PL198522B1 - Sposób wytwarzania N-podstawionych imidów pochodnych bezwodnika 4-(1-adamantylometoksykarbonylo) ftalowego - Google Patents
Sposób wytwarzania N-podstawionych imidów pochodnych bezwodnika 4-(1-adamantylometoksykarbonylo) ftalowegoInfo
- Publication number
- PL198522B1 PL198522B1 PL333194A PL33319499A PL198522B1 PL 198522 B1 PL198522 B1 PL 198522B1 PL 333194 A PL333194 A PL 333194A PL 33319499 A PL33319499 A PL 33319499A PL 198522 B1 PL198522 B1 PL 198522B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cooh
- adamantylmethylcarbonyl
- amino acids
- phthalic anhydride
- substituted imides
- Prior art date
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania N-podstawionych imi- dów pochodnych bezwodnika 4-(1-adamantylo- metylokarbonylo)ftalowego o wzorze ogólnym 1, gdzie R oznacza prosto la ncuchow a grup e alki- low a zawieraj ac a 1-18 atomów w egla, reszt e pochodz ac a od aminokwasów wybran a z grupy: -(CH 2 ) 1-5 COOH, -CH(CH 3 )COOH, -CH(C 6 H 5 )COOH, -C 6 H 4 COOH, -CH(CH 2 SCH 3 )COOH, -CH[CH 2 CH(CH 3 ) 2 ] 2 COOH, -CH(CH 2 CH 2 COOH)COOH i ich enancjone- rów, znamienny tym, ze aminy lub aminokwa- sy RNH 2 gdzie R ma wy zej podane znaczenie poddaje si e reakcji acylowania bezwodnikiem 4-(1- -adamantylometylokarbonylo)ftalowym o wzorze 2 w roztworze dimetyloformamidu w temperaturze wrzenia, a otrzymane produkty oczyszcza si e metod a chromatografii kolumnowej z wype lnie- niem silika zelowym przy u zyciu mieszaniny chloroform/metanol/kwas octowy w proporcjach 25 cm 3 : 1 cm 3 : 2 krople, jako eluentu. PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania N-podstawionych imidów pochodnych bezwodnika 4-(1-adamantylometylokarbonylo)ftalowego.
Dotychczas nie jest znany sposób otrzymywania N-podstawionych imidów pochodnych bezwodnika 4-(1-adamantylometylokarbonylo)ftalowego. Znane są jedynie ftalimidowe i maleinowe pochodne adamantanu (A. Papadaki-Valiraki i inni Farmaco 1993, 48, 1091; Y. Sabata i inni Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 177).
Sposób wytwarzania N-podstawionych imidów pochodnych bezwodnika 4-(1-adamantylometylokarbonylo)ftalowego według wynalazku o wzorze ogólnym 1, gdzie R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą 1-18 atomów węgla, resztę pochodzącą od aminokwasów wybraną z grupy: -(CH2)1-5COOH, -CH(CH3)COOH, -CH(C6H5)COOH, -C6H4COOH, -CH(CH2SCH3)COOH, -CH[CH2CH(CH3)2]2COOH, -CH(CH2CH2COOH)COOH i ich enancjonerów charakteryzuje się, tym że aminy lub aminokwasy RNH2 gdzie R ma wyżej podane znaczenie poddaje się reakcji acylowania bezwodnikiem 4-(1-adamantylometylokarbonylo)ftalowym o wzorze 2 w roztworze dimetyloformamidu w temperaturze wrzenia, a otrzymane produkty oczyszcza się metodą chromatografii kolumnowej z wypełnieniem silikażelowym przy użyciu mieszaniny chloroform/metanol/kwas octowy w proporcjach 25 cm3 : 1 cm3 : 2 krople, jako eluentu.
N-podstawione imidy stanową nowe związki przedstawione na wzorze 1, znajdują zastosowanie jako środki antybakteryjne i przeciwgrzybiczne.
Sposób wytwarzania N-podstawionych imidów pochodnych bezwodnika 4-(1-adamantylometoksykarbonylo)ftalowego opisany jest bliżej w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d
Otrzymanie nowego związku N-karboksymetylo-4-(1-adamantylometoksykarbonylo)ftalimidu o wzorze 1 dla R = -CH2COOH
3,40 g (0,01 m) bezwodnika 4-(1-adamantylometoksykarbonylo)ftalowego o wzorze ogólnym 2 rozpuszcza się w 10 cm3 suchego dimetyloformamidu i mieszając dodaje się 0,75 g (0,01 m) drobnosproszkowanej glicyny. Mieszaninę ogrzewa się do temperatury wrzenia przez 3 godziny. Po ochłodzeniu roztwór wylewa się do 1% HCl. Surowy produkt odsącza się i oczyszcza stosując chromatografię kolumnową z wypełnieniem silikażelowym. Jako eluentu użyto mieszaniny chloroform/metanol/kwas octowy w proporcjach 25cm3 : 1 cm3 : 2 krople. Otrzymuje się 3,2 g produktu ( wydajność 80%). Temperatura topnienia 242°C. Budowę związku potwierdzano metodami spektralnymi oraz analizą elementarną.
W ten sposób otrzymuje się związki o wzorze ogólnym 1 zestawione w tabeli.
T a b e l a
Temperatury topnienia oraz wydajności N-podstawionych imidów pochodnych bezwodnika 4-(1-adamantylometoksykarbonylo)ftalowego
| nr | R | Temperatury topnienia °C | Wydajność w % |
| 1 | CH2COOH | 242 | 80 |
| 2 | (CH2)2COOH | 162 | 75 |
| 3 | (CH2)3COOH | 162 | 77 |
| 3 | (CH2)5COOH | 168 | 70 |
| 4L 4D | *CH(CH3)COOH | 117 | 50 |
| 5L 5D | *CH(C6H5)COOH | 115 | 60 |
| 6 | C6H4COOH | 289 | 80 |
| 7L 7D | *CH(CH2SCH3)COOH | 56 | 45 |
| 8L 8D | *CH[CH2CH(CH3)2]COOH | 98 | 65 |
| 9L 9D | *CH(CH2CH2COOH)COOH | 97 | 55 |
*) stereoizomery L i D
Claims (1)
- Sposób wytwarzania N-podstawionych imidów pochodnych bezwodnika 4-(1-adamantylometylokarbonylo)1talowego o wzorze ogólnym 1, gdzie R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą 1-18 atomów węgla, resztę pochodzącą od aminokwasów wybraną z grupy: -(CH2)i5COOH, -CH(CH3)COOH, -CH(C6H5)COOH, -C6H4COOH, -CH(CH2SCH3)COOH, -CH[CH2CH(CH3)2]2COOH, -CH(CH2CH2COOH)COOH i ich enancjonerów, znamienny tym, że aminy lub aminokwasy RNH2 gdzie R ma wyżej podane znaczenie poddaje się reakcji acylowania bezwodnikiem 4-(1-adamantylometylokarbonylo)1talowym o wzorze 2 w roztworze dimetylo1ormamidu w temperaturze wrzenia, a otrzymane produkty oczyszcza się metodą chromatogra1ii kolumnowej z wypełnieniem silikażelowym przy użyciu mieszaniny chloroform/metanol/kwas octowy w proporcjach 25 cm3 : 1 cm3 : 2 krople, jako eluentu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL333194A PL198522B1 (pl) | 1999-05-18 | 1999-05-18 | Sposób wytwarzania N-podstawionych imidów pochodnych bezwodnika 4-(1-adamantylometoksykarbonylo) ftalowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL333194A PL198522B1 (pl) | 1999-05-18 | 1999-05-18 | Sposób wytwarzania N-podstawionych imidów pochodnych bezwodnika 4-(1-adamantylometoksykarbonylo) ftalowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL333194A1 PL333194A1 (en) | 2000-11-20 |
| PL198522B1 true PL198522B1 (pl) | 2008-06-30 |
Family
ID=20074369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL333194A PL198522B1 (pl) | 1999-05-18 | 1999-05-18 | Sposób wytwarzania N-podstawionych imidów pochodnych bezwodnika 4-(1-adamantylometoksykarbonylo) ftalowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL198522B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2019254962B2 (en) * | 2018-04-17 | 2022-04-14 | Tianjin Hemay Pharmaceutical Sci-Tech Co., Ltd | Isoindole derivatives |
-
1999
- 1999-05-18 PL PL333194A patent/PL198522B1/pl unknown
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2019254962B2 (en) * | 2018-04-17 | 2022-04-14 | Tianjin Hemay Pharmaceutical Sci-Tech Co., Ltd | Isoindole derivatives |
| AU2019254962B9 (en) * | 2018-04-17 | 2023-02-02 | Tianjin Hemay Pharmaceutical Sci-Tech Co., Ltd | Isoindole derivatives |
| AU2019254962C1 (en) * | 2018-04-17 | 2023-04-27 | Tianjin Hemay Pharmaceutical Sci-Tech Co., Ltd | Isoindole derivatives |
| US11767295B2 (en) | 2018-04-17 | 2023-09-26 | Tianjin Hemay Pharmaceutical Co., Ltd. | Isoindole derivative |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL333194A1 (en) | 2000-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2799271B2 (ja) | 置換マレイミド類の製造方法 | |
| US5451601A (en) | Perhydroisoindole derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| PL128310B1 (en) | Process for preparing optically active 4,4-dihydropyridines | |
| JP2009531456A5 (pl) | ||
| PT97993B (pt) | Processo para a preparacao de derivados de amidas ciclicas e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
| HUT65590A (en) | Novel derivatives of thiopyranopyrrole and preparation thereof | |
| KR19990028856A (ko) | 파네실 트랜스퍼라제 억제제로서의 4,9-에타노-벤조(에프)이소인돌 유도체 | |
| KR20030015368A (ko) | 테트라히드로피리디노 또는 피페리디노 헤테로시클릭유도체 | |
| FI81340B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya, terapeutiskt anvaendbara oxindolkarboxamidderivat. | |
| US6686471B2 (en) | Process and intermediates for growth hormone secretagogues | |
| Guzman et al. | Vilsmeier-Haack reaction with glutarimides. Synthesis of 2, 6-dichloro-1, 4-dihydropyridine-3, 5-dicarboxaldehydes | |
| JP3119758B2 (ja) | ７−アザインドール誘導体及びこれを有効成分とする抗潰瘍薬 | |
| FI89167C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya, terapeutiskt anvaendbara flavonyl-1,4-dihydropyridinderivat | |
| KR19980703892A (ko) | 2,2'-비피롤릴-피로메텐(프로디지오신스) 유도체의 제조방법 | |
| PL198522B1 (pl) | Sposób wytwarzania N-podstawionych imidów pochodnych bezwodnika 4-(1-adamantylometoksykarbonylo) ftalowego | |
| US6730694B1 (en) | sPLA2 inhibitors | |
| CS195350B2 (en) | Method of producing 3-alkyl-5-isoquinolyliminothiazolo/3,4-b/isoquinolines | |
| SE466656B (sv) | Nya mellanprodukter anvaendbara foer framstaellning av 4-hydroxi-3-kinolinkarboxylsyraderivat | |
| DK168953B1 (da) | 5- eller 6-benzyloxysubstituerede beta-carbolin-3-carboxylsyreestere samt fremgangsmåde til fremstilling heraf | |
| FI84477C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla diazin-etenylfenyloxamsyror. | |
| JPH08104679A (ja) | キナゾリン−４（３ｈ）−オン誘導体 | |
| SU1685264A3 (ru) | Способ получени производных пиррола | |
| JPH02304088A (ja) | シクロペンテンカルビノール化合物およびその製造方法 | |
| JPH0635458B2 (ja) | ピリドンカルボン酸誘導体、そのエステルおよびその塩 | |
| US4942176A (en) | N-substituted aminoalkanoic acids, a process for their preparation, their use and pharmaceutical products based on these compounds |