PL21196B1 - Sposób wytwarzania pochodnych pirydylo-amin. - Google Patents
Sposób wytwarzania pochodnych pirydylo-amin. Download PDFInfo
- Publication number
- PL21196B1 PL21196B1 PL21196A PL2119634A PL21196B1 PL 21196 B1 PL21196 B1 PL 21196B1 PL 21196 A PL21196 A PL 21196A PL 2119634 A PL2119634 A PL 2119634A PL 21196 B1 PL21196 B1 PL 21196B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyridine
- ethoxy
- amino
- production
- amine derivatives
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical class NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UXIPFCIFZLFXNC-UHFFFAOYSA-N 6-ethoxypyridin-3-amine Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=N1 UXIPFCIFZLFXNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- -1 2-ethoxy-5-diethylamino-acetylamino-pyridine Chemical compound 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- YFSZBCYAFIFQLV-UHFFFAOYSA-N n-(6-ethoxypyridin-3-yl)butanamide Chemical compound CCCC(=O)NC1=CC=C(OCC)N=C1 YFSZBCYAFIFQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNIRQGRQIGZYPE-UHFFFAOYSA-N n-(6-ethoxypyridin-3-yl)propanamide Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(=O)CC)C=N1 WNIRQGRQIGZYPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- CBPYOHALYYGNOE-UHFFFAOYSA-M potassium;3,5-dinitrobenzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 CBPYOHALYYGNOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze przez .dzialanie srodków acylujacych na etery 2-oksy-5-amino-piry- dyny otrzymuje sie nieznane dotychczas zwiazki pirydynowe. Poniewaz etery 2- oksy-5-amino-pirydyny mozna z latwoscia wytwarzac w stanie bardzo czystym przez redukcje zwiazków nitrowych, otrzymywa¬ nych wedlug patentu niemieckiego Nr 568549, wiec i etery 2-oksy-5-aminoi-piry- dyny, acylowane przy azocie aminowym, sa równiez latwo dostepne.Wyrózniaja sie one prócz tego cenme- mi wlasciwosciami, zwlaszcza pod wzgle¬ dem farmakologicznyin. Tak wiec np. sze¬ reg tych zwiazków wykazuje wybitne dzia¬ lanie znieczulajace i uspokajajace, np. 2- etioksy-5-acetyloamjinoi-, 2-etoksy-5-propio'- nyloaniLno- oraz 2-etoksy-5-butyryloamino- pirydyna. W przeciwienstwie do podobnie dzialajacych zwiazków szeregu benzeno¬ wego, np. fenetydyny, przy stosowaniu acy- lowanych pirydyno- amino -eterów, opisane¬ go tutaj typu, wytwarzanie sie methemoglo¬ biny jest bardzo slabe lub nie wystepuje zupelnie, talk iz zwiazki te sa doskonale znoszone nawet przez koty, specjalnie wrazliwe w tym kierunku.A zatem acylowane etery 2-ok&y-5-^uiuiio*pirydyny stanowia cenne srodki lecznicze; do ich wytwarzania mozna sto¬ sowac zwykle sposoby acylowania ;• grup aminowych.Przyklad1 I. 2-etoksyr5-acetylo-aimino-. pirydyna. 100 g 2-etoksy-5-amino-pirydy- ny (punkt topnienia 68QC) rozpuszczaj sie w 400 cm3 suchego eteru i pod chlodnica zwrotna zadaje powoli 100 cm3 bezwodnika octowego. Po dodaniu bezwodnika wieksza czesc produktu reakcji wytraca sie w po- sitaci krystaliczniej l zostaje odsaczona, po¬ zostala zas czesc otrzymuje sie przez od¬ parowanie rozpuszczalnika.Wydajnosc wynosi 122 g = 95% ilosci teoretycznej.Zwiazek ten, przekrystalizowany z wo¬ dy, tworzy dlugie bezbarwne slupy o tem¬ peraturze topnienia 123°C.Przyklad II. 2-etoksy-5-propionyloami- no-pirydyna. 100 g 2-etoksy-5-amino-piry- dyny rozpuszcza sie w 500 cm3 suchego ete¬ ru i, odpowiednio do przykladu I, dziala sie 100 g bezwodinika propionowego. Otrzy¬ muje sie okolo 95% ilosci teoretycznej 2- etoksy-5-propionylo-amino-piirydyny w po¬ staci czerwonawej masy krystalicznej.Po przekrystaliizowaniu z octanu etylo¬ wego i eteru naftowego albo z wody sub¬ stancja ta tworzy bezbarwne krysztaly o temperaturze topnienia 95—96°C.Przyklad III. 2-etoksy-5-butyryloami- no-pirydyna. 30 g 2-etoksy-5-amino-piry- dyny i 16 g suchej pirydyny rozpuszcza sie w 200 om3 suchego eteru i zadaje 25 g chlorku normalnego kwasu maslowego. Po skonczonej reakcji mieszanine reakcyjna alfcalizuje sie, oddziela roztwór eterowy i odfparowuje eter. Pozostalosc tworzy, po wstrzasaniu z woda, mase krystaliczna, wa¬ zaca 43 g.Po krystalizacji z octanu etylowego i eteru naftowego otrzymana substancja tworzy cienkie biale igly o temperaturze topnienia 91—92°C.Przyklad IV. 2-etoksy-5-dwuetyloami- no-acetyloamino-pirydyna.C2H1 \ n-ch2-co-nh-\ C2H5 \ / N -O.C2H.Z 2-etoksy-5-aimino-pirydyny i chlorku kwasu chlorooctowego wytwanza sie 2- etoksy - 5 - chloro - acetyloamino - piirydy- ne. Zwiazek ten gotuje sie przez 6 godzin w roztworze tóluenowym z 2 inólami dwu- etyloaminy. Po odsaczeniu chlorowodorku dwuetyloaminy pozostalosc destyluje sie w prózni. Temperatura wlrzenia = 167—168°C pod cisnieniem 0,08 mm.Otrzymany olej po zaszczepieniu krzep¬ nie na krysztally, latwo rozpuszczalne we wszystkich rozpuszczalnikach z wyjatkiem wody; po przekrystalizowaniu ich z bardzo malej ilosci eteru naftowego o temperatu¬ rze wrzenia 45—50°C otrzymuje sie piekne krysztaly, topniejace w temperaturze 42— 43aC, przyczem wydajnosc jest bardzo do¬ bra.Przyklad V. 2-butoksy-5-acetyloaminO'- pirydyna, 100 g 2-butoksy-5-aminO'-pirydy- ny (punkt wrzenia 142—143°C pod cisnie¬ niem 9 mm) traktuje sie, jak w przykla¬ dzie I, bezwodnikiem octowym w eterze. Po zwyklej przeróbce otrzymana substancja tworzy krystaliczna mase, która otrzymuje sie z octanu etylowego albo z wody w po- 2 -staci bezbarwnych krysztalów o tempera¬ turze topnienia 86°C Wydajnosc wynosi 95% ilosci teoretycznie j. PL
Claims (2)
- Zastrzezenie pa tent owe. 1. Sposób wytwarzania pochodnych piry- dylo-amin, znamienny tem, ze etery
- 2. -oksy- S-amino-pirydyny poddaje sie dzialaniu srodków acylujacych. Chemische Fabrik von Heyden A k t i e n g e s e 1 ii s c h a f t. Zastepca: L Myszczynski, rzecznik patenitoiwy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL21196B1 true PL21196B1 (pl) | 1935-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2007519653A (ja) | ビスアリール尿素誘導体 | |
| US2913454A (en) | Certain cycloalkanotriazoles, process and intermediates | |
| Galat | Synthesis of papaverine and some related compounds | |
| DE2530577A1 (de) | Neue organische verbindungen, ihre herstellung und verwendung | |
| PL21196B1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnych pirydylo-amin. | |
| US2248078A (en) | Process of prepaking vitamin bx | |
| DE2802023A1 (de) | Neue ergotderivate, ihre herstellung und verwendung | |
| WO2017036427A2 (zh) | 一种四嗪吡唑类杀螨剂 | |
| US3218323A (en) | Esters of i,g-dimethyl-b-ergolenyl carbamic acid | |
| Sasaki | Studies on Nitration of Furan Derivatives. Part II. On the Nitration of Furfurylidene-type Compounds | |
| US2515901A (en) | Condensation products of betamethyl glutaconic anhydride | |
| US2116827A (en) | Polyhydroxy leuco derivatives of triphenylmethane and processes for their production | |
| NO166124B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk virksomme benzamidforbindelser. | |
| US2012394A (en) | Hydroxybiphenylketocarboxylic | |
| US1906221A (en) | Hydroxy-diphenylindoles | |
| US2671088A (en) | Antithyroid compounds | |
| DE1002340C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen Kondensationsprodukten aus Diels-Alder-Anlagerungsverbindungen von Dienen an Chinone | |
| HUTTON | THE REACTION OF SOME ACID AZIDES WITH DIETHYLAMINOETHANOL | |
| AT200581B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Guanidinverbindungen | |
| AT222119B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen N-(p-Äthoxy-phenyl)-isonicotinsäureamides | |
| DE806438C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuartigen Abkoemmlingen des Pentaerythrits | |
| DE913169C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter S-Carboxyaethyl- und S-Sulfoaethyl-1-benzylidenthioisosemicarbazide | |
| DE1937630A1 (de) | 2-(5-Nitro-2-furfuryliden)-l-tetralone | |
| Chattaway et al. | 376. The action of diazonium salts on the trichloro-α-nitro-β-acetoxy-paraffins | |
| DE899196C (de) | Verfahren zur Herstellung funktioneller Derivate von Phenanthrolinchinonen |