PL198843B1 - Sposób wytwarzania N-nonylokarbazolu - Google Patents
Sposób wytwarzania N-nonylokarbazoluInfo
- Publication number
- PL198843B1 PL198843B1 PL369382A PL36938204A PL198843B1 PL 198843 B1 PL198843 B1 PL 198843B1 PL 369382 A PL369382 A PL 369382A PL 36938204 A PL36938204 A PL 36938204A PL 198843 B1 PL198843 B1 PL 198843B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbazole
- hours
- formula
- nonyl
- manufacture
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- WFCFRQFTZDVEPX-UHFFFAOYSA-N 9-nonylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(CCCCCCCCC)C3=CC=CC=C3C2=C1 WFCFRQFTZDVEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 12
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 12
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- AYMUQTNXKPEMLM-UHFFFAOYSA-N 1-bromononane Chemical compound CCCCCCCCCBr AYMUQTNXKPEMLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims abstract description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 1-bromodecane Chemical compound CCCCCCCCCCBr MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania N-nonylokarbazolu o wzorze 1, znamienny tym, ze karbazol o wzorze 2, poddaje si e reakcji alkilowania za pomoc a 1-bromononanu w mieszaninie roz- tworów benzenu i wodorotlenku sodu, z u zyciem katalizatora przeniesienia fazowego w postaci chlorku benzylotrietyloamoniowego, w tempe- raturze pokojowej przez oko lo 12 godzin, a syntez e kontynuuje si e w temperaturze 50°C przez kolejne 2 godziny. PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania W-nonylokarbazolu, stanowiącego ważny półprodukt w syntezie związków przydatnych w budowie czujników gazowych i chemicznych.
Z europejskiego zgłoszenia patentowego nr EP 1283448 znany jest sposób wytwarzania między innymi W-dekanokarbazolu, który polega na reakcji karbazolu z 1-bromodekanem prowadzony w dość wysokiej temperaturze - w temperaturze wrzenia tetrahydrofuranu przez 4 godziny w obecności chlorku benzylotrietyloamoniowego po czym mieszaninę reakcyjną ochładza się do temperatury pokojowej i przemywa wodą. Zanieczyszczenia odsącza się, a fazę organiczną suszy się siarczanem magnezu. Nadmiar rozpuszczalnika odparowuje się a surowy produkt oczyszcza się przez rekrystalizację.
Sposób wytwarzania W-nonylokarbazolu o wzorze 1, według wynalazku polega na reakcji alkilowania karbazolu o wzorze 2 za pomocą 1-bromononanu w mieszaninie roztworów benzenu i wodorotlenku sodu, z użyciem katalizatora przeniesienia fazowego w postaci chlorku benzylotrietyloamoniowego, w temperaturze pokojowej przez około 12 godzin. Proces syntezy kontynuuje się następnie w temperaturze 50°C przez 2 godziny celem zakończenia reakcji, a następnie surowy W-nonylokarbazol oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej, stosując jako eluent chloroform/heksan w proporcji - 1:5.
Sposobem według wynalazku otrzymuje się bardzo czysty produkt z 70% wydajnością. Czystość produktu jest konieczna do zastosowania przy budowie wspomnianych czujników.
Sposób według wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania i na schemacie reakcji.
Do roztworu zawierającego 1.0 g tj. 6 mmola karbazolu w mieszaninie roztworów 3.5 ml 50% wodorotlenku sodu oraz 1 ml benzenu dodaje się 1.55 ml 1-bromononanu (8 mmola) i 0.41 g chlorku benzylotrietyloamoniowego (BTEAC). Reagenty miesza się w temperaturze pokojowej około 12 godzin, następnie 2 godziny w temperaturze 50°C do zakończenia reakcji. Mieszaninę reakcyjną wylewa się do 15 ml wody destylowanej i pozostawia w lodówce na 12 godzin. Osad odsącza się, surowy produkt o wydajności 90% oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując jako eluent mieszaninę chloroformu i heksanu w proporcji 1:5. Otrzymuje się 1.23 g, (4.18 mmola), bezbarwnego, oleistego produktu z wydajnością 70%. Produkt rozpuszcza się w chloroformie, chlorku metylenu, octanie etylu, metanolu, nie rozpuszcza się w eterze, benzenie.
Dane spektralne: 1HNMR(CDCl3), 1HNMR (CDCl3) δ 8.10 (d, J=7.75 Hz, 2H, arom. H), 7.49-7.37 (m, 4H, arom. H), 7.25-7.19 (m, 2H, arom. H), 4.27 (t, J=7.25 Hz, 2H, CH2),1.84 (qw, J=2H, CH2), 1.46-1.24 (m, 12H, CH2), 0.87 (t, J=7.23 Hz, 3H, CH3). 13CNMR (CDCl3) δ 140.4, 140.0, 125.7, 123.0, 120.5, 118.8, 108.8, 43.1,32.0, 29.6, 29.6, 29.4, 29.3, 29.1,27.4, 22.8, 14.4.
Dla C21H27N obliczono C, 85.95; H, 9.27; N, 4.77, znaleziono C, 85.31; H, 9.11; N, 5.01.
Claims (1)
- Sposób wytwarzania W-nonylokarbazolu o wzorze 1, znamienny tym, że karbazol o wzorze 2, poddaje się reakcji alkilowania za pomocą 1-bromononanu w mieszaninie roztworów benzenu i wodorotlenku sodu, z użyciem katalizatora przeniesienia fazowego w postaci chlorku benzylotrietyloamoniowego, w temperaturze pokojowej przez około 12 godzin, a syntezę kontynuuje się w temperaturze 50°C przez kolejne 2 godziny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL369382A PL198843B1 (pl) | 2004-08-02 | 2004-08-02 | Sposób wytwarzania N-nonylokarbazolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL369382A PL198843B1 (pl) | 2004-08-02 | 2004-08-02 | Sposób wytwarzania N-nonylokarbazolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL369382A1 PL369382A1 (pl) | 2006-02-06 |
| PL198843B1 true PL198843B1 (pl) | 2008-07-31 |
Family
ID=37945159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL369382A PL198843B1 (pl) | 2004-08-02 | 2004-08-02 | Sposób wytwarzania N-nonylokarbazolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL198843B1 (pl) |
-
2004
- 2004-08-02 PL PL369382A patent/PL198843B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL369382A1 (pl) | 2006-02-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6209541B2 (ja) | Ｎ−（４−シクロヘキシル−３−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ）−アセトイミド酸エチルエステルの製造方法 | |
| HU207841B (en) | Process for producing biphenyl-carbonitrils | |
| HU225294B1 (en) | Oxazoline derivatives for synthesis of sidechain-bearing taxanes and preparation thereof | |
| SG187565A1 (en) | Process for preparing benzofuran derivatives substituted at position 5 | |
| RU2248348C2 (ru) | Способ получения нитроксиалкиловых эфиров напроксена | |
| CN113603568A (zh) | 一种大麻二酚的制备方法 | |
| JP2021509685A (ja) | クリサボロールおよびその中間体を調製するためのプロセス | |
| CA2708141C (en) | Intermediates and methods for making zearalenone macrolide analogs | |
| PL198843B1 (pl) | Sposób wytwarzania N-nonylokarbazolu | |
| CA2835459C (fr) | Nouveau procede de synthese du 3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)propanenitrile, et application a la synthese de l'ivabradine et de ses sels d'addition a un acide pharmaceutiquement acceptable | |
| WO2022015181A1 (en) | Method and intermediate compounds for the preparation of menaquinone mk-7 | |
| JP2003335731A (ja) | 新規カルボン酸無水物，およびそれを用いるエステルならびにラクトンの合成法 | |
| JP3499595B2 (ja) | ２−シアノイミダゾール系化合物の製造方法 | |
| EP1776345B1 (en) | Method of preparing N2-functionalised indazolinone derivatives | |
| CN115651014B (zh) | 一种酸催化合成二芳基膦酸酯类衍生物的方法 | |
| CN110483534B (zh) | 一种(2,4,5,7-四氢吡喃并[3,4-c]吡唑-7-基)甲醇的制备方法 | |
| CN116239562A (zh) | 一种以苯并呋喃酮为原料合成盐酸多塞平的方法 | |
| KR101017799B1 (ko) | 1,3-디카르보닐로부터 테트라히드로 퀴놀린계 화합물을제조하는 신규 제조방법 | |
| EP3091000A1 (en) | Synthetic process of carprofen | |
| CN112851619B (zh) | 一种含硒异色满化合物的合成方法 | |
| US6278027B1 (en) | 3-Substituted-2-halocycloheptenone compounds and a method for manufacturing same | |
| CN118239861A (zh) | 一种1-(2,4-二氯苯基)-1-环丙甲腈的制备方法 | |
| CN116410137A (zh) | 一种三氟甲基取代的吡唑啉类化合物的制备方法 | |
| EP1600446B1 (en) | New 3,3-dimethyl-5-cyano-benzoxepine derivatives useful for the preparation of 5-formyl-benzoxepine derivatives | |
| CN116768812A (zh) | 一种多取代2,5-二氢恶唑类化合物的合成方法 |