PL210887B1 - Sposób otrzymywania aldehydów z pierwszorzędowych alkoholi - Google Patents
Sposób otrzymywania aldehydów z pierwszorzędowych alkoholiInfo
- Publication number
- PL210887B1 PL210887B1 PL389527A PL38952709A PL210887B1 PL 210887 B1 PL210887 B1 PL 210887B1 PL 389527 A PL389527 A PL 389527A PL 38952709 A PL38952709 A PL 38952709A PL 210887 B1 PL210887 B1 PL 210887B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- butyl
- catalyst
- methyl
- aldehydes
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 title claims description 9
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 12
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 8
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical group Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims description 8
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methyl-cyclopentane Natural products CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims 2
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 3
- KIDIBVPFLKLKAH-UHFFFAOYSA-M 1-butyl-3-methylimidazol-3-ium;octyl sulfate Chemical compound CCCCN1C=C[N+](C)=C1.CCCCCCCCOS([O-])(=O)=O KIDIBVPFLKLKAH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCCCN1C=C[N+](C)=C1 IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl radical Chemical class 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- IIGNZLVHOZEOPV-UHFFFAOYSA-N 3-Methoxybenzyl alcohol Chemical compound COC1=CC=CC(CO)=C1 IIGNZLVHOZEOPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKTYGPATCNUWKN-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 JKTYGPATCNUWKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910000473 manganese(VI) oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 238000005289 physical deposition Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 210887
RZECZPOSPOLITA
POLSKA
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 389527 (13) B1 (51) Int.Cl.
C07C 45/36 (2006.01) C07C 47/228 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 10.11.2009 (54)
Sposób otrzymywania aldehydów z pierwszorzędowych alkoholi
| (73) Uprawniony z patentu: POLITECHNIKA ŚLĄSKA, Gliwice, PL | |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: 23.05.2011 BUP 11/11 | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | STEFAN BAJ, Gliwice, PL ANNA CHROBOK, Gliwice, PL ANDRZEJ JARZĘBSKI, Zabrze, PL WOJCIECH PUDŁO, Chorzów, PL |
| 30.03.2012 WUP 03/12 | (74) Pełnomocnik: rzecz. pat. Urszula Ziółkowska |
PL 210 887 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania aldehydów z pierwszorzędowych alkoholi o budowie ogólnej R1CH2OH gdzie R1 oznacza alkil lub arylalkil; np.: alkohol benzylowy, alkohol 4-nitrobenzylowy, alkohol 3-metoksybenzylowy lub geraniol w reakcji ich selektywnego utleniania tlenem cząsteczkowym wobec rodnika 2,2,6,6-tetrametylopiperydyno-1-oksylowego (TEMPO) oraz heterogenicznego katalizatora.
Reakcja utleniania alkoholi do aldehydów znajduje szerokie zastosowanie w syntezie organicznej. Znane są tradycyjne układy, w których można stosować do tej reakcji stechiometryczne ilości następujących czynników utleniających takich jak.: KMnO4, MnO3, CrO3. Zastosowanie takich utleniaczy wiąże się z wysokimi kosztami i dużymi ilościami kłopotliwych do utylizacji odpadów. Powszechnie uważa się, że najbardziej opłacalna jest metoda utleniania alkoholi tlenem cząsteczkowym, wobec różnych soli metali przejściowych np. kobaltu, miedzi, molibdenu czy niklu. Ponadto w reakcji wykorzystuje się inicjator wolnorodnikowy np. rodnik TEMPO. Proces ten może być prowadzony zarówno w układzie homogenicznym jak i heterogenicznym. Jeden z wariantów umożliwiających homogenizację układu zakłada wykorzystanie wybranych cieczy jonowych, jako rozpuszczalników. W takim rozwiązaniu katalizator reakcji, chlorek miedzi I lub II, wraz z TEMPO i substratem są rozpuszczone w cieczy jonowej. Z punktu widzenia technicznego, interesują cym zagadnieniem wydaje się wprowadzenie do niniejszej reakcji stałego heterogenicznego katalizatora, który mógłby być w prosty sposób wydzielany z mieszaniny poreakcyjnej oraz wielokrotnie zawracany do procesu.
Znane są stałe katalizatory, które powstały w wyniku fizycznego osadzania fazy ciekłej na stałym nośniku (SiO2), w której można rozpuścić homogeniczny katalizator. Jako fazę ciekłą stosuje się np. glikol polietylenowy, wodę lub ciecze jonowe. Zastosowanie takich katalizatorów w syntezie organicznej pozwala na połączenie zalet obydwu układów: homogenicznego i heterogenicznego. Reakcja przebiega w filmie cieczy jonowej osadzonej na nośniku SiO2 a po reakcji katalizator łatwo oddzielić z ukł adu poprzez prostą filtrację . Katalizatory tego typu został y zastosowane do reakcji np. hydroformylowania czy redukcyjnego aminowania.
Sposób według wynalazku polega na tym, że katalizatorem jest CuCl2/[Y]+[X]-SiO2, który uzyskuje się poprzez rozpuszczenie CuCl2 w cienkim filmie cieczy jonowej o budowie /[Y]+[X]- (wzór 1), która zastała naniesiona w sposób fizyczny na stały nośnik SiO2, oraz zastosowany do reakcji otrzymywania aldehydów w reakcji utleniania tlenem cząsteczkowym pierwszorzędowych alkoholi katalizowanej przez TEMPO.
Ciecze jonowe to sole zawierające w swej strukturze kation organiczny i anion, najczęściej nieorganiczny, posiadające temperatury topnienia poniżej 100°C. Są one wykorzystywane, jako nowe, ekologiczne rozpuszczalniki w syntezie organicznej.
Do roztworu alkoholu w heksanie wprowadza się katalizator CuCl2/[Y]+[X]-SiO2 oraz TEMPO korzystnie w stosunku molowym 1: 0.05: 0.1. Następnie układ reakcyjny miesza się w atmosferze tlenu pod ciśnieniem atmosferycznym w temperaturze 65°C przez 7-14 godzin. W tych warunkach następuje reakcja utleniania alkoholu do odpowiedniego aldehydu. Po odfiltrowaniu katalizatora i zatężeniu warstwy organicznej otrzymuje się odpowiednie aldehydy z wysokimi wydajnościami 80-95%. Po wielokrotnym przemyciu katalizatora eterem dietylowym oraz osuszeniu może on być użyty ponownie.
Sposób według wynalazku stwarza nowe możliwości syntezy aldehydów wobec stałego katalizatora, który w łatwy sposób, poprzez prostą filtrację, może być oddzielony ze środowiska reakcji. Dodatkowo, jeżeli alkohol jest substancją ciekłą nie ma konieczności stosowania dodatkowych rozpuszczalników w reakcji. Czynniki te powodują, że reakcja ta jest przyjazna dla środowiska.
P r z y k ł a d 1.
Metoda syntezy katalizatora CuCl2/[bmim]+[OSO3Oc]-SiO2: w 10 ml 1M HNO3 rozpuszcza 9 ml tetraetoxysilanu. Po utworzeniu mieszaniny homogenicznej dodaje się 2 g oktylosiarczanu 1-butylo-3-metyloimidazoliowego a następnie całość miesza się w temperaturze pokojowej przez 5 minut. Następnie roztwór poddaje się żelowaniu w temperaturze 40°C, starzeniu przez 10 dni w 40°C i suszeniu przez 4 dni w 60°C. Po odparowaniu rozpuszczalnika powstają białe monolity, które następnie uciera się w moździerzu. Następnie do tak utworzonego nośnika dodaje się dodatkową warstwę cieczy jonowej poprzez zmieszanie 2.00 g nośnika z 1.33 g oktylosiarczanu 1-butylo-3-metyloimidazoliowego w 60 ml metanolu wraz z 0.08 g CuCl2. Po dwóch godzinach mieszania metanol należ y odparować na wyparce rotacyjnej a nowo utworzony stały katalizator osuszyć pod próżnią przez 1 dzień w temperaturze 70°C.
PL 210 887 B1
P r z y k ł a d 2.
Metoda syntezy benzaldehydu: Do kolby okrągłodennej o pojemności 10 ml wprowadza się alkohol (1 mmol), katalizator CuCl2/[bmim]+[OSO3Oc]-SiO2 (0.1 g) oraz TEMPO (0.1 mmol). Następnie układ reakcyjny miesza się przy pomocy mieszadła magnetycznego w atmosferze tlenu pod ciśnieniem atmosferycznym w temperaturze 65°C przez 7 godzin. Następnie, po odfiltrowaniu katalizatora i dokładnym przemyciu go eterem dietylowym, warstwę eterową przesącza się przez krótkie złoż e tlenku krzemu w celu usunięcia TEMPO. Po zatężeniu warstwy eterowej otrzymuje się benzaldehyd z wysoką wydajnoś cią 95%. Po osuszeniu pod pró ż nią katalizator moż e być uż yty ponownie.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób otrzymywania aldehydów z pierwszorzędowych alkoholi o budowie ogólnej R1CH2OH gdzie R1 oznacza alkil lub arylalkil; w reakcji utleniania tlenem cząsteczkowym wobec rodnika 2,2,6,6-tetrametylopiperydyno-1-oksylowego (TEMPO) oraz heterogenicznego katalizatora, znamienny tym, że katalizatorem jest CuCl2/[Y]+[X]-SiO2, który uzyskuje się poprzez rozpuszczenie CuCl2 w cienkim filmie cieczy jonowej o budowie [Y]+[X]- (wzór 1), która została naniesiona w sposób fizyczny na stały nośnik SiO2 a proces prowadzi się w temp. 65°C przez 7h.Wzór 1 + [Y]+[X]-Gdzie: [Y]+ to kation dialkiloimidazoliowy, alkil to metyl, butyl, lub heksyl; lub alkilopirydyniowy, alkil to metyl, etyl, propyl, butyl, pentyl lub heksyl lub trialkiloamoniowy, alkil to metyl, etyl, propyl, butyl, pentyl lub heksyl [X]- to anion alkilosiarczanowy, alkil to metyl, etyl lub oktyl np. [bmin]+[OSO3Oc]- oktylosiarczan 1-butylo-3-metyloimidazoliowy
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL389527A PL210887B1 (pl) | 2009-11-10 | 2009-11-10 | Sposób otrzymywania aldehydów z pierwszorzędowych alkoholi |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL389527A PL210887B1 (pl) | 2009-11-10 | 2009-11-10 | Sposób otrzymywania aldehydów z pierwszorzędowych alkoholi |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL389527A1 PL389527A1 (pl) | 2011-05-23 |
| PL210887B1 true PL210887B1 (pl) | 2012-03-30 |
Family
ID=44070210
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL389527A PL210887B1 (pl) | 2009-11-10 | 2009-11-10 | Sposób otrzymywania aldehydów z pierwszorzędowych alkoholi |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL210887B1 (pl) |
-
2009
- 2009-11-10 PL PL389527A patent/PL210887B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL389527A1 (pl) | 2011-05-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Tian et al. | Selectively Regulating Lewis Acid–Base Sites in Metal–Organic Frameworks for Achieving Turn‐On/Off of the Catalytic Activity in Different CO2 Reactions | |
| JP5244149B2 (ja) | 軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩およびそれを用いたα−アミノ酸およびその誘導体の製造方法 | |
| JP6386888B2 (ja) | 錯体化合物 | |
| CN102612517A (zh) | 制备达比加群酯的方法 | |
| US7049266B2 (en) | Layered double hydroxides supported nanopalladium catalysts for Heck-, Suzuki, Sonogashira-, and Stille type coupling reactions of haloarenes | |
| CN109988115A (zh) | 一种具有表面活性的双碱性功能化离子液体及其制备方法 | |
| EP1953139A1 (en) | Method for producing fluorinated sulfonium alkylfluorophosphate | |
| CN104311527B (zh) | 酸性双功能化离子液体催化合成苯并氧杂蒽衍生物的方法 | |
| JP7569618B2 (ja) | 環状担持触媒 | |
| Pimentel et al. | Mixed-Metal Cu-Mn iminodiacetate coordination polymer as heterogeneous catalyst for Morita-Baylis-Hillman reactions | |
| PL210887B1 (pl) | Sposób otrzymywania aldehydów z pierwszorzędowych alkoholi | |
| CN105175316B (zh) | 一种制备缓泻剂匹可硫酸钠的方法 | |
| JPH02200654A (ja) | ヒドロホルミル化方法 | |
| JPH01149824A (ja) | 第四ピペリジニウム塩を含有するエポキシ樹脂組成物 | |
| CN102898480B (zh) | 一种微波辅助合成芳烃钌(ii)化合物的方法 | |
| CN102180877B (zh) | 一种咪唑并菲咯啉类化合物的合成工艺 | |
| CN112264105B (zh) | 一种用于取代酮和双酚f合成的负载型钯催化剂 | |
| Li et al. | Practical allylation with unactivated allylic alcohols under mild conditions | |
| EP1464394B1 (en) | Supported nanopalladium catalyst for C-C coupling reactions of haloarenes | |
| CN116440953B (zh) | 一种羰基合成催化剂及其制备方法与应用 | |
| CN110590742B (zh) | 一种n1-长链烷基-n3-哌啶乙基咪唑盐的应用 | |
| JP2003533442A (ja) | 水溶性キラルジホスフィン類 | |
| CN111072559B (zh) | 2,6-二溴吡啶氧化体系的构建及应用 | |
| CN100389877C (zh) | 一种用于常压制备手性仲醇的负载催化剂及其制备方法 | |
| WO2001087814A2 (en) | A process for the preparation of anthracycline derivatives |