PL20868B1 - Sposób wytwarzania amino-alkylowanych zasad organicznych. - Google Patents

Sposób wytwarzania amino-alkylowanych zasad organicznych. Download PDF

Info

Publication number
PL20868B1
PL20868B1 PL20868A PL2086834A PL20868B1 PL 20868 B1 PL20868 B1 PL 20868B1 PL 20868 A PL20868 A PL 20868A PL 2086834 A PL2086834 A PL 2086834A PL 20868 B1 PL20868 B1 PL 20868B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
parts
amino
diethylamino
hours
Prior art date
Application number
PL20868A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL20868B1 publication Critical patent/PL20868B1/pl

Links

Description

Wiadomo, ze wprowadzanie grup ami¬ no-alkylowych do aminowych grup orga¬ nicznych zwiazków aminowych uskutecznia sie najprosciej w ten sposób, ze aminy te wprowadza sie w reakcje z chlorowce - al- kylo-aminami.Obecnie wykryto, ze przez, kondensacje amin organicznych z aminoalkoholami o- trzymuje sie amino-alkylowane zasady or¬ ganiczne. Poniewaz amino-alkohole stosuje sie zwykle do wytwarzania chlorowco-alky- lo-amin, wiec bezposrednie zastosowanie amino-alkoholi do wprowadzania grup ami- no-alkylowych do aminowych grup amin organicznych stanowi zaoszczedzenie jed¬ nego stadjum reakcji, a tern samem postep w technice* Proces aminio-alkylawfainiia roizimaiiityica jedno- i wieloamin szeregu alifatycznego, cyklicznego, policyklicznego i heterocy¬ klicznego, a wiec np. zwlaszcza wyzszych amin alifatycznydh, amino-benzenów, ami- no-pirydyn, amono-chinolin, amino-naftale- nów, amino-antracenów, amino-akrydyn i t. d. oraz ich produktów podstawienia, wykonywa sie w ten sposób, ze amino- alkohole z dodatkiem srodka konden¬ sacyjnego wprowadza sie w reakcje z organicznemi zwiazkami aminowemu. Ja¬ ko srodki kondensacyjne stosuje sie np. pieciotlenek fosforu i jego rozmaite zwiaz¬ ki uwodnione, jak kwas metafosforo- wy, kwas boro-fosforowy, fosforan borowy, oraz chlorek cynkowy i chlorek glinowy,Kondensacje aminoalkoholu z organiczna amina mozna uskuteczniac równiez zapo¬ moca izasadowych srodków kondensacyj¬ nych, przedewszystkiem zasadowych zwiaz¬ ków potasowców, jak równiez i wapniow- ców, a takze magnezu albo glinu, W przy¬ padku stosowania zasadowych srodków kondensacyjnych jest rzecza korzystna, gdy co najmniej jeden ze skladników reak¬ cji stosuje sie w postaci zwiazku potasow- cowego lub wapniowcowego. Szczególnie celowem okazalo sie przytem stosowanie podlegajacej podstawieniu aminy orga¬ nicznej w postaci pochodnej acyloamino- wej.Wymienione reakcje mozna uskutecz¬ niac w obecnosci rozpuszczalnika albo roz¬ cienczalników lub bez nich, albo równiez np. w nadmiarze amino-alkoholu.Przyklad L 9,3 g aniliny i 18 g /3-dwu- etylo-amino-etanoilu gotuje sie w ciagu mniej wiecej 40 — 50 godz pod chlodnica zwrotna w 40 cm3 ksylenu z dodatkiem 8 g pieciotlenku fosforu. Nastepnie mieszanine resdccyjna rozpuszcza sie w wodzie, zakwa¬ szonej kwasem solnym, i oddziela ksylen.Ochlodzony wodny roztwór alkalizuje sie i wyciaga eterem. Po wysuszeniu eteru od- destylowuje sie go, a pozostalosc destyluje w prózni. Otrzymana #-dwuetyloaminoety- lo-anilina destyluje sie w 187 — 189°Cpod cisnieniem 17 mm. Jest to jasno-zólty olej, rozpuszczalny w zwyklych rozpuszczalni¬ kach organicznych; z kwasami mineralnemi tworzy dobrze krystalizujace sole.Przyklad II. Roztwór 9,3 g aniliny w 18 g /?-dwuetylo-amino-etanolu ogrzewa sie z 28 g odwodnionego chlorku cynkowego w ciagu mniej wiecej 30 — 40 godzin na lazni olejowej do 180 — 190°C. Otrzyma¬ ny produkt reakcji rozpuszcza sie na gora¬ co w rozcienczonym kwasie solnym i prze¬ rabia dalej wedlug przykladu I.Przyklad III- 9,4 g a-amino-pirydtyny rozpuszcza sie w 18 g /?-dwuetyloamino- etanolu i po dodaniu 8 g pieciotlenku fosfo¬ ru, który celowo miesza sie \z piaskiem kwar¬ cowym, ogrzewa sie na lazni olejowej w ciagu 7 — 8 godiz do 200°C. Roztwór pro¬ duktu reakcji w rozcienczonym kwasie sol¬ nym alkalizuje sie i wyciaga zasade zapo- mooa eteru. Otrzymana 2-dwuetyloamino- etyloamino-pirydyna wykazuje punkt wrze¬ nia 157 — 160°C przy 17 mim cisnienia i jest jasnozóltym olejem, latwo rozpu¬ szczalnym w rozpuszczalnikach organicz¬ nych. Zapomoca kwasu mineralnego otrzy¬ muje sie latwo sole tego zwiazku, rozpu¬ szczalne w wodzie.Przyklad IV. 4 g ó-chloro-S-amino- chinoliny rozpuszcza sie w 7 g /?-dwuetylo- amino-etanolu i po dodaniu 6 g kwasu me- tafosforowego ogrzewa sie w ciagu 22 godz na lazni olejowej do 205 — 210°C.Otrzymana 6-chloro-8-dwuetyloamijno-ety- lo-amino-chinolina, przerobiona w zwykly sposób, wykazuje punkt wrzenia 183 — 185°C pod cisnieniem 0,3 mm.Przyklad V. 8,2 g 8-amino-6-metoksy- chinoliny, mieszajac, ogrzewa sie na lazni olejowej do 200°C z 11 g /?-dwuetylo-amino - etanolu i 6,1 g pieciotlenku fosforu, zmie¬ szanego mniej wiecej z równym ciezarem suchego piasku morskiego, dopóty, az za¬ pomoca azotynu nie daje sie juz stwierdzic wolnej S-amino-ó-metoksy-chinoliny, co nastepuje zwykle po 10 — 12 godzinach.Produkt reakcji rozpuszcza sie w cieplym rozcienczonym kwasie solnym, przesacza, a ostudzony roztwór alkalizuje sie rozcien¬ czonym lugiem sodowym i wyciaga eterem.Po wysuszeniu eterowego roztworu eter oddestylowuje sie, a pozostalosc destyluje w prózni. Najpierw destyluje sie pod ci¬ snieniem 15 mm, przyczem odzyskuje sie jeszcze aminoalkohol, a nastepnie stosuje sie destylacje w wysokiej prózni. Podczas tej destylacji otrzymuje sie produkt, w którym zapomoca azotynu nie daje sie juz stwierdzic wolnej S-amiino-ó-metoksy-chi¬ noliny. Otrzymana 6-metoksy-8-dwuetylo- aminoetyloamino-chinolina pod cisnieniem — 2 —0,1 ram wykasuje punkt wczenia 181 — 185°C.Przyklad VI. 8,8 g S-amino-S-nietoksy- chinoliny i 20 g )^wuetykramirK)propanoLu ogrzewa sie, jak w przykladzie V, z 8 g pieciotlenku fosforu w ciagu 9 — 10 go¬ dzin do 195°C. Powstala 6 - meloksy - 8 - (y - dyn^ljl<)ami3mpTCfpyl<3^nymo) - chino¬ lina, przerobiona w zwykly sposób, wrze w temperaturze 195 — 200°C pod cisnieniem 0,1 mm.Przyklad VII. Do 24,2 czesci wago¬ wych formanilidu i 23,4 czesci wagowych dwuetyloamino-etanolu w 200 cm3 dekali- ny w temperaturze 140°C, mieszajac, do¬ daje sie 4,6 czesci wagowych sodu. Nastep¬ nie mieszanine reakcyjna ogrzewa sie pirzez 4 dni pod chlodnica zwrotna. Powstaly roz¬ twór zadaje sie kwasem solnym i odpedza dekaline z para wodna, poczem pozosta¬ losc alkalizuje sie, a wydzielony olej wy¬ ciaga eterem. Olej, pozostajacy po odpa¬ rowaniu eteru, frakcjonuje sie i destyluje.Otrzymana ^-idwuetyloamino-etylo-anilina wrze pod cisnieniem 14 mm w temperatu¬ rze 145°C.Taki sam produkt otrzymuje sie, sto¬ sujac zamiast formanilidu 27 czesci wago¬ wych acetanilidu albo 24 czesci wagowe oksanilidu.Taki sam produkt otrzymuje sie równiez w nastepujacy sposób.Do 24,2 czesci wagowych formanilidu i 35 czesci wagowych /?-dwuetylo-amino-eta- nolu w temperaturze 100°C, mieszajac, wprowadza sie porcjami 24 czesci wagowe wyprazonego tlenku magnezowego1. Nastep¬ nie mieszanine reakcyjna utrzymuje sie przez 48 godz w temperaturze 180 — 185°C.Wytworzona papkowata mase rozpuszcza sie w rozcienczonym goracym kwasie sol¬ nym, przyczem przez gotowanie rozklada sie niezmieniony formanilid. Nastepnie al¬ kalizuje sie i, jak wyzej, oddziela #-dwu- etyloarmino-etylo-aniline. ^-dwuetyloamino-etylo-ainline otrzy¬ muje sie równiez w nastepujacy sposób: 20 czesci wagowych acetanilidu i 21 czesc wa¬ gowa /J-dwuetyloamino-etanolanu sodowego ogrzewa sie w ciagu 2 gjodiz w zamknietem naczyniu do 250°C, poczem mieszanine re¬ akcyjna zadaje sie rozcienczonym kwasem solnym. Powstaly mozttwór ogrzewa sie przez pewien czas, aby rozlozyc acetani¬ lid, który nie wszedl w reakcje, a nastep¬ nie przerabia sie ja jak wyzej. 7V-dwuetyloamino-etylo-aniline otrzy¬ muje sie równiez, jesli tlo 18,5 czesci wa¬ gowych aniliny i 35 czesci wagowych /}- dwuetyloamino-etaniolu w temperaturze 100°C, mieszajac wprowadza sie 33,6 cze¬ sci wagowych wodorotlenku potasowego, porcjami, i mieszanine reakcyjna utrzymu¬ je w ciagu 48 godz w temperaturze 185 — 190°C. Nastepnie mieszanine reakcyjna za¬ daje sie woda, produkt reakcji wyciaga ete¬ rem i oczyszcza przez destylacje czastko¬ wa.Jesli 18,6 czesci wagowych aniliny, 26 czesci wagowych /8-dwuetyloamino-etanolu i 33 czesci wagowe mialko sproszkowane¬ go wodorotlenku potasowego ogrzewac przez 10 godz w autoklawie do 250°C, to powsta¬ je równiez ^-dwuetylioamino-etyLo-anilina.Produkt ten otrzymuje sie równiez, je¬ sli 4,6 czesci wagowych sodu, mieszajac, rozpuscic w 46,8 czesci wagowych /S- dwuetyloamino-etanolu w temperaturze 140°C i dodac 18,6 czesci wagowych anili¬ ny. Mieszanine reakcyjna utrzymuje sie w ciagu 48 godz w temperaturze 185 — 190°C, a nastepnie rozpuszcza sie ja w goracym rozcienczonym kwasie rolnym. Po zalkali- zowaniu oddziela sie #-dwuetyloaminoety- loaniline, jak podano powyzej.Przyklad VIII. 64 czesci wagowe al¬ koholu a-dwuetyloaminoi-d-pentylowego w temperaturze 140°C, mieszajac, wprowadza sie w reakcje z 4,6 czesci wagowych sodu, a nastepnie w temperaturze 170 — 180PC, mieszajac, wprowadza sie powoli 34,2 cze¬ sci wagowych iormylo-^-naftyloaaniny. Mie- — 3 —szanine reakcyjna utrzymuje sie w ciagu 24 godz w temperaturze l^C, a nastepnie pow&taiy stop rozpuszcza w rozcienczonym kwasie solnym i od roztworu, po dodaniu lugu sodowego, oddziela sie 2-(a-dwuetylo- amino-5-pentyloamino)-naftalen. Jest to o* lej, który pod cisnieniem 1 mm wrze w temperaturze 195°C.Przyklad IX, Do roztworu 32 czesci wagowych alkoholu a-dwuetyloamino-<5- pentylowego w 200 cm3 tetraliny, wprowa¬ dzajac azot, dodaje sie 8 czesci wagowych amidku sodowego i mieszanine ogrzewa powoli do 100°C. Po skonczonem wywiazy¬ waniu sie amonjaku dodaje sie do masy re¬ akcyjnej 40,4 czesci wagowych formylo-8- amino-6-metoksy-chinoliny i przez 4 dni go¬ tuje pod chlodnica zwrotna w temperatu¬ rze 220 — 230°C. Nastepnie powstaly roz¬ twór zadaje sie kwasem solnym i odpedza tetraline z para wodna, poczem zapomoca lugu sodowego wytraca sie 6-metoksy-8- [a- dwuetyJoamino-ó-pentyloamino) -chinoline o punkcie wrzenia 1% — 198°C pod cisnie¬ niem 3 mm.Przyklad X. 64 czesci wagowe al¬ koholu a-dwuetyloamino-<5-pentylowego o- grzewa sie, -w ciagu 30 godz, do 180 — 200°C z 4 czesciami wagowemi wiórków wapniowych. Nastepnie dodaje sie 44 cze¬ sci wagowe formylo-8-amino-6-metoksy- chinoliny i mieszanine utrzymuje przez 48 godz w powyzszej temperaturze. Dalsza przeróbke wykonywa sie, jak podano w przykladzie VIII. Otrzymuje sie 6-meto- ksy-8- (a-dwuetyloamino-ó-pentyloamino) - chinoline, która wrze w temperaturze 196— 198°C pod cisnieniem 3 mim.Przyklad XL 4,6 czesci wagowych so¬ du wprowadza sie w reakcje z 27 czescia¬ mi wagowemi formylo-benzyloaminy i z 23,4 czesci wagowych /?-dwuetyloamino- etanolu w 200 cm3 dekaliny w warunkach, podanych w przykladzie I, i dalsza prze¬ róbke wykonywa tak samo. Otrzymuje sie ^-dwuetyloamino - etylo - benzyloamine o punkcie wrzenia 135°C pod cisnieniem 1,5 mm.Przyklad XII. 24 czesci wagowe formy- lo-a-amino-pirydyny wprowadza sie w re¬ akcje z 34,2 czesci wagowych alkoholu }- piperydyno-^-dwumetylo-propylowego w 200 cm3 dekaliny z dodatkiem 4,6 czesci wagowych sodu w warunkach, podanych w przykladzie VII. Dalsza przeróbka jest ta¬ ka sama. Otrzymana 2-(y-piperydyno-/?- dwumetylo-propyloamino) -pirydyna w po¬ staci gestego zóltego oleju wrze w tempe¬ raturze 186 — 188°C pod cisnieniem 14 mm.Przyklad XIII. 224 czesci wagowe zwiazku sodowo-formylowego 6-metoksy-8- aminochinoliny ogrzewa sie w ciagu 6 godz w zamknietem naczyniu do temperatury 250°C ze 159 czesciami wagowemi alkoho¬ lu a-dwuetyloamino-ó-pentylowe^go. Dalsza przeróbke wykonywa sie, jak w przykladzie VIII. Otrzymana 6-metoksy-8-(a-dwuety- loamino-ó-pentyloamino)-chinolina wrze w temperaturze 1% — 198°C pod cisnieniem 3 mm.Przyklad XIV. Do 24,4 czesci wago¬ wych formylo-7-amino-pirydyny i 34,2 cze¬ sci wagowych alkoholu y-piperydyno-dwu- metylo-^-dwumetylo-propylowego w 200 cm3 dekaliny, w temperaturze 140°C, mie¬ szajac, dodaje sie 4,6 czesci wagowych so¬ du i utrzymuje mieszanine w ciagu 48 godz w temperaturze 200 — 210°C. Dalsza prze¬ róbke wykonywa sie, jak w przykladzie VII. Otrzymana 4-(y-piperydyno-/J-dwume- tylo-propyloamino) -pirydyna wrze w tem¬ peraturze 183 — 186°C pod cisnieniem 2 mm. Punkt topnienia 78 — 79°C.Przyklad XV. Do 200 czesci wagowych alkoholu a-dwuetylo-amimo-ó-pentyloweigo dodaje sie w temperaturze 165°C 2,5 cze¬ sci wagowych platków glinowych i 0,05 cze¬ sci wagowych chlorku rteci. Nastepuje ener¬ giczna reakcja. Nastepnie wprowadza sie stopniowo 10,7 czesci wagowych platków glinowych, poczem w ciagu 10 minut gotuje sie mieszanine reakcyjna pod chlodnicazwrotna, stylowuje sie nadmiar amino-alkoholu, a pozostalosc ogrzewa w ciagu 8 godzin ze 174 czesciami wagowemi 6-metoksy-8-ami- no-chinoliny w autoklawie do temperatury zewnetrznej 300°C. Gestoplynny produkt reakcji rozpuszcza sie w rozcienczonym kwasie solnym i przerabia, jak wyzej. Wy¬ tworzona 6-metoksy-8-(a-dwuetyloamino-(5- pentyloamino)-chinolina wrze w tempera¬ turze 1% — 198°C pod cisnieniem 3 mm.Ten sam produkt otrzymuje sie, jesli 4,6 czesci wagowych sodu w temperaturze 140°C rozpuscic, mieszajac, w 63 czesciach wagowych alkoholu a - dwiietyloamino-ó- penitylowego, do powstalego roztworu dodac 34,8 czesci wagowych 6-metoksy-8-amino- chinoliny i mieszanine reakcyjna utrzymy¬ wac w ciagu 43 godz w temperaturze 170— 180°C. Otrzymana mieszanine reakcyjna rozpuszcza sie w rozcienczonym kwasie sol¬ nym, zapomoca octanu sodowego wydziela sie niezmieniona 6-metoksy-8-amino-chino- Iine dpunkt wrzenia 175 — 183°C pod ci¬ snieniem 5 mm), a z kwasnego roztworu, po zalkalizowaniu, wyciaga sie produkt reak¬ cji eterem.Przyklad XVI. Do roztworu 63,9 cze¬ sci "wagowych formylo-dodecyloaminy i 35,1 czesci wagowych /^dwuetyloamino-etanol u w 300 cm3 dekaliny dodaje sie w tempera¬ turze 140°C 6,9 czesci wagowych sodu i mieszanine reakcyjna utrzymuje w ciagu 48 godz w temperaturze 200 — 210°C. Na¬ stepnie produkt reakcji wstrzasa sie z kwa¬ sem solnym. Powstaly roztwór odparowuje sie do konsystencji syropu i na cieplo za¬ daje stalym wodorotlenkiem potasu, po- czem wydzielony olej wyciaga eterem. 0- trzymana N-dwuetyloamino-etylo-dodecylo - amina wrze w temperaturze 195 — 210°C pod cisnieniem 3 mm.Przyklad XVII. 20 czesci wagowych a- cetanilidu i 27,3 czesci wagowych sodowe¬ go alkoholanu a-dwuetyloamino-ó-pentylo- wego ogrzewa sie przez 3 godz w zamknie- tem naczyniu do 250°C. Mieszanine reak¬ cyjna zadaje sie kwasem solnym, ogrzewa przez pewien czas, aby rozlozyc acetanilid, który nie wszedl w reakcje, poczem alkali- zuje sie i w zwykly sposób oddziela pro¬ dukt reakcji. Wytworzona #-(a-dwuetyla- mino-(J-pentylo) -anilina wykazuje ipuinkt wrzenia 175°C pod cisnieniem 14 mm.Przyklad XVIII. 32,4 czesci wagowych 6-metoksy-8-acetylioamino-chinoliny i 27,3 czesci wagowych sodowego alkoholanu a- dwuetyl6amino-<5-pentylowego ogrzewa sie przez 3 godz w zamknietem naczyniu do 250°C. Przeróbka jest taka sama, jak w przykladzie III. Otrzymuje sie 6-metoksy- 8- (a-dwuetylamino-<5-pentylamino) - chinoli¬ ne o punkcie wrzenia 200°C pod cisnieniem 3 mm.Przyklad XIX. Mieszaninie 18,6 czesci wagowych aniliny, 46,8 czesci wagowych /?- dwuetyloamino-etanolu i 42,4 czesci wago¬ wych fosforanu borowego miesza sie w cia¬ gu 24 godz w temperaturze 180 — 185°C.Po zadaniu roztworu reakcyjnego lugiem so¬ dowym wyciaga sie go eterem, poczem roz¬ twór eterowy, po wysuszeniu weglanem po¬ tasowym, odparowuje $ie, a pozostalosc frakcjonuje. Otrzymana #-diwuetyloamino- etylo-anilina wrze w temperaturze 147 — 155°C pod cisnieniem 15 mm.Przyklad XX. 18,6 czesci wagowych a- niliny, 46,8 czesci wagowych /f-dwuetyloa- mino-etanolu i 42 czesci wagowych kwasu boro-fosforowego, mieszajac, ogrzewa sie przez 24 godz do 180 — 185°C. Mieszanine reakcyjna zadaje sie kwasem solnym, po¬ czem wytworzony roztwór alkalizuje sie i produkt reakcji wyciaga eterem. Po odpa¬ rowaniu eteru pozostalosc gotuje sie przez 3 godz pod chlodnica zwrotna z 20 czescia¬ mi wagowemi bezwodnika kwasu ftalowego w 50 czesciach wagowych benzenu. Roz¬ twór benzenowy rozciencza sie eterem, wstrzasa z rozcienczonym lugiem sodowym i suszy zapomoca weglanu potasowego. Po wysuszeniu odparowuje sie benzen i eter, — 5 —& pozostalosc destyluje. Otrzymana bis- (A'~ dwiietyloamino-etylo) ^anilina wrze w tem¬ peraturze 19G°C pod cisnieniem 13 mm.Alkaliczny wyciag zakwasza sie stezo¬ nym kwasem solnym i przez 5 godzin gotu¬ je pod chlodnica zwrotna. Po ostygnieciu mieszanine reakcyjna odsacza sie od wy¬ dzielonego bezwodnika kwasu ftalowego, kwasny przesacz alkaliizuje sie, a wydzie¬ lona iV-dwuetyloamLno-etylo-aniline wycia¬ ga eterem. Po wysuszeniu roztworu etero- weigo weglanem potasowym eter odparowu¬ je sie, a pozostalosc destyluje. Wytworzona iV-dwuetyloamiinó-etylo-anilina wrze w tem¬ peraturze 145eG pod cisnieniem 14 mm.Przyklad XXI. 34,8 czesci wagowych ó-iaetoifey-S-amino-chinoliny, 65 czesci wa¬ gowych alkoholu a-dwuetyloamino-y-penty- lowego i 35 czesci wagowych kwasu boro- fosiorowego miesza sie w ciagu 24 godz w temperaturze 19Q°C Mieszanine reakcyj¬ na zadaje sie goracym 'kwasem solnym, za- pomoca octanu sodowego wydziela mezmie- nkwia 6-metoksy-8-amiino-chinoline i z roz¬ tworu straca lugiem sodowym 6-metoksy-8- (a-dwiietylamino-/-[pentylanuno) - chinoline o punkcie wrzenia 203°C pod cisnieniem 3 mm.Ten sam produkt otrzymuje sie, stosu¬ jac zamiast 35 czesci wagowych kwasu bo- ro-fosforowego 35 czesci wagowych fosfo¬ ranu borowego.Przyklad XXII. 14,6 czesci wagowych butyloaminy, 36 czesci wagowych fl- dwwetyloamino-etanoliu i 50 czesci wago¬ wych bezwodnego chlorku cynkowego mie¬ cza sie przez 40 godiz w terniperaturze 180— 185°C. Powistaly stop zadaje sie goracym kwasem solnym, a nastepnie wytworzony roztwór alkalizujei wyciaga eterem. Po wy¬ suszeniu roztworu eterowego weglanem po¬ tasowym eter odparowuje sie, a pozosta¬ losc frakcjonuje. Otrzymana iV-dwueiylo- ammo-etylo^hutyioamina wrize w tempera¬ turze 87 — 90°C pod cisnieniem 10 mm. PL

Claims (4)

  1. Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania amino-alkylo- wanych zasad organicznych, znamienny tern, ze organiczne zwiazki aminowe o jed¬ nej lub wiekszej liczbie zasadowych grup poddaje sie kondensacji z aminoalkoholami w obecnosci srodka kondensacyjnego.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tern, ze jako srodki kondensacyjne stosuje sie pieciotlenek fosforu i [ego wodziany, np. kwas metafosforowy, fosforan borowy, kwas boro-fosforowy, oraz chlorek glinowy, albo chlorek cynkowy.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tern, ze zwiazki organiczne, zawierajace grupe zasadowa, stosuje sie w postaci po¬ chodnej acyloaminowej, a co najmniej jeden ze skladników reakcji stosuje sie w postaci zwiazku potasowcowego lub wapniowco- wego.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1 —-3, zna¬ mienny tern, ze reakcje przeprowadza sie w obecnosci rozpuszczalnika albo rozcienczal¬ nika, I. G. F arbenindustrie Aktiengesellschaft Zastepca: M. Sfcrzypkowski, rzecznik patentowy. BIBLIOTEKA; Urr$o'J Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa* PL
PL20868A 1934-02-17 Sposób wytwarzania amino-alkylowanych zasad organicznych. PL20868B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL20868B1 true PL20868B1 (pl) 1935-01-31

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1543810A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Mono-omega-halogenalkylaminen
DE1467647A1 (de) Fluessiges Wasch- bzw. Spuelmittel
SU1122663A1 (ru) Четвертичные аммониевые соли алкилфосфорных кислот в качестве поверхностно-активных антистатиков
PL20868B1 (pl) Sposób wytwarzania amino-alkylowanych zasad organicznych.
DE897565C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminoketonen
DE668968C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminoazaphenanthrenen
AT148476B (de) Verfahren zur Einführung von Aminoalkylgruppen in die Aminogruppen von Aminen.
CH281657A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.
CH311567A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311684A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH276602A (de) Verfahren zur Herstellung eines Reduktionsmittels.
CH311575A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311694A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH221194A (de) Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes.
CH311562A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311573A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH249052A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH258588A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes.
CH311558A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311692A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH302150A (de) Verfahren zur Herstellung von 4-(N-Phenyl-benzylamino)-1-methyl-piperidin.
CH171363A (de) Verfahren zur Darstellung von unsymmetrischen Thioharnstoffen.
CH311553A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311563A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH244769A (de) Verfahren zur Herstellung eines Schwefelsäureesters.