PL194672B1 - Sposób otrzymywania polisiloksanów - Google Patents

Sposób otrzymywania polisiloksanów

Info

Publication number
PL194672B1
PL194672B1 PL351451A PL35145101A PL194672B1 PL 194672 B1 PL194672 B1 PL 194672B1 PL 351451 A PL351451 A PL 351451A PL 35145101 A PL35145101 A PL 35145101A PL 194672 B1 PL194672 B1 PL 194672B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
poly
siloxane
general formula
trimethylsiloxy
catalyst
Prior art date
Application number
PL351451A
Other languages
English (en)
Other versions
PL351451A1 (en
Inventor
Bogdan Marciniec
Dariusz Chadyniak
Piotr Pawluć
Hieronim Maciejewski
Paulina Błażejewska-Chadyniak
Original Assignee
Univ Im A Mickiewicza
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Im A Mickiewicza filed Critical Univ Im A Mickiewicza
Priority to PL351451A priority Critical patent/PL194672B1/pl
Publication of PL351451A1 publication Critical patent/PL351451A1/xx
Publication of PL194672B1 publication Critical patent/PL194672B1/pl

Links

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

Sposób otrzymywania polisiloksanów o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę glicydylową lub polietoksylową, n przyjmuje wartości do 1 do 25 a m - od 0 do 50, na drodze katalitycznej reakcji hydrosililowania olefin o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyżej podane znaczenie, z poli-(metylo,wodoro)-siloksanami o ogólnym wzorze 3, w którym m i n mają wyżej podane znaczenie, znamienny tym, że jako katalizator stosuje się bis-(1,5-cyklooktadien)- -di-m-(trimetylosiloksy)-dirod(I), natomiast reakcję hydrosililowania prowadzi się w zakresie temperatur od temperatury pokojowej do 60°C, w atmosferze gazu obojętnego, w czasie od 2 do 24 godzin.

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania polisiloksanów o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę glicydylową lub polietoksylową, n przyjmuje wartości do 1 do 25 a m - od 0 do 50, na drodze katalitycznej reakcji hydrosililowania olefin o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyżej podane znaczenie, z poli(metylowodoro)siloksanami o ogólnym wzorze 3, w którym m i n mają wyżej podane znaczenie.
Proces hydrosililowania jest najczęściej stosowaną metodą syntezy organofunkcyjnych siloksanów. Poprzez reakcję poli(wodoro,metylo)siloksanów z odpowiednimi olefinami można otrzymać szereg związków o cennych właściwościach. Znane jest otrzymywanie poli(metyloalkilo)siloksanów w wyniku modyfikacji polisiloksanów na drodze katalitycznej reakcji hydrosililowania alkenów poli-(metylo,wodoro)siloksanami w obecności różnych kompleksów metali przejściowych [B. Marciniec (Ed.), Comprehensive Handbook on Hydrosilylation, Pergamon Press, Oxford (1992)].
Reakcje addycji poliwodorosiloksanów do wiązań wielokrotnych prowadzone są głównie w obecności kompleksów platyny na różnych stopniach utlenienia np. bis(trifenylofosfina)-(etylen)platyna (0) [Pt(PPh3)2(CH2=CH2)], dichlorobis(trifenylofosfina)platyna (II) [PtCl2(PPh3)2], kwas heksachloroplatynowy (IV) H2PtCl6 w cykloheksanonie [B.Marciniec et al., Appl. Organometal. Chem., 11,843, (1997)].
Modyfikacja siloksanów eterem glicydylowo-allilowym zachodzi zazwyczaj w obecności katalizatorów opartych na kwasie heksachloroplatynowym (IV) (H-PtCl.-,) lub platynie osadzonych na węglu (Pt/C) [J.G.Matisons and A.Provatas, Macromolecules 27,3397,1994; X.Coqueret, A.Leblanche-Combier and C.Loucheux, Eur.Polym. J., 24,1137, 1988].
Ze względu na wysoką użyteczność produktu addycji poli(eterów) allilowych (czy też eterów zawierających grupę epoksy) do polisiloksanów sposób ich syntezy stanowi przedmiot wielu patentów. Jednak większość z nich oparta jest na reakcji hydrosililowania katalizowanej kompleksami platyny [DE 3,431,075, (H2PtCl6 w izopropanolu); EP 652,247, (H2PtCle n-butanolu); WO 98 49,220 (Pt/C); US 6,015,920; JP 11 199,672 (Pt-Karstedt)]. Reakcję przeprowadza się zwykle w zakresie temperatur 80-200°C w czasie 6-24 godzin, stosując około 5-50 ppm katalizatora. Powyższe warunki pozwalają na uzyskanie produktów z bardzo wysokimi wydajnościami rzędu 80-95%.
Istotą wynalazku jest przeprowadzenie procesu modyfikacji poli(metylo,wodoro)silokosanów o wzorze ogólnym 3, w którym R, n i m mają wyżej podane znaczenie, olefinami o wzorze ogólnym 2, w którym R ma wyżej podane znaczenie, stosując w reakcji hydrosililowania jako katalizator bis-(1,5-cyklooktadien)-di-m-(trimetylosiloksy)-dirod(I). Proces prowadzi się w zakresie temperatur od temperatury pokojowej do 60°C, w atmosferze obojętnej, w czasie 2-24 godzin.
Otrzymane sposobem według wynalazku polisiloksany o ogólnym wzorze 1, w którym R, n i m mają wyżej podane znaczenie, stanowią grupę związków o szczególnie ciekawych właściwościach, mających zastosowanie jako środki powierzchniowo czynne, a także w przemyśle tekstylnym. Związki te, mogą też ulegać dalszym reakcjom, ze względu na reaktywną grupę końcową (epoksy, hydroksy) [H.R. Kircheldolf (Ed.), Silicon in Polymer Synthesis, Springer (1996)].
Zastosowanie w wynalazku bis-(1,5-cyklooktadien)-di-m-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora pozwoliło w znanej reakcji hydrosililowania na obniżenie temperatury jej prowadzenia nawet do temperatury pokojowej, a także w niektórych przypadkach do skrócenia czasu jej przeprowadzania do dwóch godzin. Efektywność bis-(1,5-cyklooktadien)-di-m-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) w tych warunkach okazała się nieoczekiwanie wysoka, ponieważ konwersję siloksanu sięgającą nawet 100%.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady.
P r zykła d 1
W kolbie o pojemności 500 cm3 zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,185 mola) 1,1,1,3,5,5,5-heptametylotrisiloksaną 80 cm3 (0,231 mota) poN(eteru) aHHowego, 200 cm3 benzenu i 5,54 x W3 g (9,23 x W6 mota) bis-('1,5-cyklooktadien)-di-m-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze pokojowej. Następnie odparowano rozpuszczalnik. Po tym czasie analiza IR i 1H NMR wykazała 98% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania - poli(etokso)propylo-heptametylotrisiloksanu.
Przykład II
W kolbie o pojemności 500 cm3 zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,185 mola) 1,1,1,3,5,5,5-heptametylotrisiloksaną 80 cm3 (0,231 mota) poN(eteru) aHHowego, 200 cm3 benzenu i 5,54 x 10 3g (9,23 x W6 mota)
PL 194 672 B1 bis-('1,5-cyklooktadien)-di-m-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez godziny w temperaturze 60°C Następnie odparowano rozpuszczalnik. Po tym czasie analiza IR i 1H
NMR wykazała 100% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania-poli(etokso)propylo-heptametylotrisiloksanu.
P rz y k ł a d III
W kolbie o pojemności 500 cm3 zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,185 mola) 1,1,1,3,5,5,5-heptametyIotrisitoksanu, 80 cm3 (0,231 poH(eteru) aHitowego, 200 cm3 benzenu i 5,54 x W2 g (9,23 x W5 mob) bis-(1,5-cyklooktadien)-di-jm(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze 60°C. Następnie odparowano rozpuszczalnik. Po tym czasie analiza IR i 1H NMR wykazała 85% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania - poli(etokso)propylo-heptametylotrisiloksanu.
P rz y k ł a d IV
W kolbie o pojemności 500 cm3 zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,185 mola) 1,1,1,3,5,5,5-heptametylotrisitoksanu, 80 cm3 (0,231 mota) poN(eteru) aHitowego, 200 cm3 benzenu i 5,54 x 10 2g (9,23 x W5 mota) bis-(1,5-cyklooktadien)-di-jm(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze pokojowej. Następnie odparowano rozpuszczalnik. Po tym czasie analiza IR 1H NMR wykazała 81% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania-poli(etokso)propylo-heptametylotrisiloksanu.
P r z y k ł a d V
W kolbie o pojemności 500 cm3 zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,185 mola) 1,1,3,5,5,5-heptametylotrisiloksanu, 80 cm3 (0,231 mob) poN(eteru) aHitowego, 200 cm3 benzenu i 5,54 x W3 g (9,23 x W6 mota) bis-(1,5cyklooktadien)-di-m-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze 60°C. Następnie odparowano rozpuszczalnik. Po tym czasie analiza IR i 1H NMR wykazała 73% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania-poli(etokso)propylo-heptametylotrisiloksanu.
P rz y k ł a d VI
W kolbie o pojemności 500 cm3 zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,185 mola) 1,1,1,3,5,5,5-heptametyIotrisitoksanu, 65 cm3 (0,185 mota) ^(etera) aHitowego, 200 cm3 benzenu i 5,54 x W2g (9,23 x W5 mo^) bis-(1,5-cyklooktadien)-di-jm(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez godziny w temperaturze pokojowej. Następnie odparowano rozpuszczalnik. Po tym czasie analiza IR i 1H NMR wykazała 72% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania-poli(etokso)propylo-heptametylotrisiloksanu.
P rz y k ł a d VII
W kolbie o pojemności 500 cm3 zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,228 mola Si-H) poli(metylowodoro)siloksanu, 88 cm3 (0,251 mola) poli(eteru) allilowego. 200 cm3 benzenu i 6,84x 10' g (1 ,i4x 104 mola) bis-('1,5-cyklooktadien)-di-m-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze 60°C. Następnie odparowano rozpuszczalnik. Po tym czasie analiza IR i 1H NMR wykazała 93% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania - kopolimeru polieteru z poli(metylo)siloksanem poli(etokso)propylo-polisiloksanu.
P rz y k ł a d VIII
W kolbie o pojemności 500 cm3 zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,228 mola Si-H) poli(metylowodoro)siloksanu, 88 cm3 (0,251 mota) poN(eteru) aHitowego, 200 cm3 benzenu i 6,84 xW2g (1,14 x W4 mob) bis-(1,5-cyklooktadien)-di-jm(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze pokojowej. Następnie odparowano rozpuszczalnik. Po tym czasie analiza IR i 1H NMR wykazała 59% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania - kopolimeru polieteru z poli(metylo)siloksanem poli(etokso)propylo-polisiloksanu.
P r z y k ł a d IX
W kolbie o pojemności 500 cm3 zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,228 mola Si-H) poli(metylowodoro)siloksaną 88 cm3 (0,251 mo^) ^(eteru) aHitowego, 200 cm3 benzenu i 6,84 x W3 g (1,14 x W5 mote)
PL 194 672 B1 bis-(1,5-cyklooktadien)-di-m-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez godziny w temperaturze 60°C. Następnie odparowano rozpuszczalnik. Po tym czasie analiza IR i 1H NMR wykazała 58% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania - kopolimeru polieteru z poli(metylo)siloksanem-poli(etokso)propylo-polisiloksanu.
P r z y k ł a d X
W kolbie o pojemności 500 cm3 zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,228 mola Si-H) poli(metylowodoro)siloksanu i 88 cm3 (0,251 mob) poN(eteru) aHHowego, 200 cm3 benzenu i 6,84 x W3 g (1,14 x W5 mob) bis-(1,5-eyklooktadien)-di-m-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 60°C. Następnie odparowano rozpuszczalnik. Po tym czasie analiza IR i 1H NMR wykazała 94% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania - kopolimeru polieteru z poli(metylo)siloksanem poli(etokso)propylo-polisiloksanu.
P r z y k ł a d XI
W kolbie o pojemności 500 cm3 zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,228 mola Si-H) poli(metylowodoro)siloksanu, 88 cm3 (0,251 mob) poN(eteru) aHHowego, 200 cm3 benzenu i 6,84 x W3 g (1,14 x W5 mote) bis-(1,5-cyklookładien)-di-m-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze pokojowej. Następnie odparowano rozpuszczalnik. Po tym czasie analiza IR i 1H NMR wykazała 93% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania - kopolimeru polieteru z poli(metylo)siloksanem poli(etokso)propylo-polisiloksanu.
P r z y k ł a d XII
W kolbie o pojemności 500 cm3 zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,228 mola Si-H) poli(metylowodoro)siloksanu, 80 cm3 (0,228 mola) poH(eteru) aHHowego, 200 cm3 benzenu i 6,84 x W2 g (1,14 x W4 mob) bis-(1,5-cyklooktadien)-di-m-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze 60°C. Po tym czasie analiza IR i 1H NMR wykazała 81% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania - kopolimeru polieteru z poli(metylo)siloksanem - poli(etokso)propylopolisiloksanu.
P r z y k ł a d XIII
W kolbie o pojemności 250 cm3 zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło mao gnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm (0,185 mola) 1,1,1,3,5,5,5-heptametylotrisiloksanu, 27 cm3 (0,231 mola) eteru glicydylowo-allilowego i 5,54 x 10-2 g (9,23 x 10-5 mola) bis-(1,5-cyklooktadien)-di-m-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze 60°C. Po tym czasie analiza GC wykazała 98% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania. Produkt (3-glicydoksypropylo-heptametylotrisiloksan) wyizolowano za pomocą destylacji próżniowej z wydajnością 85% i potwierdzono jego strukturę za pomocą 1H NMR i GC-MS.
P r z y k ł a d XIV
W kolbie o pojemności 250 cm3 zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło mao gnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm (0,185 mola) 1,1,1,3,5,5,5-heptametylotrisiloksanu, 27 cm (0,231 mola) eteru glicydylowo-allilowego i 5,54 x 10 g (9,23 x 10 mola) bis-(1,5-cyklooktadien)-di-m-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze pokojowej. Po tym czasie analiza GC wykazała 94% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania. Produkt (3-glicydoksypropyloheptametylotrisiloksan) wyizolowano za pomocą destylacji próżniowej z wydajnością 84%.
P r z y kła d XV
W kolbie o pojemności 250 cm3 zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm3 (0,228 mola SiH) poli(metylowodoro)siloksanu, 30 cm (0,251 mola) eteru glicydylowo-allilowego i 6,84 x 10 g (1,14 x 10 mola) bis-('1,5-cyklooktadien)-di-m-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze 60°C. Po tym czasie analiza IR i 1H NMR wykazała 93% konwersję siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania - poli(glicydoksypropylometylo)(dimetylo)siloksanu.
P r z y k ł a d XVI
W kolbie o pojemności 250 cm3 zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło mao gnetyczne umieszczono w atmosferze argonu 50 cm (0,228 mola SiH) poli(metylowodoro)siloksanu,
2 4 cm (0,251 mola) eteru glicydylowo-allilowego i 6,84 x 10 g (1,14 x 10 mola) bis-('1,5-cyklooktaPL 194 672 B1 dien)-di-m-(trimetylosiloksy)-dirodu(I) jako katalizatora. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze pokojowej. Po tym czasie analiza IR i 1H NMR wykazała 90% konwersje siloksanu i wytworzenie produktu hydrosililowania - poli(glicydoksypropylometylo)(dimetylo)siloksanu.

Claims (1)

  1. Zastrzeżenie patentowe
    Sposób otrzymywania polisiloksanów o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę glicydylową lub polietoksylową, n przyjmuje wartości do 1 do 25 a m - od 0 do 50, na drodze katalitycznej reakcji hydrosililowania olefin o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyżej podane znaczenie, z poli-(metylo,wodoro)siloksanami o ogólnym wzorze 3, w którym m i n mają wyżej podane znaczenie, znamienny tym, że jako katalizator stosuje się bis-(1,5-cyklooktadien)-di-m-(trimetylosiloksy)-dirod(I), natomiast reakcję hydrosililowania prowadzi się w zakresie temperatur od temperatury pokojowej do 60°C, w atmosferze gazu obojętnego, w czasie od 2 do 24 godzin.
PL351451A 2001-12-31 2001-12-31 Sposób otrzymywania polisiloksanów PL194672B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL351451A PL194672B1 (pl) 2001-12-31 2001-12-31 Sposób otrzymywania polisiloksanów

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL351451A PL194672B1 (pl) 2001-12-31 2001-12-31 Sposób otrzymywania polisiloksanów

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL351451A1 PL351451A1 (en) 2003-07-14
PL194672B1 true PL194672B1 (pl) 2007-06-29

Family

ID=29775668

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL351451A PL194672B1 (pl) 2001-12-31 2001-12-31 Sposób otrzymywania polisiloksanów

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL194672B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL351451A1 (en) 2003-07-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20040068075A1 (en) Polyhedral oligomeric -silsesquioxanes, -silicates and -siloxanes bearing ring-strained olefinic functionalities
EP2643330A1 (en) Metal - catalyzed mono - hydrosilylation of polyunsaturated compounds
KR20020059446A (ko) 수소화규소첨가 반응용 촉매
KR20140116100A (ko) 비-귀금속계 하이드로실릴화 촉매
KR100797649B1 (ko) 트리유기실록시기를 갖는 유기폴리실록산의 제조 방법
TW201504252A (zh) 經由鐵及鈷吡啶二亞胺催化烯烴矽烷化所得之飽和及不飽和矽代烴
Lázaro et al. Heterogeneous catalysts based on supported Rh–NHC complexes: synthesis of high molecular weight poly (silyl ether) s by catalytic hydrosilylation
TW201524602A (zh) 鈷觸媒及其於矽氫化與脫氫甲矽烷化之用途
Gürbüz et al. Surface modification of inorganic oxide particles with a carbene complex of palladium: a recyclable catalyst for the Suzuki reaction
Lamers et al. The iterative synthesis of discrete dimethylsiloxane oligomers: A practical guide
US6252101B1 (en) Organosilicon compounds containing alkenyl groups
JPH0488024A (ja) カルビノール基含有オルガノポリシロキサンの製造方法
US20030065117A1 (en) Modified silicone compound, process of producing the same, and cured object obtained therefrom
EP2580255B1 (en) Polyarylacetylenes containing siloxane, silane, and carborane moieties
JP7300523B2 (ja) カチオン性ゲルマニウム（ｉｉ）化合物、その製造方法、およびヒドロシリル化における触媒としての使用
JPH0532785A (ja) ポリシラン類の製造方法
TW201524603A (zh) 鈷觸媒及其於矽氫化與脫氫甲矽烷化之用途
EP3140037A1 (en) Dialkyl cobalt catalysts and their use for hydrosilylation and dehydrogenative silylation
PL194672B1 (pl) Sposób otrzymywania polisiloksanów
US5508460A (en) Method of synthesizing arylsilanes
JPH05271249A (ja) ハイドロシリレーション法
US5151538A (en) Organosilicon compound and process for producing organosilicon compound
KR100978875B1 (ko) 수소규소화 방법
PL198290B1 (pl) Sposób otrzymywania modyfikowanych (poli)siloksanów
PL208938B1 (pl) Sposób otrzymywania modyfikowanych polisiloksanów

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20121231