373687 A PL 373687A PL 37368705 A PL37368705 A PL 37368705A PL 212522 B1 PL212522 B1 PL 212522B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carried out
- trihydroxy
- dehydrogenation
- culture
- trihydroxyflavone
- Prior art date
Links
- KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N apigenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 claims description 4
- FTVWIRXFELQLPI-CYBMUJFWSA-N (+)-Naringenin Natural products C1=CC(O)=CC=C1[C@@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims description 2
- FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N (S)-naringenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 2
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093797 bioflavonoids Drugs 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- LJWKFGGDMBPPAZ-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;toluene Chemical compound CCOCC.CC1=CC=CC=C1 LJWKFGGDMBPPAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 230000036542 oxidative stress Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 4',5,7-trihydroksyflawonu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Związek ten może być zastosowany do otrzymywania niektórych leków, np. chroniących organizm przed stresem oksydacyjnym.
Zainteresowanie aktywnością antyoksydacyjną bioflawonoidów jest podyktowane poszukiwaniem naturalnych antyoksydantów chroniących organizm przed szkodliwym działaniem wolnych rodników oraz aktywnych form tlenu. Efektywność zmiatania wolnych rodników i przerywania łańcucha reakcji rodnikowych zależy od struktury związku chemicznego, w przypadku flawonoidów od obecności podwójnego wiązania przy 2 i 3 atomie węgla sprzężonego z grupą karbonylową w pozycji 4. Taka konfiguracja umożliwia delokalizację elektronów pomiędzy pierścieniami i przez efekt rezonansowy zwiększa stabilność rodników.
Nie jest znane otrzymanie 4',5,7-trihydroksyflawonu przy użyciu metod chemicznych.
Nie jest też znany sposób otrzymywania 4',5,7-trihydroksyflawonu na drodze mikrobiologicznej dehydrogenacji 4,,5,7-trihydroksyflawanonu przy 2 i 3 atomie węgla.
Znane są sposoby otrzymywanie 4',5,7-trihydroksyflawonu na drodze ekstrakcji z roślin zielonych.
Istota wynalazku polega na tym, że reakcję dehydrogenacji 4',5,7-trihydroksyflawanonu, o wzorze 1, przy 2 i 3 atomie węgla prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego kultury szczepu grzyba z gatunku Aspergillus niger.
Korzystne jest, gdy reakcja prowadzi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 288-308 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach grzyba Aspergillus niger, nastę puje reakcja dehydrogenacji przy 2 i 3 atomie wę gla. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem przez ekstrakcję octanem etylu.
Będący przedmiotem wynalazku 4',5,7-trihydroksyflawon, o wzorze 2, może spełniać funkcję antyoksydanta w hamowaniu procesów oksydacyjnych zachodzących w organizmach żywych (Cutler R.G.; Am. J. Clin. Nutr., 1991, 53, ss. 3738-3798).
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 4',5,7-trihydroksyflawonu jako jedynego produktu reakcji z wydajnością 94%, w temperaturze pokojowej i pH bliskim obojętnego.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d
Do kolby Erlenmajera o pojemności 250 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku zaszczepia się Aspergillus niger. Po dwóch dniach wzrostu dodaje się 10 mg 4',5,7-trihydroksyflawanonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 0,5 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 10 dni. Następnie uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 15 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie używając jako eluentu mieszaniny toluen-eter dietylowy, w stosunku 4:1.
Na tej drodze otrzymuje się 9,4mg 4',5,7-trihydroksyflawonu (wydajność 94%), o wzorze 2.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (DMSO-d6) δ (ppm),
12,96 (s, 1H, 5-OH);
7.92 (d, 2H, J=8,72 Hz, H-2', H-6');
6.92 (d, 2H, J=8,72 Hz, H-3', H-5');
6,78 (s, 1H, H-3); 6,48 (s, 1H, H-8);
6,19 (s, 1H, H-6).
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania 4',5,7-trihydroksyflawonu, znamienny tym, że reakcję dehydrogenacji 4',5,7-trihydroksyflawanonu, przy 2 i 3 atomie węgla prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego kultury szczepu grzyba z gatunku Aspergillus niger.
PL 212 522 B1
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces dehydrogenacji prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces dehydrogenacji prowadzi się w temperaturze 288 - 308 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL373687A PL212522B1 (pl) | 2005-03-15 | 2005-03-15 | Sposób wytwarzania 4',5,7-trihydroksyflawonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL373687A PL212522B1 (pl) | 2005-03-15 | 2005-03-15 | Sposób wytwarzania 4',5,7-trihydroksyflawonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL373687A1 PL373687A1 (pl) | 2005-09-05 |
| PL212522B1 true PL212522B1 (pl) | 2012-10-31 |
Family
ID=36241801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL373687A PL212522B1 (pl) | 2005-03-15 | 2005-03-15 | Sposób wytwarzania 4',5,7-trihydroksyflawonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212522B1 (pl) |
-
2005
- 2005-03-15 PL PL373687A patent/PL212522B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL373687A1 (pl) | 2005-09-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5021406A (en) | 2-pyranone derivative and process for production thereof | |
| PL212522B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4',5,7-trihydroksyflawonu | |
| EP0329361B1 (en) | 2-pyranone derivatives and process for production thereof | |
| PL212521B1 (pl) | Sposób wytwarzania 7-hydroksyflawonu | |
| PL234610B1 (pl) | Sposób wytwarzania 7-O-β-D-4"-metoksyglukopiranozyloflawanonu | |
| PL212523B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-hydroksyflawonu | |
| EP2468879B1 (en) | A-87774 compound or salt thereof, method for producing the compound or salt thereof, and agrochemical containing the compound or salt thereof as active ingredient | |
| PL238785B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-hydroksy-6-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawanonu | |
| PL212960B1 (pl) | Sposób wytwarzania 7,4'-dihydroksyflawanonu | |
| PL238968B1 (pl) | 2’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)-flawan-4-ol i sposób wytwarzania 2’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawan-4-olu | |
| PL212959B1 (pl) | Sposób wytwarzania 7,4'-dihydroksyflawonu | |
| KR100919368B1 (ko) | 인간의 혈소판 응집 및 대두 리폭시게나제의 저해제제조방법 | |
| PL212833B1 (pl) | Sposób wytwarzania 5,7-dihydroksy-6,4'-dimetoksyflawonu | |
| PL237704B1 (pl) | 6-Metoksy-4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawon i sposób wytwarzania 6-metoksy-4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| DE10206849A1 (de) | Phenalenon-Derivate, Verfahren zur Herstellung und Verwendung derselben | |
| PL235025B1 (pl) | 4’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)-3-metoksyflawon i sposób wytwarzania 4’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)-3- metoksyflawonu | |
| PL246028B1 (pl) | 6-Metyleno-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-8-nitroflawan- 4-ol i sposób wytwarzania 6-metyleno-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- 8-nitroflawan-4-olu | |
| PL237329B1 (pl) | 3-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)-3’,4’,5,7-tetrahydroksyflawon i sposób wytwarzania 3-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- 3’,4’,5,7-tetrahydroksyflawonu | |
| PL237330B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5,7- tetrahydroksyflawonu | |
| PL218584B1 (pl) | Sposób otrzymywania 4'-hydroksy-5,6-benzoflawonu | |
| PL212520B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-hydroksyflawonu | |
| PL237707B1 (pl) | 6-Metoksy-4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawanon i sposób wytwarzania 6-metoksy-4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawanonu | |
| PL237705B1 (pl) | 3’-Hydroksy-6-metoksy-4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawon i sposób wytwarzania 3’-hydroksy-6-metoksy- 4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawonu | |
| PL239847B1 (pl) | 2’-Chloro-7-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawon i sposób wytwarzania 2’-chloro-7-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL236832B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawonu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20120625 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20080315 |