PL201469B1 - Sposób otrzymywania silanu - Google Patents
Sposób otrzymywania silanuInfo
- Publication number
- PL201469B1 PL201469B1 PL350308A PL35030801A PL201469B1 PL 201469 B1 PL201469 B1 PL 201469B1 PL 350308 A PL350308 A PL 350308A PL 35030801 A PL35030801 A PL 35030801A PL 201469 B1 PL201469 B1 PL 201469B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- diene
- radical
- radicals
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 29
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 title description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 21
- -1 hydrocarbyl compound Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 11
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 150000002504 iridium compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- LOTBYPQQWICYBB-UHFFFAOYSA-N methyl n-hexyl-n-[2-(hexylamino)ethyl]carbamate Chemical compound CCCCCCNCCN(C(=O)OC)CCCCCC LOTBYPQQWICYBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 1,5-cyclooctadiene Chemical compound C1CC=CCCC=C1 VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000004912 1,5-cyclooctadiene Substances 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 abstract description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 10
- YGHUUVGIRWMJGE-UHFFFAOYSA-N chlorodimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)Cl YGHUUVGIRWMJGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BJLJNLUARMMMLW-UHFFFAOYSA-N chloro-(3-chloropropyl)-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)CCCCl BJLJNLUARMMMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 4
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-3-pentanone Chemical compound CC(C)C(=O)C(C)C HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDAXFOBOLVPGLV-UHFFFAOYSA-N ethyl isobutyrate Chemical compound CCOC(=O)C(C)C WDAXFOBOLVPGLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- DNZZPKYSGRTNGK-PQZOIKATSA-N (1z,4z)-cycloocta-1,4-diene Chemical compound C1C\C=C/C\C=C/C1 DNZZPKYSGRTNGK-PQZOIKATSA-N 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N (3e)-hexa-1,3-diene Chemical compound CC\C=C\C=C AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N (4e)-hexa-1,4-diene Chemical compound C\C=C\CC=C PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N 0.000 description 1
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexadiene Natural products CC=CCC=C PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOPWFKONJYLCF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCS)C(=O)C2=C1 UHOPWFKONJYLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJSYPKWVIJGNLO-UHFFFAOYSA-N CCOClOC Chemical compound CCOClOC RJSYPKWVIJGNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cis-cyclohexene Natural products C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical compound C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N norbornadiene Chemical compound C1=CC2C=CC1C2 SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010517 secondary reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0825—Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages
- C07F7/0827—Syntheses with formation of a Si-C bond
- C07F7/0829—Hydrosilylation reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1876—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Sposób otrzymywania silanu o wzorze I R 6 R 5 CH-R 4 CH-SiR 1 R 2 R 3 (I), znamienny tym, ze silan o wzorze II HSiR 1 R 2 R 3 (II), poddaje si e reakcji z alkenem o wzorze III R 6 R 5 CH=CHR 4 (III), w obecno sci zwi azku irydu o wzorze IV jako katalizatora [(dien)IrCl] 2 (IV), i wolnego dienu jako kokatalizatora, w którym R 1 , R 2 , R 3 wszystkie oznaczaj a jednowarto sciowy zwi azany z Si-C-, niepodstawiony lub pod- stawiony fluorowcem rodnik C 1 -C 18 -w eglowodorowy, atom chloru lub rodnik C 1 -C 18 alkoksylowy, R 4 , R 5 , R 6 wszystkie oznaczaj a atom wodoru, jednowarto sciowy rodnik C 1 -C 18 - w eglowodorowy, który mo ze by c niepodstawiony lub nie sc jako podstawniki atomy/grupy F, Cl, OR, NR' 2 , CN lub NCO, atom chloru, atom fluoru lub rodnik C 1 -C 18 alkoksylowy, gdzie w ka zdym wypadku 2 rodniki R 4 , R 5 , R 6 razem z atomami w egla, z którymi s a zwi azane mog a tworzy c rodnik cykliczny, R oznacza atom wodoru lub jednowarto sciowy rodnik C 1 -C 18 w eglowodorowy oraz, dien oznacza zwi azek C 4 -C 50 -w eglowodorowy, który mo ze by c niepodstawiony lub nie sc jako podstawniki atomy/grupy F, Cl, OR, NR' 2 , CN lub NCO i ma przynajmniej dwa podwójne wi azania etylenowe C=C. PL PL
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 201469 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 350308 (51) Int.Cl.
C07F 7/14 (2006.01) C07F 7/08 (2006.01) C07F 7/18 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 24.10.2001 B01J 31/12 (2006.01) (54)
Sposób otrzymywania silanu
| (73) Uprawniony z patentu: Wacker Chemie AG,Monachium,DE | |
| (30) Pierwszeństwo: 26.10.2000,DE,10053037.0-44 | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: | Andreas Bauer,Mϋnchen,DE Oliver Schafer,Mϋnchen,DE Markus Kriegbaum,Sauerlach,DE |
| 06.05.2002 BUP 10/02 | Leonhard Brader,Fischbachau,DE |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: 30.04.2009 WUP 04/09 | Bernd Pachaly,Mehring-Od,DE Volker Frey,Burghausen,DE (74) Pełnomocnik: Jarosław Kulikowski, Kulikowska & Kulikowski |
(57) 1. Sposób otrzymywania silanu o wzorze I R6R5CH-R4CH-SiR1R2R3 (I), znamienny tym, że silan o wzorze II
HSiR1R2R3 (II), poddaje się reakcji z alkenem o wzorze III
R6R5CH=CHR4 (III), w obecności związku irydu o wzorze IV jako katalizatora
[(dien)IrCl]2 (IV), i wolnego dienu jako kokatalizatora, w którym 123
R1, R2, R3 wszystkie oznaczają jednowartościowy związany z Si-C-, niepodstawiony lub podstawiony fluorowcem rodnik C1-C18-węglowodorowy, atom chloru lub rodnik C1-C18 alkoksylowy,
R4, R5, R6 wszystkie oznaczają atom wodoru, jednowartościowy rodnik C1-C18- węglowodorowy, który może być niepodstawiony lub nieść jako podstawniki atomy/grupy F, Cl, OR, NR'2, CN lub NCO, atom chloru, atom fluoru lub rodnik C1-C18 alkoksylowy, gdzie w każdym wypadku 2 rodniki R4, R5, R6 razem z atomami węgla, z którymi są związane mogą tworzyć rodnik cykliczny,
R oznacza atom wodoru lub jednowartoś ciowy rodnik C1-C18 w ę glowodorowy oraz, dien oznacza związek C4-C50-węglowodorowy, który może być niepodstawiony lub nieść jako podstawniki atomy/grupy F, Cl, OR, NR'2, CN lub NCO i ma przynajmniej dwa podwójne wiązania etylenowe C=C.
PL 201 469 B1
Opis wynalazku
Wynalazek dotyczy sposobu otrzymywania organosilanów drogą hydrosililowania w obecności związku irydu jako katalizatora i wolnego dienu jako kokatalizatora.
Podstawione alkilosilany mają w wielu dziedzinach ogromne znaczenie ekonomiczne. Stosuje się je, na przykład, jako promotory adhezji lub jako związki sieciujące.
Hydrosililowanie związków nienasyconych katalizowane platyną lub rodem zostało zbadane obszernie w przeszłości. Wydajności produktów są tutaj często bardzo niskie, wynosząc zaledwie 20-45%, co jest przypisywane znaczącym reakcjom drugorzędowym.
W opisie patentowym US-A-4658050 katalizatory irydowe zawierają ce ligandy dienowe stosuje się w hydrosililowaniu związków allilowych przy pomocy silanów podstawionych grupą alkoksy. Opis patentowy JP-A-07126271 opisuje hydrosililowanie halogenków allilowych z zastosowaniem chlorodimetylosilanu w obecności katalizatorów irydowych zawierających ligandy dienowe. Wadami tych sposobów są ich umiarkowane wydajności, nieekonomicznie wysokie stężenie katalizatora oraz/lub bardzo krótkie życie katalizatora.
Wynalazek dotyczy układu katalizatora o długim życiu, zapewniającego wysoką wydajność produktu i czystość, podczas użycia bardzo niewielkich ilości katalizatora, oraz umożliwiającego działanie zarówno ciągłe jak partiami.
Wynalazek przedstawia sposób otrzymywania silanu o wzorze I R6R5CH-R4CH-SiR1R2R3 (I), który obejmuje poddanie silanu o wzorze II HSiR1R2R3 (II), reakcji z alkenem o wzorze III R6R5CH=CHR4 (III), w obecnoś ci zwią zku irydu o wzorze IV jako katalizatora [(dien)IrCl]2 (IV), i wolnego dienu jako kokatalizatora, w którym
R1, R2, R3 wszystkie oznaczają jednowartościowy związany z Si-C-, niepodstawiony lub podstawiony fluorowcem rodnik C1-C18-węglowodorowy, atom chloru lub rodnik C1-C18 alkoksylowy,
R4, R5, R6 wszystkie oznaczają atom wodoru, jednowartościowy rodnik C1-C18- węglowodorowy, który może być niepodstawiony lub nieść jako podstawniki atomy/grupy F, Cl, OR, NR'2, CN lub NCO, atom chloru, atom fluoru lub rodnik C1-C18 alkoksylowy, gdzie w każdym wypadku 2 rodniki R4, R5, R6 razem z atomami węgla, z którymi są związane mogą tworzyć rodnik cykliczny,
R oznacza atom wodoru lub jednowartościowy rodnik C1-C18 wę glowodorowy oraz, dien oznacza związek C4-C50-węglowodorowy, który może być niepodstawiony lub nieść jako podstawniki atomy/grupy F, Cl, OR, NR'2, CN lub NCO i ma przynajmniej dwa podwójne wiązania etylenowe C=C.
Sposobem według wynalazku końcowe produkty o wzorze I otrzymuje się z wydajnościami od co najmniej 95% do 98% przy zastosowaniu niewielkich ilości katalizatora. W zależności od dziedziny zastosowania, obróbka poprzez destylację wówczas okazać się zbędna.
Rodnikami C1-C18-węglowodorowymi R1, R2, R3 są korzystnie rodniki alkilo, alkenylo, cykloalkilo lub arylo. R1, R2, R3 korzystnie nie mają więcej niż 10, w szczególności nie więcej niż 6 atomów węgla. R1, R2, R3 to korzystnie liniowe lub rozgałęzione rodniki C1-C18-alkilowe lub C1-C18-alkoksylowe. Korzystnymi podstawnikami fluorowcowymi są fluor i chlor. Szczególnie korzystnymi rodnikami R1, R2, R3 są metyl, etyl, metoksy, etoksy, chlor, fenyl i winyl.
Rodnikami węglowodorowymi R4, R5, R6 są korzystnie rodniki alkilo, alkenylo, cykloalkilo lub arylo. Korzystnie nie więcej niż jeden spośród R4, R5, R6 jest rodnikiem alkoksylowym. R5, R6 korzystnie mają nie więcej niż 10, w szczególności nie więcej niż 6 atomów węgla. R5, R6 są korzystnie liniowymi lub rozgałęzionymi rodnikami C1-C6-alkilowymi lub rodnikami C1-C6-alkoksylowymi. Szczególnie korzystnymi rodnikami R5, R6 są wodór, metyl, etyl, chlor oraz fenyl.
Rodnik węglowodorowy R4 korzystnie ma nie więcej niż 6, w szczególności nie więcej niż 2 atomy węgla. Szczególnie korzystnymi rodnikami R4 są wodór, metyl, etyl.
PL 201 469 B1
Rodnik węglowodorowy R korzystnie ma nie więcej niż 6, w szczególności nie więcej niż 2 atomy węgla.
Związki węglowodorowe stosowane jako dien mogą obejmować nie tylko jednostki cząsteczkowe zawierające podwójne wiązania etylenowe C=C, ale także jednostki alkilu, cykloalkilu lub arylu.
Dieny korzystnie mają od 6 do 12 atomów węgla. Korzystnie są to monocykliczne lub bicykliczne dieny. Korzystnymi przykładami dienów są butadien, 1,3-heksadien, 1,4-heksadien, 1,5-heksadien, izopren, 1,3-cykloheksadien, 1,3-cyklooktadien, 1,4-cyklooktadien, 1,5-cyklooktadien i norbornadien.
Dien w katalizatorze o wzorze IV i wolny dien służący jako kokatalizator mogą być identyczne lub różne. Korzystnie są to identyczne dieny.
W szczególnie korzystnym wypadku, stosowanym katalizatorem o wzorze IV jest [(cyklookta-1c,5c-dien)IrCl]2 i stosowanym kokatalizatorem jest 1,5-cyklooktadien.
Składnik silanowy o wzorze II korzystnie stosuje się w nadmiarze od 0,01 do 100 mol% II, zwłaszcza od 0,1 do 10 mol %, w odniesieniu do alkenu o wzorze III. Związek irydowy o wzorze IV korzystnie występuje w stężeniu od 5 do 250 ppm, W zwłaszcza od 10 do 50 ppm, w odniesieniu do wszystkich składników obecnych w mieszaninie reakcyjnej. Dien jako kokatalizator korzystnie dodaje się w stężeniu od 50 do 2500 ppm, zwłaszcza od 50 do 1000 ppm, w odniesieniu do wszystkich składników obecnych w mieszaninie reakcyjnej.
Proces można prowadzić w obecności lub braku rozpuszczalników aprotycznych. Gdy stosuje się rozpuszczalniki aprotyczne, korzystne są rozpuszczalniki lub mieszaniny rozpuszczalników o temperaturze wrzenia lub zakresie wrzenia do 120°C przy ciśnieniu 0,1 MPa. Przykładami takich rozpuszczalników są etery takie jak dioksan, tetrahydrofuran, eter dietylowy, eter diizopropylowy, glikol dietylenowy, eter dimetylowy; chlorowane węglowodory takie jak dichlorometan, trichlorometan, tetrachlorometan, 1,2-dichloroetan, trichloroetylen; węglowodory takie jak pentan, n-heksan, mieszaniny izomerów heksanu, heptan, oktan, nafta, eter naftowy, benzen, toluen, ksyleny; ketony takie jak aceton, metyloetyloketon, diizopropyloketon, metyloizobutyloketon (MIBK); estry takie jak octan etylu, octan butylu, propionian propylu, maślan etylu, izomaślan etylu; dwusiarczek węgla i nitrobenzen, lub mieszaniny tych rozpuszczalników.
Końcowy produkt o wzorze I można także stosować według sposobu jako aprotyczny rozpuszczalnik. Jest to korzystny wariant sposobu.
Na przykład, składniki reakcji o wzorze II razem z katalizatorem irydowym o wzorze IV i ewentualnie dien umieszcza się w naczyniu reakcyjnym i podczas mieszania wprowadza się składnik reakcji o wzorze III, ewentualnie z dodatkiem dienu. W innym wariancie, końcowy produkt o wzorze I razem z katalizatorem o wzorze IV i ewentualnie dienem umieszcza się w naczyniu reakcyjnym i wprowadza się mieszaninę składników II, III i ewentualnie dien. Czas reakcji wynosi korzystnie od 10 do 2000 minut. Reakcję korzystnie prowadzi się w temperaturze od 0 do 300°C, w szczególności od 20 do 200°C. Stosowanie podwyższonego ciśnienia może także być korzystne; ciśnienie wynosi korzystnie do 100 bar.
Dodanie dienu umożliwia również przeprowadzenie wielu reakcji bez dalszego dodatku katalizatora. Najkorzystniejsze jest dodawanie dalszych ilości dienu jako kokatalizatora, zwłaszcza w sposób ciągły.
Znaczenie wszystkich symboli we wzorach powyżej jest w każdym wypadku niezależne od innych.
W następujących przykładach wszystkie stężenia i zawartości procentowe są określone wagowo, wszędzie ciśnienie wynosi 0,10 Mpa (abs.) i temperatury wynoszą 20°C jeśli nie wskazano inaczej.
P r z y k ł a d 1 (wykonanie I)
19,2 g (0,25 mol) chlorku allilu, 0,1 g (9,2'10-4 mol) 1,5-cyklooktadienu i 3,0 mg (4,5'10-6 mol) di-Li-chloro-bis[(cyklookta-1c,5c-dieno)irydu(I)] umieszczono w 100 ml kolbie trójszyjnej wyposażonej w niskotemperaturowy skraplacz, wewnętrzny termometr i wkraplacz. W łaźni o temperaturze 37°C mieszaninę 23,7 g (0,25 mol) chlorodimetylosilanu i 0,1 g (9,2-10-4 mol) 1,5-cyklooktadienu wprowadzano przez okres 1,5 godziny tak, by temperatura we wnętrzu nie przekroczyła 45°C. Po reakcji mieszaninę utrzymywano w temperaturze łaźni 45°C przez kolejną godzinę. Po destylacji otrzymano
40,8 g chloro(3-chloro-propylo)-dimetylosilanu, co odpowiada wydajności 95% względem silanu.
P r z y k ł a d 2 (wielokrotna używalność wsadu katalizatora)
Zastosowano procedurę analogiczną do przykładu 1. W miejsce obróbki destylacją do mieszaniny dodano 19,2 g (0,25 mol) chlorku allilu i 0,1 g (9,2'10-4 mol) 1,5-cyklooktadienu i ponownie wprowadzono mieszaninę 23,7 g (0,25 mol) chlorodimetylosilanu i 0,1 g (9,2'10-4 mol) 1,5-cyklooktadienu. Reakcję prowadzono analogicznie do przykładu 1. Całkowita wydajność po destylacji wynosiła 76,2 g (89%).
PL 201 469 B1
P r z y k ł a d 3 (demonstracja aktywności katalitycznej pozostałości po destylacji)
19,2 g (0,25 mol) chlorku allilu i 0,1 g (9,2'10-4 mol) 1,5-cyklooktadienu dodano do pozostałości po destylacji z przykładu 2 ponownie wprowadzono mieszaninę 23,7 g (0,25 mol) chlorodimetylosilanu i 0,1 g (9,2'10-4 mol) 1,5-cyklooktadienu. Reakcję prowadzono analogicznie do przykł adu 1. Wydajność po destylacji wynosiła 37,0 g (87%).
P r z y k ł a d 4 (wykonanie II)
Zastosowano procedurę analogiczną do przykładu 1. Ponadto, w kolbie reakcyjnej umieszczono 10,0 g (0,06 mol) chloro(3-chloropropylo)dimetylosilanu jako rozpuszczalnik. Po przeprowadzeniu destylacji otrzymano 48,8 g produktu. Po odjęciu użytych 10,0 g, wydajność wyniosła 38,8 g, co odpowiada wydajności procentowej 91%.
P r z y k ł a d 5 (wykonanie III)
Ilość składników jak w przykładzie 2. Chloro(3-chloropropylo)-dimetylosilan, katalizator i 1,5-cyklooktadien umieszczono w kolbie reakcyjnej i dodano kroplami mieszaninę chlorku allilu, chlorodimetylosilanu i 1,5-cyklooktadienu. Po destylacji otrzymano 50,1 g produktu. Po odjęciu użytych 10,0 g, wydajność wynosiła 40,1 g, co odpowiada wydajności procentowej 94%.
P r z y k ł a d 6 (przykład porównawczy z zastosowaniem katalizatora platynowego)
19,2 g (0,25 mol) chlorku allilu i 21,0 mg (3,1'10-5 mol, 125 ppm) dichlorodicyklopentadieno-platyny (II) umieszczono w 100 ml kolbie trójszyjnej wyposażonej w niskotemperaturowy skraplacz, wewnętrzny termometr i wkraplacz. W łaźni o temperaturze 37°C wprowadzano 23,7 g (0,25 mol) chlorodimetylosilanu. Mieszaninę pozostawiono w 50°C przez następne 3 godziny. Po przeprowadzeniu destylacji otrzymano tylko 18,1 g (42%) chloro(3-chloropropylo)dimetylosilanu.
P r z y k ł a d 7 (przykład porównawczy bez dodatku kokatalizatora)
Skład mieszaniny był analogiczny do przykładu 1 ale bez dodatku 1,5-cyklooktadienu. Nawet po 24 godzinach reakcji nie stwierdzono zajścia reakcji (NMR).
Claims (9)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania silanu o wzorze I R6R5CH-R4CH-SiR1R2R3 (I), znamienny tym, że silan o wzorze II HSiR1R2R3 (II), poddaje się reakcji z alkenem o wzorze III R6R5CH=CHR4 (III), w obecnoś ci zwią zku irydu o wzorze IV jako katalizatora [(dien)IrCl]2 (IV), i wolnego dienu jako kokatalizatora, w którymR1, R2, R3 wszystkie oznaczają jednowartościowy związany z Si-C-, niepodstawiony lub podstawiony fluorowcem rodnik C1-C18-węglowodorowy, atom chloru lub rodnik C1-C18 alkoksylowy,R4, R5, R6 wszystkie oznaczają atom wodoru, jednowartościowy rodnik C1-C18- węglowodorowy, który może być niepodstawiony lub nieść jako podstawniki atomy/grupy F, Cl, OR, NR'2, CN lub NCO, atom chloru, atom fluoru lub rodnik C1-C18 alkoksylowy, gdzie w każdym wypadku 2 rodniki R4, R5, R6 razem z atomami węgla, z którymi są związane mogą tworzyć rodnik cykliczny,R oznacza atom wodoru lub jednowartościowy rodnik C1-C18 wę glowodorowy oraz, dien oznacza związek C4-C50-węglowodorowy, który może być niepodstawiony lub nieść jako podstawniki atomy/grupy F, Cl, OR, NR'2, CN lub NCO i ma przynajmniej dwa podwójne wiązania etylenowe C=C.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że R1, R2, R3 są rodnikami C1-C6-alkilowymi lub rodnikami C1-C6-alkoksylowymi.
- 3. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że R5, R6 są rodnikami C1-C6-alkilowymi lub rodnikami C1-C6-alkoksylowymi.PL 201 469 B1
- 4. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że R4 wybiera się spośród rodników takich jak wodór, metyl, etyl.
- 5. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że stosuje się temperaturę od 0 do 300°C.
- 6. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że stosuje się ciśnienie podwyższone do 100 bar.
- 7. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że stosuje się katalizator o wzorze IV [(cyklookta-1c,5c-dien)IrCl]2.
- 8. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że jako kokatalizator stosuje się 1,5-cyklooktadien.
- 9. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że następnie dien wprowadza się w sposób ciągły jako kokatalizator.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10053037A DE10053037C1 (de) | 2000-10-26 | 2000-10-26 | Herstellung von Organosilanen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL350308A1 PL350308A1 (en) | 2002-05-06 |
| PL201469B1 true PL201469B1 (pl) | 2009-04-30 |
Family
ID=7661093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL350308A PL201469B1 (pl) | 2000-10-26 | 2001-10-24 | Sposób otrzymywania silanu |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6388119B1 (pl) |
| EP (1) | EP1201671B1 (pl) |
| JP (1) | JP3864070B2 (pl) |
| CN (1) | CN1167705C (pl) |
| DE (2) | DE10053037C1 (pl) |
| PL (1) | PL201469B1 (pl) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3856081B2 (ja) * | 2000-05-15 | 2006-12-13 | 信越化学工業株式会社 | ハロプロピルジメチルクロロシラン化合物の製造方法 |
| US6605734B2 (en) | 2001-12-07 | 2003-08-12 | Dow Corning Corporation | Alkene-platinum-silyl complexes |
| FR2841244B1 (fr) * | 2002-06-21 | 2007-10-05 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'organo dialkylalcoxysilane |
| FR2841245B1 (fr) * | 2002-06-21 | 2005-02-18 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'organo dialkylalcoxysilane |
| DE10232663C1 (de) | 2002-07-18 | 2003-10-16 | Wacker Chemie Gmbh | Kontinuierliche Herstellung von Organosilanen |
| FR2856402B1 (fr) * | 2003-06-17 | 2005-08-26 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'halogenoalkylchlorosilane |
| FR2871802B1 (fr) * | 2004-06-16 | 2006-07-21 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'un omega-halogenoalkyl dialylhalogenosilane |
| EP1805190A1 (de) * | 2004-10-28 | 2007-07-11 | Wacker Chemie AG | Herstellung von organosilanen in gegenwart von iridium-katalysatoren und cokatalysatoren |
| DE102006039191A1 (de) * | 2006-08-21 | 2008-03-20 | Wacker Chemie Ag | Kontinuierliche Herstellung von Organosilanen |
| DE102007011158A1 (de) | 2007-03-07 | 2008-09-11 | Wacker Chemie Ag | Iridiumkatalysiertes Herstellungsverfahren für siliciumorganische Verbindungen |
| US8580994B2 (en) * | 2008-03-06 | 2013-11-12 | Dow Corning Corporation | Process for the preparation of haloalkylalkoxysilanes and haloalkylhalosilanes |
| DE102008002552A1 (de) * | 2008-06-20 | 2009-12-24 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Hydrosilylierung |
| JP5170419B2 (ja) * | 2008-06-25 | 2013-03-27 | 信越化学工業株式会社 | １，２−ビス（ハロゲノジオルガノシリル）エタンの製造方法 |
| US9221041B2 (en) * | 2011-09-20 | 2015-12-29 | Dow Corning Corporation | Iridium containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts |
| CZ305369B6 (cs) * | 2013-05-02 | 2015-08-19 | Ústav Chemických Procesů Akademie Věd České Republiky | Způsob přípravy polyfluorovaného činidla |
| JP2015074634A (ja) * | 2013-10-09 | 2015-04-20 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | アリールシラン類の製造方法及びアリールシラン類合成用触媒組成物 |
| WO2017100106A1 (en) | 2015-12-07 | 2017-06-15 | Dow Corning Corporation | Method and composition for hydrosilylation of carboxylic acid alkenyl esters and hydrogen terminated organosiloxane oligomers with an iridium complex catalyst |
| JP6987149B2 (ja) * | 2017-04-11 | 2021-12-22 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 脱水素シリル化によるアリールアルコキシシランの調製方法 |
| JP7252142B2 (ja) | 2017-06-26 | 2023-04-04 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 脂肪族不飽和アルコキシシラン及び水素末端オルガノシロキサンオリゴマーをヒドロシリル化して、イリジウム触媒を使用してポリオルガノシロキサンを官能化するのに有用なアルコキシシリル末端ポリマーを調製する方法 |
| CN111051461B (zh) | 2017-08-22 | 2022-04-26 | 美国陶氏有机硅公司 | 双重固化粘合剂组合物及其制备和使用方法 |
| JP2021178786A (ja) * | 2020-05-13 | 2021-11-18 | 信越化学工業株式会社 | ジメチルクロロシラン化合物の製造方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4549018A (en) * | 1981-03-20 | 1985-10-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Rhodium-and iridium-nitrogen complex catalysts |
| US4658050A (en) * | 1986-03-31 | 1987-04-14 | Union Carbide Corporation | Novel process for the preparation of halopropyltrialkoxysilanes and halopropylalkylalkoxysilanes |
| CA2161181A1 (en) * | 1994-10-25 | 1996-04-26 | Frank Kropfgans | Process for the preparation of 3-halo- and -pseudohaloalkylsilane esters |
| EP0709392B1 (de) * | 1994-10-25 | 2001-05-16 | Degussa AG | Verfahren zur Herstellung von 3-Halogen- bzw. -Pseudohalogen-alkylsilanestern |
| US6303728B1 (en) * | 1997-07-08 | 2001-10-16 | Kaneka Corporation | Hydrosilylation process and polymers produced by the process |
| US6271280B1 (en) * | 2000-04-19 | 2001-08-07 | General Electric Company | Diacetylenic polyorganosiloxanes, intermediates therefor, and cured compositions prepared therefrom |
| JP3856081B2 (ja) * | 2000-05-15 | 2006-12-13 | 信越化学工業株式会社 | ハロプロピルジメチルクロロシラン化合物の製造方法 |
-
2000
- 2000-10-26 DE DE10053037A patent/DE10053037C1/de not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-08-16 DE DE50100948T patent/DE50100948D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-16 EP EP01118869A patent/EP1201671B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-27 US US09/966,822 patent/US6388119B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-23 JP JP2001324905A patent/JP3864070B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-24 CN CNB01136677XA patent/CN1167705C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-24 PL PL350308A patent/PL201469B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE10053037C1 (de) | 2002-01-17 |
| CN1167705C (zh) | 2004-09-22 |
| JP2002179684A (ja) | 2002-06-26 |
| EP1201671A1 (de) | 2002-05-02 |
| US20020052520A1 (en) | 2002-05-02 |
| CN1351015A (zh) | 2002-05-29 |
| US6388119B1 (en) | 2002-05-14 |
| DE50100948D1 (de) | 2003-12-18 |
| EP1201671B1 (de) | 2003-11-12 |
| PL350308A1 (en) | 2002-05-06 |
| JP3864070B2 (ja) | 2006-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL201469B1 (pl) | Sposób otrzymywania silanu | |
| US4134906A (en) | Silylhydrocarbyl phosphine transition metal complexes | |
| KR101184481B1 (ko) | 머캅토오르가닐(알콕시실란)의 제조 방법 | |
| EP0262642A2 (en) | Process for producing epoxyorganoalkoxysilanes | |
| EP1754708B1 (en) | Preparation of 1-(alkoxysilyl) ethyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane | |
| US4668812A (en) | Process for the preparation of olefinic silanes and siloxanes | |
| JP4560053B2 (ja) | フルオロアルキル基を有するケイ素化合物をヒドロシリル化により製造する規定の方法 | |
| DE10232663C1 (de) | Kontinuierliche Herstellung von Organosilanen | |
| CA2396231A1 (en) | High purity organofunctional alkyldialkoxysilanes through inverse addition | |
| US4220556A (en) | Silylhydrocarbyl phosphine transition metal complexes | |
| US4417069A (en) | Method of preparing β-phenylethylchlorosilanes | |
| US4454331A (en) | Process for preparing tetrafluoroethyloxyalkyl silanes | |
| US5142037A (en) | Platinum catalyst composition and process for producing the same | |
| JP4138903B2 (ja) | 触媒変性剤としてシクロアルカジエンを用いるアルキンのヒドロシリル化 | |
| US6872845B2 (en) | Process for making haloorganoalkoxysilanes | |
| US4254271A (en) | Addition of dialkylhalogeno-hydridosilanes to unsaturated hydrocarbon compounds | |
| US4558146A (en) | Process for preparing vinylaminosilanes | |
| US7956210B2 (en) | Iridium-catalyzed production method for organosilicon compounds | |
| KR101133865B1 (ko) | 할로유기알콕시실란의 제조 방법 | |
| JPH04124189A (ja) | 有機ケイ素化合物の製造方法 | |
| PL198291B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3-chloropropyloorganosilanów |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20141024 |