PL194668B1 - Sposób otrzymywania poli(metylo,alkilo)siloksanów - Google Patents
Sposób otrzymywania poli(metylo,alkilo)siloksanówInfo
- Publication number
- PL194668B1 PL194668B1 PL351450A PL35145001A PL194668B1 PL 194668 B1 PL194668 B1 PL 194668B1 PL 351450 A PL351450 A PL 351450A PL 35145001 A PL35145001 A PL 35145001A PL 194668 B1 PL194668 B1 PL 194668B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mol
- siloxane
- poly
- cyclooctadiene
- bis
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 title 1
- -1 siloxanes Chemical class 0.000 claims abstract description 35
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 24
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 22
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 35
- 239000004912 1,5-cyclooctadiene Substances 0.000 abstract description 20
- VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 1,5-cyclooctadiene Chemical compound C1CC=CCCC=C1 VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 19
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 16
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 15
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 12
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 8
- SWGZAKPJNWCPRY-UHFFFAOYSA-N methyl-bis(trimethylsilyloxy)silicon Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)O[Si](C)(C)C SWGZAKPJNWCPRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 8
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- GCHICVFQKRLTJG-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-hexadecyl-dimethylsilane Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCC)[Si](O[Si](O[Si](C)(C)C)(C)C)(C)C GCHICVFQKRLTJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- YAIHETNVSHUZMY-UHFFFAOYSA-N trimethyl-(methyl-octadecyl-trimethylsilyloxysilyl)oxysilane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C YAIHETNVSHUZMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
Sposób otrzymywania poli(metylo,alkilo)- siloksanów o ogólnym wzorze 1, w którym n przyjmuje wartosci do 1 do 25 a m - od 3 do 50, na drodze katalitycznej reakcji hydrofili- lowania alkenów o ogólnym wzorze 2, w któ- rym x przyjmuje wartosci od 5 do 15, z poli- (metylowodoro)siloksanami o ogólnym wzorze 3, w którym m i n maja wyzej podane znaczenie, znamienny tym, ze jako katalizator stosuje sie bis-(1,5-cyklooktadien)-di-µ-(tri-metylosilo- ksy)-dirod(I), natomiast reakcje hydrosililowa- nia prowadzi sie w zakresie temperatur od temperatury pokojowej do 60°C, w atmosferze gazu obojetnego, w czasie od 2 do 24 godzin. PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania poli(metylo,alkilo)siloksanów o ogólnym wzorze 1, w którym n przyjmuje wartości do 1 do 25 a m - od 0 do 50, na drodze katalitycznej reakcji hydrosililowania alkenów o ogólnym wzorze 2, w którym x przyjmuje wartości od 5 do 15, z poli(metylowodoro)siloksanami o ogólnym wzorze 3, w którym m i n mają wyżej podane znaczenie.
Znane jest otrzymywanie poli(metylo,alkilo)siloksanów w wyniku modyfikacji polisiloksanów na drodze katalitycznej reakcji hydrosililowania alkenów poli(metylowodoro)siloksanami w obecności różnych kompleksów metali przejściowych [B. Marciniec (Ed.), Comprehensive Handbook on Hydrosilylation, Pergamon Press, Oxford (1992)].
Reakcja ta jest prowadzona głównie w obecności kompleksów platyny takich jak kwas heksachloroplatynowy(IV) (H2PtCl6) w izopropanolu, dichloro-bis(cyklopentadien)platyna (II) (PtCl2(C5H5)2) [G. Jonas and R. Stadler, Acta Polym., 45,14, (1994)], Pt-Karstedt (Pt2[(CH2=CHSiMe2)2O)3]) [G.E. Wnęk, et al., Macromolecules, 27, 4076, (1994), lub rodu np. bis-(1,5-cyklooktadien)-di-p-chlorodirod (I) (Rh2Cl2(cod)2) [V.V. Braunmuhl, et al., Macromolecules 28,17, (1995)] ze względu na wysoką aktywność tych katalizatorów.
Sposób modyfikacji polisiloksanów stanowi też przedmiot wielu patentów głównie amerykańskich i niemieckich [(US 6,015,920 (1998); US 5,486,588 (1992); US 5,191,103 (1993); DE 3,628,319 (1988)]. W rozwiązaniach tych jako katalizatory stosuje się głównie kwas heksachloroplatynowy(IV) (H2PtCl6) w izopropanolu, n-butanolu, etanolu, czy cyklohekanonie lub Pt-Karstedt w ksylenie lub winylocyklosiloksanie.
Przedstawione wyżej znane modyfikacje przeprowadza się zwykle w zakresie temperatur 60-120°C w czasie 6-18 godzin, stosując około 5-50 ppm katalizatora.
Istotą wynalazku jest przeprowadzenie procesu modyfikacji poli(metylo,wodoro)silokosanów o wzorze ogólnym 2, w którym n i m mają wyżej podane znaczenie, alkenami o wzorze ogólnym 3, w którym x ma wyżej podane znaczenie, stosując w reakcji hydrosililowania jako katalizator bis-(1,5-cyklooktadien)-di-p-(trimetylosiloksy)-dirod(I). Proces zgodnie z wynalazkiem prowadzi się w zakresie temperatur od pokojowej do 60°C, w atmosferze obojętnej, w czasie 2-24 godzin.
Otrzymane sposobem według wynalazku poli(metylo,alkilo)siloksany o ogólnym wzorze 1, w którym n i m mają wyżej podane znaczenie, wykazują się bardzo ciekawymi i cennymi właściwościami, dzięki którym mogą znaleźć zastosowanie w wielu różnych gałęziach przemysłu, na przykład w kosmetyce, czy jako środki powierzchniowo czynne[H,R. Kircheldolf (Ed.), Silicon in Polymer Synthesis, Springer(1996)].
Zastosowanie w wynalazku bis-(1,5-cyklooktadien)-di-p-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora pozwoliło w znanej reakcji hydrosililowania na obniżenie temperatury jej prowadzenia nawet do temperatury pokojowej, a także w niektórych przypadkach do skrócenia czasu jej przeprowadzania do dwóch godzin. Efektywność bis-(1,5-cyklooktadien)-di-p-(trimetylosiloksy)-dirodu(l) w tych warunkach okazała się nieoczekiwanie wysoka, ponieważ uzyskano wydajności procesu rzędu 63 do 83%, a konwersję siloksanu sięgającą nawet 100%.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady.
Przykład I
W kolbie o pojemności 250 cm zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,185 mola) 1,1,1,3,5,5,5-heptametylotrisiloksanu i 58 cm3 (0,203 mola) 1-heksadecenu i 5,54x10-2 g (9,23x10-5 mola) bis-(1,5-cyklooktadien)-di-p-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze 60°C. Po tym czasie analiza GC wykazała 100% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania. Produkt (heksadecyloheptametylotrisiloksan) wyizolowano za pomocą destylacji próżniowej z wydajnością 83% i potwierdzono jego strukturę za pomocą 1H NMR i GC-MS.
Przykład II 3
W kolbie o pojemności 250 cm zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,185 mola) 1,1,1,3,5,5,5-heptametylotrisiloksanu i 58 cm3 (0,203 mola) 1-heksadecenu i 5,54x10-2 g (9,23x10-5 mola) bis-(1,5-cyklooktadien)-di-p-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze pokojowej. Po tym czasie analiza GC wykazała 98% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania. Produkt (heksadecyloheptametylotrisiloksan) wyizolowano za pomocą destylacji próżniowej z wydajnością 80%.
PL 194 668 B1
Przykład III
W kolbie o pojemności 250 cm zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,185 mola) 1,1,1,3,5,5,5-heptametylotrisiloksanu i 58 cm3 (0,203 mola) 1-heksadecenu i 5,54x10-3 g (9,23x10-6 mola) bis-(1,5-cyklooktadien)-di-p-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze 60°C. Po tym czasie analiza GC wykazała 78% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania. Produkt (heksadecyloheptametylotrisiloksan) wyizolowano za pomocą destylacji próżniowej z wydajnością 63%
Przykład IV 3
W kolbie o pojemności 250 cm zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,185 mola) 1,1,1,3,5,5,5-heptametylotrisiloksanu i 53 cm3 (0,185 mola) 1-heksadecenu i 5,54x10-2 g (9,23x10-5 mola) bis-(1,5-cyklooktadien)-di-p-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze pokojowej. Po tym czasie analiza GC wykazała 90% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania. Produkt (heksadecyloheptametylotrisiloksan) wyizolowano za pomocą destylacji próżniowej z wydajnością 76%.
Przykład V 3
W kolbie o pojemności 250 cm zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,228 mola Si-H) poli(metylowodoro)siloksanu i 72 cm3 (0,251 mola) 1-heksadecenu i 6,84x10-2 g (1,14x10-4 mola) bis-(1,5-cyklooktadien)-di-p-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze 60°C. Po tym czasie analiza IR i NMR wykazała 98% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania - poli(heksadecylometylo)siloksanu.
P r z y k ł a d VI 3
W kolbie o pojemności 250 cm zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,228 mola Si-H) poli(metylowodoro)siloksanu i 72 cm3 (0,251 mola) 1-heksadecenu i 6,84x10-2 g (1,14x10-4 mola) bis-(1,5-cyklooktadien)-di-p-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze pokojowej. Po tym czasie analiza IR i NMR wykazała 98% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania - poli(heksadecylometylo)siloksanu.
P r z y k ł a d VII 3
W kolbie o pojemności 250 cm zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,228 mola Si-H) poli(metylowodoro)siloksanu i 72 cm3 (0,251 mola) 1-heksadecenu i 6,84x10-3 g (1,14x10-5 mola) bis-(1,5-cyklooktadien)-di-p-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 60°C. Po tym czasie analiza IR i NMR wykazała 42% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania - poli(heksadecylometylo)siloksanu.
P r z y k ł a d VIII 3
W kolbie o pojemności 250 cm zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,228 mola Si-H) poli(metylowodoro)siloksanu i 65,5 cm3 (0,251 mola) 1-heksadecenu i 6,84x10-2 g (1,14x10-4 mola) bis-(1,5-cyklooktadien)-di-p-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze 60°C. Po tym czasie analiza IR i NMR wykazała 90% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania - poli(heksadecylometylo)siloksanu.
P rzykład IX 3
W kolbie o pojemności 250 cm zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,185 mola) 1,1,1,3,5,5,5-heptametylotrisiloksanu i 32 cm3 (0,203 mola) 1-oktenu i 5,54x10-2 g (9,23x10-5 mola) bis-(1,5-cyklooktadien)-di-p-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze 60°C. Po tym czasie analiza GC wykazała 100% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania. Produkt (oktyloheptametylotrisiloksan) wyizolowano za pomocą destylacji próżniowej z wydajnością 88% i potwierdzono jego strukturę za pomocą 1H NMR i GC-MS.
P r z y k ł a d X 3
W kolbie o pojemności 250 cm zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,185 mola) 1,1,1,3,5,5,5-heptametylotrisiloksanu i 32 cm3 (0,203 mola) 1-oktenu i 5,54x10-2 g (9,23x10-5 mola) bis-(1,5-cyklooktadien)-di-p4
PL 194 668 B1
-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze pokojowej. Po tym czasie analiza GC wykazała 99% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania. Produkt (oktyloheptametylotrisiloksan) wyizolowano za pomocą destylacji próżniowej z wydajnością 88% i potwierdzono jego strukturę za pomocą 1H NMR i GC-MS.
Przykład XI
W kolbie o pojemności 250 cm zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,228 mola Si-H) poli(metylowodoro)siloksanu i 39 cm3 (0,251 mola) 1-oktenu i 6,84x10-2 g (1,14x10-4 mola) bis-(1,5-cyklooktadien)-di-p-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze 60°C. Po tym czasie analiza IR i NMR wykazała 99% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania - poli(oktylometylo)siloksanu.
P rzy kład XII 3
W kolbie o pojemności 250 cm zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,228 mola Si-H) poli(metylowodoro)siloksanu i 39 cm3 (0,251 mola) 1-oktenu i 6,84x10-2 g (1,14x10-4 mola) bis-(1,5-cyklooktadien)-di-p-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze pokojowej. Po tym czasie analiza IR i NMR wykazała 98% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania - poli(oktylometylo)siloksanu.
P rzy kład XIII 3
W kolbie o pojemności 250 cm zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,185 mola) 1,1,1,3,5,5,5-heptametylotrisiloksanu i 45 cm3 (0,203 mola) 1-dodecenu i 5,54x10-2 g (9,23x10-5 mola) bis-(1,5-cyklooktadien)-di-p-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze pokojowej. Po tym czasie analiza GC wykazała 100% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania. Produkt (dodecyloheptametylotrisiloksan) wyizolowano za pomocą destylacji próżniowej z wydajnością 85% i potwierdzono jego strukturę za pomocą 1H NMR i GC-MS.
Przykład XIV 3
W kolbie o pojemności 250 cm zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,228 mola Si-H) poli(metylowodoro)siloksanu i 56 cm3 (0,251 mola) 1-dodecenu i 6,84x10-2 g (1,14x10-4 mola) bis-1,5-cyklooktadien)-di-p-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze pokojowej. Po tym czasie analiza IR i NMR wykazała 96% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania - poli(dodecylometylo)siloksanu.
P r z y k ł a d XV 3
W kolbie o pojemności 250 cm zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,185 mola) 1,1,1,3,5,5,5-heptametylotrisiloksanu i 65 cm3 (0,203 mola) 1-oktadecenu i 5,54x10-2 g (9,23x10-5 mola) bis-(1,5-cyklooktadien)-di-p-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze pokojowej. Po tym czasie analiza GC wykazała 100% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania. Produkt (oktadecyloheptametylotrisiloksan) wyizolowano za pomocą destylacji próżniowej z wydajnością 83%.
P r z y k ł a d XVI 3
W kolbie o pojemności 250 cm zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,228 mola Si-H) poli(metylowodoro)siloksanu i 81 cm3 (0,251 mola) 1-oktadecenu 6,84x10-2 g (1,14x10-4 mola) bis-(1,5-cyklooktadien)-di-p-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze pokojowej. Po tym czasie analiza IR i NMR wykazała 98% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania - poli(oktadecylometylo)siloksanu.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób otrzymywania poli(metylo,alkilo)siloksanów o ogólnym wzorze 1, w którym n przyjmuje wartości do 1 do 25 a m - od 3 do 50, na drodze katalitycznej reakcji hydrosililowania alkenówPL 194 668 B1 o ogólnym wzorze 2, w którym x przyjmuje wartości od 5 do 15, z poli(metylowodoro)siloksanami o ogólnym wzorze 3, w którym m i n mają wyżej podane znaczenie, znamienny tym, że jako katalizator stosuje się bis-(1,5-cyklooktadien)-di-p-(trimetylosiloksy)-dirod(I), natomiast reakcję hydrosililowania prowadzi się w zakresie temperatur od temperatury pokojowej do 60°C, w atmosferze gazu obojętnego, w czasie od 2 do 24 godzin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL351450A PL194668B1 (pl) | 2001-12-31 | 2001-12-31 | Sposób otrzymywania poli(metylo,alkilo)siloksanów |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL351450A PL194668B1 (pl) | 2001-12-31 | 2001-12-31 | Sposób otrzymywania poli(metylo,alkilo)siloksanów |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL351450A1 PL351450A1 (en) | 2003-07-14 |
| PL194668B1 true PL194668B1 (pl) | 2007-06-29 |
Family
ID=29775667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL351450A PL194668B1 (pl) | 2001-12-31 | 2001-12-31 | Sposób otrzymywania poli(metylo,alkilo)siloksanów |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL194668B1 (pl) |
-
2001
- 2001-12-31 PL PL351450A patent/PL194668B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL351450A1 (en) | 2003-07-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5942638A (en) | Method of functionalizing polycyclic silicones and the resulting compounds | |
| KR100595948B1 (ko) | 수소화규소첨가 반응용 촉매 | |
| US6911518B2 (en) | Polyhedral oligomeric -silsesquioxanes, -silicates and -siloxanes bearing ring-strained olefinic functionalities | |
| US20080287699A1 (en) | Process for Hydrosilylation | |
| KR100797649B1 (ko) | 트리유기실록시기를 갖는 유기폴리실록산의 제조 방법 | |
| JP7693181B2 (ja) | コバルト錯体によって触媒されるヒドロシリル化法 | |
| JP5429745B2 (ja) | 脱水素シリル化反応用触媒、及び有機ケイ素化合物の製造方法 | |
| FR2825707A1 (fr) | Procede de preparation de catalyseurs metalliques a base de carbenes, pour l'hydrosilylation de composes insatures et catalyseurs de ce type | |
| PL194668B1 (pl) | Sposób otrzymywania poli(metylo,alkilo)siloksanów | |
| KR100782094B1 (ko) | 실란올기를 갖는 유기폴리실록산의 제조 방법 | |
| JP2526227B2 (ja) | 第１級アミノシロシサンの製造方法 | |
| EP0568318A1 (en) | Trifunctional siloxane hydride fluids | |
| KR100978875B1 (ko) | 수소규소화 방법 | |
| Ganicz et al. | The effectiveness of rhodium (I),(II) and (III) complexes as catalysts in hydrosilylation of model olefin and polyether with triethoxysilane and poly (dimethylsiloxane-co-methylsiloxane) | |
| US8049024B2 (en) | Heterogenized rhodium complexes, methods of their synthesis and application as hydrosilylation catalysts | |
| US4269993A (en) | Diaralkyldichlorosilanes | |
| PL208938B1 (pl) | Sposób otrzymywania modyfikowanych polisiloksanów | |
| EP0028665B1 (en) | Process for the production of diaralkyldichlorosilanes and their use in manufacture of polysiloxane | |
| PL194672B1 (pl) | Sposób otrzymywania polisiloksanów | |
| KR102293698B1 (ko) | 아미노프로필알콕시실란의 제조 방법 | |
| PL211521B1 (pl) | Sposób otrzymywania modyfikowanych polisiloksanów | |
| PL210207B1 (pl) | Sposób otrzymywania eterów (alkilo, arylo) sililopropylowych | |
| PL198290B1 (pl) | Sposób otrzymywania modyfikowanych (poli)siloksanów | |
| JPS636075B2 (pl) | ||
| JP3673856B2 (ja) | ビナフチルシロキサン系ポリマーおよびその製造方法 |